ไซโคลเฮกซีน: โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์และการใช้ประโยชน์ - เคมี - 2025

cyclohexeneเป็นคีนหรือเลหวงจรกับ โมเลกุลสูตร C ₆ H 10 ประกอบด้วยของเหลวไม่มีสีไม่ละลายในน้ำและเข้ากันได้กับตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด มีลักษณะเป็นวัตถุไวไฟและโดยปกติแล้วมักพบในน้ำมันดินถ่านหิน

ไซโคลเฮกซีนถูกสังเคราะห์โดยการเติมไฮโดรเจนบางส่วนของเบนซีนและโดยการคายน้ำของไซโคลเฮกซานอลแอลกอฮอล์ นั่นคือรูปแบบออกซิไดซ์มากขึ้น เช่นเดียวกับไซโคลอัลคีนอื่น ๆ มันได้รับปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโทรฟิลิกและอนุมูลอิสระ ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาฮาโลเจน

โมเลกุลของไซโคลเฮกซีน ที่มา: NEUROtiker.

แอลคีนแบบวัฏจักร (ภาพบน) นี้สร้างสารผสมแบบอะซีโอโทรปิก (ไม่สามารถแยกออกได้โดยการกลั่น) โดยมีแอลกอฮอล์และกรดอะซิติกต่ำกว่า มันไม่เสถียรมากนักในการเก็บรักษาเป็นเวลานานเนื่องจากมันสลายตัวภายใต้การกระทำของแสงแดดและรังสีอัลตราไวโอเลต

ไซโคลเฮกซีนถูกใช้เป็นตัวทำละลายดังนั้นจึงมีการใช้งานมากมายเช่นโคลงของน้ำมันเบนซินออกเทนสูงและสำหรับการสกัดน้ำมัน

แต่สิ่งที่สำคัญที่สุดคือไซโคลเฮกซีนทำหน้าที่เป็นตัวกลางและวัตถุดิบในการได้รับสารประกอบที่มีประโยชน์สูงมากมาย ได้แก่ ไซโคลเฮกซาโนนกรดอะดิปิกกรดมาลิกไซโคลเฮกเซนบิวทาไดอีนกรดไซโคลเฮกซิลคาร์บอกซิลิกเป็นต้น

โครงสร้างของไซโคลเฮกซีน

โครงสร้างของไซโคลเฮกซีน ที่มา: Kemikungen

ภาพบนแสดงโครงสร้างของไซโคลเฮกซีนด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง สังเกตวงแหวนหกคาร์บอนและพันธะคู่ซึ่งเป็นความไม่อิ่มตัวของสารประกอบทั้งคู่ จากมุมมองนี้ดูเหมือนว่าวงแหวนจะแบน แต่มันไม่ใช่เลย

เริ่มต้นด้วยคาร์บอนของพันธะคู่มีการผสมพันธุ์ sp ²ซึ่งทำให้มีเรขาคณิตระนาบตรีโกณมิติ ดังนั้นคาร์บอนทั้งสองนี้และที่อยู่ติดกันจึงอยู่ในระนาบเดียวกัน ในขณะที่คาร์บอนทั้งสองที่อยู่ตรงข้ามกัน (กับพันธะคู่) อยู่ด้านบนและด้านล่างของระนาบดังกล่าว

ภาพด้านล่างแสดงให้เห็นถึงสิ่งที่เพิ่งได้รับการอธิบายอย่างสมบูรณ์แบบ

ภาพด้านหน้าของโครงสร้างของไซโคลเฮกซีน ที่มา: Ben Mills

โปรดสังเกตว่าแถบสีดำประกอบด้วยคาร์บอนสี่ตัว: พันธะคู่สองอันและอีกอันที่อยู่ติดกัน มุมมองที่เปิดเผยเป็นมุมมองที่จะได้รับหากผู้ชมวางสายตาไว้ตรงหน้าพันธะคู่ จากนั้นจะเห็นได้ว่าคาร์บอนอยู่เหนือและใต้ระนาบนี้

เนื่องจากโมเลกุลของไซโคลเฮกซีนไม่คงที่คาร์บอนทั้งสองจะแลกเปลี่ยนกัน: อันหนึ่งจะลงไปในขณะที่อีกอันจะขึ้นไปเหนือระนาบ ดังนั้นคุณคาดหวังว่าโมเลกุลนั้นจะทำงาน

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

ไซโคลเฮกซีนเป็นไฮโดรคาร์บอนดังนั้นปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลจึงขึ้นอยู่กับกองกำลังกระเจิงของลอนดอน

นี่เป็นเพราะโมเลกุลเป็นแบบอะโพลาร์ไม่มีโมเมนต์ไดโพลถาวรและน้ำหนักโมเลกุลเป็นปัจจัยที่ก่อให้เกิดความเหนียวแน่นในของเหลวมากที่สุด

ในทำนองเดียวกันพันธะคู่จะเพิ่มระดับของปฏิสัมพันธ์เนื่องจากไม่สามารถเคลื่อนที่ได้โดยมีความยืดหยุ่นเช่นเดียวกับคาร์บอนอื่น ๆ และสิ่งนี้ช่วยให้เกิดปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลใกล้เคียง ด้วยเหตุนี้ไซโคลเฮกซีนจึงมีจุดเดือด (83 cycC) สูงกว่าไซโคลเฮกเซน (81ºC) เล็กน้อย

คุณสมบัติ

ชื่อทางเคมี

ไซโคลเฮกซีนเตตระไฮโดรเบนซีน.

น้ำหนักโมเลกุล

82.146 ก. / โมล.

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสี

กลิ่น

กลิ่นหอม

จุดเดือด

83 ° C ที่ 760 mmHg.

จุดหลอมเหลว

-103.5 องศาเซลเซียส

จุดระเบิด

-7 ºC (ถ้วยปิด)

ความสามารถในการละลายน้ำ

ไม่ละลายน้ำ (213 มก. / ล.)

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

ผสมกับเอทานอลเบนซินคาร์บอนเตตระคลอไรด์ปิโตรเลียมอีเธอร์และอะซิโตน คาดว่ามันสามารถละลายสารประกอบอะโพลาร์ได้เช่นเดียวกับอัลโลโทรปีของคาร์บอน

ความหนาแน่น

0.810 g / cm ³ที่ 20 ° C

ความหนาแน่นของไอ

2.8 (เทียบกับอากาศที่ถ่ายเท่ากับ 1)

ความดันไอ

89 mmHg ที่ 25 ° C

Auto-จุดระเบิด

244 องศาเซลเซียส

การจำแนก

มันสลายตัวต่อหน้าเกลือยูเรเนียมภายใต้การกระทำของแสงแดดและรังสีอัลตราไวโอเลต

ความเหนียว

0.625 mPascal ที่ 25 ° C

ความร้อนจากการเผาไหม้

3,751.7 kJ / mol ที่ 25 ° C

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

30.46 kJ / mol ที่ 25 ° C

แรงตึงผิว

26.26 ลบ.ม. / ม.

พอลิเมอ

สามารถพอลิเมอร์ได้ภายใต้เงื่อนไขบางประการ

เกณฑ์กลิ่น

0.6 มก. / ม. ³ .

ดัชนีหักเห

1.4465 ที่ 20 ° C

พีเอช

7-8 ที่ 20 ° C

ความมั่นคง

ไซโคลเฮกซีนไม่คงที่มากในระหว่างการเก็บรักษาระยะยาว การสัมผัสกับแสงและอากาศอาจทำให้เกิดการผลิตเปอร์ออกไซด์ นอกจากนี้ยังเข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง

ปฏิกิริยา

- ไซโคลอัลเคเนสส่วนใหญ่ได้รับปฏิกิริยาเพิ่มเติมทั้งอิเล็กโทรฟิลิกและอนุมูลอิสระ

- ทำปฏิกิริยากับโบรมีนในรูปแบบ 1,2-dibromocyclohexane

- ออกซิไดซ์อย่างรวดเร็วต่อหน้าโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO ₄ )

- สามารถผลิตอีพอกไซด์ (ไซโคลเฮกซีนออกไซด์) ต่อหน้ากรดเปอร์ออกซีเบนโซอิก

สังเคราะห์

ไซโคลเฮกซีนผลิตโดยการเร่งปฏิกิริยากรดของไซโคลเฮกซานอล:

การคายน้ำของไซโคลเฮกซานอล ที่มา: Gabriel Bolívar

สัญลักษณ์Δแสดงถึงความร้อนที่จำเป็นในการส่งเสริมการออกของหมู่ OH เป็นโมเลกุลของน้ำในตัวกลางที่เป็นกรด (-OH ₂ ⁺ )

ไซโคลเฮกซีนยังผลิตโดยการเติมไฮโดรเจนบางส่วนของเบนซิน นั่นคือพันธะคู่สองพันธะเพิ่มโมเลกุลไฮโดรเจน:

การเติมไฮโดรเจนบางส่วนของเบนซิน ที่มา: Gabriel Bolívar

แม้ว่าปฏิกิริยาจะดูเรียบง่าย แต่ก็ต้องใช้แรงกดดันของ H ₂และตัวเร่งปฏิกิริยาสูง

การประยุกต์ใช้งาน

- มียูทิลิตี้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ นอกจากนี้ยังเป็นวัตถุดิบในการผลิตกรด adipic, adipic aldehyde, maleic acid, cyclohexane และ cyclohexylcarboxylic acid

- ใช้ในการผลิตไซโคลเฮกเซนคลอไรด์ซึ่งเป็นสารประกอบที่ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตผลิตภัณฑ์ยาและสารเติมแต่งยาง

- ไซโคลเฮกซีนยังใช้ในการสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตยายาฆ่าแมลงน้ำหอมและสีย้อม

- ไซโคลเฮกซีนมีส่วนเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์อะมิโนไซโคลเฮกซานอลซึ่งเป็นสารประกอบที่ใช้เป็นสารลดแรงตึงผิวและอิมัลซิไฟเออร์

- นอกจากนี้ไซโคลเฮกซีนสามารถใช้ในการเตรียมบิวทาไดอีนในห้องปฏิบัติการ สารประกอบหลังนี้ใช้ในการผลิตยางสังเคราะห์ในการผลิตยางรถยนต์และยังใช้ในการผลิตพลาสติกอะคริลิก

- ไซโคลเฮกซีนเป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์ไลซีนฟีนอลเรซินโพลีไซโคลฟินและสารเติมแต่งยาง

- ใช้เป็นตัวปรับเสถียรภาพสำหรับน้ำมันเบนซินออกเทนสูง

- มีส่วนเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารเคลือบกันน้ำฟิล์มกันรอยแตกและสารยึดเกาะสำหรับเคลือบ

ความเสี่ยง

ไซโคลเฮกซีนไม่ใช่สารประกอบที่เป็นพิษมาก แต่สามารถทำให้ผิวหนังและดวงตาเป็นผื่นแดงเมื่อสัมผัสได้ การสูดดมอาจทำให้เกิดอาการไอและง่วงนอน นอกจากนี้การกินเข้าไปอาจทำให้เกิดอาการง่วงนอนหายใจถี่และคลื่นไส้

ไซโคลเฮกซีนถูกดูดซึมได้ไม่ดีจากระบบทางเดินอาหารดังนั้นจึงไม่คาดว่าจะมีผลกระทบต่อระบบที่รุนแรงจากการกลืนกิน ภาวะแทรกซ้อนสูงสุดคือการสำลักผ่านระบบทางเดินหายใจซึ่งอาจทำให้เกิดปอดอักเสบจากสารเคมี

อ้างอิง

1. Joseph F. Chiang และ Simon Harvey Bauer (1968) โครงสร้างโมเลกุลของไซโคลเฮกซีน J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 2441-2544.
2. Karry Barnes (2019) ไซโคลเฮกซีน: อันตรายการสังเคราะห์และโครงสร้าง ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
3. Morrison, RT และ Boyd, RN (1987) เคมีอินทรีย์. (5 ^TAรุ่น.) บทบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana
4. PubChem (2019) cyclohexene สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. หนังสือเคมี. (2019) cyclohexene สืบค้นจาก: chemicalbook.com
6. เครือข่ายข้อมูลพิษวิทยา (2017) cyclohexene TOXNET สืบค้นจาก: toxnet.nlm.nih.gov
7. Chemoxy (เอสเอฟ) สูตรโครงสร้างของไซโคลเฮกซีนคือ ดึงมาจาก: chemoxy.com