โครงสร้างเบนซิลเบนโซเอตคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้ประโยชน์ - เคมี - 2025

เบนโซเอเบนซิลเป็นสารประกอบอินทรีย์สูตร C ₁₄ H ₁₂ O 2 ปรากฏเป็นของเหลวไม่มีสีหรือเป็นของแข็งสีขาวในรูปของเกล็ดมีกลิ่นบัลซามิกอ่อน ๆ ทำให้สามารถใช้เบนซิลเบนโซเอตในอุตสาหกรรมน้ำหอมเป็นสารช่วยตรึงกลิ่นได้

มีการศึกษาเป็นยาครั้งแรกในปี พ.ศ. 2461 และอยู่ในรายชื่อยาที่จำเป็นขององค์การอนามัยโลกนับตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา

ที่มา: Jynto จาก Wikimedia Commons

เป็นหนึ่งในสารประกอบที่ใช้มากที่สุดในการรักษาหิดหรือหิด การติดเชื้อที่ผิวหนังที่เกิดจากไร Sarcoptes scabei ซึ่งมีลักษณะอาการคันที่รุนแรงขึ้นในเวลากลางคืนและอาจนำไปสู่การติดเชื้อทุติยภูมิ

เป็นพิษร้ายแรงต่อไรขี้เรื้อนและยังใช้ในการทำเล็บเท้าการเข้าทำลายของเหาที่ศีรษะและลำตัว ในบางประเทศไม่ได้ใช้เป็นทางเลือกในการรักษาโรคหิดเนื่องจากการระคายเคืองของสารประกอบ

ได้จากการควบแน่นกรดเบนโซอิกกับเบนซิลแอลกอฮอล์ มีวิธีอื่นที่คล้ายคลึงกันในการสังเคราะห์สารประกอบ ในทำนองเดียวกันมันถูกแยกได้ในพืชบางชนิดในสกุล Polyalthia

โครงสร้างของเบนซิลเบนโซเอต

ภาพบนแสดงโครงสร้างของเบนซิลเบนโซเอตในแบบจำลองแท่งและทรงกลม เส้นประบ่งบอกถึงความหอมของวงแหวนเบนซิน: เส้นหนึ่งมาจากกรดเบนโซอิก (ด้านซ้าย) และอีกเส้นหนึ่งมาจากเบนซิลแอลกอฮอล์ (ด้านขวา)

พันธบัตร Ar-COO และ H ₂ C-Ar จะหมุนทำให้วงแหวนหมุนบนแกนเหล่านั้น นอกเหนือจากการหมุนเหล่านี้มีไม่มากนักที่สามารถมีส่วนร่วม (ได้อย่างรวดเร็วก่อน) ด้วยลักษณะไดนามิก ดังนั้นโมเลกุลของมันจึงหาวิธีสร้างแรงระหว่างโมเลกุลได้น้อยลง

การติดต่อ

ดังนั้นจึงคาดได้ว่าวงแหวนอะโรมาติกของโมเลกุลใกล้เคียงไม่โต้ตอบในลักษณะที่เห็นได้ชัดและไม่ทำสิ่งเหล่านี้กับกลุ่มเอสเทอร์เนื่องจากความแตกต่างของขั้ว (ของทรงกลมสีแดง R-CO-OR)

นอกจากนี้ยังไม่มีความเป็นไปได้ที่จะเกิดพันธะไฮโดรเจนที่ด้านใดด้านหนึ่งของโครงสร้าง กลุ่มเอสเทอร์สามารถยอมรับได้ แต่โมเลกุลไม่มีกลุ่มผู้บริจาคไฮโดรเจน (OH, COOH หรือ NH ₂ ) เพื่อให้เกิดปฏิกิริยาดังกล่าว

ในทางกลับกันโมเลกุลนั้นสมมาตรเล็กน้อยซึ่งแปลเป็นโมเมนต์ไดโพลถาวรที่ต่ำมาก ดังนั้นปฏิสัมพันธ์ของไดโพล - ไดโพลจึงอ่อนแอ

และพื้นที่ที่มีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงสุดจะอยู่ที่ใด? ในกลุ่มเอสเทอร์แม้ว่าจะไม่เด่นชัดมากนักเนื่องจากความสมมาตรในโครงสร้าง

กองกำลังระหว่างโมเลกุลที่มีอยู่ทั่วไปสำหรับเบนซิลเบนโซเอตคือกองกำลังกระจัดกระจายหรือลอนดอน สิ่งเหล่านี้เป็นสัดส่วนโดยตรงกับมวลโมเลกุลและด้วยการรวมกลุ่มโมเลกุลเหล่านี้เข้าด้วยกันทำให้สามารถคาดหวังได้ว่าการก่อตัวของไดโพลแบบทันทีและเหนี่ยวนำจะเกิดขึ้นโดยมีความเป็นไปได้มากขึ้น

ทั้งหมดข้างต้นแสดงให้เห็นโดยคุณสมบัติทางกายภาพของเบนซิลเบนโซเอต: ละลายที่ 21 ° C เท่านั้น แต่ในสถานะของเหลวจะเดือดที่ 323 ° C

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อสารเคมี

เบนซิลเบนโซเอตหรือกรดเบนโซอิกเมธิลเอสเตอร์ นอกจากนี้ยังมีการกำหนดชื่อหลายชื่อเนื่องจากผู้ผลิตผลิตภัณฑ์ทางการแพทย์ได้รับดังต่อไปนี้: Acarosan, Ascabiol, Benzanil และ Novoscabin

น้ำหนักโมเลกุล

212,248 ก. / โมล.

สูตรโมเลกุล

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ .

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสีหรือของแข็งสีขาวในรูปของเกล็ด

กลิ่น

มีกลิ่นบัลซามิกอ่อน ๆ

ลิ้มรส

คมเผาเพื่อลิ้มรส

จุดเดือด

323.5 องศาเซลเซียส

จุดหลอมเหลว

21ºC.

จุดไฟ

148 ° C (298 ° F)

ความสามารถในการละลายน้ำ

แทบไม่ละลายในน้ำ (15.4 มก. / ล.)

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

ไม่ละลายในกลีเซอรอลผสมกับแอลกอฮอล์คลอโรฟอร์มอีเธอร์และน้ำมันได้ ละลายได้ในอะซิโตนและเบนซิน

ความหนาแน่น

1,118 g / cm ³ที่ 25 ° C

ความหนาแน่นสัมพัทธ์กับน้ำ

1.1 (มีความหนาแน่นของน้ำ 1 g / cm ³ )

ความหนาแน่นของไอที่สัมพันธ์กับอากาศ

7.31 (อากาศ = 1)

แรงดันไอน้ำ

0.000224 mmHg ที่ 25 ° C

ความมั่นคง

อิมัลชันเบนซิลเบนโซเอต 20% ที่เตรียมในอิมัลชันระบบปฏิบัติการและแอลกอฮอล์แว็กซ์ขนสัตว์มีความเสถียร คงประสิทธิภาพไว้ได้ประมาณ 2 ปี

จุดระเบิดอัตโนมัติ

480 องศาเซลเซียส

ความเหนียว

8,292 cPoise ที่ 25 ° C

ความร้อนจากการเผาไหม้

-6.69 × 10 ⁹จ. / กม.

พีเอช

เป็นกลางจริงเมื่อประมาณค่า pH โดยการทำให้กระดาษลิตมัสเปียกในสารประกอบ

แรงตึงผิว

26.6 dynes / cm ที่ 210.5 ° C

ดัชนีหักเห

1.5681 ที่ 21 ° C

กลไกการออกฤทธิ์

เบนซิลเบนโซเอตมีพิษต่อระบบประสาทของไร Sarcoptes scabiei ทำให้ตายได้ นอกจากนี้ยังเป็นพิษต่อไข่ของไรแม้ว่าจะไม่ทราบกลไกการออกฤทธิ์ที่แน่นอน

เบนซิลเบนโซเอตจะทำหน้าที่โดยการขัดขวางการทำงานของช่องโซเดียมที่มีแรงดันไฟฟ้าทำให้เกิดการเสื่อมสภาพของเยื่อหุ้มเซลล์ประสาทที่มีศักยภาพเป็นเวลานานและการหยุดชะงักของการทำงานของสารสื่อประสาท

ชี้ให้เห็นว่าผลของพิษต่อระบบประสาทที่เลือกได้ของเพอร์เมทริน (ยาที่ใช้ในโรคหิด) สำหรับสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังเกิดจากความแตกต่างของโครงสร้างระหว่างช่องโซเดียมของสัตว์มีกระดูกสันหลังและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลัง

สังเคราะห์

ผลิตโดยการผันของเบนซิลแอลกอฮอล์และโซเดียมเบนโซเอตต่อหน้าไตรเอทิลามีน นอกจากนี้ยังผลิตโดยการทรานเอสเตอริฟิเคชันของเมธิลเบนโซเอตต่อหน้าเบนซิลออกไซด์ เป็นผลพลอยได้จากการสังเคราะห์กรดเบนโซอิกโดยการออกซิเดชั่นกับโทลูอีน

นอกจากนี้ยังสามารถสังเคราะห์โดยปฏิกิริยา Tischenko โดยใช้เบนซาลดีไฮด์กับโซเดียมเบนซิเลต (สร้างจากโซเดียมและเบนซิลแอลกอฮอล์) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

การประยุกต์ใช้งาน

ในการรักษาโรคหิด

สารประกอบนี้ถูกนำมาใช้ในการรักษาโรคหิดและการทำเล็บมือมานานเช่นกันโดยใช้เป็นโลชั่นเบนซิลเบนโซเอต 25% ในการรักษาโรคหิดโลชั่นจะถูกนำไปใช้กับทั่วร่างกายตั้งแต่คอลงไปหลังจากทำความสะอาดครั้งก่อน

เมื่อการใช้ครั้งแรกแห้งให้ทาโลชั่นชั้นที่สองด้วยเบนซิลเบนโซเอต การใช้ยานี้ถือว่ามีความเสี่ยงต่ำสำหรับผู้ป่วยที่เป็นโรคหิดที่เป็นผู้ใหญ่และเป็นอันตรายต่อตัวไรที่ก่อให้เกิดโรคซึ่งมักจะกำจัดได้ภายในห้านาที ไม่แนะนำให้ใช้เบนซิลเบนโซเอตในเด็ก

โดยทั่วไปแล้วการใช้สารประกอบ 2-3 ครั้งจะทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง การใช้ยาเกินขนาดอาจทำให้เกิดแผลพุพองลมพิษหรือผื่นได้

ไม่มีข้อมูลที่ใช้งานได้เกี่ยวกับการดูดซึมเบนซิลเบนโซเอตทางผิวหนังมีการศึกษาที่ชี้ให้เห็นถึงข้อเท็จจริงนี้ แต่ไม่ได้วัดขนาดของมัน

เบนซิลเบนโซเอตที่ดูดซึมจะถูกไฮโดรไลซ์อย่างรวดเร็วให้เป็นกรดเบนโซอิกและเบนซิลแอลกอฮอล์ ต่อมาจะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดเบนโซอิก ต่อจากนั้นกรดเบนโซอิกจะถูกผันเข้ากับไกลซีนเพื่อผลิตเบนโซอิลโคลีน (กรดฮิพเพอริก) หรือกรดกลูคูโรนิกเพื่อผลิตกรดเบนโซอิลกลูคูโรนิก

ในการรักษาอาการกระตุก

เบนซิลเบนโซเอตมีฤทธิ์ขยายหลอดเลือดและอาการกระตุกซึ่งมีอยู่ในยาหลายชนิดในการรักษาโรคหอบหืดและไอกรน

เบนซิลเบนโซเอตถูกนำมาใช้ในการรักษาหลายสภาวะที่ส่งผลต่อสุขภาพของผู้คนรวมทั้งการบีบตัวของลำไส้มากเกินไป ท้องร่วงและโรคบิด อาการจุกเสียดในลำไส้และลำไส้ pylorospasm; อาการท้องผูกกระตุก อาการจุกเสียดทางเดินน้ำดี; อาการจุกเสียดของไตหรือท่อปัสสาวะ กระเพาะปัสสาวะกระตุก

นอกจากนี้อาการกระตุกที่เกี่ยวข้องกับการหดตัวของถุงน้ำเชื้อ อาการจุกเสียดในมดลูกในอาการปวดประจำเดือน; อาการกระตุกของหลอดเลือดที่เกี่ยวข้องกับความดันโลหิตสูง และหลอดลมกระตุกเช่นเดียวกับโรคหอบหืด ปัจจุบันถูกแทนที่ด้วยการใช้ยาที่มีประสิทธิภาพมากขึ้น

เป็นสารเพิ่มปริมาณ

Benzyl benzoate ใช้เป็นสารเพิ่มปริมาณในยาทดแทนฮอร์โมนเพศชายบางชนิด (เช่น Nebido) ในการรักษาภาวะ hypogonadism

ในออสเตรเลียมีกรณีของการเกิด anaphylaxis ในผู้ป่วยที่ได้รับการรักษาด้วยยาทดแทนฮอร์โมนเพศชายซึ่งเกี่ยวข้องกับการใช้เบนซิลเบนโซเอต

สารประกอบนี้ใช้ในการรักษาสภาพผิวบางอย่างเช่นกลากสิวเล็กน้อยถึงปานกลางและ seborrhea

ในโรงพยาบาลสัตว์

เบนซิลเบนโซเอตถูกใช้ในโรงพยาบาลสัตว์เป็นยาฆ่าเชื้อเฉพาะที่ยาฆ่าแมลงและยาฆ่าแมลง ในปริมาณมากสารประกอบนี้อาจทำให้เกิดภาวะ hyperarousal สูญเสียการประสานงาน ataxia ชักและอัมพาตทางเดินหายใจในสัตว์ทดลอง

การใช้งานอื่น ๆ

- ใช้เป็นสารขับไล่สำหรับ chiggers เห็บและยุง

- เป็นตัวทำละลายสำหรับเซลลูโลสอะซิเตทไนโตรเซลลูโลสและมัสค์เทียม

- ใช้เป็นสารแต่งกลิ่นสำหรับขนมลูกกวาดและเคี้ยวหมากฝรั่ง นอกจากนี้ยังพบว่าใช้เป็นสารกันบูดต้านจุลชีพ

- เบนซิลเบนโซเอตใช้ในเครื่องสำอางค์ในการรักษาริมฝีปากแห้งโดยการใช้ครีมที่มีส่วนผสมของปิโตรเลียมเจลลี่และน้ำหอม

- ใช้แทนการบูรในสารประกอบเซลลูลอยด์พลาสติกและไพร็อกซิลิน

- ใช้เป็นสารให้สีย้อมและพลาสติไซเซอร์ ทำหน้าที่เป็นสารยึดติดกลิ่นหอม แม้ว่าจะไม่ใช่ส่วนผสมของน้ำหอม แต่ก็ช่วยปรับปรุงความคงตัวและกลิ่นเฉพาะของส่วนผสมหลัก

อ้างอิง

1. มหาวิทยาลัย Hertfordshire (26 พฤษภาคม 2561). เบนซิลเบนโซเอต ดึงมาจาก: sitem.herts.ac.uk
2. วิกิพีเดีย (2018) เบนซิลเบนโซเอต สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
3. PubChem (2018) เบนซิลเบนโซเอต สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. เวชสำอางการแพทย์และโรคผิวหนังศัลยกรรม (2013) หิด: บทวิจารณ์ กู้คืนจาก: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es (30 มิถุนายน 2561). คำแนะนำในการใช้เบนซิลเบนโซเอต: อิมัลชันและครีม กู้คืนจาก: saludmedin.es