การลดน้ำตาล: วิธีการกำหนดความสำคัญ - ชีววิทยา - 2026

น้ำตาลลดเป็นสารชีวโมเลกุลฟังก์ชั่นที่เป็นรีดิวซ์; นั่นคือพวกเขาสามารถบริจาคอิเล็กตรอนให้กับโมเลกุลอื่นที่พวกมันทำปฏิกิริยาได้ กล่าวอีกนัยหนึ่งน้ำตาลรีดิวซ์คือคาร์โบไฮเดรตที่มีกลุ่มคาร์บอนิล (C = O) ในโครงสร้าง

กลุ่มคาร์บอนิลนี้ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนที่ผูกมัดกับอะตอมออกซิเจนผ่านพันธะคู่ กลุ่มนี้สามารถพบได้ในตำแหน่งต่างๆในโมเลกุลน้ำตาลทำให้เกิดหมู่ฟังก์ชันอื่น ๆ เช่นอัลดีไฮด์และคีโตน

อัลดีไฮด์และคีโตนพบได้ในโมเลกุลของน้ำตาลหรือโมโนแซ็กคาไรด์ น้ำตาลดังกล่าวถูกจัดประเภทเป็นคีโตสหากมีกลุ่มคาร์บอนิลอยู่ภายในโมเลกุล (คีโตน) หรืออัลโดสหากมีอยู่ในตำแหน่งขั้ว (อัลดีไฮด์)

อัลดีไฮด์เป็นหมู่ฟังก์ชันที่สามารถทำปฏิกิริยารีดิวซ์ออกซิเดชั่นซึ่งเกี่ยวข้องกับการเคลื่อนที่ของอิเล็กตรอนระหว่างโมเลกุล ออกซิเดชันเกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลสูญเสียอิเล็กตรอนหนึ่งตัวหรือมากกว่าและการลดลงจะเกิดขึ้นเมื่อโมเลกุลได้รับอิเล็กตรอนหนึ่งตัวหรือมากกว่า

จากประเภทของคาร์โบไฮเดรตที่มีอยู่โมโนแซ็กคาไรด์ล้วนเป็นน้ำตาลที่ช่วยลดน้ำตาล ตัวอย่างเช่นกลูโคสกาแลคโตสและฟรุกโตสทำหน้าที่เป็นตัวรีดิวซ์

ในบางกรณีโมโนแซ็กคาไรด์เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลขนาดใหญ่เช่นไดแซ็กคาไรด์และโพลีแซ็กคาไรด์ ด้วยเหตุนี้ไดแซ็กคาไรด์บางชนิดเช่นมอลโตสจึงมีพฤติกรรมลดน้ำตาล

วิธีการพิจารณาลดน้ำตาล

การทดสอบของเบเนดิกต์

เพื่อตรวจสอบการมีอยู่ของน้ำตาลรีดิวซ์ในตัวอย่างจะละลายในน้ำเดือด จากนั้นเติมรีเอเจนต์ของเบเนดิกต์เล็กน้อยและรอให้สารละลายถึงอุณหภูมิห้อง ภายใน 10 นาทีสารละลายควรเริ่มเปลี่ยนสี

หากสีเปลี่ยนเป็นสีน้ำเงินแสดงว่าไม่มีน้ำตาลรีดิวซ์อยู่โดยเฉพาะน้ำตาลกลูโคส หากมีน้ำตาลกลูโคสจำนวนมากในตัวอย่างที่จะทดสอบการเปลี่ยนสีจะเปลี่ยนไปเป็นสีเขียวเหลืองส้มแดงและน้ำตาลในที่สุด

น้ำยาของเบเนดิกต์เป็นส่วนผสมของสารประกอบหลายชนิด ได้แก่ โซเดียมคาร์บอเนตปราศจากโซเดียมซิเตรตและคอปเปอร์ (II) ซัลเฟตเพนทาไฮเดรต เมื่อเติมสารละลายลงในตัวอย่างแล้วปฏิกิริยารีดักชันที่เป็นไปได้จะเริ่มขึ้น

หากมีน้ำตาลรีดิวซ์พวกมันจะลดคอปเปอร์ซัลเฟต (สีฟ้า) ในสารละลายเบเนดิกต์เป็นคอปเปอร์ซัลไฟด์ (สีแดง) ซึ่งดูเหมือนการตกตะกอนและมีส่วนทำให้สีเปลี่ยนไป

น้ำตาลที่ไม่รีดิวซ์ไม่สามารถทำได้ การทดสอบเฉพาะนี้ให้ความเข้าใจเชิงคุณภาพเกี่ยวกับการมีน้ำตาลรีดิวซ์ นั่นคือบ่งชี้ว่ามีน้ำตาลรีดิวซ์ในตัวอย่างหรือไม่

น้ำยาของ Fehling

เช่นเดียวกับการทดสอบเบเนดิกต์การทดสอบ Fehling ต้องการให้ตัวอย่างละลายในสารละลายจนหมด ซึ่งจะทำในที่ที่มีความร้อนเพื่อให้แน่ใจว่ามันละลายได้อย่างสมบูรณ์ หลังจากนี้สารละลาย Fehling จะถูกเติมด้วยการกวนอย่างต่อเนื่อง

หากมีการลดน้ำตาลสารละลายควรเริ่มเปลี่ยนสีเป็นรูปแบบออกไซด์หรือตะกอนสีแดง หากไม่มีน้ำตาลรีดิวซ์สารละลายจะยังคงเป็นสีน้ำเงินหรือเขียว โซลูชันของ Fehling ยังเตรียมจากโซลูชันอื่นอีกสองวิธี (A และ B)

สารละลาย A ประกอบด้วยเพนทาไฮเดรตซัลเฟตคอปเปอร์ (II) ที่ละลายในน้ำและสารละลาย B ประกอบด้วยโซเดียมโพแทสเซียมทาร์เทรตเตตระไฮเดรต (เกลือของ Rochelle) และโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำ สารละลายทั้งสองผสมกันในส่วนที่เท่ากันเพื่อให้เป็นโซลูชันทดสอบขั้นสุดท้าย

การทดสอบนี้ใช้เพื่อตรวจสอบโมโนแซ็กคาไรด์โดยเฉพาะอัลโดสและคีโตส สิ่งเหล่านี้จะตรวจพบเมื่ออัลดีไฮด์ออกซิไดซ์เป็นกรดและก่อตัวเป็นคิวรัสออกไซด์

เมื่อสัมผัสกับกลุ่มอัลดีไฮด์จะถูกลดลงเป็นไอออนรูปถ้วยซึ่งก่อตัวเป็นตะกอนสีแดงและบ่งชี้ว่ามีน้ำตาลรีดิวซ์ หากไม่มีน้ำตาลรีดิวซ์ในตัวอย่างสารละลายจะยังคงเป็นสีน้ำเงินซึ่งแสดงว่าเป็นผลลบสำหรับการทดสอบนี้

น้ำยา Tollens

การทดสอบ Tollens หรือที่เรียกว่าการทดสอบกระจกเงินเป็นการทดสอบในห้องปฏิบัติการเชิงคุณภาพที่ใช้เพื่อแยกความแตกต่างระหว่างอัลดีไฮด์และคีโตน มันใช้ประโยชน์จากข้อเท็จจริงที่ว่าอัลดีไฮด์สามารถออกซิไดซ์ได้ง่ายในขณะที่คีโตนไม่ได้

การทดสอบ Tollens ใช้ส่วนผสมที่เรียกว่า Tollens reagent ซึ่งเป็นสารละลายพื้นฐานที่มีไอออนเงินที่ประสานกับแอมโมเนีย

น้ำยานี้ไม่มีวางจำหน่ายทั่วไปเนื่องจากมีอายุการเก็บรักษาสั้นดังนั้นจึงต้องเตรียมไว้ในห้องปฏิบัติการเมื่อจะใช้

การเตรียมน้ำยาประกอบด้วยสองขั้นตอน:

ขั้นตอนที่ 1

ซิลเวอร์ไนเตรตในน้ำผสมกับโซเดียมไฮดรอกไซด์ในน้ำ

ขั้นตอนที่ 2

แอมโมเนียในน้ำจะถูกเติมลงไปในน้ำจนกว่าซิลเวอร์ออกไซด์ที่ตกตะกอนจะละลายหมด

รีเอเจนต์ Tollens จะออกซิไดซ์อัลดีไฮด์ที่มีอยู่ในน้ำตาลรีดิวซ์ที่เกี่ยวข้อง ปฏิกิริยาเดียวกันนี้เกี่ยวข้องกับการลดไอออนของเงินจากน้ำยาของ Tollens ซึ่งจะเปลี่ยนเป็นโลหะเงิน หากทำการทดสอบในหลอดทดลองที่สะอาดจะเกิดการตกตะกอนของเงิน

ดังนั้นผลลัพธ์ที่เป็นบวกของน้ำยา Tollens จึงถูกกำหนดโดยการสังเกต "กระจกสีเงิน" ภายในหลอดทดลอง ผลสะท้อนนี้เป็นลักษณะเฉพาะของปฏิกิริยานี้

ความสำคัญ

การพิจารณาว่ามีการลดน้ำตาลในตัวอย่างที่แตกต่างกันมีความสำคัญหลายประการรวมถึงการแพทย์และการทำอาหาร

ความสำคัญในการแพทย์

การทดสอบการลดน้ำตาลถูกนำมาใช้เป็นเวลาหลายปีในการวินิจฉัยผู้ป่วยโรคเบาหวาน สามารถทำได้เนื่องจากโรคนี้มีลักษณะการเพิ่มขึ้นของระดับน้ำตาลในเลือดซึ่งการกำหนดสิ่งเหล่านี้สามารถทำได้โดยวิธีการออกซิเดชั่นเหล่านี้

ด้วยการวัดปริมาณของสารออกซิไดซ์ที่ลดลงด้วยกลูโคสทำให้สามารถระบุความเข้มข้นของกลูโคสในตัวอย่างเลือดหรือปัสสาวะได้

สิ่งนี้ช่วยให้ผู้ป่วยได้รับคำสั่งให้ฉีดอินซูลินในปริมาณที่เหมาะสมเพื่อให้ระดับน้ำตาลในเลือดกลับเข้าสู่ช่วงปกติ

ปฏิกิริยาของ Maillard

ปฏิกิริยา Maillard ประกอบด้วยชุดของปฏิกิริยาที่ซับซ้อนซึ่งเกิดขึ้นเมื่อปรุงอาหารบางชนิด เมื่ออุณหภูมิของอาหารเพิ่มขึ้นหมู่คาร์บอนิลของน้ำตาลรีดิวซ์จะทำปฏิกิริยากับหมู่อะมิโนของกรดอะมิโน

ปฏิกิริยาการปรุงอาหารนี้ก่อให้เกิดผลิตภัณฑ์ต่างๆและแม้ว่าหลายอย่างจะมีประโยชน์ต่อสุขภาพ แต่สารอื่น ๆ ก็เป็นพิษและเป็นสารก่อมะเร็งได้ ด้วยเหตุนี้จึงเป็นสิ่งสำคัญที่จะต้องทราบถึงเคมีของน้ำตาลรีดิวซ์ที่รวมอยู่ในอาหารปกติ

เมื่อปรุงอาหารที่อุดมด้วยแป้งเช่นมันฝรั่งที่อุณหภูมิสูงมาก (มากกว่า 120 ° C) ปฏิกิริยา Maillard จะเกิดขึ้น

ปฏิกิริยานี้เกิดขึ้นระหว่าง asparagine ของกรดอะมิโนกับน้ำตาลรีดิวซ์ทำให้เกิดโมเลกุลของอะคริลาไมด์ซึ่งเป็นสารพิษต่อระบบประสาทและสารก่อมะเร็งที่เป็นไปได้

คุณภาพอาหาร

สามารถตรวจสอบคุณภาพของอาหารบางชนิดได้โดยใช้วิธีการตรวจหาน้ำตาลรีดิวซ์ ตัวอย่างเช่นในไวน์น้ำผลไม้และน้ำตาลทรายระดับน้ำตาลรีดิวซ์จะถูกกำหนดเป็นตัวบ่งชี้คุณภาพของผลิตภัณฑ์

สำหรับการพิจารณาการลดน้ำตาลในอาหารโดยปกติแล้วน้ำยาของ Fehling ที่มีเมทิลีนบลูจะใช้เป็นตัวบ่งชี้การลดออกไซด์ การปรับเปลี่ยนนี้เป็นที่รู้จักกันทั่วไปในชื่อวิธี Lane-Eynon

ความแตกต่างระหว่างน้ำตาลรีดิวซ์และน้ำตาลที่ไม่รีดิวซ์

ความแตกต่างระหว่างน้ำตาลรีดิวซ์และไม่รีดิวซ์อยู่ในโครงสร้างโมเลกุล คาร์โบไฮเดรตที่โมเลกุลอื่นลดลงทำได้โดยการบริจาคอิเล็กตรอนจากกลุ่มอัลดีไฮด์หรือคีโตนอิสระ

ดังนั้นน้ำตาลที่ไม่รีดิวซ์จึงไม่มีอัลดีไฮด์หรือคีโตนอิสระในโครงสร้าง ดังนั้นจึงให้ผลลบในการทดสอบการตรวจหาน้ำตาลรีดิวซ์เช่นการทดสอบ Fehling หรือ Benedict

การลดน้ำตาล ได้แก่ มอโนแซ็กคาไรด์ทั้งหมดและไดแซ็กคาไรด์บางส่วนในขณะที่น้ำตาลที่ไม่รีดิวซ์ ได้แก่ ไดแซ็กคาไรด์และโพลีแซ็กคาไรด์ทั้งหมด

อ้างอิง

1. เบเนดิกต์, อาร์ (1907) การตรวจจับและการคาดคะเนของการลดน้ำตาล วารสารเคมีชีวภาพ, 3, 101-117.
2. Berg, J. , Tymoczko, J. , Gatto, G. & Strayer, L. (2015). ชีวเคมี (ฉบับที่ 8) WH Freeman และ บริษัท
3. จิตวรนันท์, น., เจียมศิริเลอร์, ส., & คาชิมา, DP (2013). ผลของการเคลือบผิวต่อการยึดเกาะของฟิล์มเงินบนพื้นผิวแก้วที่ประดิษฐ์โดยการชุบด้วยไฟฟ้า วารสาร Australian Ceramic Society, 49 (1), 62–69
4. Hildreth, A. , Brown, G. (1942). การปรับเปลี่ยนวิธี Lane-Eynon สำหรับการตรวจหาน้ำตาล วารสารสมาคมนักเคมีวิเคราะห์อย่างเป็นทางการ 25 (3): 775-778.
5. Jiang, Z. , Wang, L. , Wu, W. , & Wang, Y. (2013). กิจกรรมทางชีวภาพและคุณสมบัติทางเคมีกายภาพของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาไมลาร์ดในระบบแบบจำลองเปปไทด์เคซีนน้ำตาล - วัว เคมีอาหาร, 141 (4), 3837-3845.
6. Nelson, D. , Cox, M. & Lehninger, A. (2013). หลักการของชีวเคมีของ Lehninger (6 ^th ) WH Freeman และ บริษัท
7. Pedreschi, F. , Mariotti, MS, และ Granby, K. (2014). ปัญหาปัจจุบันในอะคริลาไมด์ในอาหาร: การก่อตัวการบรรเทาและการประเมินความเสี่ยง วารสาร Science of Food and Agriculture, 94 (1), 9–20
8. Rajakylä, E. , & Paloposki, M. (1983). การหาน้ำตาล (และเบทาอีน) ในกากน้ำตาลโดยโครมาโทกราฟีของเหลวประสิทธิภาพสูง Journal of Chromatography, 282, 595–602
9. เครื่องชั่ง, F. (2458). การกำหนดการลดน้ำตาล The Journal of Ciological Chemistry, 23, 81–87
10. Voet, D. , Voet, J. & Pratt, C. (2016). พื้นฐานชีวเคมี: ชีวิตในระดับโมเลกุล (ฉบับที่ 5) ไวลีย์