กรดแทนนิก: โครงสร้างคุณสมบัติการได้รับการใช้งาน - เคมี - 2026

กรดแทนนิกเป็นชื่อสามัญของกลุ่มสารประกอบอินทรีย์โพลีฟีนอลิกหรือที่เรียกว่าแทนนินที่ย่อยสลายได้ สูตรทางเคมีสมมุติสำหรับกรดแทนนิคในเชิงพาณิชย์คือ C ₇₆ H ₅₂ O 46 กรดแทนนิกเรียกอีกอย่างว่ากรดแกลโลเพอรินิก

มีการกระจายพันธุ์ทั่วไปในธรรมชาติโดยส่วนใหญ่พบในเปลือกไม้และผลไม้ของต้นไม้บางชนิดเช่นเกาลัดโอ๊คและเกาลัดหวานเป็นต้น

เปลือกไม้โอ๊คเกาลัด Mwanner ที่มา: Wikipedia Commons

กรดแทนนิกเป็นโพลีฟีนอลที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงและมีองค์ประกอบแปรผันที่เกิดจากการเอสเทอริฟิเคชันของกรดแกลลิกและกรด 3 แกลโลอิลแกลลิกกับกลูโคส กรดแทนนิกจะต้องแตกต่างจากแทนนินที่ควบแน่นเนื่องจากสารเหล่านี้มาจากสารประกอบที่แตกต่างกัน

ตามแหล่งที่ปรึกษาไม่พบแทนนินหรือกรดแทนนิกที่ย่อยสลายได้ในชา กรดแทนนิกใช้ในการทำให้เครื่องดื่มคงตัวเช่นเบียร์และไวน์ช่วยขจัดความขุ่นมัวออกไป

เนื่องจากมีฤทธิ์ต้านจุลชีพจึงมีการใช้ยาหลายอย่าง พวกเขาถูกใช้เพื่อรักษากล่องเสียงอักเสบแผลเลือดออกท้องเสียระคายเคืองผิวหนังรวมถึงอาการอื่น ๆ นอกจากนี้ยังใช้ในการรักษาสัตวแพทย์

กรดแทนนิกใช้สำหรับฟอกหนังและระบายสีหนังสัตว์เพื่อให้ได้หนังที่ทนต่อน้ำและความร้อน นอกจากนี้นักวิจัยยังคงหาประโยชน์ใหม่ ๆ สำหรับกรดแทนนิก

โครงสร้าง

กรดแทนนิกที่ย่อยสลายได้หรือแทนนินมีจุดศูนย์กลางที่เกิดจากแอลกอฮอล์โพลีไฮดริกเช่นกลูโคสและกลุ่มไฮดรอกซิลเอสเทอร์โดยกรดแกลลิก (3,4,5-trihydroxy-benzoic acid) หรือกรด hexahydroxydiphenic ดังนั้นจึงมีจำนวนมาก -OH กลุ่มที่ติดกับวงแหวนเบนซิน

กรดแทนนิก th: User_talk: Ronhjones ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดแทนนิก

- แทนนินที่ย่อยสลายได้

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ของแข็งอสัณฐานสีเหลืองอ่อนถึงน้ำตาล

น้ำหนักโมเลกุลของกรดแทนนิกในเชิงพาณิชย์

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆ : 1701.2 ก. / โมล

จุดหลอมเหลวของกรดแทนนิกทางการค้า

200 ºC

จุดวาบไฟของกรดแทนนิกในเชิงพาณิชย์

198.9 ºC (วิธีเปิดถ้วย)

อุณหภูมิที่ลุกติดไฟได้เองโดยอัตโนมัติของกรดแทนนิกในเชิงพาณิชย์

526.7 ºC

ความหนาแน่น

มากกว่า 1 ถึง 20 ºC

การละลาย

ผสมกับน้ำ ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์และอะซิโตน

ไม่ละลายในอีเธอร์เบนซินคาร์บอนเตตระคลอไรด์และคลอโรฟอร์ม

คุณสมบัติทางเคมี

กรดแทนนิกจะตกตะกอนโปรตีนเนื่องจากทำปฏิกิริยากับกลุ่ม -SH ของกรดอะมิโนบางตัวที่มีอยู่

การไฮโดรไลซิสของกรดแทนนิกด้วยเอนไซม์แทนเนสจะสร้างกลูโคสกรดแกลลิกและกรดแกลลิก

เกลือเฟอริกจะให้สารประกอบสีน้ำเงิน - ดำ

การได้รับ

แทนนินที่ย่อยสลายได้หรือกรดแทนนิกได้มาจากแหล่งพืชต่างๆโดยทั่วไปโดยการสกัดด้วยตัวทำละลายอินทรีย์ (เช่นอะซิโตนหรือเอทิลอะซิเตท) หรือการสกัดด้วยน้ำ

ตัวอย่างเช่นสกัดจากฝักเมล็ดของเกาลัด (Castanea sativa), น้ำดีตุรกี (Quercus infectoria), น้ำดีจีน (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) และถั่วไมโรบาลัน (Terminalia chebula)

เมล็ดเกาลัด Castanea sativa joost j. Bakker ที่มา: Wikipedia Commons

การใช้กรดแทนนิก

ในการเตรียมเบียร์และไวน์

กรดแทนนิกทำหน้าที่เป็นสารทำให้คงตัวในเบียร์ผ่านการตกตะกอนเนื่องจากทำให้อัตราส่วนโพลีฟีนอล / โปรตีนสมดุลมากขึ้น

ใช้ที่ความเข้มข้น 2 ถึง 6 กรัมต่อ 100 ลิตรโดยทำหน้าที่ตกตะกอนโปรตีนที่ทำให้เกิดความขุ่นในเบียร์เนื่องจากจับกรดอะมิโนกับกลุ่ม -SH ที่สัมผัส หลังจากวัสดุตกตะกอนเบียร์จะถูกหมุนเหวี่ยงหรือถ่ายโอนโดยการค่อยๆรินอย่างระมัดระวัง

กรดแทนนิกที่ใช้กันอย่างแพร่หลายเพื่อจุดประสงค์นี้คือแกลโลแทนนินซึ่งกำจัดโลหะบางชนิดและโพลีฟีนอลที่จับกับโปรตีนอื่น ๆ

มีการกล่าวกันว่ามีประสิทธิภาพในการต่อต้านการปรากฏของรสเหม็นเปรี้ยวและต่อต้านความไม่มั่นคงต่อแสงและทำหน้าที่เป็นสารต้านอนุมูลอิสระ อย่างไรก็ตามบางประการก็มีผลเสียต่อโฟมเบียร์

กรดแทนนิกยังใช้ในการตกตะกอนโปรตีนของไวน์ที่ไม่เสถียรซึ่งช่วยเพิ่มความเสถียรของคอลลอยด์ โปรตีนที่ไม่เสถียรทำให้เกิดความขุ่นเมื่อเครื่องดื่มเย็นลง

มันปราศจากความขุ่น ผู้แต่ง: Photo Mix. ที่มา: Pixabay

ไวน์อาจมีแทนนินที่ย่อยสลายได้ซึ่งปล่อยออกมาจากถังไม้โอ๊คในช่วงที่สุกหรือโดยการเติมโดยตรงโดยผู้ผลิตไวน์

ตัวอย่างเช่นหนึ่งในปริมาณปกติของกรดแทนนิกสำหรับไวน์แดงคือ 2 กรัม / ลิตร ให้ความรู้สึกฝาดผลิตภัณฑ์นี้

ในเภสัชภัณฑ์

กรดแทนนิกมีคุณสมบัติหลายประการที่สามารถช่วยต่อต้านโรคได้ คุณสมบัติของมันคือยาสมานแผลต้านเชื้อแบคทีเรียแอนตี้ฮีสตามีนสารต้านอนุมูลอิสระฤทธิ์ต้านไวรัสยาต้านการอักเสบและต้านการอักเสบ

เนื่องจากสรรพคุณที่กล่าวถึงคือใช้ในการรักษาแผลท้องเสียห้ามเลือดรักษาแผลไฟไหม้เล็บคุดปวดฟันไข้ผื่นผิวหนังและอาการระคายเคืองที่เกิดจากผ้าอ้อม

ยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรียเช่น Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens และ Escherichia coli ที่อาจทำให้เกิดอาการท้องร่วงหรือการติดเชื้อในช่องท้องในบางกรณี

กรดแทนนิกระดับยาใช้ในการรักษาโรคกล่องเสียงอักเสบต่อมทอนซิลอักเสบและริดสีดวงทวาร

การมีอยู่ในยาบางชนิดทำให้คุณสมบัติในการปลดปล่อยสารออกฤทธิ์ช้าซึ่งเป็นประโยชน์สำหรับปริมาณยาที่ช้าในร่างกาย

เกลือของกรดแทนนิกหรือแทนเนทใช้ในสูตรต่อต้านฮีสตามีนและยาต้านการอักเสบ

Tanalbine เป็นสารประกอบเชิงซ้อนที่ประกอบด้วยกรดแทนนิกและโปรตีนบางชนิด ใช้ในการรักษาอาการท้องร่วงและการติดเชื้อแบคทีเรียหรือเชื้อรา ไม่ก่อให้เกิดการระคายเคืองของทางเดินอาหารและทนต่อสภาพแวดล้อมในกระเพาะอาหาร

ในแอปพลิเคชันนี้กรดแทนนิกทำหน้าที่ได้หลายวิธี:

- จับตัวเป็นก้อนโปรตีนในลำไส้

- หยุดการสูญเสียน้ำ

- ยึดติดกับพื้นผิวของยีสต์เชื้อราหรือแบคทีเรียป้องกันการล่าอาณานิคม

- มันเกาะอยู่กับเยื่อของผนังลำไส้ทำหน้าที่เป็นอุปสรรค

ในทางกลับกันการไฮโดรไลซิสของกรดแทนนิกจะทำให้เกิดกรดแกลลิกที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมยา

สำหรับการรักษาทางสัตวแพทย์

เนื่องจากความสามารถในการสมานแผลจึงใช้กรดแทนนิกในการรักษาอาการท้องร่วงในสัตว์

ผู้แต่ง: Amy Gillard ที่มา: Pixabay

พลังความฝาดของมันเกิดจากการที่มันก่อตัวเป็นฟิล์มชั่วคราวของโปรตีนที่จับตัวเป็นก้อนบนพื้นผิวของเยื่อบุลำไส้ซึ่งช่วยปกป้องมันจากสารกัดกร่อนได้อย่างมีประสิทธิภาพ

นอกจากนี้ฟิล์มดังกล่าวยังทำให้ปลายประสาทรับความรู้สึกที่มีอยู่ในเยื่อเมือกซึ่งรับผิดชอบต่อความสามารถในการสะท้อนกลับใด ๆ

การตกตะกอนของโปรตีนนั้นค่อนข้างไม่สามารถซึมผ่านของของเหลวได้ในทุกทิศทางดังนั้นจึงมีประสิทธิภาพมากในการต่อสู้กับสภาวะนี้

ในอุตสาหกรรมฟอกและย้อมหนัง

กรดแทนนิกใช้สำหรับการฟอกหนังสัตว์และหนังสัตว์

กลุ่มฟีนอลิก –OH ที่กรดแทนนิกมีอยู่ในปริมาณมากก่อให้เกิดการเชื่อมโยงที่มีประสิทธิภาพมากกับโปรตีนจากหนังซึ่งจะเพิ่มความคงตัวต่อน้ำแบคทีเรียความร้อนและการขัดถู

เป็นสี

กรดแทนนิกที่สกัดจากพืชน้ำดีของจีนและตุรกีใช้เป็นสีย้อมขนสัตว์และสีย้อมผมดำ

ในอุตสาหกรรมอาหารสัตว์

ใช้เป็นสารปรุงแต่งกลิ่นรส การใช้กรดแทนนิกในระดับสูงสุด 15 มก. / กก. ปลอดภัยสำหรับสัตว์ทุกชนิด การใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารสัตว์ไม่ก่อให้เกิดความเสี่ยงด้านความปลอดภัยสำหรับผู้บริโภค

การใช้กรดแทนนิกใหม่

ในแบตเตอรี่ลิเธียมไอออน

นักวิจัยบางคนพบว่ากรดแทนนิกสามารถใช้เคลือบโพลีโพรพีลีนสเปเซอร์ในแบตเตอรี่ลิเธียมไอออนได้

เนื่องจากมีหมู่ -OH จำนวนมากกรดแทนนิกจึงทำให้พื้นผิวของตัวคั่นเหล่านี้ชอบน้ำมากขึ้นซึ่งจะเพิ่มความสามารถในการกักเก็บอิเล็กโทรไลต์และการนำไอออนิกของตัวคั่น

การนำไอออนิกที่เพิ่มขึ้นช่วยเพิ่มประสิทธิภาพของแบตเตอรี่โดยเฉพาะพลังงานแบตเตอรี่

ในการรักษาด้วยเคมีบำบัดทางปาก

นักวิทยาศาสตร์ด้านการแพทย์ได้พัฒนาอนุภาคนาโนที่ประกอบด้วยกรดแทนนิกที่มียาต้านมะเร็งชนิดห่อหุ้ม (paclitaxel)

พบว่าอนุภาคนาโนแสดงให้เห็นถึงความสามารถในการห่อหุ้มยาได้อย่างมีประสิทธิภาพและมีประสิทธิภาพสูงในการปลดปล่อยยาที่บริเวณลำไส้เฉพาะ

อนุภาคนาโนที่มีกรดแทนนิคแสดงให้เห็นถึงผลทางเคมีบำบัดที่สำคัญต่อเนื้องอกมะเร็งหลังการให้ยาในช่องปาก

ด้านลบ

กรดแทนนิกสามารถรบกวนการเจริญเติบโตของแบคทีเรียตามปกติที่มีอยู่ในลำไส้ของสิ่งมีชีวิตของมนุษย์หรือสัตว์

ไม่ควรใช้กรดแทนนิกอย่างต่อเนื่องหรือในปริมาณที่สูงเพราะจะส่งผลเสียต่อการดูดซึมธาตุเหล็กและแร่ธาตุอื่น ๆ

นอกจากนี้การกินเข้าไปในปริมาณสูงสามารถลดประสิทธิภาพของเอนไซม์ย่อยอาหาร

อ้างอิง

1. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดแทนนิก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. การรับรองความปลอดภัยด้านอาหารของยุโรป (2014) ความคิดเห็นทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับความปลอดภัยและประสิทธิภาพของกรดแทนนิกเมื่อใช้เป็นเครื่องปรุงอาหารสำหรับสัตว์ทุกชนิด วารสาร EFSA 2014; 12 (10): 3828. กู้คืนจาก efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA และ Miedl, M. (2009). ความเสถียรของคอลลอยด์ของเบียร์ ในเบียร์. กู้คืนจาก sciencedirect.com.
4. Bossi, A. และคณะ (2007) ผลของกรดแทนนิกต่อแลคโตบาซิลลัสฮิลการ์ดีวิเคราะห์โดยวิธีโปรตีโอมิก วารสารจุลชีววิทยาประยุกต์ 102 (2550) 787-795. กู้คืนจาก onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. และ Baj, T. (2017). ใน Pharmacognosy. กู้คืนจาก sciencedirect.com.
6. Wynn, SG และ Fougere, BJ (2007). ยาสมุนไพรทางสัตวแพทย์: แนวทางตามระบบ astringents ในยาสมุนไพรทางสัตวแพทย์. กู้คืนจาก sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP และคณะ (2004) ความหลากหลายทางโมเลกุลของแบคทีเรียย่อยสลายกรดแทนนิกที่แยกได้จากดินฟอกหนัง วารสารจุลชีววิทยาประยุกต์ 2547, 97, 1210-1219 กู้คืนจาก onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. และคณะ (2015) เมมเบรนโพลีโพรพีลีนเคลือบกรดแทนนิกเป็นตัวคั่นสำหรับแบตเตอรี่ลิเธียมไอออน ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 29, 16003-16010 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
9. Le, Z. et al. (2018) อนุภาคนาโนแอนตี้มะเร็งแทนนิกที่ยึดด้วยไฮโดรเจนพันธะไฮโดรเจนเพื่อเพิ่มประสิทธิภาพของเคมีบำบัดในช่องปาก ACS Applied Materials & Interfaces 2018, 10, 49, 42186-42197 กู้คืนจาก pubs.acs.org.