ANETHOLE: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้ความเป็นพิษ - เคมี - 2026

anetholeเป็นสารประกอบอินทรีย์สูตรโมเลกุล C ₁₀ H ₂₂ O มาจาก phenylpropene มีกลิ่นเฉพาะตัวของน้ำมันโป๊ยกั๊กและรสหวาน พบได้ตามธรรมชาติในน้ำมันหอมระเหยบางชนิด

น้ำมันหอมระเหยเป็นของเหลวที่อุณหภูมิห้องซึ่งรับผิดชอบต่อกลิ่นของพืช ส่วนใหญ่พบในพืชตระกูล labiate (มิ้นต์ลาเวนเดอร์ไธม์และโรสแมรี่) และแอมเฟลิเฟอรัส (โป๊ยกั๊กและยี่หร่า) จากหลังช่องทางทวารหนักถูกสกัดโดยการปอกด้วยไอน้ำ

โป๊ยกั๊ก ที่มา: Pixabay

โป๊ยกั๊กและยี่หร่าเป็นพืชที่มี anethole ซึ่งเป็นฟีนอลิกอีเธอร์ซึ่งในกรณีของโป๊ยกั๊กจะพบในผลของมัน สารประกอบนี้ใช้เป็นยาขับปัสสาวะขับลมและขับเสมหะ นอกจากนี้ยังเพิ่มในอาหารเพื่อให้มีรสชาติ

มันถูกสังเคราะห์โดยการเอสเทอริฟิเคชันของ p-cresol ด้วยเมทิลแอลกอฮอล์และการควบแน่นตามมาด้วยอัลดีไฮด์ Anethole สามารถสกัดได้จากพืชที่มีโดยการกลั่นด้วยไอน้ำ

Anethole มีผลเป็นพิษและอาจทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนังตาทางเดินหายใจหรือทางเดินอาหารขึ้นอยู่กับบริเวณที่สัมผัส

โครงสร้างของรูทวารหนัก

Anethole molecule. ที่มา: ..TTT .. , จากวิกิมีเดียคอมมอนส์

โครงสร้างของโมเลกุลแอนโธลแสดงในภาพบนในแบบจำลองทรงกลมและแท่ง

คุณจะเห็นว่าเหตุใดจึงเป็นฟีนอลิกอีเทอร์: ทางด้านขวาคือกลุ่มเมทอกซี –OCH ₃และถ้าคุณเพิกเฉยต่อ CH ₃สักครู่คุณจะมีวงแหวนฟีนอลิก (พร้อมสารทดแทนโพรพีน) ที่ไม่มีไฮโดรเจน แหวน-. ดังนั้นในรูปแบบสรุปสูตรโครงสร้างของมันอาจจะมองเห็นเป็น ArOCH 3

มันเป็นโมเลกุลที่มีโครงกระดูกคาร์บอนจะอยู่ในระนาบเดียวกันเช่นเกือบทั้งหมดของอะตอมมี SP ²ผสมพันธุ์

แรงระหว่างโมเลกุลเป็นชนิดไดโพล - ไดโพลโดยมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนสูงสุดอยู่ที่บริเวณวงแหวนและกลุ่มเมทอกซี โปรดสังเกตลักษณะของแอมฟิฟิลิกที่ค่อนข้างชัดเจนของแอนโธลิก: –OCH ₃เป็นขั้วและโครงสร้างส่วนที่เหลือเป็นรูปแอมโพลาร์และไม่ชอบน้ำ

ข้อเท็จจริงนี้อธิบายถึงความสามารถในการละลายได้ต่ำในน้ำมีพฤติกรรมเหมือนไขมันหรือน้ำมัน นอกจากนี้ยังอธิบายถึงความสัมพันธ์ของไขมันอื่น ๆ ที่มีอยู่ในแหล่งธรรมชาติ

ไอโซเมอร์ทางเรขาคณิต

ไอโซเมอร์ซิส (Z) ด้านบนและทรานส์ (E) ด้านล่าง ที่มา: Jüจาก Wikimedia Commons

Anethole สามารถปรากฏได้ในสองรูปแบบไอโซเมอร์ ภาพแรกของโครงสร้างแสดงรูปแบบทรานส์ (E) ซึ่งมีความเสถียรและอุดมสมบูรณ์ที่สุด อีกครั้งโครงสร้างนี้จะแสดงในภาพด้านบน แต่มาพร้อมกับไอโซเมอร์ cis (Z) ที่ด้านบน

สังเกตความแตกต่างระหว่างไอโซเมอร์ทั้งสอง: ตำแหน่งสัมพัทธ์ของ –OCH ₃เทียบกับวงแหวนอะโรมาติก ในไอโซเมอร์ซิสของแอนโธล –OCH ₃อยู่ใกล้วงแหวนมากขึ้นส่งผลให้เกิดการขัดขวางแบบสเตริคซึ่งทำให้โมเลกุลไม่เสถียร

ในความเป็นจริงสิ่งนี้คือความไม่เสถียรที่คุณสมบัติต่างๆเช่นจุดหลอมเหลวจะเปลี่ยนแปลงไป ตามกฎทั่วไปแล้วไขมัน cis มีจุดหลอมเหลวต่ำกว่าและปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลมีประสิทธิภาพน้อยกว่าเมื่อเทียบกับไขมันทรานส์

คุณสมบัติ

ชื่อ

annexol และ 1-methoxy-4-propenyl benzene

สูตรโมเลกุล

C ₁₀ H ₂₂ O

รายละเอียดทางกายภาพ

ผลึกสีขาวหรือของเหลวไม่มีสีบางครั้งมีสีเหลืองซีด

จุดเดือด

454.1 ° F ถึง 760 mmHg (234 ° C)

จุดหลอมเหลว

704 ° F (21.3 ° C)

จุดติดไฟ

195ºF

ความสามารถในการละลายน้ำ

แทบจะไม่ละลายในน้ำ (1.0 g / l) ที่ 25 ºC

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

ในอัตราส่วน 1: 8 ในเอทานอล 80% 1: 1 ในเอทานอล 90%

ผสมกับคลอโรฟอร์มและอีเธอร์ได้ ไดเมทิลซัลฟอกไซด์มีความเข้มข้นถึง 10 mM ละลายได้ในเบนซินเอทิลอะซิเตตคาร์บอนไดซัลไฟด์และปิโตรเลียมอีเทอร์

ความหนาแน่น

0.9882 ก. / มล. ที่20ºC.

ความดันไอ

5.45 Pa เวลา294ºK.

ความเหนียว

2.45 x 10 ^{-3 พ}อยส์

ดัชนีหักเห

1,561

ความมั่นคง

มีเสถียรภาพ แต่เป็นสารประกอบที่ติดไฟได้ เข้ากันไม่ได้กับตัวออกซิไดซ์ที่แรง

อุณหภูมิในการจัดเก็บ

ระหว่าง 2 ถึง 8 ºC

พีเอช

7.0

การประยุกต์ใช้งาน

เภสัชวิทยาและการรักษา

Anethole trithione (ATT) เป็นผลจากการทำงานหลายอย่างรวมถึงการหลั่งน้ำลายที่เพิ่มขึ้นซึ่งช่วยในการรักษา xerostomia

ในรูทวารและในพืชที่มีมันแสดงให้เห็นถึงกิจกรรมที่เกี่ยวข้องกับระบบทางเดินหายใจและระบบย่อยอาหารนอกเหนือจากการมีฤทธิ์ต้านการอักเสบแอนติโคลินเอสเตอเรสและเคมีป้องกัน

มีความสัมพันธ์ระหว่างเนื้อหาทางทวารหนักของพืชกับการบำบัดโรค ดังนั้นการดำเนินการรักษาจึงมาจาก atenol

กิจกรรมการบำบัดของพืชที่มีรูทวารหนักทำให้พวกมันทั้งหมดเป็นยาขับเสมหะขับลมน้ำยาฆ่าเชื้อและขับเสมหะ นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติในการทำให้เป็นพิษ, secretolytic, galactogogic และในปริมาณที่สูงมากกิจกรรม emenogogic

Anethole มีโครงสร้างคล้ายคลึงกับโดพามีนซึ่งเป็นสาเหตุที่ชี้ให้เห็นว่ามันสามารถโต้ตอบกับตัวรับสารสื่อประสาททำให้เกิดการหลั่งฮอร์โมนโปรแลคติน รับผิดชอบต่อการกระทำของกาแลคโตโกจิกที่เกิดจาก atenol

โป๊ยกั๊ก

โป๊ยกั๊กเป็นเครื่องปรุงอาหารใช้รักษาอาการปวดท้อง นอกจากนี้ยังมีคุณสมบัติเป็นยาแก้ปวดประสาทและลดไข้ ใช้เป็นยาขับลมและบรรเทาอาการจุกเสียดในเด็ก

การฆ่าแมลงยาต้านจุลชีพและยาต้านพยาธิ

โป๊ยกั๊กใช้กับแมลงเพลี้ย (เพลี้ย) ซึ่งดูดใบและยอดทำให้มันม้วนงอ

Anethole ทำหน้าที่เป็นยาฆ่าแมลงในตัวอ่อนของยุงสายพันธุ์ Ochlerotatus caspices และ Aedes egypti นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็นยาฆ่าแมลงในตัวไร (แมง) มีฤทธิ์ฆ่าแมลงกับแมลงสาบสายพันธุ์ Blastella germanica

ในทำนองเดียวกันมันทำหน้าที่กับด้วงงวงตัวเต็มวัยหลายชนิด ในที่สุด anethole เป็นสารขับไล่แมลงโดยเฉพาะยุง

Anethole ทำหน้าที่ในแบคทีเรีย Salmonella ในลำไส้ซึ่งทำหน้าที่ในการฆ่าเชื้อแบคทีเรียและแบคทีเรีย มีฤทธิ์ต้านเชื้อราโดยเฉพาะอย่างยิ่งในสายพันธุ์ Saccharomyces cerevisiae และ Candida albicans ซึ่งเป็นสายพันธุ์ที่ฉวยโอกาส

Anethole มีฤทธิ์ถ่ายพยาธิในหลอดทดลองกับไข่และตัวอ่อนของไส้เดือนฝอยชนิด Haemonchus contortus ซึ่งอยู่ในระบบทางเดินอาหารของแกะ

ในอาหารและเครื่องดื่ม

Anethole เช่นเดียวกับพืชที่มีส่วนประกอบสูงถูกใช้เป็นเครื่องปรุงในอาหารเครื่องดื่มและขนมหลายชนิดเนื่องจากมีรสหวานที่น่าพอใจ ใช้ในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์เช่น ouzo, raki และ Pernoud

เนื่องจากความสามารถในการละลายน้ำได้ต่ำช่องทางเดินอากาศจึงมีผลต่อผลของอูโซ เมื่อเติมน้ำลงในเหล้าอูโซจะมีรูพรุนเล็ก ๆ เกิดขึ้นเพื่อทำให้สุราขุ่นมัว นี่เป็นการพิสูจน์ความถูกต้อง

ความเป็นพิษ

อาจทำให้เกิดการระคายเคืองตาและผิวหนังจากการสัมผัสโดยมีอาการผื่นแดงและบวมน้ำที่ผิวหนังทำให้เกิดเป็นสะเก็ด โดยการกินเข้าไปอาจทำให้เกิดปากเปื่อยซึ่งเป็นสัญญาณที่มาพร้อมกับความเป็นพิษของช่องทวารหนัก ในขณะที่หายใจเข้าไปจะมีการระคายเคืองของทางเดินหายใจ

โป๊ยกั๊ก (มีรูทวารหนักสูง) อาจทำให้เกิดอาการแพ้ได้โดยเฉพาะในเด็กทารก ในทำนองเดียวกันการบริโภคช่องทวารหนักมากเกินไปอาจทำให้เกิดอาการต่างๆเช่นกล้ามเนื้อกระตุกความสับสนทางจิตใจและอาการง่วงนอนเนื่องจากการออกฤทธิ์ของยาเสพติด

พิษของโป๊ยกั๊กจะเพิ่มขึ้นเมื่อใช้อย่างเข้มข้นในรูปของน้ำมันหอมระเหยบริสุทธิ์

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. ดรักแบงก์ (2017) Anethole trithione กู้คืนจาก: drugbank.ca
3. เป็นคนใจดี (2017) ยี่หร่าและน้ำมันหอมระเหยอื่น ๆ ที่มี (E) -anethole สืบค้นจาก: bkbotanicals.com
4. หนังสือเคมี. (2017) ทรานส์ anethole สืบค้นจาก: chemicalbook.com
5. PubChem (2019) anethole สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. วิกิพีเดีย (2019) anethole สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
7. María E. Carretero (เอสเอฟ) พืชสมุนไพรที่มีน้ำมันหอมระเหยอุดมไปด้วยรูทวาร . สืบค้นจาก: botplusweb.portalfarma.com
8. ผู้ดูแลระบบ (21 ตุลาคม 2561). Anethole คืออะไร? ผลิตภัณฑ์เพื่อสุขภาพที่เชื่อถือได้ สืบค้นจาก: trusthealthproducts.com