โครงสร้างโซเดียมเบนโซเอตคุณสมบัติการใช้และความเสี่ยง - เคมี

โซเดียมเบนโซเอเป็นเกลืออินทรีย์มี สูตรทางเคมี C ₆ H ₅ COONa ผลิตหรือสร้างขึ้นโดยปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางระหว่างกรดเบนโซอิกและโซเดียมไฮดรอกไซด์ ผลลัพธ์ที่ได้คือของแข็งสีขาว (ภาพล่าง) ที่ละลายในน้ำและสลายตัวเมื่อได้รับความร้อนที่อุณหภูมิ120ºC

เกลือนี้สามารถพบได้ตามธรรมชาติในผลไม้และส่วนอื่น ๆ ของผักเช่นบลูเบอร์รี่ลูกพลัมลูกเกดอบเชยกานพลูและแอปเปิ้ล นอกจากนี้ยังเป็นสารเมตาบอไลต์ของสาหร่ายและพืช

ผงโซเดียมเบนโซเอต ที่มา: Chemik10 จาก Polish Wikipedia

โซเดียมเบนโซเอตไม่สะสมในร่างกายเนื่องจากรวมตัวกับกรดอะมิโนไกลซีนอย่างรวดเร็วเพื่อสร้างกรดฮิปปุริกซึ่งจะถูกขับออกทางปัสสาวะได้อย่างอิสระ

สารประกอบนี้ใช้กับสารถนอมอาหารซึ่งออกฤทธิ์ได้ดีกว่าที่ pH ของกรด เนื่องจากมีกรดอินทรีย์ที่ทำให้อาหารมี pH เพียงพอสำหรับการทำงานของโซเดียมเบนโซเอต ซึ่งจะกลายเป็นโปรตอนไปเป็นกรดเบนโซอิก

เกลือนี้ยังใช้ในการรักษาความผิดปกติของการเผาผลาญที่สืบทอดมาของวัฏจักรยูเรียซึ่งก่อให้เกิดการสะสมของสารเมตาบอไลต์ระดับกลางซึ่งเอนไซม์ที่ประมวลผลนั้นไม่เพียงพอ

โครงการนานาชาติด้านความปลอดภัยทางเคมีไม่พบผลกระทบที่เป็นอันตรายของโซเดียมเบนโซเอตต่อมนุษย์สำหรับการบริโภคที่ประกอบด้วยมวลกายระหว่าง 647 - 825 มก. / กก.

อย่างไรก็ตามมีรายงานว่าโซเดียมเบนโซเอตสามารถทำให้เกิดอาการแพ้หลอกและทำให้อาการรุนแรงขึ้นในผู้ป่วยที่มีอาการลมพิษและโรคหอบหืดบ่อยๆ

โครงสร้างของโซเดียมเบนโซเอต

โครงสร้างของโซเดียมเบนโซเอต ที่มา: Kamil9243

ภาพด้านบนแสดงโครงสร้างของโซเดียมเบนโซเอตด้วยแบบจำลองลูกบอลและแท่ง วงแหวนอะโรมาติกสามารถมองเห็นได้ด้วยตาเปล่าโดยมีกลุ่มคาร์บอกซิเลต -COO ^-ติดอยู่ (วงที่มีทรงกลมสีแดง) และในทางกลับกันก็ดึงดูด Na ⁺ไอออนบวก(ทรงกลมสีม่วง) ด้วยไฟฟ้าสถิต

เนื่องจากความแตกต่างของขนาดระหว่างไอออนทั้งสองมีขนาดใหญ่ (เปรียบเทียบในภาพ) จึงไม่น่าแปลกใจที่พลังงานตาข่ายของผลึกโซเดียมเบนโซเอตอยู่ในระดับต่ำ สิ่งนี้ทำให้ผลึกของมันมีแนวโน้มตามธรรมชาติที่จะละลายในตัวทำละลายที่มีขั้วหรือเกิดปฏิกิริยาทางเคมีหลายครั้ง

C ₆ H ₅ COO ^-สามารถรับพันธะไฮโดรเจนสองพันธะจากโมเลกุลของน้ำสองโมเลกุลซึ่งช่วยให้เกิดความชุ่มชื้น ในขณะที่นา⁺ก็จบลงด้วยการถูกซอลเวตด้วยน้ำเอาชนะกองกำลังไฟฟ้าสถิตที่ทำให้มันติดอยู่กับ C ₆ H ₅ COO -

ดังนั้นเกลือนี้จึงประกอบด้วย C ₆ H ₅ COO ^-และ Na ⁺ไอออนซึ่งจัดเรียงอย่างเป็นระเบียบเพื่อสร้างผลึก ข้อมูลเกี่ยวกับโครงสร้างผลึกของมันไม่มีอยู่ในเอกสารดังนั้นจึงไม่ทราบชนิดของเซลล์หน่วยของเกลือนี้

คุณสมบัติ

ชื่อทางเคมี

- โซเดียมเบนโซเอต

- เกลือโซเดียมของกรดเบนโซอิก

-Sobenato

-Antimol

รายละเอียดทางกายภาพ

เม็ดสีขาวหรือผงผลึก ผงผลึกไม่มีสี

กลิ่น

ห้องน้ำ

ลิ้มรส

รสขมฝาดและไม่เป็นที่พอใจ

จุดระเบิด

> 100 องศาเซลเซียส

จุดระเบิดอัตโนมัติ

> 500 องศาเซลเซียส

ความหนาแน่น

1.50 ก. / ซม. ³ .

การละลาย

- ละลายได้ในแอมโมเนียเหลวและไพริดีน

- ละลายได้ไม่ดีในเอทานอล: 8.22 g / 100 g ที่ 25 ºC

- ในเมทานอลสามารถละลายได้มากกว่าเอทานอล: 8.22 g / 100 g ที่ 15 ºC

ความมั่นคง

มีความเสถียรภายใต้สภาวะการจัดเก็บที่แนะนำ มันสามารถไวต่อความชื้นไฮโดรไลซิงต่อกรดเบนโซอิก เข้ากันไม่ได้กับสารออกซิไดซ์ที่แรงด่างและกรดแร่

การจำแนก

เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวที่อุณหภูมิ120ºC (248ºF) จะปล่อยควันที่รุนแรงของโซเดียมออกไซด์และส่วนประกอบอื่น ๆ ที่อาจเป็นพิษและก่อมะเร็ง

เมื่อมันสลายตัวที่ 120 ºCจะป้องกันไม่ให้จุดเดือดและจุดหลอมเหลวถูกกำหนดอย่างแม่นยำค่าที่รายงานของพารามิเตอร์เหล่านี้เป็นการประมาณการตามทฤษฎี

พีเอช

ใกล้กับ 8 ละลายในน้ำ นั่นคือมันเป็นเกลือพื้นฐาน นี้เป็นเพราะไฮโดรไลซ์ที่จะปล่อย OH ^-ไอออน

แรงตึงผิว

72.9 mN / cm ที่ 20 ° C ในสารละลาย 1 กรัม / ลิตร

สังเคราะห์

กรดเบนโซอิกที่เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์โซเดียมเบนโซเอตส่วนใหญ่เกิดจากสามวิธี:

- แนฟทาลีนออกซิไดซ์กับวานาเดียมเพนออกไซด์เพื่อสร้าง phthalic anhydride สารประกอบนี้สามารถผ่านการ decarboxylation เพื่อก่อให้เกิดกรดเบนโซอิกเนื่องจากในโครงสร้างของมันมีวงแหวนอะโรมาติกสองวงดูเหมือนว่าจะมีกลุ่ม -COO สองกลุ่มรวมตัวกัน

- โทลูอีนถูกออกซิไดซ์เป็นกรดเบนโซอิกโดยการเติมกรดไนตริก ในปฏิกิริยานี้กลุ่มเมธิล "เพียง" ออกซิไดซ์เป็นหมู่คาร์บอกซิล:

C ₆ H ₅ CH ₃ => C ₆ H ₅ COOH

- และในที่สุด benzotrichloride จะถูกไฮโดรไลซ์โดยการกระทำของกรดแร่ซึ่งทำให้เกิดกรดเบนโซอิก

เมื่อได้รับกรดเบนโซอิกโดยวิธีใดวิธีหนึ่งในสามวิธีนี้จากนั้นจะละลายในโซเดียมไฮดรอกไซด์ สารประกอบเหล่านี้ผ่านปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางทำให้เกิดโซเดียมเบนโซเอตและน้ำ

C ₆ H ₅ COOH + NaOH => C ₆ H ₅ COONa + H ₂ O

ปฏิกิริยานี้สามารถทำได้ด้วยโซเดียมคาร์บอเนตแม้ว่าผลผลิตอาจจะน้อยกว่าที่ต้องการก็ตาม

การประยุกต์ใช้งาน

ในอาหาร

โซเดียมเบนโซเอตเป็นสารถนอมอาหารซึ่งสามารถยับยั้งหรือชะลอกระบวนการหมักการทำให้เป็นกรดหรือกระบวนการใด ๆ ที่ทำให้เกิดการเสื่อมสภาพได้ นอกจากนี้โซเดียมเบนโซเอตยังมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อรา

เกลือนี้สามารถกำจัดยีสต์แบคทีเรียและเชื้อราที่มีอยู่ในอาหารได้ สารกันบูดมีประสิทธิภาพมากกว่าที่ pH <6; นั่นคือภายใต้สภาวะที่เป็นกรด ด้วยเหตุนี้จึงใช้ในการเก็บรักษาและในน้ำสลัดที่มีน้ำส้มสายชู (กรดอะซิติก)

โซเดียมเบนโซเอตยังใช้ในการถนอมเครื่องดื่มอัดลมและน้ำอัดลมซึ่งมีกรดคาร์บอนิกอยู่ นอกจากนี้ในแยมยังอุดมไปด้วยกรดซิตริกและโดยทั่วไปในอาหารที่มีกรดอยู่ซึ่งสร้างสภาพแวดล้อมที่เป็นกรด

นอกจากนี้ยังใช้ในอาหารสัตว์ที่มีความเข้มข้นของโซเดียมเบนโซเอต 0.1% ปริมาณสูงสุดของกรดเบนโซอิกและโซเดียมเบนโซเอตที่ใช้เป็นวัตถุกันเสียในอาหารไม่เกิน 2,000 มก. / กก. ของอาหาร

การรักษาทางการแพทย์

hyperammonemia เฉียบพลัน

โซเดียมฟีนิลอะซิเตตและโซเดียมเบนโซเอตถูกนำมาใช้ในรูปแบบของการบำบัดเสริมในการรักษาภาวะ hyperammonemia เฉียบพลันและโรคสมองที่เกี่ยวข้องในผู้ป่วยที่มีความผิดปกติของวงจรยูเรีย

สารประกอบเหล่านี้จัดเป็นยากำพร้า การกำหนดนี้ใช้กับยาที่ไม่ทำกำไรจากมุมมองทางเศรษฐกิจ

โรคจิตเภท

โซเดียมเบนโซเอตถูกนำมาใช้ในการทดลองในการรักษาโรคจิตเภท ส่วนสำคัญของการวิจัยคือบทบาทของการยับยั้งเอนไซม์ D-amino acid oxidase ในการรักษาซึ่งเป็นกิจกรรมที่โซเดียมเบนโซเอตมีบทบาท

Arginosuccinic aciduria

โซเดียมเบนโซเอตใช้ในการรักษา arginosuccinic aciduria ซึ่งเป็นความผิดปกติของการเผาผลาญที่สืบทอดมาซึ่งอาจทำให้ความเข้มข้นของแอมโมเนียมสูงขึ้นในผู้ป่วยซึ่งอาจส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลาง

ตัวยับยั้ง

- เป็นสารยับยั้งเอนไซม์ arachidonate 15-lipoxygenase ซึ่งเป็นเอนไซม์ที่อุตสาหกรรมยาตรวจสอบว่าเกี่ยวข้องกับโรคหลอดเลือดหัวใจ

- ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ไตรอะซิลกลีเซอไรด์ไลเปสซึ่งเป็นเอนไซม์ที่ทำหน้าที่โดยการปล่อยกลีเซอรอลและกรดไขมันในลำไส้เล็กจึงช่วยให้ดูดซึมไขมันเหล่านี้ในอาหารได้

อาจเป็นไปได้ที่จะใช้โซเดียมเบนโซเอตเพื่อควบคุมการดูดซึมไขมันในลำไส้เช่นไตรอะซิลกลีเซอไรด์

ความผิดปกติทางพันธุกรรม

โซเดียมเบนโซเอตใช้ในการรักษาความผิดปกติทางกรรมพันธุ์หลายอย่างที่เกี่ยวข้องกับการเผาผลาญกรดอะมิโน ได้แก่ การรักษาภาวะ hyperargininemia และการรักษาภาวะขาด ornithine translocase

คนอื่น ๆ

- ใช้ล้างแอลกอฮอล์และขัดเงิน นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตสารประกอบดอกไม้ไฟซึ่งรับผิดชอบต่อเสียงนกหวีดที่เกิดขึ้นเมื่อเปิดเครื่อง

- ใช้เป็นสารป้องกันการกัดกร่อนซึ่งเป็นหนึ่งในความต้องการหลักในการผลิตเกลือนี้ นอกจากนี้ยังใช้ในสารหล่อเย็นสารป้องกันการแข็งตัวและระบบที่ใช้น้ำอื่น ๆ

- ในสูตรของพลาสติกเช่นโพลีโพรพีลีนใช้เพื่อปรับปรุงความแข็งแรงและความชัดเจน

- ทำหน้าที่เป็นโคลงในห้องน้ำและกระบวนการถ่ายภาพ

ความเสี่ยง

โซเดียมเบนโซเอตถูกจัดประเภทโดยองค์การอาหารและยาว่า "ปลอดภัยโดยทั่วไป" ในปริมาณ 0.1% ของน้ำหนักอาหาร ไม่ถือว่าเป็นสารระคายเคืองเมื่อสัมผัสกับผิวหนังและดวงตาดังนั้นจึงกล่าวได้ว่าความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำ

อย่างไรก็ตามโซเดียมเบนโซเอตอาจทำให้เกิดปฏิกิริยาที่ไม่ก่อให้เกิดภูมิคุ้มกัน (ภูมิแพ้หลอก) เมื่อสัมผัส ผลกระทบนี้พบได้น้อยในคนปกติ แต่ในผู้ป่วยที่มีอาการลมพิษบ่อย ๆ หรือมีอาการหอบหืดอาจมีความถี่ของอาการเหล่านี้เพิ่มขึ้น

ในการศึกษาในหนูและหนูไม่พบหลักฐานการก่อมะเร็งของโซเดียมเบนโซเอต

ความไม่สะดวกในการใช้งานเมื่อมีกรดแอสคอร์บิกซึ่งสามารถผลิตเบนซินได้ถูกชี้ให้เห็น สารประกอบที่เป็นพิษซึ่งถูกกำหนดให้เป็นสารก่อมะเร็ง

อ้างอิง

อุตสาหกรรมสุทธิ (2019) การผลิตโซเดียมเบนโซเอต. สืบค้นจาก: science.jrank.org
วิกิพีเดีย (2019) โซเดียมเบนโซเอต สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
PubChem (2019) โซเดียมเบนโซเอต สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
Hanes T. (2019). ข้อเท็จจริงเกี่ยวกับโซเดียมเบนโซเอต ใช้ชีวิตอย่างเข้มแข็ง. ดึงมาจาก: livestrong.com
หนังสือเคมี. (2017) โซเดียมเบนโซเอต สืบค้นจาก: chemicalbook.com
Lane H. et al. (2013) จามา Psichiatry. 70 (12): 1267-1275
องค์การอนามัยโลกเจนีวา (12 เมษายน 2548). กรดเบนโซอิกและโซเดียมเบนโซเอต . กู้คืนจาก: who.int

โครงสร้างโซเดียมเบนโซเอตคุณสมบัติการใช้และความเสี่ยง - เคมี - 2025