กรดซัคซินิก: โครงสร้างคุณสมบัติการผลิตการใช้ประโยชน์ - เคมี - 2026

กรดอินทรีย์ชนิดเป็นสารอินทรีย์ที่เป็นของแข็งที่มีสูตรทางเคมี C ₄ H ₆ O 4 มันคือกรดไดคาร์บอกซิลิกกล่าวคือมีหมู่คาร์บอกซิล 2 กลุ่ม –COOH กลุ่มหนึ่งที่ปลายแต่ละโมเลกุลซึ่งโครงกระดูกมีคาร์บอน 4 อะตอม เป็นที่รู้จักกันในชื่อกรดบิวทานิดิโออิก กล่าวกันว่าเป็นกรดอัลฟาโอเมก้าไดคาร์บอกซิลิกหรือกรด C4-dicarboxylic

มีการกระจายอย่างกว้างขวางในพืชเชื้อราและสัตว์ แอนไอออนซัคซิเนตเป็นส่วนประกอบสำคัญในวัฏจักร Krebs ซึ่งประกอบด้วยปฏิกิริยาทางเคมีที่เกิดขึ้นระหว่างการหายใจของเซลล์

กรดซัคซินิก ผู้แต่ง: Marilú Stea

กรดซัคซินิกเป็นกรดธรรมชาติชนิดหนึ่งที่พบในอาหารผลไม้เช่นองุ่นและแอปริคอตผักเช่นบรอกโคลีบีทส์ชีสและเนื้อสัตว์และอื่น ๆ อีกมากมาย

นอกจากนี้ยังพบในอำพันสีเหลืองหรือสีเหลืองซัคซิโนซึ่งเป็นที่มาของชื่อ สามารถหาได้โดยการกลั่นเรซินนี้หรือเรซินอื่น ๆ โดยปกติแล้วจะได้รับจากการเติมไฮโดรเจนของกรดมาเลอิก

กรดซัคซินิกยังถูกสร้างขึ้นในระหว่างการหมักไวน์ นอกจากนี้ยังเป็นเครื่องปรุงรสจากธรรมชาติที่ได้รับความนิยมอย่างสูงสำหรับอาหารต่างๆ นอกจากนี้ยังใช้เป็นวัตถุดิบเพื่อให้ได้สารประกอบทางเคมีต่างๆที่มีการใช้งานในพื้นที่อุตสาหกรรมต่างๆยาและเครื่องสำอางและอื่น ๆ อีกมากมาย

โครงสร้าง

กรดซัคซินิกมีคาร์บอน 4 อะตอมที่เชื่อมโยงกันเป็นเส้นตรง แต่ซิกแซก มันเหมือนกับโมเลกุลบิวเทนซึ่งหมู่เมธิล –CH ₃ถูกออกซิไดซ์เพื่อสร้างกลุ่มคาร์บอกซิลิก --COOH

โครงสร้างของกรดซัคซินิก D.328 09:20, 17 พฤษภาคม 2549 (UTC) ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดซัคซินิก

- กรดบิวทาเนดิโออิก

- กรด 1,4-butanedioic

- กรด 1,2-ethanedicarboxylic

- กรดอำพัน

- วิญญาณอำพัน

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ของแข็งไม่มีสีถึงขาวผลึกไตรคลินิกหรือปริซึมโมโนคลินิก

น้ำหนักโมเลกุล

118.09 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

188.0 ºC

จุดเดือด

235 ºC

จุดวาบไฟ

160 ºC (วิธีเปิดถ้วย)

น้ำหนักที่เฉพาะเจาะจง

1,572 ที่ 25 ºC / 4 ºC

ดัชนีหักเห

1,450

การละลาย

ในน้ำ: 83.2 g / L ที่ 25 ºC

ละลายได้ในเอทานอล CH ₃ CH ₂ OH เอทิลอีเธอร์ (CH ₃ CH ₂ ) ₂ O อะซิโตน CH ₃ COCH ₃และเมทานอล CH ₃ OH ไม่ละลายในโทลูอีนและเบนซิน

พีเอช

สารละลายในน้ำ 0.1 โมลาร์ (0.1 โมล / ลิตร) มี pH 2.7

ค่าคงที่การแยกตัว

K ₁ = 6.4 x 10 ^-5

K ₂ = 0.23 x ^10-5

คุณสมบัติทางเคมี

กรดไดคาร์บอกซิลิกโดยทั่วไปมีพฤติกรรมทางเคมีเช่นเดียวกับกรดโมโนคาร์บอกซิลิก อย่างไรก็ตามลักษณะกรดของกรดไดคาร์บอกซิลิกนั้นมากกว่าโมโนคาร์บอกซิลิก

เกี่ยวกับการไอออไนซ์ของไฮโดรเจนตนไอออนไนซ์ของกลุ่มคาร์บอกซิที่สองเกิดขึ้นได้อย่างง่ายดายน้อยกว่าครั้งแรกที่สามารถเห็นได้ในค่าคงที่แยกออกจากกันของกรดอินทรีย์ชนิดที่ K ₁มีค่ามากกว่าภาค2

ละลายใน NaOH ในน้ำและ NaHCO ในน้ำ₃ .

กรดซัคซินิกไม่ดูดความชื้น

เมื่อได้รับความร้อนมันจะปล่อยโมเลกุลของน้ำออกมาได้ง่ายมากและสร้างซัคซินิกแอนไฮไดรด์

ปฏิกิริยาเคมีที่มีความสำคัญทางอุตสาหกรรม

โดยปฏิกิริยารีดักชัน (ตรงข้ามกับการเกิดออกซิเดชัน) กรดซัคซินิกจะถูกเปลี่ยนเป็น 1,4-butanediol

1,4 บิวเทน ทำเองโดย Ben Mills ที่มา: Wikipedia Commons

โดยการ dehydrogenating 1,4-butanediol (การกำจัดไฮโดรเจน) จะได้รับγ-butyrolactone

เมื่อ 1,4-butanediol ถูก cyclized (การก่อตัวของโมเลกุลแบบวัฏจักร) จะได้รับ tetrahydrofuran

โดยการผสมของกรดซัคซินิก (การเพิ่มเอมีน) ไพโรลิโดน

พอลิเมอไรเซชันด้วยไดออลช่วยให้ได้โพลีเอสเทอร์และด้วยไดอะไมด์โพลีเอไมด์ ทั้งสองเป็นโพลีเมอร์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย

การได้รับ

ปริมาณที่มีอยู่ในแหล่งธรรมชาติมีน้อยมากดังนั้นจึงได้มาจากการสังเคราะห์ทางอุตสาหกรรมจากสารประกอบอื่น ๆ โดยทั่วไปมาจากปิโตรเลียม

สามารถผลิตได้โดยการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันของกรดมาเลอิกหรือมาเลอิกแอนไฮไดรด์

วิธีหนึ่งในการรับกรดซัคซินิก ผู้แต่ง: Marilú Stea

นอกจากนี้ยังเริ่มจากกรดฟูมาริกหรือเริ่มจากอะเซทิลีนและฟอร์มาลดีไฮด์

อย่างไรก็ตามทั้งหมดนี้เป็นกระบวนการปิโตรเคมีที่ก่อให้เกิดมลพิษต่อสิ่งแวดล้อมและขึ้นอยู่กับราคาน้ำมัน ด้วยเหตุนี้วิธีการผลิตอื่น ๆ โดยอาศัยการหมักแบบไม่ใช้ออกซิเจนจึงได้รับการพัฒนามาเป็นเวลานานซึ่งมีราคาถูกกว่าและก่อมลพิษน้อยกว่า

กระบวนการเหล่านี้ใช้ CO ₂ซึ่งเป็นประโยชน์ต่อการลดก๊าซนี้และภาวะเรือนกระจกที่เกิดขึ้น

การผลิตสามารถหมักได้เช่นกับ Anaerobiospirillum succiniproducens และ Actinobacillus succinogenes ซึ่งผลิตในความเข้มข้นสูงจากแหล่งคาร์บอนเช่นกลูโคสแลคโตสไซโลสอาราบิโนสเซลโลไบโอสและน้ำตาลอื่น ๆ พวกเขายังใช้ CO ₂เป็นแหล่งคาร์บอน

มีนักวิจัยที่ส่งเสริมการพัฒนาแนวคิดเรื่อง biorefineries ซึ่งจะช่วยให้สามารถใช้ประโยชน์จากทรัพยากรหมุนเวียนได้อย่างเต็มศักยภาพ ดังกล่าวเป็นกรณีของการใช้น้ำทิ้งจากการผลิตกระดาษก้านข้าวโพดชีวมวลจากสาหร่ายอ้อยกากอ้อยกากน้ำตาลของเสียจากลำต้นของพืชและกากของบีทรูทเพื่อให้ได้กรดซัคซินิกและผลิตภัณฑ์อื่น ๆ มีคุณค่า

อ้อยชานอ้อยที่สามารถใช้ในการหมักเพื่อให้ได้กรดซัคซินิก โจนาธานวิลกินส์ ที่มา: Wikipedia Commons

ตัวอย่างเช่นการใช้เนื้อบีทรูทเกี่ยวข้องกับการสกัดเพคตินและส่วนที่อุดมไปด้วยสารต้านอนุมูลอิสระฟีนอลิกตามด้วยการย่อยสลายเซลลูโลสและเฮมิเซลลูโลสเพื่อให้ได้น้ำตาลที่หมักได้ ประการหลังนี้เป็นพื้นฐานสำหรับการได้รับกรดซัคซินิกผ่านการหมักแบบไม่ใช้ออกซิเจนในเครื่องปฏิกรณ์ชีวภาพ

การประยุกต์ใช้งาน

ในอุตสาหกรรมอาหาร

กรดซัคซินิกให้รสชาติอาหารตามธรรมชาติ มีฤทธิ์ช่วยเพิ่มรสชาติดังนั้นจึงใช้เป็นสารเติมแต่งในอาหารแปรรูป

มีการแนะนำว่ามันมีผลต่อรสชาติที่ไม่สามารถทำซ้ำกับกรดอื่น ๆ ในอาหารได้เช่นรสอูมามิที่เรียกว่าในชีสบางชนิด (อูมามิเป็นคำภาษาญี่ปุ่นว่า "อร่อย")

ผู้แต่ง: Lipefontes0. ที่มา: Pixabay

มันถูกใช้ในอาหารสัตว์เพื่อกระตุ้น

ในอุตสาหกรรมไวน์

กรดซัคซินิกเกิดขึ้นตามธรรมชาติระหว่างการหมักไวน์ด้วยแอลกอฮอล์ กรดซัคซินิกที่ไม่ระเหยที่เกิดขึ้นในกระบวนการนี้กรดซัคซินิกมีค่าเท่ากับ 90% ของทั้งหมด

ผู้แต่ง: Congerdesign. ที่มา: Pixabay

ไวน์มีกรดซัคซินิกประมาณ 0.5 ถึง 1.5 กรัม / ลิตรซึ่งสามารถเข้าถึง 3 กรัม / ลิตร

ในการผลิตสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ

กรดซัคซินิกเป็นวัตถุดิบในการได้มาซึ่งผลิตภัณฑ์ที่มีมูลค่าทางอุตสาหกรรมสูงเช่นเตตระไฮโดรฟูราน 1,4-butanediol แกมมาบิวทิโรแลคโตนกรดอะดิปิกเอสเทอร์อะลิฟาติกเชิงเส้น N-methylpyrrolidone และพอลิเมอร์ที่ย่อยสลายได้ทางชีวภาพ

สารประกอบและวัสดุเหล่านี้มีการใช้งานมากมายในอุตสาหกรรมพลาสติก (เส้นใยยืดหยุ่นฟิล์มยืดหยุ่น) กาวตัวทำละลายอุตสาหกรรม (การกำจัดสีและแล็กเกอร์) น้ำยาทำความสะอาดในไมโครอิเล็กทรอนิกส์ยา (ยาชายานพาหนะยา) การเกษตรสิ่งทอและเครื่องสำอาง .

ในการใช้งานต่างๆ

กรดซัคซินิกเป็นส่วนผสมในการเตรียมยาบางชนิด Succinimides ที่ได้จากกรดซัคซินิกใช้เป็นยากันชัก

เป็นส่วนหนึ่งของสูตรยับยั้งการกัดกร่อนทำหน้าที่เป็นพลาสติไซเซอร์สำหรับโพลีเมอร์และใช้ในการปรุงน้ำหอม นอกจากนี้ยังเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์สารลดแรงตึงผิวและผงซักฟอก

กรดซัคซินิกสามารถใช้เป็นโมโนเมอร์ในการผลิตโพลีเมอร์และพลาสติกที่ย่อยสลายได้

ใช้ในสูตรทางการเกษตรสำหรับการเจริญเติบโตของพื้นที่เพาะปลูก

เกลือของกรดซัคซินิกใช้ในสารหล่อเย็นของรถยนต์และเพื่อส่งเสริมการขจัดไอซิ่งซึ่งก่อให้เกิดมลพิษน้อยกว่าสารประกอบอื่น ๆ

Succinate esters ใช้เป็นสารเติมแต่งในเชื้อเพลิง

อ้างอิง

1. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดซัคซินิก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Comuzzo, P. และ Battistutta, F. (2019). การเป็นกรดและการควบคุม pH ในไวน์แดง ในเทคโนโลยีไวน์แดง กู้คืนจาก sciencedirect.com.
3. Alexandri, M. et al. (2019) การปรับโครงสร้างอุตสาหกรรมหัวบีทน้ำตาลแบบเดิมให้เป็นโรงกลั่นชีวภาพแบบใหม่: การแยกส่วนและการแปลงทางชีวภาพของเยื่อหัวบีทเป็นกรดซัคซินิกและผลิตภัณฑ์ร่วมที่มีมูลค่าเพิ่ม ACS เคมีและวิศวกรรมที่ยั่งยืน กุมภาพันธ์ 2019 กู้คืนจาก pubs.acs.org
4. เมธเวน, L. (2012). สารเพิ่มรสชาติอาหารและเครื่องดื่มจากธรรมชาติ ในวัตถุเจือปนอาหารจากธรรมชาติส่วนผสมและรสชาติ กู้คืนจาก sciencedirect.com.
5. Featherstone, S. (2015). ส่วนผสมที่ใช้ในการเตรียมอาหารกระป๋อง ในหลักสูตรที่สมบูรณ์ในการบรรจุกระป๋องและกระบวนการที่เกี่ยวข้อง (ฉบับที่สิบสี่) กู้คืนจาก sciencedirect.com.
6. คิวเรชิ, N. (2009). ฟิล์มชีวภาพที่เป็นประโยชน์: น้ำเสียและงานอุตสาหกรรมอื่น ๆ ในไบโอฟิล์มในอุตสาหกรรมอาหารและเครื่องดื่ม กู้คืนจาก sciencedirect.com.