butyneเป็นสารเคมีที่อยู่ในกลุ่มของ alkynes ส่วนใหญ่ที่โดดเด่นด้วยการมีไว้ในโครงสร้างของมันจะน้อยพันธะสามหนึ่งระหว่างสองอะตอมของคาร์บอน
เมื่อพูดถึงการกำหนดกฎเกณฑ์สำหรับการตั้งชื่อแอลคีน IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ได้กำหนดให้ใช้กฎเดียวกันกับแอลคีน
การสังเคราะห์ 1-butyne จาก dihalogenide โดย Marcosm21 จาก Wikimedia Commons
ความแตกต่างพื้นฐานระหว่างระบบการตั้งชื่อของสารทั้งสองประเภทคือคำต่อท้าย -no ถูกเปลี่ยนเป็น -no เมื่อพูดถึงสารประกอบที่มีพันธะสามในโครงสร้าง
ในทางกลับกันบิวไทน์ประกอบด้วยคาร์บอนและไฮโดรเจน แต่เพียงผู้เดียวและเกิดขึ้นในสองรูปแบบ: 1-butyne ซึ่งพบในเฟสก๊าซภายใต้สภาวะความดันและอุณหภูมิมาตรฐาน (1 atm, 25 ° C); และ 2-butyne ซึ่งเป็นสายพันธุ์ของเหลวที่เกิดจากการสังเคราะห์ทางเคมี
โครงสร้างทางเคมี
ในโมเลกุลที่เรียกว่า butyne ปรากฏการณ์ของ isomerism โครงสร้างตำแหน่งเกิดขึ้นซึ่งประกอบด้วยการปรากฏตัวของหมู่ฟังก์ชันเดียวกันในสารประกอบทั้งสอง แต่แต่ละสิ่งเหล่านี้พบได้ในตำแหน่งที่แตกต่างกันในห่วงโซ่
ในกรณีนี้บิวไทน์ทั้งสองรูปแบบมีสูตรโมเลกุลเหมือนกัน อย่างไรก็ตามใน 1-butyne พันธะสามอยู่ที่คาร์บอนหมายเลขหนึ่งในขณะที่ใน 2 บิวต์จะอยู่ที่หมายเลขสอง สิ่งนี้จะแปลงให้เป็นไอโซเมอร์ตำแหน่ง
เนื่องจากตำแหน่งของพันธะสามในขั้วใดขั้วหนึ่งของโครงสร้าง 1 บิวไทน์จึงถือว่าเป็นเทอร์มินอลอัลคีนในขณะที่ตำแหน่งกลางของพันธะสามในโครงสร้าง 2 บิวไทน์ให้การจำแนกประเภทของอัลคีนภายใน .
ดังนั้นพันธะสามารถอยู่ระหว่างคาร์บอนตัวแรกและตัวที่สอง (1-butyne) หรือระหว่างคาร์บอนตัวที่สองและสาม (2-butyne) นี่เป็นเพราะใช้ระบบการตั้งชื่อซึ่งการกำหนดหมายเลขต่ำสุดที่เป็นไปได้จะถูกกำหนดให้กับตำแหน่งของพันธะสามเสมอ
1 butyne
สารประกอบที่เรียกว่า 1-butyne เป็นที่รู้จักกันในชื่อเอทิลอะเซทิลีนเนื่องจากโครงสร้างและวิธีการจัดเรียงและเชื่อมโยงอะตอมของคาร์บอนทั้งสี่ อย่างไรก็ตามเมื่อเราพูดถึง butyne เราหมายถึงสายพันธุ์เคมีนี้เท่านั้น
ในโมเลกุลนี้จะพบพันธะสามที่ที่ขั้วคาร์บอนซึ่งช่วยให้มีอะตอมของไฮโดรเจนที่ทำให้เกิดปฏิกิริยาได้ดี
โดย Jynto และ Ben Mills ผ่าน Wikimedia Commons
พันธะที่แข็งและแข็งแรงกว่าพันธะเดี่ยวหรือคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนทำให้โครงสร้างเรขาคณิตเชิงเส้นเป็น 1 บิวไทน์มีเสถียรภาพ
ในทางกลับกันสารที่เป็นก๊าซนี้ค่อนข้างไวไฟดังนั้นเมื่อมีความร้อนอาจทำให้เกิดไฟไหม้หรือระเบิดได้ง่ายและมีปฏิกิริยาสูงเมื่อมีอากาศหรือน้ำ
2 butyne
เนื่องจากอัลไคน์ภายในมีความเสถียรมากกว่าเทอร์มินัลอัลไคน์จึงอนุญาตให้เปลี่ยน 1 บิวไทน์เป็น 2 บิวไทน์ได้
ไอโซเมอไรเซชันนี้สามารถเกิดขึ้นได้โดยการให้ความร้อน 1-butyne ต่อหน้าเบส (เช่น NaOH, KOH, NaOCH3 … ) หรือผ่านการจัดเรียง 1-butyne ใหม่ในสารละลายโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ (KOH) ในเอทานอล (C 2 H 6 O)
โดย Kemikungen จาก Wikimedia Commons
ในทำนองเดียวกันสารเคมีที่เรียกว่า 2-butyne เรียกอีกอย่างว่าไดเมทิลอะเซทิลีน (หรือโครโทนิลีน) แสดงตัวเป็นของเหลวและสารระเหยที่มีต้นกำเนิดจากเทียม
ใน 2-butyne จะพบพันธะสามที่อยู่ตรงกลางของโมเลกุลทำให้มีความเสถียรมากกว่าไอโซเมอร์
นอกจากนี้สารประกอบที่ไม่มีสีนี้มีความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำแม้ว่าจะถือว่าไม่ละลายในน้ำและมีความไวไฟสูง
คุณสมบัติ
- สูตรโครงสร้างของบิวไทน์ (ไม่ว่าจะอ้างถึงไอโซเมอร์ใด) คือ C 4 H 6ซึ่งมีโครงสร้างเชิงเส้น
- หนึ่งในปฏิกิริยาทางเคมีที่โมเลกุลบิวไทน์ได้รับคือไอโซเมอไรเซชันซึ่งการจัดเรียงใหม่และการโยกย้ายของพันธะสามเกิดขึ้นภายในโมเลกุล
- 1-butyne อยู่ในเฟสของก๊าซมีความไวไฟสูงมากและมีความหนาแน่นสูงกว่าอากาศ
- สารนี้มีปฏิกิริยาค่อนข้างมากและเมื่อมีความร้อนอาจทำให้เกิดการระเบิดที่รุนแรงได้
- นอกจากนี้เมื่อก๊าซไม่มีสีนี้ผ่านปฏิกิริยาการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์อาจทำให้เกิดก๊าซคาร์บอนมอนอกไซด์ (CO)
- เมื่อไอโซเมอร์ทั้งสองสัมผัสกับอุณหภูมิสูงก็สามารถเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันที่ระเบิดได้
- 2-butyne อยู่ในช่วงของเหลวแม้ว่าจะถือว่าค่อนข้างไวไฟภายใต้สภาวะความดันและอุณหภูมิมาตรฐาน
- สารเหล่านี้สามารถเกิดปฏิกิริยารุนแรงเมื่ออยู่ต่อหน้าสารออกซิไดซ์ที่รุนแรง
- ในทำนองเดียวกันเมื่อพวกมันอยู่ในสถานะของสายพันธุ์ที่ลดลงปฏิกิริยาคายความร้อนจะเกิดขึ้นพร้อมกับการปล่อยก๊าซไฮโดรเจนตามมา
- เมื่อสัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาบางชนิด (เช่นสารที่เป็นกรดบางชนิด) หรือสายพันธุ์ตัวริเริ่มอาจเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบคายความร้อน
การประยุกต์ใช้งาน
เนื่องจากมีคุณสมบัติที่แตกต่างกันไอโซเมอร์ทั้งสองจึงมีการใช้งานและการใช้งานที่แตกต่างกันดังที่แสดงด้านล่าง:
ในตอนแรกการประยุกต์ใช้ 1-butyne บ่อยครั้งมากคือการใช้เป็นขั้นตอนกลางในกระบวนการผลิตสารอื่น ๆ ที่มีลักษณะอินทรีย์ของแหล่งกำเนิดสังเคราะห์
ในทางกลับกันสารเคมีชนิดนี้ถูกใช้ในอุตสาหกรรมการผลิตยางและสารประกอบที่ได้รับ ตัวอย่างเช่นเมื่อคุณต้องการรับเบนซอล
ในทำนองเดียวกันมันถูกใช้ในกระบวนการผลิตผลิตภัณฑ์พลาสติกที่หลากหลายเช่นเดียวกับการทำอย่างละเอียดของสารโพลีเอทิลีนหลายชนิดที่พิจารณาว่ามีความหนาแน่นสูง
นอกจากนี้ 1-butyne ยังมักใช้เป็นส่วนประกอบสำหรับกระบวนการตัดและเชื่อมโลหะผสมบางชนิดรวมทั้งเหล็กกล้า (โลหะผสมเหล็ก - คาร์บอน)
ในอีกแง่หนึ่งไอโซเมอร์ 2-butyne ถูกใช้ร่วมกับอัลคีนอื่นที่เรียกว่าโพรไพน์ในการสังเคราะห์สารบางชนิดที่เรียกว่าไฮโดรควิโนนที่เป็นด่างเมื่อกระบวนการสังเคราะห์α-tocopherol (วิตามินอี) ทั้งหมดดำเนินการ
อ้างอิง
- วิกิพีเดีย (เอสเอฟ) Butyne สืบค้นจาก en.wikipedia.org
- Yoder, CH, Leber PA และ Thomsen, MW (2010) สะพานสู่เคมีอินทรีย์: แนวคิดและระบบการตั้งชื่อ. กู้คืนจาก books.google.co.th
- Study.com (เอสเอฟ) Butyne: สูตรโครงสร้างและไอโซเมอร์ ได้จากการศึกษา.
- PubChem (เอสเอฟ) 1 Butyne กู้คืนจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- PubChem (เอสเอฟ) 2 Butyne ดึงจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov