ALDOSAS: ลักษณะประเภทจำนวนคาร์บอน - ชีววิทยา - 2026

aldosesมี monosaccharides มีกลุ่มขั้วลดีไฮด์ เป็นน้ำตาลธรรมดาเนื่องจากไม่สามารถไฮโดรไลซ์เพื่อผลิตน้ำตาลที่เรียบง่ายกว่านี้ได้ มีคาร์บอนอยู่ระหว่างสามถึงเจ็ดอะตอม เช่นเดียวกับคีโตสอัลโดสเป็นน้ำตาลโพลีไฮดริก

ในธรรมชาติอัลโดสที่อุดมสมบูรณ์ที่สุด ได้แก่ อาราบิโนสกาแลคโตสกลูโคสแมนโนสไรโบสและไซโลส ในสิ่งมีชีวิตที่สังเคราะห์ด้วยแสงการสังเคราะห์ทางชีวภาพของน้ำตาลเหล่านี้เกิดขึ้นจากน้ำตาลฟรุกโตส -6- ฟอสเฟตซึ่งเป็นน้ำตาลจากวัฏจักรคาลวิน สิ่งมีชีวิตเฮเทอโรโทรฟิกได้รับกลูโคสและกาแลคโตสจากอาหาร

ที่มา: NEUROtiker

ลักษณะเฉพาะ

ใน aldohexoses คาร์บอนทั้งหมดเป็น chiral ยกเว้นคาร์บอน 1 ซึ่งเป็นคาร์บอนิลคาร์บอนของกลุ่มอัลดีไฮด์ (C-1) เช่นเดียวกับคาร์บอน 6 ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์หลัก (C-6) chiral carbons ทั้งหมดเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

ในอัลโดสทั้งหมดการกำหนดค่าสัมบูรณ์ของศูนย์ไครัลที่ไกลที่สุดจากคาร์บอนิลคาร์บอนของกลุ่มอัลดีไฮด์อาจเป็นของ D-glyceraldehyde หรือ L-glyceraldehyde สิ่งนี้กำหนดว่า aldose เป็น enantiomer D หรือ L

โดยทั่วไป aldoses ที่มี n-carbons ที่มี 2 ^n-2 stereoisomers โดยธรรมชาติแล้ว aldosas ที่มีการกำหนดค่า D นั้นมีอยู่มากมายกว่า aldosas ที่มีการกำหนดค่า L

การทำงานของอัลดีไฮด์ของอัลโดสจะทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิลทุติยภูมิในปฏิกิริยาทางโมเลกุลเพื่อสร้างเฮมิอะซีทัลแบบวัฏจักร ไซโคลไลเซชันของอัลโดสจะแปลงคาร์บอนคาร์บอนิลให้เป็นศูนย์ไครัลใหม่ที่เรียกว่าคาร์บอนอโนเมอริก ตำแหน่งของสารทดแทน -OH บนคาร์บอนอโนเมอริกจะกำหนดโครงร่าง D หรือ L

อัลโดสที่มีอะตอมของคาร์บอนผิดปกติไม่ได้สร้างพันธะไกลโคซิดิกเรียกว่าน้ำตาลรีดิวซ์ เนื่องจากอัลโดสสามารถบริจาคอิเล็กตรอนลดลงเป็นตัวออกซิไดซ์หรือตัวรับอิเล็กตรอน อัลโดสทั้งหมดกำลังลดน้ำตาล

ประเภทของ aldosas และหน้าที่ของมัน

กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานหลักสำหรับสิ่งมีชีวิต

Glycolysis เป็นทางเดินกลางสากลสำหรับการเร่งปฏิกิริยากลูโคส หน้าที่ของมันคือการผลิตพลังงานในรูปแบบของ ATP Pyruvate ที่เกิดในไกลโคไลซิสสามารถทำตามวิถีการหมักแลคติก (ในกล้ามเนื้อโครงร่าง) หรือเส้นทางการหมักแอลกอฮอล์ (ในยีสต์)

Pyruvate ยังสามารถออกซิไดซ์เป็นคาร์บอนไดออกไซด์ได้อย่างเต็มที่ผ่านกระบวนการที่เรียกว่าการหายใจ ประกอบด้วย pyruvate dehydrogenase complex, Krebs cycle และห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอน เมื่อเทียบกับการหมักการหายใจจะสร้าง ATP ต่อโมลของกลูโคสมากขึ้น

กลูโคสและกาแลคโตสเป็นส่วนประกอบในไดแซ็กคาไรด์

กลูโคสมีอยู่ในไดแซ็กคาไรด์เช่นเซลโลไบโอสไอโซมอลต์แลคโตสมอลโตสและซูโครส

การไฮโดรไลซิสของแลคโตสซึ่งเป็นน้ำตาลที่มีอยู่ในนมทำให้เกิด D-glucose และ D-galactose น้ำตาลทั้งสองมีการเชื่อมโยงโควาเลนต์โดยพันธะของคาร์บอน 1 ของกาแลคโตส (การกำหนดค่าβด้วยคาร์บอน 4 ของกลูโคส) แลคโตสเป็นน้ำตาลรีดิวซ์เนื่องจากมีคาร์บอนที่ผิดปกติของกลูโคสซึ่งมีอยู่ Gal (β 1 -> 4) Glc

ซูโครสเป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์จากการสังเคราะห์แสงและเป็นน้ำตาลที่มีมากที่สุดในพืชหลายชนิด ไฮโดรไลซิสจะสร้าง D-glucose และ D-fructose ซูโครสไม่ใช่น้ำตาลรีดิวซ์

กลูโคสเป็นส่วนประกอบในโพลีแซ็กคาไรด์

กลูโคสมีอยู่ในโพลีแซ็กคาไรด์ที่ทำหน้าที่เป็นสารสำรองพลังงานเช่นแป้งและไกลโคเจนในพืชและสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมตามลำดับ นอกจากนี้ยังมีอยู่ในคาร์โบไฮเดรตที่ทำหน้าที่เป็นตัวรองรับโครงสร้างเช่นเซลลูโลสและไคตินจากพืชและสัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังตามลำดับ

แป้งเป็นพอลิแซ็กคาไรด์สำรองของพืช พบว่าเป็นแกรนูลที่ไม่ละลายน้ำประกอบด้วยโพลีเมอร์กลูโคส 2 ชนิด ได้แก่ อะไมโลสและอะมิโลเพคติน

อะไมโลสเป็นสายโซ่ที่ไม่แตกแขนงของ D-glucose ตกค้างที่เชื่อมโยงกัน (α 1 -> 4) อะไมโลเพคตินเป็นสายโซ่ที่แยกย่อยของกลูโคสตกค้าง (α 1 -> 6)

ไกลโคเจนเป็นโพลีแซ็กคาไรด์สำรองของสัตว์ ไกลโคเจนคล้ายกับอะไมโลเพคตินโดยมีห่วงโซ่ของกลูโคสตกค้าง (α 1 -> 4) ติดอยู่ แต่มีกิ่งก้านอีกมากมาย (α 1 -> 6)

เซลลูโลสเป็นส่วนหนึ่งของผนังเซลล์ของพืชโดยเฉพาะอย่างยิ่งในลำต้นและส่วนประกอบที่เป็นรูปไม้ของร่างกายพืช เช่นเดียวกับอะมิโลสเซลลูโลสเป็นห่วงโซ่ของสารตกค้างของกลูโคสที่ไม่แตกแขนง มีหน่วย D-glucose ระหว่าง 10,000 ถึง 15,000 หน่วยเชื่อมโยงด้วยพันธะβ 1 -> 4

ไคตินประกอบด้วยหน่วยกลูโคสที่ดัดแปลงเช่น N-acetyl-D-glucosamine เชื่อมโยงกันด้วยβ 1 -> 4 พันธบัตร

แมนโนสเป็นส่วนประกอบของไกลโคโปรตีน

ไกลโคโปรตีนมีโอลิโกแซ็กคาไรด์อย่างน้อยหนึ่งตัว โดยทั่วไปมักพบไกลโคโปรตีนที่ผิวของเยื่อหุ้มพลาสมา โอลิโกแซ็กคาไรด์สามารถยึดติดกับโปรตีนผ่านสารตกค้างของซีรีนและ ธ รีโอนีน (O-linked) หรือกับสารตกค้างของแอสปาราจีนหรือกลูตามีน (N-linked)

ตัวอย่างเช่นในพืชสัตว์และยูคาริโอตเซลล์เดียวสารตั้งต้นโอลิโกแซ็กคาไรด์ที่เชื่อมโยงกับ N จะถูกเพิ่มเข้าไปในเอนโดพลาสมิกเรติคูลัม มันมีน้ำตาลต่อไปนี้: สาม glucoses เก้า mannoses และสอง N-acetylglucosamines ซึ่งเขียน Glc ₃ผู้ชาย₉ (GlcNAc) 2

Ribose ในการเผาผลาญ

ในพืชและสัตว์ที่เกี่ยวกับหลอดเลือดน้ำตาลกลูโคสสามารถถูกออกซิไดซ์ผ่านเพนโทสฟอสเฟตเพื่อผลิตไรโบส 5 - ฟอสเฟตซึ่งเป็นเพนโทสที่จะเป็นส่วนหนึ่งของกรดนิวคลีอิก โดยเฉพาะ ribose กลายเป็นส่วนหนึ่งของ RNA ในขณะที่ deoxyribose กลายเป็นส่วนหนึ่งของ DNA

Ribose เป็นส่วนหนึ่งของโมเลกุลอื่น ๆ เช่น adenosine triphosphate (ATP), nicotinamide adenine dinucleotide (NADH), flavin adenine dinucleotide (FADH ₂ ) และ phosphorylated adenine nicotinamide dinucleotide (NADPH)

ATP เป็นโมเลกุลที่มีหน้าที่ให้พลังงานในกระบวนการต่างๆในเซลล์ NADH และ FADH ₂มีส่วนร่วมในการเร่งปฏิกิริยากลูโคสโดยเฉพาะในปฏิกิริยารีดอกซ์ NADPH เป็นหนึ่งในผลิตภัณฑ์ของการออกซิเดชั่นของกลูโคสในวิถีเพนโตสฟอสเฟต เป็นแหล่งที่มาของการลดพลังงานในเส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพของเซลล์

อาราบิโนสและไซโลสเป็นส่วนประกอบโครงสร้าง

ผนังเซลล์ของพืชประกอบด้วยเซลลูโลสและเฮมิเซลลูโลส หลังประกอบด้วยเฮเทอโรโพลีแซ็กคาไรด์ที่มีกิ่งก้านสั้น ๆ ประกอบด้วยเฮกโซส D-glucose D-galactose และ D-mannose และ pentoses เช่น D-xylose และ D-arabinose

ในพืชวัฏจักรคาลวินเป็นแหล่งของน้ำตาลที่มีฟอสฟอรัสเช่น D-fructose-6-phosphate ซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็น D-glucose-6-phosphate ได้ สารนี้จะถูกแปลงโดยหลายขั้นตอนเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์เป็น UDP-xylose และ UDP-arabinose ซึ่งทำหน้าที่ในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของเฮมิเซลลูโลส

จำนวนคาร์บอนของอัลโดส

Alldotriose

มันเป็นอัลโดสคาร์บอนสามตัวที่มีการกำหนดค่า D- หรือ L-glyceraldehyde มีน้ำตาลอย่างเดียวคือไกลเซอราลดีไฮด์

Aldotetrosa

มันเป็นสี่คาร์บอนอัลโดสที่มีการกำหนดค่า D- หรือ L-glyceraldehyde ตัวอย่าง: D-erythrose, D-treose

Aldopentose

มันเป็นอัลโดสห้าคาร์บอนที่มีรูปแบบ D- หรือ L-glyceraldehyde ตัวอย่าง: D-ribose, D-arabinose, D-xylose

Aldohexose

มันเป็นอัลโดสคาร์บอนหกตัวโดยมีโครงสร้าง D- หรือ L-glyceraldehyde ตัวอย่าง: D-glucose, D-mannose, D-galactose

อ้างอิง

1. Cui, SW 2005 คาร์โบไฮเดรตในอาหาร: เคมีคุณสมบัติทางกายภาพและการใช้งาน CRC Press, โบคาเรตัน
2. Heldt, HW 2005. ชีวเคมีของพืช. เอลส์เวียร์อัมสเตอร์ดัม
3. Liptak, A. , Szurmai, Z. , Fügedi, P. , Harangi, J. 1991. CRC handbook of oligosaccharides: volume III: oligosaccharides ที่สูงขึ้น. CRC Press, โบคาเรตัน
4. Lodish, H. , et al. 2559. อณูชีววิทยาของเซลล์. WH ฟรีแมนนิวยอร์ก
5. Nelson, DL, Cox, MM 2017 หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger. WH ฟรีแมนนิวยอร์ก
6. Stick, RV, Williams, SJ 2009 คาร์โบไฮเดรต: โมเลกุลที่สำคัญของชีวิต เอลส์
7. Voet, D. , Voet, JG, Pratt, CW 2008. พื้นฐานชีวเคมี - ชีวิตในระดับโมเลกุล. ไวลีย์โฮโบเกน