cadaverineเป็นพอลิเอธรรมชาติที่เกิดขึ้นกับรูปแบบหลาย bioactive โพลีเอมีนเป็นโมเลกุลที่มีลักษณะประจุบวกที่กระจายไปทั่วเซลล์ไซโตซอลและช่วยควบคุมการเจริญเติบโตของเซลล์และกระบวนการสร้างความแตกต่าง
ในสัตว์การเพิ่มขึ้นของความเข้มข้นของ cadaverine ใน cytosol ของเซลล์มักเกี่ยวข้องกับการเจริญเติบโตของเซลล์ อย่างไรก็ตามในบางครั้งการเติบโตดังกล่าวอาจเกิดจากการสร้างเนื้องอกของเนื้อเยื่อ
แผนภาพกราฟิกของโมเลกุล cadaverine (ที่มา: Calvero ผ่าน Wikimedia Commons)
ในพืชแสดงให้เห็นว่า cadaverine มีบทบาทสำคัญในการแบ่งเซลล์และการกำเนิดตัวอ่อน มันทำปฏิกิริยาโดยตรงกับกรดนิวคลีอิกและส่วนประกอบแอนไอออนที่เยื่อหุ้มเซลล์ของพืชมีอยู่
Cadaverine สามารถสังเคราะห์ได้ง่ายจากกรดอะมิโนพื้นฐานชนิดหนึ่งที่อุดมไปด้วยกลุ่มไนโตรเจนเช่นอะลานีน ด้วยเหตุนี้อาหารที่อุดมไปด้วยกรดอะมิโนหากไม่ได้รับการเก็บรักษาอย่างถูกต้องจะทำให้เกิดกลิ่นเน่าเสียอันเป็นผลมาจากการก่อตัวของคาราเวอรีน
ปัจจุบันแคดาเวอรีนถูกผลิตขึ้นโดยมีความสนใจทางการค้าผ่านการหมักจุลินทรีย์โดยตรงหรือเครื่องปฏิกรณ์ชีวภาพทั้งเซลล์
ด้วยเหตุผลทั้งหมดนี้ cadaverine มีการใช้งานเทคโนโลยีชีวภาพจำนวนมากในด้านการเกษตรและการแพทย์และในปัจจุบันสารประกอบนี้กลายเป็นสารเคมีอุตสาหกรรมที่สำคัญเนื่องจากมีการใช้งานที่หลากหลาย
โครงสร้าง
Cadaverine มีนิวเคลียสที่ประกอบด้วยα-alkane ซึ่งประกอบด้วยคาร์บอน 5 อะตอมเรียงกันเป็นเส้นตรง (เพนเทน) และที่ปลาย (คาร์บอน 1 และ 5) มีเอมีน 2 ตัว (ω-diamine) โครงสร้างของมันคล้ายกับ hexamethylenediamine มากดังนั้นจึงใช้ในการสังเคราะห์โพลีเอไมด์และโพลียูรีเทน
ชื่อสามัญ "cadaverina" มาจากกลิ่นของซากศพที่เน่าเปื่อย แบคทีเรียที่เริ่มย่อยสลายร่างกายจะสังเคราะห์แคดาเวอรีนจำนวนมากและทำให้เกิดกลิ่นเหม็นนั้น
สูตรโมเลกุลของ cadaverine คือ C5H14N2 และชื่อของสารประกอบทางเคมีสามารถเป็น 1,5-pentanediamine หรือ 1,5-diaminopentane เป็นสารประกอบที่ละลายได้ในน้ำ
น้ำหนักโมเลกุลของ cadaverine คือ 102.178 g / mol มีจุดหลอมเหลว 9 ° C และจุดเดือด 179 ° C สารประกอบนี้ติดไฟได้เมื่อมีแหล่งความร้อนสูงกว่า 62 ° C
ในรูปแบบการค้า cadaverine อยู่ในสถานะของเหลวไม่มีสีโดยมีคุณสมบัติขับไล่และกลิ่นไม่พึงประสงค์ของสารประกอบ
สารประกอบนี้มีลักษณะคล้ายคลึงกันกับ putrescine อย่างไรก็ตาม putrescine มีโครงกระดูกกลางของคาร์บอนสี่อะตอม (บิวเทน) และไม่ใช่ห้าเช่น cadaverine
สารประกอบส่วนใหญ่ที่มีโครงสร้างคล้ายกับ cadaverine เช่น putrescine, norespimidine, spermidine และ spermine มีลักษณะที่มีกลิ่นแรงซึ่งโดยทั่วไปแล้วจะได้รับการยอมรับว่าเป็นกลิ่นเหม็นของเนื้อสัตว์ที่เน่าเปื่อย
คุณสมบัติ
ในแบคทีเรีย
ในแบคทีเรียหน้าที่หลักอย่างหนึ่งของ cadaverine คือควบคุม pH ในไซโตซอลนั่นคือช่วยปกป้องเซลล์จากความเครียดที่เป็นกรดและทำได้เมื่อ pH ลดลงและมี L-lysine จำนวนมากอยู่ในตัวกลาง ซึ่งพวกเขาสามารถสังเคราะห์ cadaverine
กลไกการป้องกันนี้ทำงานโดยการส่งสัญญาณของโปรตีนเมมเบรนที่เรียกว่า cadaverine C ซึ่งจะทำงานเมื่อตรวจพบการเพิ่มขึ้นของความเข้มข้นของไอออน H + ภายนอกเซลล์
นอกจากนี้เมื่อเซลล์อยู่ในสภาวะไร้ออกซิเจน (ไม่มีออกซิเจน) จะปกป้องพวกมันจากการไม่มีฟอสฟอรัสอนินทรีย์ (Pi)
ในแบคทีเรียที่ไม่ใช้ออกซิเจน cadaverine เป็นส่วนประกอบที่สำคัญของผนังเซลล์เนื่องจากทำหน้าที่เป็นพันธะระหว่าง peptidoglycan กับเยื่อหุ้มชั้นนอก นอกจากนี้ Cadaverine ยังมีส่วนร่วมในการสังเคราะห์ทางชีวภาพและการส่งออกไซเดอร์โฟร์ไปยังตัวกลางนอกเซลล์
ในพืช
ในพืชมีการศึกษาการประยุกต์ใช้ cadaverine และอนุพันธ์เป็นตัวปรับความเค้นและความชรา สิ่งนี้จะแทรกแซงระบบสัญญาณเพื่อเปิดใช้งานระบบป้องกันจากทั้งสองปัจจัย
นักวิทยาศาสตร์บางคนเสนอว่า cadaverine จับกับกระดูกสันหลังของน้ำตาลฟอสเฟตของ DNA ปกป้องและทำให้มีเสถียรภาพมากขึ้นต่อสารก่อกลายพันธุ์เนื่องจากพบความเข้มข้นสูงในเซลล์พืชภายใต้ความเครียดจากออสโมติกและน้ำเกลือ
การเติม cadaverine ลงในเนื้อเยื่อของพืชแช่แข็งจะช่วยลดความเสียหายของ DNA เพิ่มการผลิตเอนไซม์ต้านอนุมูลอิสระและ mRNA ตรวจพบความเข้มข้นของ cadaverine เพิ่มขึ้นในเซลล์ที่ติดเชื้อจากเชื้อโรค
อย่างไรก็ตามยังคงมีข้อถกเถียงมากมายเกี่ยวกับกิจกรรมที่แน่นอนของ cadaverine ในการตอบสนองทางภูมิคุ้มกันของพืช โดยทั่วไป cadaverine ถือเป็นตัวนำและตัวแปลงสัญญาณในการเผาผลาญภายในของพืช
ในสัตว์
ไม่ค่อยมีใครรู้เกี่ยวกับกลไกการออกฤทธิ์ของ cadaverine ในสัตว์ อย่างไรก็ตามเป็นที่ชัดเจนว่ามันไม่ได้ถูกสังเคราะห์ในไซโตซอลเนื่องจากเซลล์สัตว์ไม่มีเอนไซม์ที่จำเป็นสำหรับปฏิกิริยานี้
สารประกอบนี้เกิดขึ้นภายในเซลล์โดยใช้เส้นทางที่แตกต่างกัน การปรากฏตัวของ cadaverine พบได้เสมอในเซลล์สัตว์ที่กำลังเติบโตไม่ว่าจะมีการเจริญเติบโตตามปกติหรือมากเกินไป (เนื่องจากพยาธิวิทยาบางอย่าง)
สังเคราะห์
ในสิ่งมีชีวิตเกือบทั้งหมด cadaverine ผลิตโดยการสลายตัวโดยตรงของกรดอะมิโน L-alanine เนื่องจากการทำงานของเอนไซม์ไลซีนดีคาร์บอกซิเลสภายในเซลล์
โครงร่างกราฟิกของการสังเคราะห์ cadavaerin โดยการกระทำของเอนไซม์ไลซีนดีคาร์บอกซิเลส (LDC) (ที่มา: RicHard-59 ผ่าน Wikimedia Commons
ในพืชเอนไซม์ไลซีนดีคาร์บอกซิเลสพบได้ในคลอโรพลาสต์ โดยเฉพาะในสโตรมาและในยอดของเมล็ด (ต้นกล้า) พบการเพิ่มขึ้นของการผลิตคาราเวอรีน
อย่างไรก็ตามเมล็ดแกนของเอ็มบริโอใบเลี้ยงคู่อีโคติลไฮโปโคติลและรากแสดงให้เห็นถึงจุดสูงสุดของกิจกรรมของเอนไซม์ไลซีนดีคาร์บอกซิเลสในพืชหลายชนิด
แม้จะมีข้างต้น แต่ก็มีช่องว่างข้อมูลเกี่ยวกับการทดลองผลิต cadaverine โดยการเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์โดยตรงเนื่องจากไลซีนดีคาร์บอกซิเลสสูญเสียกิจกรรม 50% หลังจากผลิต cadaverine จำนวนหนึ่ง
ในระดับอุตสาหกรรมสารประกอบนี้ได้มาโดยวิธีการแยกและทำให้บริสุทธิ์จากแบคทีเรียที่อยู่ในเครื่องปฏิกรณ์ชีวภาพซึ่งทำได้โดยใช้ตัวทำละลายอินทรีย์เช่น n-butanol, 2-butanol, 2-octanol หรือ cyclohexanol
อีกวิธีหนึ่งที่ทำให้ได้ผลผลิตที่ดีในการได้รับแคดาเวอรีนคือการแยกเฟสด้วยโครมาโทกราฟีการกลั่นหรือการตกตะกอนเนื่องจากมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าสารประกอบอื่น ๆ ในการหมักเซลล์
อ้างอิง
- Gamarnik, A. , & Frydman, RB (1991). Cadaverine ซึ่งเป็นไดอะมีนที่จำเป็นสำหรับการพัฒนารากปกติของเมล็ดถั่วเหลืองงอก (Glycine max) สรีรวิทยาของพืช, 97 (2), 778-785.
- Kovács, T. , Mikó, E. , Vida, A. , Sebő, É., Toth, J. , Csonka, T. , … & Tóth, D. (2019). Cadaverine ซึ่งเป็นสารเมตาบอไลต์ของไมโครไบโอมช่วยลดความก้าวร้าวของมะเร็งเต้านมผ่านตัวรับกรดอะมิโนที่ติดตาม รายงานทางวิทยาศาสตร์, 9 (1), 1300.
- Ma, W. , Chen, K. , Li, Y. , Hao, N. , Wang, X. , & Ouyang, P. (2017). ความก้าวหน้าในการผลิตแบคทีเรีย cadaverine และการใช้งาน วิศวกรรมศาสตร์, 3 (3), 308-317.
- Samartzidou, H. , Mehrazin, M. , Xu, Z. , Benedik, MJ, & Delcour, AH (2003) การยับยั้ง Cadaverine ของ porin มีบทบาทในการอยู่รอดของเซลล์ที่ pH เป็นกรด วารสารแบคทีเรีย, 185 (1), 13-19.
- Tomar, PC, Lakra, N. , & Mishra, SN (2013) Cadaverine: ไลซีนคาตาโบไลต์ที่เกี่ยวข้องกับการเจริญเติบโตและพัฒนาการของพืช การส่งสัญญาณและพฤติกรรมของโรงงาน, 8 (10), e25850