- โครงสร้างของไซโคลเฮกซีน
- ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
- คุณสมบัติ
- ชื่อทางเคมี
- น้ำหนักโมเลกุล
- ลักษณะทางกายภาพ
- กลิ่น
- จุดเดือด
- จุดหลอมเหลว
- จุดระเบิด
- ความสามารถในการละลายน้ำ
- การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
- ความหนาแน่น
- ความหนาแน่นของไอ
- ความดันไอ
- Auto-จุดระเบิด
- การจำแนก
- ความเหนียว
- ความร้อนจากการเผาไหม้
- ความร้อนของการกลายเป็นไอ
- แรงตึงผิว
- พอลิเมอ
- เกณฑ์กลิ่น
- ดัชนีหักเห
- พีเอช
- ความมั่นคง
- ปฏิกิริยา
- สังเคราะห์
- การประยุกต์ใช้งาน
- ความเสี่ยง
- อ้างอิง
cyclohexeneเป็นคีนหรือเลหวงจรกับ โมเลกุลสูตร C 6 H 10 ประกอบด้วยของเหลวไม่มีสีไม่ละลายในน้ำและเข้ากันได้กับตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด มีลักษณะเป็นวัตถุไวไฟและโดยปกติแล้วมักพบในน้ำมันดินถ่านหิน
ไซโคลเฮกซีนถูกสังเคราะห์โดยการเติมไฮโดรเจนบางส่วนของเบนซีนและโดยการคายน้ำของไซโคลเฮกซานอลแอลกอฮอล์ นั่นคือรูปแบบออกซิไดซ์มากขึ้น เช่นเดียวกับไซโคลอัลคีนอื่น ๆ มันได้รับปฏิกิริยาการเติมอิเล็กโทรฟิลิกและอนุมูลอิสระ ตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาฮาโลเจน
โมเลกุลของไซโคลเฮกซีน ที่มา: NEUROtiker.
แอลคีนแบบวัฏจักร (ภาพบน) นี้สร้างสารผสมแบบอะซีโอโทรปิก (ไม่สามารถแยกออกได้โดยการกลั่น) โดยมีแอลกอฮอล์และกรดอะซิติกต่ำกว่า มันไม่เสถียรมากนักในการเก็บรักษาเป็นเวลานานเนื่องจากมันสลายตัวภายใต้การกระทำของแสงแดดและรังสีอัลตราไวโอเลต
ไซโคลเฮกซีนถูกใช้เป็นตัวทำละลายดังนั้นจึงมีการใช้งานมากมายเช่นโคลงของน้ำมันเบนซินออกเทนสูงและสำหรับการสกัดน้ำมัน
แต่สิ่งที่สำคัญที่สุดคือไซโคลเฮกซีนทำหน้าที่เป็นตัวกลางและวัตถุดิบในการได้รับสารประกอบที่มีประโยชน์สูงมากมาย ได้แก่ ไซโคลเฮกซาโนนกรดอะดิปิกกรดมาลิกไซโคลเฮกเซนบิวทาไดอีนกรดไซโคลเฮกซิลคาร์บอกซิลิกเป็นต้น
โครงสร้างของไซโคลเฮกซีน
โครงสร้างของไซโคลเฮกซีน ที่มา: Kemikungen
ภาพบนแสดงโครงสร้างของไซโคลเฮกซีนด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง สังเกตวงแหวนหกคาร์บอนและพันธะคู่ซึ่งเป็นความไม่อิ่มตัวของสารประกอบทั้งคู่ จากมุมมองนี้ดูเหมือนว่าวงแหวนจะแบน แต่มันไม่ใช่เลย
เริ่มต้นด้วยคาร์บอนของพันธะคู่มีการผสมพันธุ์ sp 2ซึ่งทำให้มีเรขาคณิตระนาบตรีโกณมิติ ดังนั้นคาร์บอนทั้งสองนี้และที่อยู่ติดกันจึงอยู่ในระนาบเดียวกัน ในขณะที่คาร์บอนทั้งสองที่อยู่ตรงข้ามกัน (กับพันธะคู่) อยู่ด้านบนและด้านล่างของระนาบดังกล่าว
ภาพด้านล่างแสดงให้เห็นถึงสิ่งที่เพิ่งได้รับการอธิบายอย่างสมบูรณ์แบบ
ภาพด้านหน้าของโครงสร้างของไซโคลเฮกซีน ที่มา: Ben Mills
โปรดสังเกตว่าแถบสีดำประกอบด้วยคาร์บอนสี่ตัว: พันธะคู่สองอันและอีกอันที่อยู่ติดกัน มุมมองที่เปิดเผยเป็นมุมมองที่จะได้รับหากผู้ชมวางสายตาไว้ตรงหน้าพันธะคู่ จากนั้นจะเห็นได้ว่าคาร์บอนอยู่เหนือและใต้ระนาบนี้
เนื่องจากโมเลกุลของไซโคลเฮกซีนไม่คงที่คาร์บอนทั้งสองจะแลกเปลี่ยนกัน: อันหนึ่งจะลงไปในขณะที่อีกอันจะขึ้นไปเหนือระนาบ ดังนั้นคุณคาดหวังว่าโมเลกุลนั้นจะทำงาน
ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล
ไซโคลเฮกซีนเป็นไฮโดรคาร์บอนดังนั้นปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลจึงขึ้นอยู่กับกองกำลังกระเจิงของลอนดอน
นี่เป็นเพราะโมเลกุลเป็นแบบอะโพลาร์ไม่มีโมเมนต์ไดโพลถาวรและน้ำหนักโมเลกุลเป็นปัจจัยที่ก่อให้เกิดความเหนียวแน่นในของเหลวมากที่สุด
ในทำนองเดียวกันพันธะคู่จะเพิ่มระดับของปฏิสัมพันธ์เนื่องจากไม่สามารถเคลื่อนที่ได้โดยมีความยืดหยุ่นเช่นเดียวกับคาร์บอนอื่น ๆ และสิ่งนี้ช่วยให้เกิดปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลใกล้เคียง ด้วยเหตุนี้ไซโคลเฮกซีนจึงมีจุดเดือด (83 cycC) สูงกว่าไซโคลเฮกเซน (81ºC) เล็กน้อย
คุณสมบัติ
ชื่อทางเคมี
ไซโคลเฮกซีนเตตระไฮโดรเบนซีน.
น้ำหนักโมเลกุล
82.146 ก. / โมล.
ลักษณะทางกายภาพ
ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น
กลิ่นหอม
จุดเดือด
83 ° C ที่ 760 mmHg.
จุดหลอมเหลว
-103.5 องศาเซลเซียส
จุดระเบิด
-7 ºC (ถ้วยปิด)
ความสามารถในการละลายน้ำ
ไม่ละลายน้ำ (213 มก. / ล.)
การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์
ผสมกับเอทานอลเบนซินคาร์บอนเตตระคลอไรด์ปิโตรเลียมอีเธอร์และอะซิโตน คาดว่ามันสามารถละลายสารประกอบอะโพลาร์ได้เช่นเดียวกับอัลโลโทรปีของคาร์บอน
ความหนาแน่น
0.810 g / cm 3ที่ 20 ° C
ความหนาแน่นของไอ
2.8 (เทียบกับอากาศที่ถ่ายเท่ากับ 1)
ความดันไอ
89 mmHg ที่ 25 ° C
Auto-จุดระเบิด
244 องศาเซลเซียส
การจำแนก
มันสลายตัวต่อหน้าเกลือยูเรเนียมภายใต้การกระทำของแสงแดดและรังสีอัลตราไวโอเลต
ความเหนียว
0.625 mPascal ที่ 25 ° C
ความร้อนจากการเผาไหม้
3,751.7 kJ / mol ที่ 25 ° C
ความร้อนของการกลายเป็นไอ
30.46 kJ / mol ที่ 25 ° C
แรงตึงผิว
26.26 ลบ.ม. / ม.
พอลิเมอ
สามารถพอลิเมอร์ได้ภายใต้เงื่อนไขบางประการ
เกณฑ์กลิ่น
0.6 มก. / ม. 3 .
ดัชนีหักเห
1.4465 ที่ 20 ° C
พีเอช
7-8 ที่ 20 ° C
ความมั่นคง
ไซโคลเฮกซีนไม่คงที่มากในระหว่างการเก็บรักษาระยะยาว การสัมผัสกับแสงและอากาศอาจทำให้เกิดการผลิตเปอร์ออกไซด์ นอกจากนี้ยังเข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง
ปฏิกิริยา
- ไซโคลอัลเคเนสส่วนใหญ่ได้รับปฏิกิริยาเพิ่มเติมทั้งอิเล็กโทรฟิลิกและอนุมูลอิสระ
- ทำปฏิกิริยากับโบรมีนในรูปแบบ 1,2-dibromocyclohexane
- ออกซิไดซ์อย่างรวดเร็วต่อหน้าโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต (KMnO 4 )
- สามารถผลิตอีพอกไซด์ (ไซโคลเฮกซีนออกไซด์) ต่อหน้ากรดเปอร์ออกซีเบนโซอิก
สังเคราะห์
ไซโคลเฮกซีนผลิตโดยการเร่งปฏิกิริยากรดของไซโคลเฮกซานอล:
การคายน้ำของไซโคลเฮกซานอล ที่มา: Gabriel Bolívar
สัญลักษณ์Δแสดงถึงความร้อนที่จำเป็นในการส่งเสริมการออกของหมู่ OH เป็นโมเลกุลของน้ำในตัวกลางที่เป็นกรด (-OH 2 + )
ไซโคลเฮกซีนยังผลิตโดยการเติมไฮโดรเจนบางส่วนของเบนซิน นั่นคือพันธะคู่สองพันธะเพิ่มโมเลกุลไฮโดรเจน:
การเติมไฮโดรเจนบางส่วนของเบนซิน ที่มา: Gabriel Bolívar
แม้ว่าปฏิกิริยาจะดูเรียบง่าย แต่ก็ต้องใช้แรงกดดันของ H 2และตัวเร่งปฏิกิริยาสูง
การประยุกต์ใช้งาน
- มียูทิลิตี้เป็นตัวทำละลายอินทรีย์ นอกจากนี้ยังเป็นวัตถุดิบในการผลิตกรด adipic, adipic aldehyde, maleic acid, cyclohexane และ cyclohexylcarboxylic acid
- ใช้ในการผลิตไซโคลเฮกเซนคลอไรด์ซึ่งเป็นสารประกอบที่ใช้เป็นตัวกลางในการผลิตผลิตภัณฑ์ยาและสารเติมแต่งยาง
- ไซโคลเฮกซีนยังใช้ในการสังเคราะห์ไซโคลเฮกซาโนนซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตยายาฆ่าแมลงน้ำหอมและสีย้อม
- ไซโคลเฮกซีนมีส่วนเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์อะมิโนไซโคลเฮกซานอลซึ่งเป็นสารประกอบที่ใช้เป็นสารลดแรงตึงผิวและอิมัลซิไฟเออร์
- นอกจากนี้ไซโคลเฮกซีนสามารถใช้ในการเตรียมบิวทาไดอีนในห้องปฏิบัติการ สารประกอบหลังนี้ใช้ในการผลิตยางสังเคราะห์ในการผลิตยางรถยนต์และยังใช้ในการผลิตพลาสติกอะคริลิก
- ไซโคลเฮกซีนเป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์ไลซีนฟีนอลเรซินโพลีไซโคลฟินและสารเติมแต่งยาง
- ใช้เป็นตัวปรับเสถียรภาพสำหรับน้ำมันเบนซินออกเทนสูง
- มีส่วนเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารเคลือบกันน้ำฟิล์มกันรอยแตกและสารยึดเกาะสำหรับเคลือบ
ความเสี่ยง
ไซโคลเฮกซีนไม่ใช่สารประกอบที่เป็นพิษมาก แต่สามารถทำให้ผิวหนังและดวงตาเป็นผื่นแดงเมื่อสัมผัสได้ การสูดดมอาจทำให้เกิดอาการไอและง่วงนอน นอกจากนี้การกินเข้าไปอาจทำให้เกิดอาการง่วงนอนหายใจถี่และคลื่นไส้
ไซโคลเฮกซีนถูกดูดซึมได้ไม่ดีจากระบบทางเดินอาหารดังนั้นจึงไม่คาดว่าจะมีผลกระทบต่อระบบที่รุนแรงจากการกลืนกิน ภาวะแทรกซ้อนสูงสุดคือการสำลักผ่านระบบทางเดินหายใจซึ่งอาจทำให้เกิดปอดอักเสบจากสารเคมี
อ้างอิง
- Joseph F. Chiang และ Simon Harvey Bauer (1968) โครงสร้างโมเลกุลของไซโคลเฮกซีน J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 8, 2441-2544.
- Karry Barnes (2019) ไซโคลเฮกซีน: อันตรายการสังเคราะห์และโครงสร้าง ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
- Morrison, RT และ Boyd, RN (1987) เคมีอินทรีย์. (5 TAรุ่น.) บทบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana
- PubChem (2019) cyclohexene สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- หนังสือเคมี. (2019) cyclohexene สืบค้นจาก: chemicalbook.com
- เครือข่ายข้อมูลพิษวิทยา (2017) cyclohexene TOXNET สืบค้นจาก: toxnet.nlm.nih.gov
- Chemoxy (เอสเอฟ) สูตรโครงสร้างของไซโคลเฮกซีนคือ ดึงมาจาก: chemoxy.com