อนุพันธ์ของเบนซินคืออะไร? - เคมี

อนุพันธ์ของสารเบนซีนจะตาม ไป ระบบของประเทศสหภาพเคมีบริสุทธิ์และประยุกต์ (IUPAC) ไฮโดรคาร์บอนหอม รูปที่ 1 แสดงตัวอย่างบางส่วน

แม้ว่าสารประกอบบางตัวจะถูกอ้างถึงโดยเฉพาะชื่อ IUPAC แต่บางตัวก็ถูกกำหนดโดยชื่อสามัญบ่อยกว่า (อนุพันธ์ของเบนซีนที่สำคัญและ SF)

รูปที่ 1: อนุพันธ์ของเบนซิน

ในอดีตสารประเภทเบนซีนถูกเรียกว่าอะโรมาติกไฮโดรคาร์บอนเนื่องจากมีกลิ่นที่โดดเด่น ปัจจุบันสารประกอบอะโรมาติกคือสารประกอบใด ๆ ที่มีวงแหวนเบนซีนหรือมีคุณสมบัติคล้ายเบนซีน (แต่ไม่จำเป็นต้องมีกลิ่นหอมแรง)

คุณสามารถจดจำสารประกอบอะโรมาติกในข้อความนี้ได้โดยการมีวงแหวนเบนซีนหนึ่งวงขึ้นไปในโครงสร้าง

ในช่วงทศวรรษ 1970 นักวิจัยค้นพบว่าเบนซินเป็นสารก่อมะเร็ง อย่างไรก็ตามนี่ไม่ได้หมายความว่าสารประกอบที่มีวงแหวนเบนซีนเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างเป็นสารก่อมะเร็งเช่นกัน

เป็นความเข้าใจผิดทั่วไปว่าหากมีการใช้สารประกอบเพื่อผลิตสารเคมีบางชนิดความเสี่ยงที่เกี่ยวข้องจะยังคงเหมือนเดิม

ในความเป็นจริงเมื่อเบนซินถูกทำปฏิกิริยาเพื่อสร้างอนุพันธ์ที่แตกต่างกันมันจะไม่ใช่เบนซินผสมอีกต่อไปและคุณสมบัติทางเคมีของผลิตภัณฑ์มักจะแตกต่างกันอย่างสิ้นเชิง

ดังนั้นการปรากฏตัวของวงแหวนเบนซีนในโครงสร้างของสารประกอบจึงไม่ได้เป็นสาเหตุโดยอัตโนมัติสำหรับความกังวลในความเป็นจริงสารประกอบจำนวนมากที่พบในอาหารของเรามีวงแหวนเบนซีนอยู่ที่ไหนสักแห่งในโครงสร้างของพวกมัน (โครงสร้างและระบบการตั้งชื่อของ Aromatic Compounds, SF).

ศัพท์เฉพาะของอนุพันธ์ของเบนซีน

อนุพันธ์ของเบนซีนได้รับการแยกและใช้เป็นรีเอเจนต์อุตสาหกรรมมานานกว่า 100 ปีและหลายชื่อมีรากฐานมาจากประเพณีทางประวัติศาสตร์ของเคมี

สารประกอบที่กล่าวถึงด้านล่างมีชื่อทางประวัติศาสตร์ทั่วไปและส่วนใหญ่ไม่ได้อยู่ในชื่อระบบ IUPAC (อนุพันธ์ของเบนซีน, SF)

- ฟีนอลเรียกอีกอย่างว่าเบนเซนอล

- โทลูอีนเรียกอีกอย่างว่าเมทิลเบนซีน

-Aniline เรียกอีกอย่างว่าเบนเซนามีน

-Anisole เรียกอีกอย่างว่าเมทอกซีเบนซีน

- ชื่อ IUPAC ของสไตรีนคือไวนิลเบนซีน

-Acetophenone เรียกอีกอย่างว่า Methyl Phenyl Ketone

- ชื่อ IUPAC ของ benzaldehyde คือ benzenecarbaldehyde

- กรดเบนโซอิกมีชื่อ IUPAC ของกรดเบนซีนคาร์บอกซิลิก

อนุพันธ์อย่างง่าย

เมื่อเบนซินมีกลุ่มสารทดแทนเพียงกลุ่มเดียวจะเรียกว่าอนุพันธ์อย่างง่าย ระบบการตั้งชื่อสำหรับกรณีนี้จะเป็นชื่อของอนุพันธ์ + เบนซิน

รูปที่ 2: chlorobenzene = คลอรีน + เบนซิน

ตัวอย่างเช่นคลอรีน (Cl) ที่ติดอยู่กับกลุ่มฟีนิลจะเรียกว่าคลอโรเบนซีน (คลอรีน + เบนซิน) เนื่องจากมีสารทดแทนเพียงตัวเดียวบนวงแหวนเบนซินเราจึงไม่จำเป็นต้องระบุตำแหน่งบนวงแหวนเบนซิน (Lam, 2015)

อนุพันธ์ที่ไม่ถูกแทนที่

เมื่อตำแหน่งสองตำแหน่งบนวงแหวนถูกแทนที่ด้วยอะตอมหรือกลุ่มอะตอมอื่นสารประกอบดังกล่าวจะเป็นเบนซีนที่ไม่ถูกแทนที่

คุณสามารถนับจำนวนอะตอมของคาร์บอนและตั้งชื่อสารประกอบให้สัมพันธ์กันได้ อย่างไรก็ตามมีระบบการตั้งชื่อแยกต่างหากเพื่ออธิบายตำแหน่งสัมพัทธ์

การใช้โทลูอีนเป็นตัวอย่างการวางแนวออร์โธคืออัตราส่วน 1.2 เป้าหมายคือ 1.3 และพาราคือ 1.4 ควรสังเกตว่ามีตำแหน่งออร์โธและเป้าหมายสองตำแหน่ง

สารทดแทนถูกตั้งชื่อตามลำดับตัวอักษรเว้นแต่จะมีความสำคัญหรือการตั้งชื่อสำหรับโมเลกุลตัวอย่างเช่นฟีนอล

รูปที่ 3: ตำแหน่ง ortho, meta และ para ที่สัมพันธ์กับโมเลกุลโทลูอีน

สัญกรณ์สำหรับตำแหน่ง ortho, meta และ para สามารถทำให้ง่ายขึ้นได้ด้วยตัวอักษร o, m และ p ตามลำดับ (เป็นตัวเอียง)

ตัวอย่างของระบบการตั้งชื่อประเภทนี้แสดงในรูปที่ 4 ด้วยโมเลกุลของ o-bromoethylbenzene, m-nitrobenzoic acid และ p-bromonitrobenzene (Colapret, SF)

รูปที่ 4: โครงสร้างของ o bromoethylbenzene (ซ้าย), m-nitrobenzoic acid (เซ็นต์) และ p-bromonitrobenzene (ขวา)

อนุพันธ์ Polysubstituted

เมื่อมีสารทดแทนมากกว่าสองชิ้นบนวงแหวนเบนซิลต้องใช้ตัวเลขเพื่อแยกความแตกต่าง

พวกมันเริ่มนับเลขที่อะตอมของคาร์บอนซึ่งกลุ่มใดกลุ่มหนึ่งติดอยู่และนับรวมกับอะตอมของคาร์บอนที่นำไปสู่กลุ่มสารทดแทนอื่น ๆ ตามเส้นทางที่สั้นที่สุด

ลำดับของสารทดแทนจะเรียงตามตัวอักษรและสารทดแทนจะถูกตั้งชื่อนำหน้าด้วยหมายเลขคาร์บอนซึ่งพบทั้งหมดนี้ตามด้วยคำว่าเบนซิน รูปที่ 5 แสดงตัวอย่างของ 1-bromo molecule, 2,4 dinitro benzene

รูปที่ 5: โครงสร้างของ 1-bromo, 2,3-dinitro benzene

หากกลุ่มตั้งชื่อพิเศษชื่อของโมเลกุลเป็นอนุพันธ์ของสารประกอบนั้นและหากไม่มีกลุ่มใดตั้งชื่อพิเศษให้ระบุชื่อตามลำดับตัวอักษรโดยให้ชุดตัวเลขต่ำสุด

รูปที่ 6 แสดงโมเลกุลทีเอ็นทีตามระบบการตั้งชื่อประเภทนี้โมเลกุลนี้ควรเรียกว่า 2, 4, 6 trinitrotoluene

รูปที่ 6: 2, 4, 6 โมเลกุล trinitrotoluene

อนุพันธ์ที่สำคัญบางอย่างของเบนซิน

อนุพันธ์ของเบนซีนจำนวนหนึ่งเป็นสารประกอบที่รู้จักกันดีและมีความสำคัญทางการค้า

สิ่งที่ชัดเจนที่สุดอย่างหนึ่งคือโพลีสไตรีนทำจากพอลิเมอไรเซชันสไตรีน การเกิดพอลิเมอไรเซชันเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของโมเลกุลขนาดเล็กจำนวนมากเพื่อสร้างโมเลกุลแบบโซ่ยาว

มีการผลิตโพลีสไตรีนหลายพันล้านกิโลกรัมต่อปีและการใช้งาน ได้แก่ ช้อนส้อมพลาสติกบรรจุภัณฑ์อาหารวัสดุบรรจุภัณฑ์โฟมเคสคอมพิวเตอร์และวัสดุฉนวน (Net Industries และผู้อนุญาต SF)

อนุพันธ์ที่สำคัญอื่น ๆ ได้แก่ ฟีนอล สิ่งเหล่านี้ถูกกำหนดให้เป็นโมเลกุลของเบนซีนที่มีหมู่ OH (ไฮดรอกไซด์) เกาะติดอยู่

พวกเขาถูกอธิบายว่าเป็นของแข็งไม่มีสีหรือสีขาวในรูปแบบที่บริสุทธิ์ที่สุด ใช้ทำอีพ็อกซี่เรซินและฟิล์ม

โทลูอีนถูกกำหนดให้เป็นโมเลกุลของเบนซีนที่มีกลุ่มของคาร์บอน 1 อะตอมและไฮโดรเจนสามอะตอมติดอยู่ เป็น "ของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นเฉพาะตัว"

โทลูอีนถูกใช้เป็นตัวทำละลายแม้ว่าการใช้นี้จะค่อยๆสิ้นสุดลงเนื่องจากโทลูอีนอาจทำให้ปวดหัวสับสนและสูญเสียความทรงจำ นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตโฟมบางประเภท

Aniline เป็นโมเลกุลของเบนซีนที่มีหมู่อะมิโน (-NH ₂ ) ติดอยู่ อนิลีนเป็นน้ำมันที่ไม่มีสี แต่สามารถทำให้มืดลงได้เมื่อโดนแสง ใช้ทำสีย้อมและยา (Kimmons, SF)

กรดเบนโซอิกเป็นสารถนอมอาหารเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สีย้อมและสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ และใช้ในการบ่มยาสูบ

โมเลกุลที่ใช้เบนซีนที่ซับซ้อนมากขึ้นมีการประยุกต์ใช้ในทางการแพทย์ คุณอาจคุ้นเคยกับ Paracetamol ซึ่งมีชื่อทางเคมีว่า acetaminophen ซึ่งนิยมใช้เป็นยาแก้ปวดเพื่อบรรเทาอาการปวดและปวดศีรษะ

ในความเป็นจริงสารประกอบทางยาจำนวนมากน่าจะมีวงแหวนเบนซีนอยู่ที่ไหนสักแห่งในโครงสร้างแม้ว่าสารประกอบเหล่านี้มักจะซับซ้อนกว่าที่แสดงไว้ที่นี่

อ้างอิง

Andy Brunning / ดอกเบี้ยทบต้น (2015) อนุพันธ์ของเบนซีนในเคมีอินทรีย์. กู้คืนจาก compoundchem.com.
อนุพันธ์ของเบนซีน (SF) กู้คืนจาก chemistry.tutorvista.com.
Colapret, J. (SF). เบนซินและอนุพันธ์ กู้คืนจาก colapret.com.utexas.edu.
อนุพันธ์และกลุ่มเบนซีนที่สำคัญ (SF) กู้คืนจาก colby.edu.
Kimmons, R. (SF). รายชื่ออนุพันธ์ของเบนซีน กู้คืนจาก hunker.com.
Lam, D. (2015, 16 พฤศจิกายน). ศัพท์เฉพาะของอนุพันธ์เบนซีน
Net Industries และผู้อนุญาต (SF) เบนซีน - อนุพันธ์ของเบนซีน กู้คืนจาก science.jrank.org.
โครงสร้างและระบบการตั้งชื่อของสารประกอบอะโรมาติก (SF) กู้คืนจาก saylordotorg.github.io

อนุพันธ์ของเบนซินคืออะไร? - เคมี - 2025