คลอโรเบนซีน (C6H5CL): โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์ - เคมี - 2026

chlorobenzeneเป็นสารประกอบอะโรมาติกของสูตรทางเคมี C ₆ H ₅ Cl เฉพาะลิดหอม ที่อุณหภูมิห้องเป็นของเหลวไวไฟไม่มีสีซึ่งมักใช้เป็นตัวทำละลายและล้างไขมัน นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบสำหรับการผลิตสารประกอบทางเคมีที่มีประโยชน์มากมาย

ในศตวรรษที่ผ่านมามันเป็นพื้นฐานสำหรับการสังเคราะห์ดีดีทีของยาฆ่าแมลงซึ่งมีประโยชน์อย่างมากในการกำจัดโรคต่างๆเช่นมาลาเรีย อย่างไรก็ตามในปี 1970 ถูกห้ามใช้เนื่องจากมีความเป็นพิษสูงต่อมนุษย์ โมเลกุลของคลอโรเบนซีนมีขั้วเนื่องจากมีค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตีของคลอรีนที่สูงขึ้นเมื่อเทียบกับอะตอมของคาร์บอนที่จับตัวกัน

สิ่งนี้ส่งผลให้คลอรีนมีความหนาแน่นปานกลางของประจุลบδ-เทียบกับคาร์บอนและส่วนที่เหลือของวงแหวนอะโรมาติก ในทำนองเดียวกันคลอโรเบนซีนไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในของเหลวที่มีลักษณะทางเคมีอะโรมาติกเช่นคลอโรฟอร์มเบนซินอะซิโตนเป็นต้น

นอกจากนี้ Rhodococus phenolicus เป็นสายพันธุ์แบคทีเรียที่สามารถย่อยสลายคลอโรเบนซีนเป็นแหล่งคาร์บอนเพียงชนิดเดียว

โครงสร้างทางเคมี

ภาพบนแสดงโครงสร้างของคลอโรเบนซีน ทรงกลมสีดำของคาร์บอนประกอบขึ้นเป็นวงแหวนอะโรมาติกในขณะที่ทรงกลมสีขาวและทรงกลมสีเขียวประกอบขึ้นเป็นอะตอมของไฮโดรเจนและคลอรีนตามลำดับ

ซึ่งแตกต่างจากโมเลกุลของเบนซีนคลอโรเบนซีนมีโมเมนต์ไดโพล นี้เป็นเพราะอะตอม Cl เป็นขั้วลบมากกว่าส่วนที่เหลือของเอสพี²ก๊อบปี้ไฮบริด

ด้วยเหตุนี้จึงไม่มีการกระจายความหนาแน่นของอิเล็กตรอนในวงแหวนอย่างสม่ำเสมอ แต่ส่วนใหญ่จะพุ่งไปที่อะตอม Cl

ตามคำอธิบายนี้ด้วยแผนที่ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสามารถยืนยันได้ว่าแม้ว่าจะอ่อนแอ แต่ก็มีพื้นที่ที่อุดมไปด้วยอิเล็กตรอน

ดังนั้นโมเลกุลของคลอโรเบนซีนจึงมีปฏิกิริยาต่อกันผ่านแรงไดโพล - ไดโพล อย่างไรก็ตามพวกมันไม่แข็งแรงพอที่สารประกอบนี้จะอยู่ในเฟสของแข็งที่อุณหภูมิห้อง ด้วยเหตุนี้จึงเป็นของเหลว (แต่มีจุดเดือดสูงกว่าเบนซิน)

คุณสมบัติทางเคมี

กลิ่น

กลิ่นของมันอ่อน ๆ ไม่เป็นที่พอใจและคล้ายกับอัลมอนด์

น้ำหนักโมเลกุล

112.556 ก. / โมล.

จุดเดือด

131.6 ° C (270 ° F) ที่ความดัน 760 mmHg

จุดหลอมเหลว

-45.2 ºC (-49 ºF)

จุดวาบไฟ

27 ºC (82 ºF)

ความสามารถในการละลายน้ำ

499 mg / l ที่ 25 ° C

การละลายในสารประกอบอินทรีย์

มันเข้ากันได้กับเอทานอลและเอทิลอีเธอร์ ละลายได้มากในเบนซินคาร์บอนเตตระคลอไรด์คลอโรฟอร์มและคาร์บอนไดซัลไฟด์

ความหนาแน่น

1.1058 g / cm3 ที่ 20 ° C (1.11 g / cm3 ที่ 68 ° F) เป็นของเหลวที่หนาแน่นกว่าน้ำเล็กน้อย

ความหนาแน่นของไอ

3.88 เทียบกับอากาศ 3.88 (อากาศ = 1)

ความดันไอ

8.8 mmHg ที่ 68 ° F; 11.8 mmHg ที่ 77 ° F; 120 mmHg ที่ 25 ° C

สามารถติดไฟได้เอง

593 ºC (1,099 ºC)

ความเหนียว

0.806 mPoise ที่ 20 ° C

corrosiveness

โจมตีพลาสติกยางและสารเคลือบบางประเภท

ความร้อนจากการเผาไหม้

-3,100 kJ / mol ที่ 25 ° C

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

40.97 kJ / mol ที่ 25 ° C

แรงตึงผิว

33.5 dynes / cm ที่ 20 ° C

ศักยภาพในการแตกตัวเป็นไอออน

9.07 eV

เกณฑ์กลิ่น

การรับรู้ในอากาศ 2.1.10-1 ppm. กลิ่นต่ำ: 0.98 mg / cm3; กลิ่นสูง: 280 มก. / ซม. 3.

ทดลองจุดเยือกแข็ง

-45.55 ° C (-50 ° F)

ความมั่นคง

มันเข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์

สังเคราะห์

ในอุตสาหกรรมใช้วิธีการที่นำมาใช้ในปี 1851 ซึ่งก๊าซคลอรีน (Cl ₂ ) ถูกส่งผ่านเบนซินเหลวที่อุณหภูมิ 240 ºCต่อหน้าเฟอร์ริกคลอไรด์ (FeCl ₃ ) ซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

C ₆ H ₆ => C ₆ H ₅ Cl

คลอโรเบนซีนยังเตรียมจากอนิลีนในปฏิกิริยา Sandmayer Aniline สร้าง benzenediazonium chloride ต่อหน้าโซเดียมไนไตรต์ และ benzenediazonium คลอไรด์จะสร้างเบนซีนคลอไรด์ต่อหน้าคอปเปอร์คลอไรด์

การประยุกต์ใช้งาน

ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

- ใช้เป็นตัวทำละลายตัวแทนล้างไขมันและทำหน้าที่เป็นวัตถุดิบในการทำสารประกอบที่มีประโยชน์สูงจำนวนมาก คลอโรเบนซีนถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์ดีดีทีของยาฆ่าแมลงซึ่งปัจจุบันเลิกใช้แล้วเนื่องจากความเป็นพิษต่อมนุษย์

- แม้ว่าจะอยู่ในระดับที่น้อยกว่า แต่คลอโรเบนซีนยังใช้ในการสังเคราะห์ฟีนอลซึ่งเป็นสารประกอบที่มีฤทธิ์ฆ่าเชื้อราฆ่าเชื้อแบคทีเรียยาฆ่าแมลงฆ่าเชื้อและยังใช้ในการผลิตเคมีเกษตรรวมทั้งในกระบวนการผลิตกรดอะซิติซาลิไซลิก

- มีส่วนเกี่ยวข้องในการผลิตไดไอโซไซยาเนตซึ่งเป็นสารล้างไขมันสำหรับชิ้นส่วนรถยนต์

- ใช้เพื่อให้ได้ p-nitrochlorobenzene และ 2,4-dinitrochlorobenzene

- ใช้ในการสังเคราะห์สาร triphenylphosphine, thiophenol และ phenylsilane

-Triphenylphosphine ใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ thiophenol เป็นสารฆ่าแมลงและยาระดับกลาง ฟีนิลซิเลนถูกใช้ในอุตสาหกรรมซิลิโคนแทน

- เป็นส่วนหนึ่งของวัตถุดิบสำหรับการผลิตไดฟีนิลออกไซด์ซึ่งใช้เป็นสารถ่ายเทความร้อนในการควบคุมโรคพืชและในการผลิตผลิตภัณฑ์เคมีอื่น ๆ

-P-nitrochlorobenzene ที่ได้จาก chlorobenzene เป็นสารประกอบที่ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตสารให้สีเม็ดสียา (พาราเซตามอล) และในเคมียาง

ใช้ในการสังเคราะห์ตัวทำละลายอินทรีย์

คลอโรเบนซีนยังใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตตัวทำละลายที่ใช้ในปฏิกิริยาการสังเคราะห์ของสารประกอบอินทรีย์เช่น methylenediphenyldiisocyanate (MDI) และ urethane

MDI มีส่วนร่วมในการสังเคราะห์โพลียูรีเทนซึ่งตอบสนองฟังก์ชั่นมากมายในการผลิตผลิตภัณฑ์ก่อสร้างตู้เย็นและตู้แช่แข็งเฟอร์นิเจอร์เตียงรองเท้ารถยนต์สารเคลือบและกาวและการใช้งานอื่น ๆ

ในทำนองเดียวกันยูรีเทนเป็นวัตถุดิบในการผลิตสารเสริมสำหรับการเกษตรสีหมึกและตัวทำละลายทำความสะอาดสำหรับใช้ในอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์

ใช้ทางการแพทย์

-2,4-dinitrochlorobenzene ถูกนำมาใช้ในโรคผิวหนังในการรักษาอาการผมร่วง นอกจากนี้ยังใช้ในการศึกษาเกี่ยวกับโรคภูมิแพ้และในภูมิคุ้มกันวิทยาของผิวหนังอักเสบโรคด่างขาวและในการพยากรณ์โรคของวิวัฒนาการในผู้ป่วยมะเร็งผิวหนังชนิดมะเร็งหูดที่อวัยวะเพศและหูดที่หยาบคาย

- มีการใช้ในการรักษาผู้ป่วยที่ติดเชื้อเอชไอวี ในทางกลับกันมันได้รับการประกอบฟังก์ชันภูมิคุ้มกันซึ่งเป็นลักษณะที่อยู่ภายใต้การอภิปราย

อ้างอิง

1. Dra. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorobenzene และการใช้งาน . เวเนซุเอลาโรคผิวหนัง VOL. 36 เลขที่ 1.
2. Panoli Intermediates India Private Limited พาราไนโตรคลอโรเบนซิน (PNCB) สืบค้นเมื่อวันที่ 4 มิถุนายน 2018 จาก: panoliindia.com
3. Korry Barnes (2018) คลอโรเบนซีน: คุณสมบัติการเกิดปฏิกิริยาและการใช้งาน สืบค้นเมื่อ 4 มิถุนายน 2561 จาก: study.com
4. วิกิพีเดีย (2018) คลอโร สืบค้นเมื่อ 4 มิถุนายน 2561 จาก: en.wikipedia.org
5. PubChem (2018) คลอโร สืบค้นเมื่อ 4 มิถุนายน 2561 จาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov