คาร์บอนที่ไม่สมมาตร: ลักษณะและตัวอย่าง - เคมี - 2026

คาร์บอนไม่สมมาตรเป็นอะตอมของคาร์บอนที่แนบมากับสี่องค์ประกอบทางเคมีที่แตกต่างกันกับแต่ละอื่น ๆ ในโครงสร้างนี้อะตอมของคาร์บอนจะอยู่ตรงกลางโดยเชื่อมโยงองค์ประกอบที่เหลือเข้าด้วยกัน

โมเลกุลโบรโมคลอโรโดมีเธนเป็นตัวอย่างที่ชัดเจนของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร ในกรณีนี้อะตอมของคาร์บอนจะเชื่อมโยงกับอะตอมโบรมีนคลอรีนไอโอดีนและไฮโดรเจนผ่านพันธะเฉพาะ

การก่อตัวประเภทนี้พบได้บ่อยในสารประกอบอินทรีย์เช่นไกลเซอราลดีไฮด์ซึ่งเป็นน้ำตาลธรรมดาที่ได้จากกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสงในพืช

ลักษณะของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร

คาร์บอนที่ไม่สมมาตรเป็นคาร์บอนเตตระฮีดอลที่เชื่อมต่อกับองค์ประกอบที่แตกต่างกันสี่องค์ประกอบจากกัน

การกำหนดค่านี้คล้ายกับดาวฤกษ์: คาร์บอนที่ไม่สมมาตรทำหน้าที่เป็นแกนกลางของโครงสร้างและส่วนประกอบที่เหลือจะเริ่มจากมันเพื่อสร้างกิ่งก้านตามลำดับของโครงสร้าง

ความจริงที่ว่าองค์ประกอบไม่ซ้ำกันทำให้รูปแบบนี้มีความหมายแฝงของอสมมาตรหรือชิรัล นอกจากนี้ต้องปฏิบัติตามเงื่อนไขบางประการในรัฐธรรมนูญของลิงก์ซึ่งมีรายละเอียดด้านล่าง:

- แต่ละองค์ประกอบต้องยึดติดกับคาร์บอนที่ไม่สมมาตรผ่านพันธะเดี่ยว หากองค์ประกอบถูกยึดติดกับคาร์บอนผ่านพันธะคู่หรือสามพันธะคาร์บอนก็จะไม่สมมาตรอีกต่อไป

- ถ้าโครงสร้างที่ไม่สมมาตรถูกยึดติดกับอะตอมของคาร์บอนสองครั้งโครงสร้างหลังจะไม่สมมาตร

- ถ้าสารประกอบทางเคมีมีคาร์บอนที่ไม่สมมาตรตั้งแต่สองตัวขึ้นไปการมีอยู่ของ chilarity จะเกิดขึ้นในโครงสร้างทั้งหมด

Chilarity คือคุณสมบัติที่วัตถุมีไม่ทับซ้อนกับภาพที่สะท้อนในกระจก นั่นคือทั้งสองภาพ (วัตถุจริงกับภาพสะท้อน) มีความไม่สมมาตรซึ่งกันและกัน

ดังนั้นหากคุณมีโครงสร้างคู่หนึ่งที่มีคาร์บอนที่ไม่สมมาตรและแต่ละองค์ประกอบเท่ากันโครงสร้างทั้งสองจะไม่สามารถซ้อนทับกันได้

นอกจากนี้แต่ละโครงสร้างเรียกว่า enantiomer หรือ optical isomer โครงสร้างเหล่านี้มีคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีที่เหมือนกันแตกต่างกันในกิจกรรมทางแสงเท่านั้นนั่นคือการตอบสนองที่มีต่อแสงโพลาไรซ์

ตัวอย่าง

โครงสร้างประเภทนี้พบได้ทั่วไปในสารประกอบอินทรีย์เช่นคาร์โบไฮเดรตเป็นต้น นอกจากนี้ยังมีอยู่ในกลุ่มเอทิลเช่นในโครงสร้างของ -CH2CH3, -OH, -CH2CH2CH3, -CH3 และ -CH2NH3

ในทำนองเดียวกันคาร์บอนที่ไม่สมมาตรยังมีอยู่ในยาเช่น pseudoephedrine (C ₁₀ H ₁₅ NO) ซึ่งเป็นยาที่ใช้ในการรักษาอาการคัดจมูกและความดันในรูจมูก paranasal

decongestant ในจมูกนี้ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตรสองอะตอมนั่นคือสองการก่อตัวที่มีจุดศูนย์กลางโดยอะตอมของคาร์บอนซึ่งจะรวมองค์ประกอบทางเคมีที่แตกต่างกันสี่องค์ประกอบเข้าด้วยกัน

คาร์บอนที่ไม่สมมาตรตัวหนึ่งติดอยู่กับหมู่ -OH และคาร์บอนที่ไม่สมมาตรที่เหลือจะติดอยู่กับอะตอมไนโตรเจน

อ้างอิง

1. Asymmetric Carbon, Sterioisomer และ Epimer (nd) กู้คืนจาก: Faculty.une.edu
2. บาร์นส์, K. (nd). Asymmetric Carbon คืออะไร? - ความหมายการระบุและตัวอย่าง ดึงมาจาก: study.com
3. นิยามของอะตอมของคาร์บอนที่ไม่สมมาตร (sf) สืบค้นจาก: merriam-webster.com
4. Franco, M. , และ Reyes, C. (2009). Chirality โมเลกุล สืบค้นจาก: itvh-quimica-organica.blogspot.com
5. Wikipedia, สารานุกรมเสรี (2017). คาร์บอนไม่สมมาตร สืบค้นจาก: es.wikipedia.org