กรด UNDECYLENIC: โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้ประโยชน์ - เคมี - 2026

กรด Undecylenicเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C ₁₁ H ₂₀ O 2 เป็นที่รู้จักกันในชื่อกรด 10-undecenoic และเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนที่สิบและสิบเอ็ด

ได้มาจากน้ำมันละหุ่งนั่นคือจากน้ำมันละหุ่ง พบได้ตามธรรมชาติในพืชบางชนิดโดยเฉพาะผลเบอร์รี่ของพุ่มไม้ Elderberry สีดำ ถ้ากรด undecylenic ถูกทำให้ร้อนต่อหน้าอากาศจะทำให้เกิดกรดไดคาร์บอกซิลิก (นั่นคือสารประกอบที่มีคาร์บอกซิลสองหมู่ –COOH) และวัสดุพอลิเมอร์ออกซิไดซ์

กรด Undecylenic ผู้แต่ง: Marilú Stea

หากได้รับความร้อนในช่วงที่ไม่มีอากาศมันจะพอลิเมอไรเซชันนั่นคือมันจะสร้างสารประกอบที่มีหน่วยสองหน่วยขึ้นไปติดกันซ้ำ ๆ โดยทั่วไปจะใช้เป็นสารต้านเชื้อราและรักษาปัญหาผิวหนังเช่นกลากเกลื้อนและสภาพผิวอื่น ๆ มันทำหน้าที่เป็นเชื้อรา ใช้ในการรักษาเฉพาะที่

เนื่องจากมีหมู่ฟังก์ชันที่ตรงข้ามกัน 2 กลุ่มจึงทำหน้าที่เป็นโมเลกุลที่มีผลผูกพันในการใช้งานต่างๆเช่นในการผลิตโพลีเมอร์เพื่อเพิ่มความไวทางชีวภาพของวัสดุบางชนิดและเพื่อส่งเสริมการขนส่งยาต้านมะเร็ง

โครงสร้าง

มีโซ่อิ่มตัวที่มีพันธะคู่ (C = C) และกลุ่มคาร์บอกซิลิก (-COOH) ที่ปลายอีกด้านของโมเลกุล

ต่อไปนี้เป็นโครงสร้างของโมเลกุลกรด undecylenic โดยจุดยอดแต่ละจุดตรงกับหน่วย –CH ₂ปลายด้านซ้ายมีพันธะคู่และที่ปลายด้านขวามี –COOH

โครงสร้างของกรด undecylenic Edgar181 ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรด Undecylenic

- กรด 10-undecenoic

- กรด 10,11-undecylenic

- กรด Undec-10-enoic

คุณสมบัติทางกายภาพ

สภาพร่างกาย

ของแข็ง (ผลึก) หรือของเหลวขึ้นอยู่กับอุณหภูมิโดยรอบ

น้ำหนักโมเลกุล

184.27 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

24.5ºC

จุดเดือด

275 ° C สลายตัวที่ 295 ° C

ความหนาแน่น

0.907 ก. / ซม. ³

การละลาย

ไม่ละลายในน้ำ ละลายได้ในแอลกอฮอล์อีเทอร์และคลอโรฟอร์ม

คุณสมบัติทางเคมี

ความร้อนต่อหน้าออกซิเจน

หากกรด undecylenic ได้รับความร้อนถึง 80 ° C ภายใต้กระแสอากาศที่ไม่มี CO ₂อย่างต่อเนื่องจะมีปฏิกิริยาหลายอย่างเกิดขึ้น ได้แก่ :

1) การทำลายพันธะคู่ด้วยการก่อตัวของกรดไดคาร์บอกซิลิก

2) การก่อตัวของอีพอกไซด์โดยการเติมออกซิเจนที่ตำแหน่งของพันธะคู่

3) การก่อตัวของเปอร์ออกไซด์

4) ปฏิกิริยาข้างต้นกับโมเลกุลกรด undecylenic ดั้งเดิม

ผลของปฏิกิริยาเหล่านี้จะได้รับผลิตภัณฑ์ต่อไปนี้: กรดซีบาติก (ซึ่งเป็นกรดไดคาร์บอกซิลิก), กรด 10,11-dihydroxyundecanoic (ผลิตโดยการสลายตัวของอีพอกไซด์) และวัสดุพอลิเมอร์ (เกิดจากการควบแน่นของ aldol ของผลิตภัณฑ์ออกซิเดชั่นคีโตน) .

อีพอกไซด์และเปอร์ออกไซด์เกิดปฏิกิริยาอย่างรวดเร็วเพื่อให้ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชั่นอื่น ๆ

ความร้อนในกรณีที่ไม่มีออกซิเจน

เมื่อกรด 10-undecenoic สัมผัสกับอุณหภูมิ 250-325 ° C ภายใต้บรรยากาศไนโตรเจนจะก่อตัวเป็น dimers, trimers และโพลีเมอร์ที่มีขนาดใหญ่ขึ้น ปริมาณโพลีเมอร์จะเพิ่มขึ้นตามเวลาในการทำปฏิกิริยาที่เพิ่มขึ้น

ความเป็นพิษ

แม้ว่าข้อมูลที่ปรึกษาจะไม่สามารถสรุปได้ในแง่ของความเป็นพิษในมนุษย์ แต่กรด undecylenic ก็แสดงให้เห็นถึงความเป็นพิษเฉียบพลันและเรื้อรังในสัตว์สำหรับการทดสอบในห้องปฏิบัติการที่กินเข้าไป

ปริมาณที่ทำให้ตายสำหรับตัวอย่าง 50% (LD ₅₀ ) คือ 8.15 g / Kg การศึกษาเกี่ยวกับโรคเรื้อรังระบุว่าเมื่ออาหารมีกรด undecylenic 2.5% การเจริญเติบโตของสัตว์จะถูกยับยั้ง

สังเคราะห์

สามารถหาได้จากน้ำมันละหุ่ง (หรือที่เรียกว่าน้ำมันละหุ่ง) เนื่องจาก 90% ของกรดไขมันในน้ำมันละหุ่งเป็นกรดริซิโนเลอิก ให้ความร้อนหลังภายใต้สภาวะสูญญากาศจนกว่าจะได้รับไพโรไลซิสกรด undecylenic

การได้รับกรด undecylenic โดยการไพโรไลซิสของกรดริซิโนเลอิกจากน้ำมันละหุ่ง ผู้แต่ง: Marilú Stea

การประยุกต์ใช้งาน

ในการรักษาโรคผิวหนัง

กรด Undecylenic มีประโยชน์ในการรักษาโรคผิวหนังเช่นเกลื้อน pedis เกลื้อน cruris และเกลื้อน corporis

เกลื้อนคอร์ปอริสเป็นการติดเชื้อราที่ผิวหนังโดยเฉพาะของเชื้อราผิวหนัง แบบฟอร์มที่ได้มาจากการติดต่อระหว่างบุคคลมักเกิดจาก T. rubrum ได้มาจากการสัมผัสกับสัตว์เลี้ยงเช่นแมวและสุนัขเกิดจากเชื้อ Microsporum canis

เมื่อมีการติดเชื้อราที่เท้าจะเรียกว่าเกลื้อน pedis เรียกขานว่าเท้าของนักกีฬา Zinc undecylenate ใช้เป็นสารต้านเชื้อราเฉพาะที่สำหรับภาวะนี้ บรรเทาอาการแสบแสบร้อนและระคายเคืองของโรคนี้

เท้าแข็งแรง ผู้แต่ง: Xavalox ที่มา: Pixabay

นอกจากนี้อิมัลชั่นกรด undecylenic ยังมีประสิทธิภาพในการยับยั้งการสร้างเส้นใยและการเจริญเติบโตของ Candida albicans ซึ่งเป็นเชื้อราที่ทำให้เกิดการติดเชื้อ

ตามแหล่งที่มาที่ปรึกษากรด undecylenic ไม่ประสบความสำเร็จในการรักษาโรคสะเก็ดเงิน

ในการสังเคราะห์โมเลกุลอินทรีย์อื่น ๆ

กรด Undecylenic มีหมู่ฟังก์ชัน 2 หมู่คือกลุ่มคาร์บอกซิลิก –COOH และพันธะคู่ C = C ซึ่งเป็นสาเหตุที่กล่าวกันว่ามีคุณสมบัติเป็นสารไบโอติก

เนื่องจากคุณสมบัติทางชีวภาพจึงใช้สำหรับการผันหรือการรวมกันของสารชีวโมเลกุลอื่น ๆ เช่นโปรตีนเนื่องจากทำหน้าที่เป็นโมเลกุลที่มีผลผูกพัน

การใช้ประโยชน์อย่างหนึ่งที่เป็นที่รู้จักคือในการเตรียม boldenone ซึ่งเป็นเอสเทอร์ของกรด undecylenic Boldenone มีการใช้งานด้านสัตวแพทย์และแม้ว่าจะไม่ได้รับการรับรองทางการแพทย์ให้ใช้กับคน แต่ก็มีผู้ที่ใช้เป็นสเตียรอยด์ที่ทำด้วยอนาโบลิก

ในการได้รับโพลีเมอร์

กรด Undecylenic ถูกนำมาใช้อย่างประสบความสำเร็จในการเตรียมโพลียูรีเทน

โพลียูรีเทนที่เตรียมด้วยกรด undecylenic มีคุณสมบัติทางความร้อนและเชิงกลที่ดีและมีความต้านทานต่อไฮโดรไลติกที่ดีเยี่ยมเนื่องจากมีความไม่ชอบน้ำสูง (ไม่แสดงการสูญเสียน้ำหนักหรือน้ำหนักโมเลกุลลดลงเมื่ออยู่ในสารละลายในน้ำที่อุณหภูมิ60ºCเป็นเวลา 6 เดือน)

คุณลักษณะเหล่านี้ทำให้เหมาะสำหรับการใช้งานระยะยาวและในสภาพแวดล้อมที่ไวต่อความชื้น

โต๊ะเคลือบเงาด้วยเรซินโพลียูรีเทน Bagoto ที่มา: Wikipedia Commons

ใน nanomedicine ต่อต้านมะเร็ง

กรด Undecylenic ถูกนำมาใช้ในการเตรียมอนุภาคนาโนซิลิกอนที่มีรูพรุนซึ่งถูกยึดติดโดยการบำบัดความร้อน

อนุภาคเหล่านี้มีประโยชน์สำหรับการเจาะลึกเข้าไปในเนื้องอกและการให้ยาต้านมะเร็งในนั้น กรด Undecylenic มีส่วนช่วยให้อนุภาคนาโนของซิลิคอนในน้ำมีความเสถียรมากขึ้น

อนุภาคนาโนของซิลิคอนที่มีรูพรุน Manninog ที่มา: Wikipedia Commons

อนุภาคนาโนที่สร้างขึ้นจึงมีความสามารถในการสร้างการตายของเซลล์มะเร็งหลายเซลล์ทีละเซลล์ (apoptosis) ทีละเซลล์เป็นผลโดมิโน

ในวัสดุใหม่

กรด Undecylenic ถูกนำมาใช้เพื่อเพิ่มคุณสมบัติความไวทางชีวภาพของเพชรนาโนคริสตัลไลน์

เพชรนาโนคริสตัลไลน์ที่เจือด้วยโบรอนมีคุณสมบัติหลายอย่างเช่นความเข้ากันได้ทางชีวภาพการนำความร้อนความแข็งและเฉื่อยทางเคมีทำให้เหมาะสำหรับการใช้งานที่หลากหลายเช่นอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์วัสดุที่มีความไวทางชีวภาพและการเพาะเลี้ยงเซลล์

ในการปรับปรุงความไวทางชีวภาพพื้นผิวของนาโนคริสตัลของเพชรจะต้องได้รับการปรับเปลี่ยนด้วยหมู่ฟังก์ชันที่เข้ากันได้ทางชีวภาพเช่นกรดคาร์บอกซิลิกเอมีนหรือแอลกอฮอล์จึงจะได้การจับคู่หรือการตรึงของสารชีวโมเลกุล

การเชื่อมต่อโฟโตเคมีกับกรด undecylenic เป็นวิธีที่สะดวกในการนำหมู่คาร์บอกซิลิกเข้าสู่เพชร

เมื่อดำเนินการตามขั้นตอนนี้โดยเฉพาะโดยไม่ปกป้องกลุ่มหลักจะได้รับความหนาแน่นของหมู่ COOH ที่สูงขึ้นบนพื้นผิวของเพชร

สิ่งนี้ทำให้มีความเป็นไปได้มากขึ้นในการมีเพศสัมพันธ์ของสารชีวโมเลกุลและเพิ่มคุณสมบัติทางชีวโมเลกุล

อ้างอิง

1. Lligadas, Gerard และคณะ (2012) กรดโอเลอิกและกรด Undecylenic เป็นสารเคมีสำหรับเทอร์โมพลาสติกโพลียูรีเทน โมโนเมอร์ชีวภาพโพลีเมอร์และวัสดุ บทที่ 17, 2555, 269-280. กู้คืนจาก pubs.acs.org.
2. DalNogare, S. และ Bricker, CE (1950) พฤติกรรมของกรด 10,11-undecylenic ต่อการออกซิเดชั่นในอากาศที่ 80 ºC วารสารเคมีอินทรีย์ 1950, 15, 6, 1299-1308 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
3. Newell, GW และคณะ (1949) การศึกษาความเป็นพิษเฉียบพลันและเรื้อรังของกรด undecylenic วารสารโรคผิวหนังเชิงสืบสวน. ปีที่ 13 ฉบับที่ 3 กันยายน 2492 สืบค้นจาก sciencedirect.
4. Ross, J. และคณะ (พ.ศ. 2488) การพอลิเมอไรเซชันของกรด Undecylenic วารสารสมาคมเคมีอเมริกัน. 2488 สิงหาคมปีที่ 67 กู้คืนจาก pubs.acs.org
5. เดนค์นพ. แลร์รี่ (2007) เกลื้อน Corporis ในที่ปรึกษาคลินิกเด็ก (ฉบับพิมพ์ครั้งที่สอง) กู้คืนจาก sciencedirect.com
6. Zhong, Yu Lin และอื่น ๆ (2007) การปรับคุณสมบัติทางชีวภาพให้เหมาะสมกับเพชรที่ทำหน้าที่กรด Undecylenic ลังเมียร์ 2550, 23, 5824-5830. กู้คืนจาก pubs.acs.org.
7. Yong, Tuying et al. (2016) การส่งมอบระหว่างเซลล์แบบ Domino-Like ของ Undecylenic Acid-Conjugated Porous Silicon Nanoparticles สำหรับการเจาะเนื้องอกลึก ACS Applied Materials & Interfaces 2016, 8, 41 27611-27621 กู้คืนจาก pubs.acs.org.