ALKENES: โครงสร้างคุณสมบัติการเกิดปฏิกิริยาการใช้งาน - เคมี - 2026

แอลคีนหรือโอเลฟินเป็นสารไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัวที่มีอย่างน้อยพันธะคู่หนึ่งในโครงสร้างของ พวกเขาถูกเรียกว่าโอเลฟินส์เนื่องจากความสามารถของเอเธนหรือเอทิลีนในการทำปฏิกิริยากับฮาโลเจนในการผลิตน้ำมันหรือน้ำมัน ปัจจุบันคำนี้ถูกเลิกใช้ไปแล้วและสารประกอบเหล่านี้มักเรียกว่าอัลคีน

คุณสมบัติทางกายภาพของอัลคีนได้รับอิทธิพลจากน้ำหนักโมเลกุลเช่นเดียวกับโครงกระดูกคาร์บอน ตัวอย่างเช่นอัลคีนที่มีคาร์บอน 2 ถึง 4 ตัว (เอเธนถึงบิวทีน) เป็นก๊าซ ด้วยคาร์บอน 5 ถึง 18 อะตอมในโซ่ยาวจึงเป็นของเหลว ในขณะเดียวกันแอลคีนที่มีคาร์บอนมากกว่า 18 อะตอมเป็นของแข็ง

ethene โดยผู้ใช้: Bryan Derksen จาก Wikimedia Commons

การปรากฏตัวของพันธะคู่ทำให้เกิดปฏิกิริยาที่ยอดเยี่ยมดังนั้นจึงเกิดปฏิกิริยาทางเคมีหลายอย่างเช่นการเพิ่มการกำจัดการเติมไฮโดรเจนการให้น้ำและการเกิดโพลีเมอไรเซชันซึ่งทำให้สามารถสร้างประโยชน์และการใช้งานได้มากมาย

อัลคีนผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการแตกด้วยความร้อนของอัลเคนที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง (แว็กซ์พาราฟิน) การเร่งปฏิกิริยาดีไฮโดรจีเนชันและคลอรีน - ดีไฮโดรคลอไรด์

โครงสร้างทางเคมี

แหล่งที่มาของตัวเอง

Alkenes มีลักษณะเฉพาะคือมีพันธะคู่อย่างน้อยหนึ่งพันธะในโครงสร้าง นี้จะแสดงเป็น C = C ทั้งอะตอมของคาร์บอนมี SP ²ผสมพันธุ์

ดังนั้นพื้นที่ของโซ่ที่พันธะคู่หรือไม่อิ่มตัวจะแบน นอกจากนี้ยังเป็นที่น่าสังเกตว่าคาร์บอนทั้งสองสามารถเชื่อมโยงกับสารทดแทนอื่น ๆ อีกสองตัว (หรือกลุ่ม)

สารทดแทนอะไร? ใครก็ตามที่แทนที่หนึ่งในไฮโดรเจนของอัลคีนที่ง่ายที่สุดของทั้งหมด: เอทิลีน (หรือเอเธน) เริ่มต้นจากมัน (A ภาพบน) R ซึ่งเป็นสารทดแทนอัลคิลแทนที่หนึ่งในสี่ของไฮโดรเจนเพื่อให้ได้แอลคีนที่ทดแทนโมโน (B)

จนถึงขณะนี้ไม่ว่าไฮโดรเจนจะถูกแทนที่ด้วยตัวตนของบีก็ยังไม่เปลี่ยนแปลงซึ่งหมายความว่ามันขาดสเตอริโอไอโซเมอร์สารประกอบที่มีสูตรทางเคมีเดียวกัน แต่มีการจัดเรียงเชิงพื้นที่ของอะตอมที่แตกต่างกัน

stereoisomers

เมื่อไฮโดรเจนตัวที่สองถูกแทนที่ด้วย R อื่นเช่นเดียวกับที่เกิดขึ้นใน C ตอนนี้สเตอริโอไอโซเมอร์ C, D และ E จะเกิดขึ้นเนื่องจากการวางแนวเชิงพื้นที่ที่เกี่ยวข้องกับ R ทั้งสองอาจแตกต่างกันไปและเพื่อแยกความแตกต่างจากที่อื่นที่เราใช้ การกำหนด cis-trans หรือ EZ

ใน C, แอลคีนที่ถูกแทนที่ด้วย di, R ทั้งสองอาจเป็นโซ่ที่มีความยาวเท่าใดก็ได้หรือไม่ต่างกัน หนึ่งอยู่ในตำแหน่งหน้าผากสัมพันธ์กับอีกคนหนึ่ง หาก R สองตัวประกอบด้วยสารทดแทนเดียวกันตัวอย่างเช่น F ดังนั้น C คือ cis-stereoisomer

ใน D กลุ่ม R ทั้งสองอยู่ใกล้กันมากขึ้นเนื่องจากพวกมันติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนเดียวกัน นี่คือสเตอริโอไอโซเมอร์ geminal แม้ว่าจะมีมากกว่าสเตอริโอไอโซเมอร์ แต่ก็เป็นพันธะคู่เทอร์มินัลนั่นคือที่ปลายหรือจุดเริ่มต้นของโซ่ (ด้วยเหตุนี้คาร์บอนอีกตัวจึงมีไฮโดรเจนสองตัว)

และใน E ซึ่งเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เสถียรที่สุด (หรือไอโซเมอร์ทางเรขาคณิต) กลุ่ม R ทั้งสองจะถูกคั่นด้วยระยะทางที่มากขึ้นซึ่งจะข้ามเส้นทแยงมุมของพันธะคู่ ทำไมถึงเสถียรที่สุด? เป็นเพราะเมื่อการแยกเชิงพื้นที่ระหว่างทั้งสองมีมากขึ้นจึงไม่มีความตึงเครียดระหว่างกัน

ในทางกลับกัน F และ G เป็นแอลคีนที่ใช้แทนไตรและเตตราตามลำดับ อีกครั้งพวกเขาไม่สามารถสร้างสเตอริโอไอโซเมอร์ได้

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

การละลาย

พวกมันไม่สามารถมองเห็นได้ด้วยน้ำเนื่องจากมีขั้วต่ำ แต่ละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

จุดหลอมเหลวในºC

เอเธน -169, โพรพีน -185, 1-Pentene -165, 1-Heptene -119, 3-Octene

-101.9, 3-nonane -81.4 และ 5-decene -66.3

จุดเดือดใน° C

เอเธน -104, โพรพีน -47, ทรานส์ทูบิวทีน 0.9, ซิสทูบิวทีน 3.7, 1 เพนทีน 30, 1 เฮปทีน 115, 3 - ออกทีน 122, 3-nonene 147 และ 5-decene 170

จุดเดือดเพิ่มขึ้นโดยสัมพันธ์โดยตรงกับจำนวนคาร์บอนของแอลคีน ในทางกลับกันยิ่งโครงสร้างของมันแตกแขนงมากเท่าใดปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลก็จะยิ่งอ่อนแอลงซึ่งสะท้อนให้เห็นจากการลดลงของจุดเดือดหรือจุดหลอมเหลว

ความหนาแน่น

เอเธน 0.6128 มก. / มล. โพรพีน 0.6142 มก. / มล. และ 1 บิวทีน 0.6356 มก. / มล. 1 เพนทีน 0.64 มก. / มล. และ 1 เฮกซีน 0.673

ในอัลคีนความหนาแน่นสูงสุดคือ 0.80 มก. / มล. นั่นคือมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ

กระแสไฟฟ้า

ขึ้นอยู่กับโครงสร้างทางเคมีการแทนที่และการมีอยู่ของหมู่ฟังก์ชันอื่น ๆ แอลคีนมีโมเมนต์ไดโพลต่ำดังนั้นไอโซเมอร์ของซิสของ 2 บิวทีนจึงมีโมเมนต์ไดโพล 0.33 ในขณะที่ไอโซเมอร์ทรานส์มีโมเมนต์ไดโพลเป็นศูนย์

การเกิดปฏิกิริยา

Alkenes มีความสามารถในการตอบสนองอย่างมากเนื่องจากพันธะคู่ที่พวกเขามี ปฏิกิริยาที่พวกเขามีส่วนร่วม ได้แก่ การเพิ่มการกำจัดการทดแทนการเติมไฮโดรเจนการให้น้ำและการเกิดพอลิเมอไรเซชัน

ปฏิกิริยาการเติม

H ₂ C = CH ₂ + Cl ₂ => ClCH ₂ -CClH ₂ (เอทิลีนไดคลอไรด์)

ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน

เกิดขึ้นที่อุณหภูมิสูงขึ้นและต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม (แบ่งอย่างละเอียด Pt, Pd, Ni)

CH ₂ = CH ₂ + H ₂ => CH ₃ -CH ₃ (อีเทน)

ปฏิกิริยาไฮเดรชั่น

ปฏิกิริยาที่เป็นที่มาของการสร้างแอลกอฮอล์จากอนุพันธ์ของปิโตรเลียม:

H ₂ C = CH ₂ + H ₂ O => H ₃ C-CH ₂ OH (เอทิลแอลกอฮอล์)

ปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชัน

เอทิลีนต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยาเช่นอะลูมิเนียมไตรอัลคิลและไททาเนียมเตตระคลอไรด์โพลีเมอไรเซชันในโพลิเอทิลีนซึ่งประกอบด้วยคาร์บอนประมาณ 800 อะตอม โพลีเมอร์ชนิดนี้เรียกว่าโพลิเมอร์เสริม

การใช้งานและการใช้งาน

ลีเมอร์

- โพลีเอทิลีนความหนาแน่นต่ำใช้ในการผลิตถุงพลาสติกเรือนกระจกภาชนะจานแก้ว ฯลฯ ในขณะที่ความหนาแน่นสูงนั้นมีความแข็งและทนทานต่อกลไกมากกว่า แต่ถูกใช้ในการผลิตกล่องเฟอร์นิเจอร์อุปกรณ์ป้องกันเช่นหมวกกันน็อกและสนับเข่าของเล่นและพาเลท

- โพลีโพรพีลีนโพรพิลีนโพลีเมอร์ใช้ในการผลิตภาชนะแผ่นอุปกรณ์ห้องปฏิบัติการของเล่นฟิล์มบรรจุภัณฑ์เส้นใยสำหรับเชือกเบาะและพรม

- โพลีไวนิลคลอไรด์ (PVC) เป็นโพลีเมอร์ของไวนิลคลอไรด์ที่ใช้ในการผลิตท่อกระเบื้องปูพื้นช่อง ฯลฯ

- โพลีบิวทาไดอีนโพลีเมอร์ 1,3 บิวทาไดอีนใช้สำหรับการผลิตดอกยางท่อและสายพานของรถยนต์รวมถึงการเคลือบกระป๋องโลหะ

- โคพอลิเมอร์เอทิลีนโพรพิลีนใช้ในการผลิตท่อส่วนตัวถังและตัวถังสำหรับรถยนต์การเคลือบสิ่งทอเป็นต้น

แอลคีน

- ใช้ในการรับตัวทำละลายเช่นเอทิลีนไกลคอลและไดออกเทน เอทิลีนไกลคอลใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัวในหม้อน้ำรถยนต์

- เอทิลีนเป็นฮอร์โมนจากพืชที่ควบคุมการเจริญเติบโตการงอกของเมล็ดและการพัฒนาผลไม้ ดังนั้นจึงใช้เพื่อกระตุ้นให้กล้วยสุกเมื่อถึงปลายทาง

- ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตสารประกอบหลายชนิดเช่นอัลคิลเฮไลด์เอทิลีนออกไซด์และเอทานอลโดยเฉพาะ นอกจากนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมการดูแลส่วนบุคคลและการแพทย์

- ใช้ในการจัดหาและผลิตแลคเกอร์ผงซักฟอกอัลดีไฮด์และเชื้อเพลิง 1,3-butadiene ใช้เป็นวัตถุดิบในการผลิตยางสังเคราะห์

อ้างอิง

1. การมอบหมายเคมี คุณสมบัติทางกายภาพของ Alkenes นำมาจาก: chemistry-assignment.com
2. วิกิพีเดีย (2018) คีน นำมาจาก: en.wikipedia.org
3. เคมี LibreTexts คุณสมบัติทางกายภาพของ Alkenes นำมาจาก: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley เคมี. (ฉบับที่ 8) CENGAGE การเรียนรู้
5. ฟรานซิสเอแครี่ เคมีอินทรีย์. (หกเอ็ด, หน้า 194) Mc Graw Hill
6. Houghton Mifflin Harcourt (2016) แอลคีน: สูตรโมเลกุลและโครงสร้าง นำมาจาก: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25 เมษายน 2560). โอเลฟินในวิชาเคมีคืออะไร? Sciencing นำมาจาก: sciencing.com