กรดไขมันไม่อิ่มตัวลักษณะโครงสร้างหน้าที่ตัวอย่าง - ชีววิทยา - 2026

กรดไขมันไม่อิ่มตัวเป็นกรด monocarboxylic ด้วยโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่สองหรือมากกว่าของอะตอมคาร์บอนของพวกเขามีการเชื่อมโยงกันโดยพันธะคู่พวกเขาได้สูญเสียอะตอมไฮโดรเจนของพวกเขาโดยไฮโดรจีเนเหตุการณ์

เป็นโมเลกุลที่อยู่ในกลุ่มของลิพิดเนื่องจากมีลักษณะเป็นแอมฟิพาทิกนั่นคือมีส่วนที่ไม่ชอบน้ำหรือมีขั้วและส่วนที่ไม่ชอบน้ำหรือไม่โพลาร์ นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็น "ส่วนประกอบสำคัญ" สำหรับการสร้างไขมันที่ซับซ้อนมากขึ้นและแทบจะไม่พบในสภาพแวดล้อมของเซลล์

สูตรโครงสร้างของกรดไลโนเลอิกกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน (ที่มา: Jü / CC0, Wikimedia Commons)

เนื่องจากพวกมันสร้างไขมันที่ซับซ้อนขึ้นเช่นฟอสโฟลิปิดสฟิงโคลิปิดแว็กซ์และไตรกลีเซอไรด์กรดไขมันไม่อิ่มตัวจึงมีส่วนร่วมในการทำงานของเซลล์ต่างๆเช่นการกักเก็บพลังงานการสร้างเมมเบรนการส่งข้อความการสร้างสารเคลือบป้องกัน เป็นต้น

เนื่องจากข้างต้นสามารถเข้าใจได้ว่ากรดไขมันเป็นโมเลกุลพื้นฐานสำหรับสิ่งมีชีวิตและนอกจากนี้ยังมีความหลากหลายอย่างยิ่ง: กรดไขมันมากกว่า 100 ชนิดได้รับการอธิบายไว้ในไขมันที่แยกได้จากสัตว์พืชและจุลินทรีย์

ลักษณะของกรดไขมันไม่อิ่มตัว

กรดไขมันสามารถอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวและในทั้งสองกรณีเป็นกรดโมโนคาร์บอกซิลิกที่มีโซ่ความยาวผันแปรได้ แต่จะมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันและไม่มีกิ่งก้านเสมอโดยมีข้อยกเว้นบางประการ

โดยปกติแล้วพวกมันไม่พบว่างในเซลล์หรือในช่องนอกเซลล์ของสิ่งมีชีวิตหลายเซลล์ แต่มักเป็นส่วนหนึ่งของไขมันหรือโมเลกุลที่ซับซ้อนกว่าเสมอ

พวกเขาเรียกว่า "กรดไขมันไม่อิ่มตัว" เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนไม่อิ่มตัวไปกับอะตอมของไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์ แต่สูญเสียไฮโดรเจนสองตัวขึ้นไปโดยการดีไฮโดรจีเนชันและมีพันธะคู่หรือสามเท่าระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่ประกอบเป็นโครงสร้าง

สามารถเป็นไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวหรือไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนขึ้นอยู่กับว่ามีพันธะคู่หนึ่งหรือหลายพันธะตามลำดับ

คุณสมบัติทางกายภาพ

ความสามารถในการละลายน้ำของกรดไขมัน (ไม่ว่าจะอิ่มตัวหรือไม่อิ่มตัว) เป็นหน้าที่โดยตรงของความยาวของโซ่อะลิฟาติกนั่นคือยิ่งโซ่คาร์บอนยาวขึ้นความสามารถในการละลายก็จะลดลงและในทางกลับกัน

จุดหลอมเหลวขึ้นอยู่กับความยาวของโซ่และระดับของความไม่อิ่มตัว (จำนวนพันธะคู่) ยิ่งความยาวของโซ่มากขึ้น (ตามสัดส่วนโดยตรง) และความไม่อิ่มตัวของกรดไขมันก็จะยิ่งน้อยลง (สัดส่วนผกผัน)

กรดไขมันอิ่มตัวสายโซ่ยาวมากมักอยู่ในสถานะของแข็งที่อุณหภูมิห้องในขณะที่กรดไขมันอิ่มตัวที่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันยังคงอยู่ในสถานะของเหลว

สิ่งนี้อธิบายได้เนื่องจากการลดลงของแรงดึงดูดระหว่างโมเลกุลระหว่างโซ่คาร์บอนของกรดไขมันไม่อิ่มตัวซึ่งเกิดจากการมีอยู่ของความไม่อิ่มตัวในโครงร่าง cis ขณะที่โซ่อะลิฟาติก "โค้งงอ" ป้องกันการบรรจุในโครงสร้างที่เป็นของแข็ง

โครงสร้าง

กรดไขมันเป็นโมเลกุลอะโพลาร์โดยพื้นฐานเนื่องจากประกอบด้วยโซ่อะลิฟาติกของอะตอมของคาร์บอนที่เติมไฮโดรเจนและติดอยู่ที่ปลายด้านหนึ่งกับกลุ่มคาร์บอกซิลที่แสดงถึงคาร์บอน 1 และอีกกลุ่มหนึ่งเป็นกลุ่มเมธิลเทอร์มินัลหรือที่เรียกว่า คาร์บอนω.

จำนวนอะตอมของคาร์บอนสามารถเปลี่ยนแปลงได้สูง: มีกรดไขมันสายโซ่ยาวมากซึ่งมีคาร์บอนระหว่าง 12 ถึง 26 อะตอม กรดไขมันสายโซ่ขนาดกลางที่มีคาร์บอนระหว่าง 8 ถึง 10 อะตอมและสุดท้ายคือกรดไขมันสายโซ่สั้นซึ่งอาจแตกต่างกันไประหว่างคาร์บอน 4 ถึง 6 อะตอม

การมีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนแสดงถึงความไม่อิ่มตัว กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว (มีพันธะคู่เพียงพันธะคู่เดียวในห่วงโซ่) โดยปกติจะมีพันธะคู่ในโครงร่าง cis

กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนที่มีความเกี่ยวข้องทางชีวเคมีในธรรมชาติสามารถมีพันธะคู่ได้ถึง 6 พันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอน

กรดไขมันทรานส์ไม่อิ่มตัวเกิดจากการหมักในกระเพาะหมักของสัตว์บางชนิดและได้มาจากผลิตภัณฑ์นมและเนื้อสัตว์จากสิ่งเหล่านี้ นอกจากนี้ยังผลิตในอุตสาหกรรมโดยการเติมไฮโดรเจนของน้ำมันปลา แต่ไม่จำเป็นต้องเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติและได้รับการพิจารณาแล้วว่าอาจเป็นอันตรายต่อสุขภาพ

Denotation หรือระบบการตั้งชื่อ

เช่นเดียวกับสารประกอบหลายชนิดในธรรมชาติกรดไขมันไม่อิ่มตัวสามารถตั้งชื่อตามชื่อ "หยาบคาย" หรือตามชื่อ IUPAC ตามจำนวนอะตอมของคาร์บอนในห่วงโซ่

เพื่อแยกความแตกต่างจากกรดไขมันอิ่มตัวที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากันนักเคมีได้พัฒนาระบบง่ายๆเพื่ออธิบายลักษณะโครงสร้างที่สำคัญที่สุดของกรดไขมันไม่อิ่มตัว

ระบบนี้ประกอบด้วยการเขียนตัวเลขสองตัวที่คั่นด้วยเครื่องหมายจุดคู่ (:) เพื่อระบุจำนวนอะตอมของคาร์บอน (หมายเลขแรก) และจำนวนพันธะคู่ของคาร์บอน - คาร์บอนที่มี (หมายเลขที่สอง)

ตัวอย่างเช่นกรดไขมันอิ่มตัวที่มีคาร์บอน 18 อะตอมสามารถเขียนได้เป็น 18: 0 ในขณะที่กรดไขมันอิ่มตัวที่มีพันธะคู่คาร์บอน - คาร์บอนสองอันไม่อิ่มตัวเขียนเป็น 18: 2

เพื่อประโยชน์ในการระบุตำแหน่งของพันธะคู่แต่ละพันธะภายในโซ่คาร์บอนการแสดงข้างต้นสามารถ "ขยาย" ได้โดยการเพิ่มเดลต้าตัวอักษรกรีก (() ตามด้วยตัวเลขอย่างน้อยหนึ่งตัวเป็นตัวยกที่ด้านขวาบนของตัวอักษร

ดังนั้นกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน C18 ที่มีพันธะคู่ 3 พันธะสามารถเขียนได้เป็น 18: 3 (∆9,12,15) ซึ่งเป็นศัพท์เฉพาะที่อธิบายกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอน 9 และ 10, 12 และ 13 และ 15 และ 16

สิ่งสำคัญคือต้องสังเกตว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวส่วนใหญ่มีพันธะคู่ในตำแหน่งที่ 9 ของสายโซ่คาร์บอนและโดยทั่วไปพันธะคู่เพิ่มเติมของกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนจะอยู่ในตำแหน่งที่ 12 และ 15 โดยมี ข้อยกเว้นบางประการ

ตระกูลกรดไขมันไม่อิ่มตัว

กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีอยู่หลายตระกูลซึ่งความสัมพันธ์ดังกล่าวจะเห็นได้ชัดเมื่อระบุตำแหน่งของพันธะคู่ตามตำแหน่งของกลุ่มเมธิลเทอร์มินัล (and) ไม่ใช่ของอะตอมของคาร์บอนคาร์บอกซิลิก

ตำแหน่งของพันธะคู่จึงถูกกำหนดด้วยตัวอักษรกรีกωและจำนวนอะตอมของคาร์บอนระหว่างหมู่เมธิลเทอร์มินัลและพันธะคู่คาร์บอน - คาร์บอนของกรดไขมันไม่อิ่มตัว

ครอบครัวที่สำคัญที่สุดของกรดไขมันไม่อิ่มตัวคือตระกูลของกรดไขมันโอเมก้า 3 (ω-3) และตระกูลของกรดไขมันโอเมก้า 6 (familia-6) อย่างไรก็ตามยังมีอีกหลายชนิด

กรดไขมันโอเมก้า 3 เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่แรก (ในกรณีของสารไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน) คือคาร์บอน 3 อะตอมจากกลุ่มเมธิลเทอร์มินัลในขณะที่กรดไขมันโอเมก้า 6 มีพันธะคู่แรกบนคาร์บอนใน ตำแหน่ง 6 เทียบกับคาร์บอนω

คุณสมบัติ

กรดไขมันไม่อิ่มตัวเช่นเดียวกับกรดไขมันอิ่มตัวมีหน้าที่หลายประการในการรักษาชีวิตของเซลล์

ไม่เพียง แต่ทำหน้าที่เป็นสารสำรองพลังงานเนื่องจากการออกซิเดชั่นนำไปสู่การผลิตพลังงานจำนวนมหาศาล แต่ยังเป็นส่วนประกอบของไขมันเชิงซ้อนที่ประกอบเป็นเยื่อหุ้มเซลล์และอื่น ๆ ที่ทำหน้าที่ทางสรีรวิทยาอื่น ๆ

โดยทั่วไปกรดไขมันเหล่านี้มีส่วนสำคัญเหนือกรดไขมันอิ่มตัวโดยเฉพาะอย่างยิ่งในพืชชั้นสูงและในสัตว์ที่อาศัยอยู่ในสภาพแวดล้อมที่มีอุณหภูมิต่ำมากเนื่องจากมีส่วนช่วยในการไหลเวียนของเยื่อและเนื้อเยื่อ

ในกลุ่มของกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีกรดไขมันจำเป็นบางชนิดที่มนุษย์ไม่สามารถผลิตได้ดังนั้นจึงต้องบริโภคร่วมกับอาหารประจำวัน ซึ่งรวมถึงกรดไลโนเลอิกและกรดอะราคิโดนิก

กรดไขมันเหล่านี้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของ eicosanoids และอนุพันธ์ของพวกมันเช่น prostaglandins, thromboxanes และ leukotrienes ซึ่งเป็นสารประกอบที่มีลักษณะของฮอร์โมนที่ทำหน้าที่ทางสรีรวิทยาที่มีความเกี่ยวข้องอย่างมากในมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ

ในทางกลับกันกรดไขมันไม่อิ่มตัวยังมีส่วนร่วมในการดูดซึมสารที่ละลายในไขมันเช่นวิตามินและแคโรทีนอยด์ที่บริโภคพร้อมกับอาหาร

ตัวอย่างกรดไขมันไม่อิ่มตัว

ตัวอย่างที่สำคัญมากของกรดไขมันเชิงเดี่ยวและไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน ได้แก่

- กรด Palmitoleic (16: 1, ω-7) : เป็นส่วนประกอบของไขมันที่พบบ่อยในเนื้อเยื่อไขมันของมนุษย์โดยเฉพาะในตับ

กรด Palmitoleic กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว (ที่มา: Foobar ~ commonswiki, Wikimedia Commons)

- กรดโอเลอิก (18: 1, ω-9) : ลักษณะเฉพาะในน้ำมันพืชเช่นมะกอกและอะโวคาโด มีฤทธิ์ที่เป็นประโยชน์ต่อหลอดเลือดและอาจเป็น "ความดันเลือดต่ำ"

กรดโอเลอิกซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยว (ที่มา: Andel, Wikimedia Commons)

- กรดไลโนเลอิก (18: 3 ∆9,12,15; ω-3) : พบได้ทั่วไปในน้ำมันที่มาจากพืชในเนื้อสัตว์และนมของสัตว์เคี้ยวเอื้อง ดูเหมือนว่าจะมีส่วนเกี่ยวข้องกับการลดระดับคอเลสเตอรอลในเลือดและการสะสมของไขมันในร่างกายซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงกล่าวได้ว่าสามารถลดน้ำหนักได้

กรดไลโนเลอิกซึ่งเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน (ที่มา: Edgar181 / โดเมนสาธารณะผ่าน Wikimedia Commons)

- กรดอะราคิโดนิก (20: 4 ∆5,8,11,14; ω-6) : พบได้ในฟอสโฟลิปิดของเยื่อหุ้มเซลล์เกือบทั้งหมดและทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์ eicosanoids เป็นกรดไขมันที่จำเป็นดังนั้นจึงต้องบริโภคร่วมกับอาหารโดยเฉพาะที่มาจากสัตว์

กรด Arachidonic กรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน (ที่มา: Yikrazuulx / โดเมนสาธารณะผ่าน Wikimedia Commons)

ประโยชน์ต่อสุขภาพ / อันตราย

ประโยชน์ต่อสุขภาพหรือความเสียหายของกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่แตกต่างกันส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับลักษณะทางเคมีกายภาพของพวกมัน

เป็นที่ทราบกันดีอยู่แล้วว่า "ไขมันทรานส์" นั่นคือไขมันที่อุดมไปด้วยไขมันที่มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวทรานส์สูงเป็นอันตรายต่อสุขภาพเนื่องจากมีผลกระทบที่เกี่ยวข้องกับโรคหัวใจและหลอดเลือดคล้ายกับที่เป็น กำเริบโดยกรดไขมันอิ่มตัว

ในทางกลับกันกรดไขมันไม่อิ่มตัวชนิด Cis เป็นกรดที่พบมากที่สุดในอาหารดังนั้นร่างกายมนุษย์จึงสามารถแปรรูปได้ง่ายกว่าทำให้จำเป็นต่อการรับประทานอาหารของมนุษย์

ดังนั้นนอกเหนือจากประโยชน์บางประการที่เกี่ยวข้องกับลักษณะของผิวหนังและขนตัวอย่างเช่นการบริโภคกรดไขมันไม่อิ่มตัวมีประโยชน์อย่างมากในระดับอินทรีย์เนื่องจากมีส่วนช่วยในการทำงานของเซลล์อย่างเหมาะสม

Monounsaturates พบได้ในน้ำมันมะกอกและน้ำมันถั่วลิสงในอะโวคาโดหรืออะโวคาโดในถั่วและเมล็ดพืชส่วนใหญ่ ในทางกลับกันสิ่งที่ไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนช่วยเสริมสร้างเนื้อเยื่อของปลาเช่นปลาซาร์ดีนปลาทูน่าปลาแซลมอนและอื่น ๆ เมล็ดแฟลกซ์ถั่วเหลืองทานตะวันเจียและวอลนัทบางชนิด

นอกจากนี้ยังมีอยู่ในข้าวโพดคาโนลาและน้ำมันถั่วเหลืองและสิ่งพิมพ์จำนวนมากที่เกี่ยวข้องกับกรดไขมันของตระกูลโอเมก้า 3 และโอเมก้า 6 ระบุว่าสามารถลดความเสี่ยงในการเป็นโรคหัวใจและหลอดเลือดและเพิ่มความสามารถในการต้านอนุมูลอิสระ ของร่างกาย.

อ้างอิง

1. Engelking, LR (2015). องค์ประกอบทางเคมีของเซลล์สิ่งมีชีวิต หนังสือเรียนเคมีสรีรวิทยาการสัตวแพทย์ 2-6.
2. Ha, CE, & Bhagavan, NV (2011) สาระสำคัญของชีวเคมีทางการแพทย์: กับกรณีทางคลินิก สำนักพิมพ์วิชาการ.
3. Lunn, J. , & Theobald, HE (2006). ผลกระทบต่อสุขภาพของกรดไขมันไม่อิ่มตัวในอาหาร แถลงการณ์โภชนาการ, 31 (3), 178-224.
4. Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008) หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger Macmillan
5. Stoker, HS (2012). เคมีทั่วไปอินทรีย์และชีวภาพ การศึกษาของเนลสัน