BENZALDEHYDE: คุณสมบัติการสังเคราะห์โครงสร้างและการใช้ประโยชน์ - เคมี - 2025

benzaldehydeเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ C ₆ H ₅ CHO ที่อุณหภูมิห้องเป็นของเหลวที่ไม่มีสีซึ่งอาจเปลี่ยนเป็นสีเหลืองเมื่อเก็บ Benzaldehyde หมายถึงอะโรมาติกอัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดและเป็นชนิดที่ใช้กันมากที่สุดในอุตสาหกรรม ในกลุ่มนี้ฟอร์มิลเชื่อมโยงโดยตรงกับวงแหวนเบนซิน

พบได้ตามธรรมชาติในเปลือกของลำต้นใบและเมล็ดของพืชเช่นอัลมอนด์เชอร์รี่พีชและแอปเปิ้ล นอกจากนี้ยังสามารถพบได้ในน้ำมันอัลมอนด์รสขมแพทชูลีผักตบชวาและคาแนงกา Benzaldehyde สามารถดูดซึมได้ทางผิวหนังและทางปอด แต่จะถูกเผาผลาญเป็นกรดเบนโซอิกอย่างรวดเร็ว

สิ่งนี้เชื่อมต่อกับกรดกลูคูโรนิกหรือไกลซีนและถูกขับออกทางปัสสาวะ ใช้เป็นเครื่องปรุงสำหรับอาหารบางชนิดในอุตสาหกรรมน้ำหอมและในอุตสาหกรรมยา ความสำคัญที่สุดอยู่ที่ความจริงที่ว่าจากเบนซัลดีไฮด์ได้รับสารประกอบเช่นกรดเบนซิลกรดซินนามิกกรดแมนเดลิกเป็นต้น

สารประกอบที่มีชื่อข้างต้นมีประโยชน์มากมาย นอกจากนี้เบนซาลดีไฮด์ยังเป็นเชื้อเพลิงที่เข้ากันไม่ได้กับสารออกซิไดซ์อย่างแรงกรดแก่และตัวรีดิวซ์และแสง

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อทางเคมี

เบนซาลดีไฮด์เบนโซอิกอัลดีไฮด์เบนเซคาร์บอนฟีนิลเมทานัลและเบนเซคาร์บ็อกซาลดีไฮด์

สูตรโมเลกุล

C ₇ H ₆ O หรือ C ₆ H ₅ CHO

สี

เป็นของเหลวไม่มีสีที่สามารถเปลี่ยนเป็นสีเหลือง

กลิ่น

คล้ายกับอัลมอนด์ขม

ลิ้มรส

การเผาไหม้ที่มีกลิ่นหอม

จุดเดือด

354ºFถึง 760mmHg.

178.7 องศาเซลเซียส

จุดหลอมเหลว

-15ºF

-26 องศาเซลเซียส

การละลาย

ในน้ำ 6,950 mg / L ที่ 25 ºCเนื่องจากเป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้วส่วนใหญ่และมีปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำอย่างอ่อน ๆ

ผสมกับแอลกอฮอล์อีเธอร์น้ำมันคงที่และระเหยได้

ละลายได้ในแอมโมเนียเหลวตัวทำละลาย apolar

ความหนาแน่น

1,046 ก. / ซม. ³ที่ 68 .F

1,050 g / cm ³ที่ 15 15C

ไอของมันหนาแน่นกว่าอากาศ: 3.65 เท่าเมื่อเทียบกับมัน

ความมั่นคง

มีความเสถียรที่อุณหภูมิห้อง อย่างไรก็ตามมันออกซิไดซ์ในอากาศเป็นกรดเบนโซอิก

ความเหนียว

1,321 cP ที่25ºC

โครงสร้าง

ดังที่เห็นได้ในภาพแรกโครงสร้างของเบนซาลดีไฮด์เผยให้เห็นลักษณะอะโรมาติก - วงแหวนเบนซีนทางด้านซ้าย - และกลุ่มฟอร์มิล (-CHO) ทางด้านขวาซึ่งรับผิดชอบลักษณะเชิงขั้วของโมเลกุล เบนซัลดีไฮด์เป็นสารประกอบอินทรีย์อะโรมาติกและมีขั้ว

เรขาคณิตโมเลกุลคืออะไร? เนื่องจากอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดที่ประกอบเป็นวงแหวนเบนซีนมีการผสมพันธ์ sp2 เช่นเดียวกับของหมู่ฟอร์มิลโมเลกุลจึงอยู่บนระนาบเดียวกันดังนั้นจึงสามารถมองเห็นเป็นรูปสี่เหลี่ยมจัตุรัส (หรือสี่เหลี่ยมผืนผ้าตามแนวแกน)

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

หมู่ฟอร์มิลสร้างโมเมนต์ไดโพลถาวรในโมเลกุลเบนซาลดีไฮด์แม้ว่าจะอ่อนแออย่างมากเมื่อเทียบกับกรดเบนโซอิก

สิ่งนี้ช่วยให้มีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลที่แข็งแกร่งกว่าเบนซินซึ่งโมเลกุลสามารถโต้ตอบผ่านกองกำลังของลอนดอนเท่านั้น (การกระเจิงของไดโพล - ไดโพลที่เหนี่ยวนำ)

สิ่งนี้สะท้อนให้เห็นในคุณสมบัติทางกายภาพเช่นจุดเดือดซึ่งเป็นสองเท่าของเบนซิน (80 ºC)

นอกจากนี้หมู่ฟอร์มิลยังขาดความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน (ไฮโดรเจนถูกผูกมัดกับคาร์บอนไม่ใช่ออกซิเจน) สิ่งนี้ทำให้โมเลกุลของเบนซาลดีไฮด์ไม่สามารถสร้างการจัดเรียงสามมิติได้เช่นเดียวกับที่เห็นในผลึกกรดเบนโซอิก

การประยุกต์ใช้งาน

สารเติมแต่งและสารแต่งกลิ่นและรส

เป็นสารประกอบที่ทำหน้าที่เป็นพื้นฐานสำหรับยาสารสีน้ำหอมและในอุตสาหกรรมเรซิน นอกจากนี้ยังสามารถใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติไซเซอร์และน้ำมันหล่อลื่นอุณหภูมิต่ำ ใช้แต่งกลิ่นหรือปรุงรสอาหารและยาสูบ

ใช้ในการปรุงรสเช่นอัลมอนด์เชอร์รี่และวอลนัท นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารแต่งกลิ่นในน้ำเชื่อมเชอร์รี่บรรจุกระป๋อง มีส่วนร่วมในการผลิตสีม่วงดอกมะลิอะคาเซียน้ำหอมดอกทานตะวัน ฯลฯ และใช้ในการผลิตสบู่ ใช้เป็นเชื้อเพลิงและสารเติมแต่งน้ำมันเชื้อเพลิง

การใช้งานที่ไม่ธรรมดา

มันแทรกแซงเป็นตัวทำปฏิกิริยาในการกำหนดโอโซนฟีนอลอัลคาลอยด์และเมทิลีน ทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการควบคุมการเจริญเติบโตของพืช

Benzaldehyde และ N-heptaldehyde ยับยั้งการตกผลึกของหิมะป้องกันการสะสมของน้ำแข็งลึกที่ทำให้หิมะถล่ม อย่างไรก็ตามการใช้นี้ถูกคัดค้านว่าเป็นแหล่งที่มาของการปนเปื้อนต่อสิ่งแวดล้อม

ขับไล่

Benzaldehyde ใช้เป็นยาขับไล่ผึ้งใช้ในการเลี้ยงผึ้งร่วมกับควันเพื่อให้ผึ้งอยู่ห่างจากลมพิษและสามารถทำงานได้อย่างปลอดภัยโดยหลีกเลี่ยงการต่อย

ในการสังเคราะห์มาลาไคต์

มาลาไคต์กรีนเป็นสารประกอบที่สังเคราะห์ด้วยการแทรกแซงของเบนซาลดีไฮด์ สีย้อมใช้ในการเลี้ยงปลาเพื่อต่อสู้กับโรคของปลาเช่นสิวหัวขาวและเชื้อราที่รู้จักกันดี

สามารถใช้ได้เฉพาะในพิพิธภัณฑ์สัตว์น้ำเท่านั้นเนื่องจากมีรายงานผลกระทบที่เป็นอันตรายในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมซึ่ง ได้แก่ การก่อมะเร็งการกลายพันธุ์การสร้างเม็ดเลือดและการหมุนเวียนของโครโมโซม นี่คือเหตุผลที่การใช้งานถูกห้ามในหลายประเทศ

นอกจากนี้ยังใช้ในจุลชีววิทยาสำหรับการย้อมสีสปอร์ของแบคทีเรีย

ตัวกลางสังเคราะห์

- เบนซาลดีไฮด์เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์กรดซินนามิกที่ใช้ในเครื่องปรุงรส แต่การใช้งานหลักคือการได้รับเมทิลเอทิลและเบนซิลเอสเทอร์ที่ใช้ในอุตสาหกรรมน้ำหอม กรดซินนามิกก่อให้เกิดเซลล์มะเร็งและการกลับตัวของคุณสมบัติที่เป็นมะเร็งของเซลล์เนื้องอกของมนุษย์ในหลอดทดลอง

- เบนซาลดีไฮด์มีส่วนเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์เบนซิลแอลกอฮอล์ซึ่งแม้ว่าจะใช้เป็นเครื่องปรุงรสอาหารและตัวทำละลายในอุตสาหกรรม แต่หน้าที่หลักคือทำหน้าที่เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์สารประกอบที่ใช้ในอุตสาหกรรมยาและการผลิตน้ำหอมเครื่องเทศและสารให้สีบางชนิด วัตถุเหลวคล้ายน้ำมัน

-Benzaldehyde เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์กรดแมนเดลิก ใช้ในการรักษาปัญหาผิวเช่นริ้วรอยจากการโดนแสงแดดผิวคล้ำไม่สม่ำเสมอและสิว

- มีการใช้ต้านเชื้อแบคทีเรียทำหน้าที่เป็นยาปฏิชีวนะในช่องปากในการติดเชื้อทางเดินปัสสาวะ

สังเคราะห์

รูปแบบการสังเคราะห์เบนซาลดีไฮด์ที่ใช้กันมากที่สุดคือการเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของโทลูอีนโดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาของแมงกานีสออกไซด์ (MnO ₂ ) และโคบอลต์ออกไซด์ (CoO) ปฏิกิริยาทั้งสองเกิดขึ้นโดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นสื่อกลาง

อ้างอิง

1. Steven A. Hardinger ภาควิชาเคมีและชีวเคมี UCLA (2017) ภาพประกอบคำศัพท์เคมีอินทรีย์: Benzaldehyde นำมาจาก: chem.ucla.edu
2. PubChem (2018) benzaldehyde นำมาจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. วิกิพีเดีย (2018) benzaldehyde นำมาจาก: en.wikipedia.org
4. วิลเลียมเอชบราวน์ (2 ธันวาคม 2554). benzaldehyde นำมาจาก: britannica.com
5. DermaFix (2017) Mandelic Acid และประโยชน์ของมัน นำมาจาก: dermafix.co.za
6. หนังสือเคมี. (2017) benzaldehyde นำมาจาก: chemicalbook.com