กรดไตรคลอโรอะซิติก: โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้ผลกระทบ - เคมี - 2026

กรดไตรคลอโรเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นของแข็งที่มีสูตรทางเคมี C ₂ HCl ₃ O ₂หรือ CCl ₃ -COOH เป็นที่รู้จักกันในชื่อกรดไตรคลอโรเอทาโนอิกและ TCA มันเป็นกรดโมโนคาร์บอกซิลิกที่ไฮโดรเจนของคาร์บอนอะตอมที่สองถูกแทนที่ด้วยคลอรีน ผลึกของมันไม่มีสีเป็นสีขาว

TCA สามารถละลายได้ในน้ำทำให้เกิดสารละลายที่เป็นกรดสูง สามารถตกตะกอนโปรตีนจากสารละลายในน้ำ การสัมผัสกับกรดไตรคลอโรอะซิติกเป็นเวลานานอาจทำให้ผิวหนังไหม้ได้

ผลึกของกรดไตรคลอโรอะซิติก CCl ₃ COOH Leiem ที่มา: Wikipedia Commons

อย่างไรก็ตามสิ่งนี้ถูกนำมาใช้เพื่อประโยชน์ในการรักษาความผิดปกติของผิวหนังเนื่องจากใช้ในสารละลายเจือจางและในลักษณะที่ควบคุมได้ดี TCA มักใช้ในเปลือกเคมีที่เรียกว่าเพื่อการฟื้นฟูผิว

ในทางกลับกันเนื่องจากเป็นสารประกอบออร์กาโนคลอรีนที่พบในสิ่งแวดล้อมในสัดส่วนที่น้อยจึงถูกตำหนิว่าเป็นสาเหตุที่อาจก่อให้เกิดความเสียหายต่อป่าไม้

แม้จะมีคลอรีนเป็นองค์ประกอบ แต่ก็ไม่มีข้อมูลยืนยันว่ากรดไตรคลอโรอะซิติกเป็นสารก่อมะเร็งหรือไม่

โครงสร้าง

กรดไตรคลอโรอะซิติกเป็นกรดโมโนคาร์บอกซิลิกกล่าวคือประกอบด้วยกลุ่ม –COOH เดียว โครงกระดูกประกอบด้วยคาร์บอนเพียง 2 อะตอม คล้ายกับกรดอะซิติก CH ₃ -COOH แต่แทนที่จะเป็นกลุ่มเมธิล -CH ₃จะมีกลุ่ม -CCl ₃นั่นคือสูตรของมันคือ CCl ₃ -COOH

โครงสร้างของโมเลกุลของกรดไตรคลอโรอะซิติก CCl ₃ -COOH เบนจาห์-bmm27 ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดไตรคลอโรอะซิติก

- กรดไตรคลอโรเอทาโนอิก

- กรด 2,2,2-trichloroacetic

- TCA (กรดไตรคลอโรอะซิติก)

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ของแข็งผลึกไม่มีสีถึงขาว ผลึกเป็นรูปสี่เหลี่ยมขนมเปียกปูน

น้ำหนักโมเลกุล

163.38 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

57.5 ºC

จุดเดือด

195.5 ºC

ความหนาแน่น

1.6 ก. / ซม. ³

การละลาย

ละลายในน้ำได้ดีมาก: 120 g / 100 mL ที่ 25 25C

ละลายได้ในเอทานอล CH ₃ CH ₂ OH และในไดเอทิลอีเธอร์ CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ . เล็กน้อยละลายใน CCl ₄คาร์บอน tetrachloride

พีเอช

pH ของสารละลายในน้ำ 0.1 mol / L คือ 1.2

ค่าคงที่การแยกตัว

pK _a = 0.51 (หมายความว่าเป็นกรดที่แรงกว่ากรดอะซิติก)

คุณสมบัติทางเคมี

กรดไตรคลอโรอะซิติกเป็นของแข็งอุ้มน้ำมันดูดซับความชื้นจากอากาศทำให้เป็นของเหลวที่มีความหนืด มีกลิ่นฉุนหรือฉุน.

เมื่อมันละลายในน้ำการปลดปล่อยความร้อนจะเกิดขึ้น มีฤทธิ์กัดกร่อนโลหะเช่นเหล็กสังกะสีและอลูมิเนียมและต่อเนื้อเยื่อชีวภาพ มีฤทธิ์กัดกร่อนผิวหนังมนุษย์อย่างมากเมื่อสัมผัสเป็นเวลานาน

มีคุณสมบัติเป็นโปรตีนตกตะกอนในสารละลาย

เมื่อถูกความร้อนด้วยด่างเพื่อสลายตัวจะปล่อยควันพิษของคลอโรฟอร์ม CH ₃ Cl, กรดไฮโดรคลอริก HCl, คาร์บอนไดออกไซด์ CO ₂และคาร์บอนมอนอกไซด์ CO

ในแหล่งที่มาที่ปรึกษาไม่มีความเห็นตรงกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งหรือไม่

สังเคราะห์

เตรียมในระดับอุตสาหกรรมโดยคลอรีนกรดอะซิติก CH ₃ -COOH กับคลอรีน Cl ₂ต่อหน้าหรือไม่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

การสังเคราะห์กรดไตรคลอโรอะซิติก CCl ₃ COOH ผู้แต่ง: Marilú Stea

ใช้ในการวิเคราะห์โปรตีน

กรดไตรคลอโรอะซิติกถูกนำมาใช้กันอย่างแพร่หลายในการกำหนดโปรตีนเช่นอัลบูมิน เป็นสารที่มีประสิทธิภาพมากสำหรับการตกตะกอนโดยเฉพาะอย่างยิ่งจากสารละลายโปรตีนเจือจาง

การตกตะกอนเกิดขึ้นในลักษณะเฉพาะและเชิงปริมาณซึ่งทำให้สามารถแยกออกจากสารอื่น ๆ ที่ไม่ใช่โปรตีนเช่นโพลีแซ็กคาไรด์ไอออนบวกที่จับกับโปรตีนและเกลือและอนุญาตให้แยกโปรตีเอส (เอนไซม์ที่อนุญาตให้สลายโปรตีน)

ตามวรรณกรรมที่ปรึกษาไม่ค่อยมีใครรู้เกี่ยวกับกลไกการตกตะกอน มีการแนะนำว่ารูปแบบที่โดดเด่นอาจเป็นของการรวมตัวที่ไม่ชอบน้ำเนื่องจากมีช่วงประมาณ 15% กรดไตรฟลูออโรอะซิติกซึ่งเกิดการตกตะกอนที่เหมาะสม

ใช้ในการรักษา

โซลูชัน TCA แบบเจือจางถูกนำมาใช้อย่างประสบความสำเร็จในการรักษาโรคหูน้ำหนวกภายนอกเฉียบพลัน (อาการปวดหูในบริเวณก่อนแก้วหูหรือช่องหูภายนอก)

TCA ปิดการใช้งานเซลล์อักเสบโดยเปลี่ยนคุณสมบัติทำให้บริเวณที่อักเสบแห้งลดอาการบวมน้ำและบรรเทาอาการปวดได้อย่างรวดเร็ว นอกจากนี้ยังได้รับการยอมรับจากผู้ป่วยทั้งเด็กและผู้ใหญ่เป็นอย่างดี

นอกจากนี้ยังช่วยคืนสภาพความเป็นกรดของพื้นที่ยับยั้งการแพร่กระจายของแบคทีเรียและเชื้อราในระยะเฉียบพลันของโรค กลไกการออกฤทธิ์ป้องกันการกลับเป็นซ้ำและการลุกลามของโรคไปสู่ระยะเรื้อรัง

ใช้ในการรักษาโรคผิวหนัง

สำหรับโรคผิวหนัง

ถูกนำมาใช้ในการรักษา actinic keratosis ซึ่งเป็นโรคผิวหนังที่มีลักษณะเป็นเกล็ดที่เกิดขึ้นในบริเวณที่ผิวหนังสัมผัสกับรังสี UV เป็นเวลานานเช่นใบหน้าหนัง หนังศีรษะหรือปลายแขน

Actinic keratosis FamDoc ในอนาคต ที่มา: Wikipedia Commons

โรคนี้ส่วนน้อยนำไปสู่มะเร็งผิวหนังดังนั้นความสำคัญของการรักษาตั้งแต่เนิ่นๆ

นอกจากนี้ยังใช้สำหรับ rosacea, seborrheic dermatitis, acne, xanthelasmas (ไขมันที่เป็นก้อนเล็ก ๆ ), หูด, ไฝและรอยดำ

ขั้นตอนนี้เรียกว่าการขัดด้วยคีมิหรือการปอกเปลือกด้วยสารเคมีและกรดไตรโคโลอะซิติกเป็นที่ต้องการมากกว่าสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ เพื่อความปลอดภัยประสิทธิผลและความเป็นพิษที่ไม่เป็นไปตามระบบ

TCA ทำลายผิวหนังชั้นนอกและผิวหนังชั้นบนของบริเวณที่ทำการรักษาทางเคมี หนังกำพร้าใหม่จะเคลื่อนย้ายจากสิ่งที่แนบมากับผิวหนังภายใต้เนื้อเยื่อที่ถูกทำลายหลังจากนั้นเยื่อหุ้มสมองที่วางอยู่จะถูกผลัดออกภายในสองสามวัน

การงอกใหม่ของผิวหนังจะเห็นได้ชัดใน 2 ถึง 3 สัปดาห์ การเปลี่ยนแปลงทางเนื้อเยื่อในผิวหนังเป็นการทำให้เป็นเนื้อเดียวกันของสถาปัตยกรรมคอลลาเจนและการเพิ่มขึ้นของเนื้อเยื่อยืดหยุ่นในผิวหนังชั้นหนังแท้

การเปลี่ยนแปลงเหล่านี้มีผลถาวร นอกจากนี้เซลล์ที่ผิดปกติจะถูกกำจัดออกและแทนที่ด้วยเซลล์ผิวหนังปกติ

สำหรับการรักษาเครื่องสำอาง

การเผาหรือลอกด้วยกรดไตรคลอโรอะซิติกยังใช้ในการรักษาเครื่องสำอางสำหรับผู้สูงอายุผิวเหี่ยวย่นฝ้ากระรอยแผลเป็นจากสิวและรอยสัก

ริ้วรอย ผู้แต่ง: Kelsey Vere ที่มา: Pixabay

สามารถทำให้เกิดการไหม้ของผิวหนังที่ค่อนข้างลึกโดยไม่ก่อให้เกิดความเป็นพิษต่อระบบ การรักษาควรดำเนินการโดยบุคลากรที่ผ่านการฝึกอบรมและมีประสบการณ์เสมอ

ตัวแปรที่ต้องคำนึงถึงความสำเร็จของเทคนิคคือความเข้มข้นที่เพียงพอของกรดตามประเภทและความหนาของผิวหนังเทคนิคการใช้ประสิทธิภาพของการเตรียมผิวก่อนหน้านี้ความหนาแน่นและกิจกรรมของต่อมไขมันและ การใช้สาร keratolytic ก่อนการรักษา

ผู้ป่วยแต่ละรายต้องได้รับการประเมินเพื่อเลือกความเข้มข้นที่เหมาะสมและหลีกเลี่ยงผลลัพธ์ที่เป็นหายนะ

ผลกระทบของการปนเปื้อน TCA

กรดไตรคลอโรอะซิติกเป็นสารประกอบทางเคมีที่พบในอากาศฝนพืชและดิน ด้วยเหตุนี้จึงมีส่วนเกี่ยวข้องกับผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ต่อป่าไม้และป่าดงดิบบางแห่ง

ป่าสน. ผู้แต่ง: Paul Gilmore ที่มา: Unsplash

มีความไม่แน่นอนเกี่ยวกับแหล่งที่มาของ TCA ในสิ่งแวดล้อม แม้ว่าจะมีความเห็นตรงกันว่าอาจมาจากการออกซิเดชั่นของตัวทำละลายคลอรีนที่มีอยู่ในบรรยากาศ แต่ความเข้มข้นของ TCA ที่พบในการตกตะกอนนั้นสูงกว่าที่คาดไว้จากตัวทำละลายดังกล่าวมาก

TCA สามารถผลิตได้ในและย่อยสลายในดิน พืชสามารถรับ TCA ได้จากทั้งในอากาศและในดินและลำเลียงจากใบไปยังรากและในทางกลับกัน ประมาณว่ามันถูกเผาผลาญในใบไม้

ในการทดสอบโดยนักวิจัยบางคนเกี่ยวกับต้นกล้าของต้นสนชนิดหนึ่งที่ได้รับการบำบัดด้วยกรดไตรคลอโรอะซิติกใกล้เคียงกับที่พบในอากาศในบางพื้นที่ของยุโรปสหรัฐอเมริกาและแคนาดาพบว่าไม่มีความเสียหายที่มองเห็นได้ต่อพืชหรือการเปลี่ยนแปลงของ การเติบโตของสิ่งเหล่านี้เนื่องจาก TCA

พบปริมาณโปรตีนที่ลดลงเพียงบางส่วนในพืชที่ได้รับ TCA ซึ่งอาจเป็นเพราะคุณสมบัติของกรดไตรคลอโรอะซิติกในการตกตะกอนโปรตีน

อ้างอิง

1. Novák, P. และHavlícek, V. (2016). การสกัดและการตกตะกอนของโปรตีน ใน Proteomic Profiling and Analytical Chemistry (Second Edition). กู้คืนจาก sciencedirect.com.
2. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดไตรคลอโรอะซิติก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Cape, NJ และคณะ (2003) การสัมผัสต้นกล้า Sitka Spruce ในระยะยาวต่อกรดไตรคลอโรอะซิติก Environ วิทย์. เทคโน. พ.ศ. 2546, 37, 2953-2957 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
4. Brodland, DG และคณะ (1988) Trichloroacetic Acid Chemexfoliation (Chemical Peel) สำหรับความเสียหายที่เกิดจากการกระทำก่อนวัยอันควรอย่างกว้างขวางของใบหน้าและหนังศีรษะ Mayo Clin Proc 63: 887-896, 1988. สืบค้นจาก ncbi.nlm.nih.gov.
5. คอลลินส์, PS (1989). เยี่ยมชม Trichloroacetic Acid Peels Dermatol Surg Oncol ปี 1989 15: 933-940. กู้คืนจาก onlinelibrary.wiley.com.
6. Kantas, I. และคณะ (2007) การใช้กรดไตรคลอโรอะซิติกในการรักษาโรคหูน้ำหนวกภายนอกเฉียบพลัน Eur Arch Otorhinolaryngol (2007) 264: 9-14. กู้คืนจาก ncbi.clm.nih.gov