คาร์บอนหลัก: ลักษณะประเภทและตัวอย่าง - เคมี - 2026

คาร์บอนหลักเป็นหนึ่งที่ในบริเวณใด ๆ โดยไม่คำนึงถึง ของ สภาพแวดล้อมโมเลกุลเชื่อมโยงรูปแบบไปอย่างน้อยหนึ่งอะตอมคาร์บอน พันธะนี้สามารถเป็นแบบเดี่ยวคู่ (=) หรือสามเท่า (≡) ตราบใดที่มีคาร์บอนเพียงสองอะตอมเชื่อมโยงกันและอยู่ในตำแหน่งที่อยู่ติดกัน (เชิงตรรกะ)

ไฮโดรเจนที่มีอยู่ในคาร์บอนนี้เรียกว่าไฮโดรเจนหลัก อย่างไรก็ตามลักษณะทางเคมีของไฮโดรเจนหลักทุติยภูมิและตติยภูมิต่างกันเพียงเล็กน้อยและส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับสภาพแวดล้อมระดับโมเลกุลของคาร์บอน ด้วยเหตุนี้คาร์บอนปฐมภูมิ (1 °) จึงได้รับการปฏิบัติโดยมีความสำคัญมากกว่าไฮโดรเจน

คาร์บอนหลักในโมเลกุลสมมุติ ที่มา: Gabriel Bolívar

และคาร์บอนหลักมีลักษณะอย่างไร? คำตอบขึ้นอยู่กับที่ได้กล่าวไปแล้วในสภาพแวดล้อมทางโมเลกุลหรือทางเคมีของคุณ ตัวอย่างเช่นภาพด้านบนแสดงคาร์บอนหลักที่ล้อมรอบด้วยวงกลมสีแดงในโครงสร้างของโมเลกุลสมมุติ (แม้ว่าอาจจะเป็นของจริง)

หากพิจารณาดูดีๆจะพบว่าสามคนนั้นเหมือนกัน ในขณะที่อีกสามคนนั้นแตกต่างกันโดยสิ้นเชิง สามกลุ่มแรกประกอบด้วยหมู่เมธิล -CH ₃ (ทางด้านขวาของโมเลกุล) และกลุ่มอื่น ๆ คือหมู่เมธิลอล, -CH ₂ OH, ไนไตรล์, -CN และเอไมด์, RCONH ₂ (ทางด้านซ้ายของ โมเลกุลและด้านล่าง)

ลักษณะของคาร์บอนหลัก

ที่ตั้งและลิงค์

มีการแสดงคาร์บอนหลักหกตัวข้างต้นโดยไม่มีความคิดเห็นใด ๆ นอกเหนือจากที่ตั้งและอะตอมหรือกลุ่มอื่น ๆ ที่มาพร้อมกับพวกมัน พวกเขาสามารถอยู่ที่ใดก็ได้ในโครงสร้างและไม่ว่าจะอยู่ที่ใดก็ตามพวกเขาทำเครื่องหมาย "จุดสิ้นสุดของถนน"; นั่นคือที่ส่วนหนึ่งของโครงกระดูกสิ้นสุดลง นี่คือสาเหตุที่บางครั้งเรียกว่า Terminal carbons

ดังนั้นจึงเห็นได้ชัดว่ากลุ่ม -CH ₃เป็นเทอร์มินัลและคาร์บอนคือ 1 ° โปรดสังเกตว่าคาร์บอนนี้จับกับไฮโดรเจนสามตัว (ซึ่งถูกละไว้ในภาพ) และคาร์บอนตัวเดียวทำให้เกิดพันธะทั้งสี่ตามลำดับ

ดังนั้นจึงมีลักษณะโดยมีพันธะ CC ซึ่งเป็นพันธะที่สามารถเป็นสองเท่า (C = CH ₂ ) หรือสามเท่า (C≡CH) สิ่งนี้ยังคงเป็นจริงแม้ว่าจะมีอะตอมหรือกลุ่มอื่น ๆ ติดอยู่กับคาร์บอนเหล่านี้ก็ตาม เช่นเดียวกับคาร์บอน 1 °ที่เหลืออีกสามตัวในภาพ

สิ่งกีดขวางรูปทรงต่ำ

มีการกล่าวถึงว่าคาร์บอนหลักคือเทอร์มินัล ด้วยการส่งสัญญาณถึงจุดสิ้นสุดของการยืดออกของโครงกระดูกจึงไม่มีอะตอมอื่นใดรบกวนพวกมันในเชิงพื้นที่ ตัวอย่างเช่น -CH ₃กลุ่มสามารถโต้ตอบกับอะตอมของโมเลกุลอื่นได้ แต่ปฏิสัมพันธ์ของพวกมันกับอะตอมใกล้เคียงของโมเลกุลเดียวกันนั้นต่ำ เช่นเดียวกับ -CH ₂ OH และ -CN

เนื่องจากพวกเขาสัมผัสกับ "สุญญากาศ" ในทางปฏิบัติ ดังนั้นโดยทั่วไปแล้วพวกมันจึงมีสิ่งกีดขวางแบบ steric ต่ำเมื่อเทียบกับคาร์บอนประเภทอื่น ๆ (2, 3 และ 4)

อย่างไรก็ตามมีข้อยกเว้นผลิตภัณฑ์ของโครงสร้างโมเลกุลที่มีสารทดแทนมากเกินไปมีความยืดหยุ่นสูงหรือมีแนวโน้มที่จะปิดตัวเอง

การเกิดปฏิกิริยา

ผลที่ตามมาอย่างหนึ่งของการขัดขวางสเตอริกที่ต่ำกว่ารอบคาร์บอนตัวที่ 1 คือการสัมผัสกับโมเลกุลอื่น ๆ ยิ่งอะตอมน้อยลงปิดกั้นเส้นทางของโมเลกุลที่โจมตีเข้าหามันก็จะยิ่งมีโอกาสเกิดปฏิกิริยามากขึ้น

แต่นี่เป็นความจริงจากมุมมองที่ชัดเจนเท่านั้น จริงๆแล้วปัจจัยที่สำคัญที่สุดคืออุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์ นั่นคือสภาพแวดล้อมของคาร์บอน 1 °ดังกล่าวเป็นอย่างไร

คาร์บอนที่อยู่ติดกับธาตุหลักจะถ่ายโอนส่วนหนึ่งของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนไปยังมัน และสิ่งเดียวกันนี้สามารถเกิดขึ้นได้ในทิศทางตรงกันข้ามโดยสนับสนุนปฏิกิริยาเคมีบางประเภท

ดังนั้นปัจจัยสเตอริคและอิเล็กทรอนิกส์จึงอธิบายว่าเหตุใดจึงมักมีปฏิกิริยามากที่สุด แม้ว่าจะไม่มีกฎการเกิดปฏิกิริยาทั่วโลกสำหรับคาร์บอนหลักทั้งหมด

ประเภท

คาร์บอนหลักขาดการจำแนกที่แท้จริง แต่จะถูกจัดประเภทบนพื้นฐานของกลุ่มของอะตอมที่พวกมันอยู่หรือถูกผูกมัด นี่คือกลุ่มการทำงาน และเนื่องจากแต่ละหมู่ฟังก์ชันกำหนดชนิดของสารประกอบอินทรีย์ที่เฉพาะเจาะจงจึงมีคาร์บอนหลักที่แตกต่างกัน

ตัวอย่างเช่นกลุ่ม -CH ₂ OH มาจากแอลกอฮอล์หลัก RCH ₂ OH แอลกอฮอล์หลักจึงประกอบด้วยคาร์บอน 1 °ที่ติดกับหมู่ไฮดรอกซิล, -OH

ในทางกลับกันกลุ่มไนไตรล์, -CN หรือ-C≡Nสามารถเชื่อมโยงโดยตรงกับอะตอมของคาร์บอนโดยพันธะ C-CN เดียว ด้วยวิธีนี้จะไม่คาดว่าจะมีไนไตรล์ทุติยภูมิ (R ₂ CN) หรือระดับตติยภูมิ (R ₃ CN) น้อยกว่ามาก

กรณีคล้ายกันที่เกิดขึ้นกับแทนที่มาจากเอไมด์ที่ -CONH 2 มันสามารถทดแทนไฮโดรเจนของอะตอมไนโตรเจนได้ แต่คาร์บอนของมันสามารถจับกับคาร์บอนอื่นได้เท่านั้นดังนั้นจึงถือว่าเป็น C-CONH ₂เป็นหลักเสมอ

และในส่วนที่เกี่ยวกับกลุ่ม -CH ₃เป็นสารทดแทนอัลคิลซึ่งสามารถเชื่อมโยงกับคาร์บอนอื่นเท่านั้นจึงเป็นสารหลัก หากพิจารณาในทางกลับกันกลุ่มเอทิลคือ -CH ₂ CH ₃จะสังเกตได้ทันทีว่า CH ₂กลุ่มเมทิลีนเป็นคาร์บอน 2 °เนื่องจากเชื่อมโยงกับคาร์บอนสองตัว (C-CH ₂ CH ₃ )

ตัวอย่าง

อัลดีไฮด์และกรดคาร์บอกซิลิก

มีการกล่าวถึงตัวอย่างบางส่วนของปืนสั้นหลัก นอกจากนี้ยังมีกลุ่มคู่ต่อไปนี้: -CHO และ -COOH เรียกว่า formyl และ carboxyl ตามลำดับ คาร์บอนของทั้งสองกลุ่มนี้เป็นกลุ่มหลักเนื่องจากจะสร้างสารประกอบที่มีสูตร RCHO (อัลดีไฮด์) และ RCOOH (กรดคาร์บอกซิลิก) เสมอ

คู่นี้มีความสัมพันธ์กันอย่างใกล้ชิดเนื่องจากปฏิกิริยาออกซิเดชั่นที่หมู่ฟอร์มิลผ่านการเปลี่ยนเป็นคาร์บอกซิล:

RCHO => RCOOH

ปฏิกิริยาที่เกิดจากอัลดีไฮด์หรือกลุ่ม -CHO หากเป็นสารทดแทนในโมเลกุล

ในเอมีนเชิงเส้น

การจำแนกประเภทของเอมีนขึ้นอยู่กับระดับการทดแทนของไฮโดรเจนกลุ่ม -NH ₂เท่านั้น อย่างไรก็ตามในเอมีนเชิงเส้นสามารถสังเกตคาร์บอนหลักได้เช่นเดียวกับโพรพานามีน:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -NH ₂

โปรดทราบว่า CH ₃จะเป็นคาร์บอน 1 แต่เวลานี้ CH ₂ด้านขวายังเป็นที่ 1 ขณะที่มันถูกผูกมัดกับคาร์บอนเดียวและ NH ₂กลุ่ม

ในอัลคิลเฮไลด์

ตัวอย่างที่คล้ายกันมากกับตัวอย่างก่อนหน้านี้คือแอลคิลเฮไลด์ (และในสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ อีกมากมาย) สมมติว่า bromopropane:

CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -Br

ในนั้นคาร์บอนหลักยังคงเหมือนเดิม

สรุปได้ว่าคาร์บอน 1 °อยู่เหนือประเภทของสารประกอบอินทรีย์ (และแม้แต่ออร์แกโนเมทัลลิก) เนื่องจากสามารถมีอยู่ในพวกมันใด ๆ และถูกระบุเพียงเพราะพวกมันเชื่อมโยงกับคาร์บอนเดี่ยว

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Morrison, RT และ Boyd, RN (1987) เคมีอินทรีย์. (5 ^TA Edition) บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
4. Ashenhurst J. (16 มิถุนายน 2553). ประถมมัธยมตติยภูมิควอเทอร์นารีในเคมีอินทรีย์ ปริญญาโทเคมีอินทรีย์ ดึงมาจาก: masterorganicchemistry.com
5. วิกิพีเดีย (2019) คาร์บอนหลัก. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org