กรดซัลโฟนิก: โครงสร้างระบบการตั้งชื่อคุณสมบัติการใช้งาน - เคมี - 2026

เรียกว่ากรดซัลโฟนิกสำหรับสารประกอบใด ๆ ที่อยู่ในตระกูลของกรดอินทรีย์ที่มีหนึ่งหรือมากกว่า -SO ₃ H ผู้เขียนบางคนระบุว่าสารประกอบหลักคือ H-S (= O) ₂ -OH หรือ H-SO ₃ H เรียกโดย“ กรดซัลโฟนิก” อย่างไรก็ตามการดำรงอยู่ของมันยังไม่ได้รับการพิสูจน์หรือไม่ว่า tautomer HO - S (= O) –OH เรียกว่า“ กรดกำมะถัน” (H ₂ SO ₃ ) หรือในสารละลาย หรืออยู่ในสถานะของแข็ง

ประการหลังเกิดจากการที่ก๊าซซัลเฟอร์ไดออกไซด์ (IV) (SO ₂ ) ในสารละลายถูกเปลี่ยนเป็นไอออนไบซัลไฟต์ (HSO ₃ ^- ) และไพโรซัลไฟต์(S ₂ O ₅ ^{2 -} ) และไม่เป็น H - S (= O ) ₂ –OH และ HO - S (= O) –OH ซึ่งได้รับการพิสูจน์แล้วจากนักวิจัยทางเคมีหลายคน

กลุ่มซัลโฟนิล Choij ที่มา: Wikipedia Commons

ในสูตรเคมี R-SO ₃ H ของกรดซัลโฟนิกกลุ่ม R สามารถแสดงถึงโครงกระดูกของไฮโดรคาร์บอนเช่นอัลเคนแอลคีนอัลคีนและ / หรือแอรีน สิ่งเหล่านี้อาจมีฟังก์ชันทุติยภูมิเช่นเอสเทอร์อีเธอร์คีโตนอะมิโนอะมิโดไฮดรอกซิลคาร์บอกซิลและกลุ่มฟีนอลเป็นต้น

กรดซัลโฟนิกเป็นกรดแก่เทียบได้กับกรดซัลฟิวริก (H ₂ SO ₄ ) อย่างไรก็ตามคุณสมบัติที่เหลือส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับลักษณะของกลุ่ม R

บางชนิดมีแนวโน้มที่จะ desulfonate ที่อุณหภูมิสูง ซึ่งหมายถึงการสูญเสียหมู่ -SO ₃ H โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อ R เป็น arene นั่นคือด้วยวงแหวนเบนซิน

กรดซัลโฟนิกมีประโยชน์มากมายขึ้นอยู่กับสูตรทางเคมี ใช้ในการทำสีหมึกโพลีเมอร์ผงซักฟอกสารลดแรงตึงผิวและเป็นตัวเร่งปฏิกิริยารวมถึงการใช้งานอื่น ๆ อีกมากมาย

โครงสร้าง

กรดซัลโฟนิกมีโครงสร้างทั่วไปดังต่อไปนี้:

สูตรทั่วไปของกรดซัลโฟนิก เบนจาห์-bmm27 ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กลุ่มซัลโฟนิล: –SO ₃ H

- อัลคิลหรือกรดอะริลซัลโฟนิก: R - SO ₃ H

คุณสมบัติ

พวกมันเป็นของแข็งหรือของเหลวขึ้นอยู่กับหมู่ R ไม่ทราบว่ากรดซัลโฟนิกที่เป็นก๊าซ

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของพวกเขาขึ้นอยู่กับลักษณะของกลุ่ม R โดยเปรียบเทียบคุณสมบัติทางกายภาพบางประการของกรดซัลโฟนิกต่างๆจะถูกนำเสนอโดยที่ pf คือจุดหลอมเหลวและ pe คือจุดเดือดที่ความดัน 1 มิลลิเมตรปรอท:

- กรดเมธานซัลโฟนิก: mp 20 ° C; bp 122 ° C

- กรด Ethanesulfonic: mp -17 ° C; bp 123 ° C

- กรดโพรพานิซัลโฟนิก: mp -37 ° C; bp 159 ° C

- กรดบิวทาเนซัลโฟนิก: mp -15 ° C; bp 149 ° C

- กรด Pentanesulfonic: mp -16 ° C; bp 163 ° C

- กรด Hexanesulfonic: mp 16 ° C; bp 174 ° C

- กรด Benzenesulfonic: mp 44 ° C; bp 172 ° C (ที่ 0.1 mm Hg)

- กรด p-toluenesulfonic: mp 106 ° C; bp 182 ° C (ที่ 0.1 mm Hg)

- 1-Naphthalenesulfonic acid: mp 78 ° C; pe สลายตัว

- กรด 2 แนฟทาเลนซัลโฟนิก: mp 91 ° C; pe สลายตัว

- กรด Trifluoromethanesulfonic: mp none; bp 162 ° C (ที่ 760 mm Hg)

ส่วนใหญ่ละลายในน้ำได้มาก

กรดซัลโฟนิกมีความเป็นกรดมากกว่ากรดคาร์บอกซิลิก มีความเป็นกรดคล้ายกับกรดซัลฟิวริก พวกเขาละลายในโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำและไบคาร์บอเนตในน้ำ

พวกมันมักจะได้รับการสลายตัวด้วยความร้อนทำให้เกิดการสลายตัว อย่างไรก็ตามกรดอัลคาเนซัลโฟนิกหลายชนิดมีความเสถียรทางความร้อน โดยเฉพาะอย่างยิ่งกรด triflic หรือกรด trifluoromethanesulfonic เป็นกรดที่แข็งแกร่งและเสถียรที่สุดชนิดหนึ่ง

การได้รับ

กรด Arylsulfonic

โดยทั่วไปกรดอะริลซัลโฟนิกจะได้รับจากกระบวนการซัลโฟเนชันที่ประกอบด้วยการเติมกรดซัลฟิวริก (H ₂ SO ₄ + SO ₃ ) ที่มากเกินไปลงในสารประกอบอินทรีย์ที่เราต้องการซัลโฟเนต ตัวอย่างเช่นในกรณีของเบนซิน:

C ₆ H ₆ + H ₂ SO ₄ <---> C ₆ H ₅ SO ₃ H + H ₂ O

ArH + H ₂ SO ₄ <---> ArSO ₃ H + H ₂ O

Sulfonation เป็นปฏิกิริยาที่ย้อนกลับได้เพราะถ้าเราเติมกรดเจือจางลงในกรดเบนเซนิซัลโฟนิกและส่งไอน้ำผ่านส่วนผสมจะเกิดปฏิกิริยาการกำจัด SO ₃และเบนซินจะถูกกลั่นโดยการระเหยของไอทำให้สมดุลไปทาง desulfonation

สารซัลโฟเนตอาจเป็นกรดคลอโรซัลฟิวริกกรดซัลฟามิกหรือซัลไฟต์ไอออน

กรดอัลคิลซัลโฟนิก

เหล่านี้จะถูกจัดทำขึ้นโดย sulfo ออกซิเดชัน, ที่อยู่, การรักษาของสารอัลคิลกับก๊าซซัลเฟอร์ไดออกไซด์ดังนั้นโดยทั่วไป₂และออกซิเจน O ₂หรือโดยตรงกับซัลเฟอร์ออกไซด์ SO 3

RH + 2SO ₂ + O ₂ + H ₂ O <----> R-SO ₃ H + H ₂ SO ₄

การประยุกต์ใช้งาน

กรดซัลโฟนิกสำหรับสารลดแรงตึงผิวและผงซักฟอก

กรด Alkylbenzenesulfonic ใช้ในการผลิตผงซักฟอกซึ่งเป็นหนึ่งในการใช้งานที่แพร่หลายมากที่สุด

กรด P-methylbenzenesulfonic เขา-no-G ที่มา = Selfmade. * วันที่ = 21 ส.ค. 2549 * ทำด้วย ChemDraw ที่มา: Wikipedia Commons

ใช้สำหรับผงซักฟอกชนิดผงและของเหลวผงซักฟอกสำหรับงานหนักหรือเบาสบู่ล้างมือและแชมพู

ส่วนประกอบที่ใช้งานอยู่โดยทั่วไปคืออัลคิลเบนซีนซัลโฟเนตเชิงเส้นและเอสเทอร์ไขมันซัลโฟเนต

สารลดแรงตึงผิวที่พบบ่อย ได้แก่ alpha-olefin sulfonates, sulfobetaines, sulfosuccinates และ alkyl diphenyl ether disulfonates ซึ่งทั้งหมดนี้ได้มาจากกรดซัลโฟนิก

สารลดแรงตึงผิวเหล่านี้พบใช้ในผลิตภัณฑ์ทำความสะอาดในครัวเรือนเครื่องสำอางอิมัลชันพอลิเมอไรเซชันและการผลิตสารเคมีทางการเกษตร

ลิกโนซัลโฟเนตเป็นอนุพันธ์ของลิกนินซัลโฟเนตซึ่งเป็นส่วนประกอบของไม้และใช้เป็นสารช่วยกระจายตัวสารทำให้เปียกสารยึดเกาะในทางเท้าน้ำยาผสมคอนกรีตและสารเติมแต่งในอาหารสัตว์

อนุพันธ์ของกรด 2 แนฟทาเลนซัลโฟนิกใช้เพื่อเพิ่มความสามารถในการไหลและความแข็งแรงของปูนซีเมนต์

สีย้อมจากกรดซัลโฟนิก

โดยทั่วไปมีลักษณะโดยประกอบด้วยกลุ่ม azo (R - N = N - R)

กรดย้อมสีแดง Smokefoot ที่มา: Wikipedia Commons

สีย้อมที่ได้จากกรดซัลโฟนิกมีประโยชน์ในอุตสาหกรรมกระดาษหมึกพิมพ์เช่นการพิมพ์อิงค์เจ็ทสิ่งทอเช่นฝ้ายและขนสัตว์เครื่องสำอางสบู่ผงซักฟอกอาหารและเครื่องหนัง

อนุพันธ์ของกรด 2 แนฟทาเลนซัลโฟนิกยังใช้เป็นส่วนผสมในสีย้อมสำหรับเส้นใยโพลีเอสเตอร์และสำหรับการฟอกหนัง

เอไมด์ที่ใช้กรดซัลโฟนิก

กรดอะคริลามิโดซัลโฟนิกโดดเด่นในแอปพลิเคชั่นนี้ซึ่งใช้ในโพลีเมอร์ในการสลายตัวของโลหะด้วยไฟฟ้าเป็นสารลดแรงตึงผิวและเคลือบป้องกันการเกิดฝ้าแบบโปร่งใส

นอกจากนี้ยังใช้ในการกู้คืนน้ำมันที่เพิ่มขึ้นเช่นสารปลดปล่อยดินในส่วนผสมของปูนซีเมนต์ไฮดรอลิกและเป็นตัวเร่งการรักษาเรซินอะมิโนพลาสต์

ซัลโฟนาไมด์บางชนิดยังใช้ในสูตรยาฆ่าแมลง

กรดซัลโฟนิกที่มีฟลูออรีนและคลอโรฟลูออไรด์

ในกลุ่มนี้กรด trifluoromethanesulfonic (CF ₃ SO ₃ H) เรียกอีกอย่างว่ากรดไตรฟลิก สารประกอบนี้มีการประยุกต์ใช้ในการสังเคราะห์สารอินทรีย์และการเร่งปฏิกิริยาของพอลิเมอไรเซชัน

กรด Triflic Capaccio ที่มา: Wikipedia Commons

ตัวอย่างเช่นใช้ในการทำโพลีเมอไรเซชันของอะโรมาติกโอเลฟินส์และในการเตรียมพาราฟินไฮโดรคาร์บอนที่แตกแขนงสูงที่มีเลขออกเทนสูงเพื่อใช้เป็นสารเติมแต่งเชื้อเพลิง

การใช้งานอีกอย่างหนึ่งคือการสังเคราะห์พอลิเมอร์ที่เป็นสื่อกระแสไฟฟ้าโดยการเจือปนของโพลีอะเซทิลีนเพื่อผลิตเซมิคอนดักเตอร์ประเภท p

กรด Pentafluoroethanesulfonic (CF ₃ CF ₂ SO ₃ H) หรือที่เรียกว่ากรด pentaphilic ใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาอินทรีย์

กรดไตรฟลิกทำปฏิกิริยากับแอนติโมนีเพนตาฟลูออไรด์ (SbF ₅ ) ซึ่งสร้างสิ่งที่เรียกว่า "กรดเมจิก" ซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาซูเปอร์อะซิดที่ทำหน้าที่ในการอัลคิเลชันและพอลิเมอไรเซชัน

Nafion-H เป็นเรซินแลกเปลี่ยนไอออนของกรดพอลิเมอร์ซัลโฟนิกเพอร์ฟลูออไรด์ มีลักษณะเฉื่อยต่อกรดแก่เบสแก่และตัวรีดิวซ์หรือตัวออกซิไดซ์

ในการใช้งานทางชีวภาพ

กรดซัลโฟนิกหนึ่งในไม่กี่ชนิดที่พบในธรรมชาติคือกรด 2-aminoethanesulfonic หรือที่รู้จักกันดีในชื่อทอรีนซึ่งเป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นสำหรับแมวโดยเฉพาะ

ทอรีนสังเคราะห์และจากธรรมชาติใช้เป็นอาหารเสริมในอาหารสัตว์เลี้ยงและยา

โมเลกุลทอรีน Harbinary ที่มา: Wikipedia Commons

กรดทอรอคลิกเป็นส่วนประกอบของน้ำดีและมีส่วนร่วมในการย่อยไขมัน 8-Anilino-1-naphthalenesulfonic acid ซึ่งเป็นสารประกอบสังเคราะห์ใช้ในการศึกษาโปรตีน

มีการใช้โคพอลิเมอร์ของยูเรียและกรดไบเฟนิลดิซัลโฟนิกเป็นสารยับยั้งไวรัสเริม

อนุพันธ์ของกรดซัลโฟนิกบางชนิดเช่นพอลิสไตรีนซัลโฟเนตและสารประกอบเอโซบางชนิดได้แสดงคุณสมบัติในการยับยั้งไวรัสภูมิคุ้มกันบกพร่องของมนุษย์หรือเอชไอวีโดยไม่เป็นพิษมากเกินไปต่อเซลล์เจ้าบ้าน

ในอุตสาหกรรมน้ำมัน

สารผสมบางอย่างของอนุพันธ์ของปิโตรเลียมซึ่งรวมถึงอะโรเมติกส์พาราฟินและอะโรเมติกส์โพลีนิวเคลียร์ที่แตกต่างกันสามารถถูกซัลโฟเนตแล้วทำให้เป็นกลางอย่างเหมาะสมซึ่งเรียกว่าปิโตรเลียมซัลโฟเนต

ปิโตรเลียมซัลโฟเนตเหล่านี้มีคุณสมบัติในการลดแรงตึงผิวของปิโตรเลียมในน้ำ นอกจากนี้การผลิตยังมีต้นทุนต่ำมาก

ด้วยเหตุนี้ปิโตรเลียมซัลโฟเนตจึงถูกฉีดเข้าไปในบ่อน้ำมันที่มีอยู่ช่วยในการกู้คืนน้ำมันดิบที่ติดอยู่ระหว่างหินใต้พื้นผิว

ในสูตรน้ำมันหล่อลื่นและสารต้านการกัดกร่อน

แมกนีเซียมซัลโฟเนตใช้กันอย่างแพร่หลายในสูตรน้ำมันหล่อลื่นเป็นสารช่วยกระจายตัวของผงซักฟอกและป้องกันการสึกหรอ

แบเรียมซัลโฟเนตใช้ในน้ำมันหล่อลื่นแบริ่งป้องกันการเสียดสีที่ใช้ในงานความเร็วสูง โซเดียมและแคลเซียมซัลโฟเนตใช้ในน้ำมันหล่อลื่นเกียร์และจาระบีเพื่อปรับปรุงคุณสมบัติการรับแรงกดสูงสุด

เกลือแมกนีเซียมของกรดซัลโฟนิกยังมีประโยชน์ในการป้องกันการกัดกร่อนเช่นการเคลือบจาระบีและเรซิน

อ้างอิง

1. Falk, Michael และ Giguere, Paul A. (1958) เกี่ยวกับธรรมชาติของกรดซัลฟูรัส วารสารเคมีของแคนาดาฉบับที่ 36 2501 กู้คืนจาก nrcresearchpress.com
2. Betts, RH และ Voss, RH (1970) จลนศาสตร์ของการแลกเปลี่ยนออกซิเจนระหว่างไอออนซัลไฟต์กับน้ำ วารสารเคมีแคนาดาฉบับ 48 1970 กู้คืนจาก nrcresearchpress.com
3. Cotton, FA และ Wilkinson, G. (1980). เคมีอนินทรีย์ขั้นสูง. พิมพ์ครั้งที่สี่. บทที่ 16 John Wiley & Sons.
4. เคิร์ก - โอ ธ เมอร์ (1994). สารานุกรมเทคโนโลยีเคมี. เล่ม 23. พิมพ์ครั้งที่สี่. John Wiley & Sons
5. Kosswig เคิร์ต (2012) ลดแรงตึงผิว สารานุกรมเคมีอุตสาหกรรมของ Ullmann เล่ม 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.