BENZOIN: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้งานและความเสี่ยง - เคมี - 2025

กำยานหรือกำยานเป็นผลึกของแข็งสีขาวมีกลิ่นของการบูรประกอบด้วยสารประกอบอินทรีย์ เป็นอะซิโตนโดยเฉพาะอะซิโตฟีนที่มีไฮดรอกซีและฟีนิลคาร์บอนอยู่ติดกัน ผลิตโดยการกลั่นตัวของเบนซัลดีไฮด์โดยมีโพแทสเซียมไซยาไนด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

มีรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2371 โดย Julius Von Liebig และ Friedrich Woehler ในระหว่างการตรวจสอบน้ำมันอัลมอนด์ที่มีรสขมซึ่งประกอบด้วยเบนซาลดีไฮด์และกรดไฮโดรไซยานิก การสังเคราะห์เบนโซอินในเวลาต่อมาได้รับการปรับปรุงโดยนิโคไลซินิน

โมเลกุลของเบนโซอิน ที่มา: ไม่มีผู้เขียนที่อ่านได้โดยเครื่อง Pion สันนิษฐาน (ตามการร้องเรียนการละเมิดลิขสิทธิ์)

เบนโซอินไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายได้ในแอลกอฮอล์ร้อนและตัวทำละลายอินทรีย์อื่น ๆ เช่นคาร์บอนไดซัลไฟด์และอะซิโตน

ชื่อนี้ยังใช้เรียกเรซินเบ็นโซอินซึ่งได้จากต้นสไตแร็กซ์เบนโซอิน เรซินประกอบด้วยกรดเบนโซอิกกรดฟีนิลโพรพิโอนิกเบนซาลดีไฮด์กรดซินนามิกเบนซิลเบนโซเอตและวานิลลินซึ่งให้กลิ่นวานิลลา

น้ำมันหอมระเหยนี้ไม่ควรสับสนกับสารประกอบเบนโซอินซึ่งมีองค์ประกอบและแหล่งกำเนิดที่แตกต่างกัน

โครงสร้างของเบนโซอิน

ในภาพด้านบนโครงสร้างโมเลกุลของเบนโซอินถูกแสดงด้วยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง จะเห็นได้ว่ามันมีวงแหวนอะโรมาติกสองวงคั่นด้วยคาร์บอนแบริ่งออกซิเจนสองอัน จากซ้ายไปขวา CHOH และ CO โปรดทราบว่าวงแหวนมีการวางแนวที่แตกต่างกันในอวกาศ

ส่วนที่ไม่ชอบน้ำมีอิทธิพลเหนือโครงสร้างในขณะที่ออกซีเจนมีส่วนทำให้โมเมนต์ไดโพลเล็กน้อย เนื่องจากวงแหวนอะโรมาติกทั้งสองดึงดูดความหนาแน่นของอิเล็กตรอนเข้าหาพวกมันทำให้กระจายประจุในลักษณะที่เป็นเนื้อเดียวกันมากขึ้น

ผลที่ได้คือโมเลกุลของเบนโซอินไม่มีขั้วมากเกินไป ซึ่งแสดงให้เห็นว่ามันละลายในน้ำได้ไม่ดี

โดยมุ่งเน้นไปที่อะตอมออกซิเจนทั้งสองจะเห็นว่ากลุ่ม OH สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุลกับกลุ่มคาร์บอนิลที่อยู่ติดกัน นั่นคือพวกมันจะไม่ผูกโมเลกุลเบนโซอินสองโมเลกุล แต่จะมีการเสริมโครงสร้างเชิงพื้นที่เฉพาะเพื่อป้องกันไม่ให้พันธะ H (OH) C-CO หมุนมากเกินไป

แม้ว่าเบนโซอินจะไม่ถือว่าเป็นโมเลกุลที่มีขั้วสูง แต่มวลโมเลกุลของมันก็ให้แรงร่วมกันเพียงพอที่จะกำหนดผลึกสีขาวเชิงเดี่ยวซึ่งละลายได้ประมาณ138ºC; ขึ้นอยู่กับระดับของสิ่งสกปรกอาจอยู่ที่อุณหภูมิต่ำกว่าหรือสูงกว่า

คุณสมบัติ

ชื่อ

ชื่อเพิ่มเติมบางส่วน ได้แก่ :

- 2-hydroxy-1,2-diphenylethanone

- เบนโซอิลฟีนิลคาร์โบนอล

- 2-hydroxy-2-phenylacetophenone

- 2-hydroxy-1,2-diphenyl-ethane-1-one

สูตรโมเลกุล

C ₁₄ H ₁₂ O ₂หรือ C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

มวลโมลาร์

212.248 ก. / โมล.

รายละเอียดทางกายภาพ

Benzoin เป็นผลึกของแข็งสีขาวถึงขาวและมีกลิ่นการบูร เมื่อแตกพื้นผิวสดจะเป็นสีขาวคล้ายน้ำนม นอกจากนี้ยังสามารถปรากฏเป็นผงแห้งหรือผลึกสีขาวหรือสีเหลือง

ลิ้มรส

ไม่ได้อธิบาย ฉุนเล็กน้อย

จุดเดือด

344 องศาเซลเซียส

จุดหลอมเหลว

137 องศาเซลเซียส

จุดติดไฟ

181 องศาเซลเซียส

ความสามารถในการละลายน้ำ

ไม่ละลายน้ำ

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

ละลายได้ในแอลกอฮอล์ร้อนและคาร์บอนไดซัลไฟด์

พีเอช

ในสารละลายแอลกอฮอล์มีฤทธิ์เป็นกรดโดยใช้กระดาษลิตมัส

ความมั่นคง

มีเสถียรภาพ เป็นสารประกอบที่ติดไฟได้และเข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง

คุณสมบัติทดลองอื่น

ลดการแก้ปัญหาของ Fehling

สังเคราะห์

ภาพล่างแสดงปฏิกิริยาการควบแน่นของเบนซัลดีไฮด์เพื่อก่อให้เกิดเบนโซอิน ปฏิกิริยานี้เป็นที่ชื่นชอบเมื่อมีโพแทสเซียมไซยาไนด์ในสารละลายเอทิลแอลกอฮอล์

การควบแน่นของ Benzoin ที่มา: Kold Heart

เบนซาลดีไฮด์สองโมเลกุลเชื่อมโยงกันโดยการปล่อยโมเลกุลของน้ำ

กลไกการควบแน่นของเบนโซอิน ที่มา: Brianlee89

สิ่งนี้เกิดขึ้นได้อย่างไร? ผ่านกลไกที่แสดงด้านบน แอนไอออน CN ^-ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์โดยการโจมตีคาร์บอนของกลุ่มคาร์บอนิลของเบนซาลดีไฮด์ ในการทำเช่นนั้นและด้วยการมีส่วนร่วมของน้ำ C = O กลายเป็น C = N; แต่ตอนนี้ H ถูกแทนที่ด้วย OH และ benzaldehyde กลายเป็น nitrile enolate (แถวที่สองของภาพ)

ประจุลบของไนโตรเจนถูกแยกระหว่างมันกับคาร์บอน^- C-CN; คาร์บอนนี้ถูกกล่าวว่าเป็นนิวคลีโอฟิลิก (มองหาประจุบวก) มากจนโจมตีหมู่คาร์บอนิลของโมเลกุลเบนซาลดีไฮด์อื่น

อีกครั้งที่โมเลกุลของน้ำเข้าไปแทรกแซงเพื่อสร้าง OH ^-และทำให้เกิดกลุ่ม OH ซึ่งต่อมาจะสร้างพันธะคู่กับคาร์บอนเพื่อก่อให้เกิดกลุ่ม C = O ในขณะที่กลุ่ม CN อพยพเป็นไอออนไซยาไนด์ ดังนั้น CN ^-เร่งปฏิกิริยาโดยไม่ต้องบริโภค

การประยุกต์ใช้งาน

ตัวแทนตัวกลาง

Benzoin มีส่วนเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์α-benzoin oxime ซึ่งเป็นรีเอเจนต์วิเคราะห์สำหรับโลหะ เป็นสารตั้งต้นสำหรับเบนซิลซึ่งทำหน้าที่เป็นตัวสร้างภาพ

การสังเคราะห์เบนซิลดำเนินการโดยการออกซิเดชั่นอินทรีย์โดยใช้ทองแดง (III) กรดไนตริกหรือโอโซน Benzoin ใช้ในการเตรียมยาเช่น oxaprozin, ditazole และ phenytoin

ในอาหาร

Benzoin ใช้เป็นสารแต่งกลิ่นอาหาร

มนุษย์และสัตวแพทยศาสตร์

ในสัตวแพทยศาสตร์ใช้เป็นยาฆ่าเชื้อสำหรับทาเฉพาะที่ใช้ในการรักษาแผลที่ผิวหนังเพื่อรักษา

นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาในสูตรสำหรับการผลิตยาสูดพ่นเพื่อรักษาโรคหลอดลมอักเสบและยาขับเสมหะสำหรับใช้ในช่องปาก

การดูแลส่วนบุคคล

Benzoin ใช้ในการผลิตสารระงับกลิ่นกาย

ใช้น้ำมันหอมระเหย Benzoin

น้ำมันหอมระเหยนี้ได้รับการกล่าวขานว่าช่วยกระตุ้นการไหลเวียน นอกจากนี้ยังมีรายงานการออกฤทธิ์ที่เป็นประโยชน์ต่อระบบประสาทซึ่งแสดงออกโดยการบรรเทาความวิตกกังวลและความเครียด นอกจากนี้ยังมีการระบุว่ามีฤทธิ์ฆ่าเชื้อในแผลเปิด

สารประกอบบางชนิดที่มีอยู่ในน้ำมันหอมระเหยเบนโซอินเช่นเบนซัลดีไฮด์กรดเบนโซอิกและเบนซิลเบนโซเอตเป็นสารฆ่าเชื้อแบคทีเรียและเชื้อราที่ป้องกันภาวะติดเชื้อ

มีการระบุว่ามีฤทธิ์ในการต้านอาการท้องอืดและขับลมซึ่งเป็นผลจากการออกฤทธิ์ที่ผ่อนคลายกล้ามเนื้อหน้าท้อง ในทำนองเดียวกันมันเป็นผลมาจากการขับปัสสาวะที่มีส่วนช่วยในการกำจัดสารพิษต่อร่างกาย

น้ำมันหอมระเหยนี้ใช้เป็นยาขับเสมหะบรรเทาอาการเลือดคั่งในทางเดินหายใจ ในทำนองเดียวกันพวกเขาถูกใช้ในการบรรเทาอาการข้ออักเสบโดยการใช้เฉพาะที่ช่วยให้ดูดซึมส่วนประกอบของยาผ่านผิวหนัง

ความเป็นพิษ

Benzoin เมื่อสัมผัสทำให้เกิดผื่นแดงและระคายเคืองต่อผิวหนังและดวงตา โดยการหายใจเอาฝุ่นละอองเข้าไปจะทำให้เกิดอาการระคายเคืองของระบบทางเดินหายใจโดยมีอาการไอ อย่างไรก็ตามโดยทั่วไปแล้วไม่ใช่สารประกอบที่มีพิษร้ายแรง

ทิงเจอร์ของเบนโซอินซึ่งเป็นสารสกัดแอลกอฮอล์จากเรซินของต้น Stirax benzoin แสดงให้เห็นว่ามีฤทธิ์เป็นพิษ บางทีอาจเป็นเพราะทิงเจอร์เป็นส่วนผสมของสารประกอบ ในหมู่พวกเขากรดเบนโซอิกเบนซัลดีไฮด์ ฯลฯ

การสัมผัสกับผิวหนังไม่ก่อให้เกิดการระคายเคืองอย่างมีนัยสำคัญ แต่การสัมผัสกับดวงตาอาจทำให้เกิดการระคายเคืองโดยมีอาการตาแดงปวดฉีกขาดและมองเห็นไม่ชัด

การสูดดมไอระเหยจากทิงเจอร์เบนโซอินอาจทำให้เกิดการระคายเคืองของทางเดินหายใจไอจามน้ำมูกไหลเสียงแหบและเจ็บคอ

ในที่สุดการกลืนทิงเจอร์เข้าไปอาจทำให้เกิดการระคายเคืองทางเดินอาหารโดยมีอาการปวดท้องคลื่นไส้อาเจียนและท้องร่วง

อ้างอิง

1. วิกิพีเดีย (2019) Benzoin (สารประกอบอินทรีย์) สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
2. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2019) กำยาน ฐานข้อมูล PubChem CID = 8400 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. โดนัลด์แอลโรเบิร์ตสัน (2012) การสังเคราะห์หลายขั้นตอนโคเอนไซม์เร่งปฏิกิริยาการสังเคราะห์เบนโซอินและอนุพันธ์ กู้คืนจาก: home.miracosta.edu
4. ทิมโซเดอร์เบิร์ก (2557 29 สิงหาคม). วิตามินบี 1 เคมี LibreTexts สืบค้นจาก: chem.libretexts.org
5. Haisa, S.Kashino และ M. Morimoto (1980) โครงสร้างของเบนโซอิน Acta Cryst B36, 2832-2834 doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve (21 พ.ค. 2019). ประโยชน์มหัศจรรย์ 11 ประการของน้ำมันหอมระเหยเบนโซอิน ข้อเท็จจริงอินทรีย์ ดึงมาจาก: organicfacts.net
7. Bre (2019) น้ำมันหอมระเหยเบนโซอินอันเป็นที่รักของราชวงศ์โบราณ สืบค้นจาก: monq.com