ALDOHEXOSE: โครงสร้างและตัวอย่างโมเลกุล - ชีววิทยา

aldohexosesมี monosaccharides หกอะตอมของคาร์บอนที่มีกลุ่มลดีไฮด์ในโครงสร้างโมเลกุลของพวกเขา หน้าที่หลักคือกักเก็บพลังงานเคมีเพื่อใช้ในกิจกรรมการเผาผลาญ พลังงานนี้วัดเป็นกิโลแคลอรี (Kcal) และหนึ่งกรัมของ aldohexose เช่นเดียวกับเฮกโซสอื่น ๆ สามารถสร้างได้ถึง 4 Kcal

อัลดีไฮด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ทั้งหมดที่มีอยู่ในโครงสร้างโมเลกุลซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันที่เกิดจากอะตอมของคาร์บอนอะตอมของไฮโดรเจนและอะตอมออกซิเจน (-CHO)

อัลโดเฮกโซสและคีโตเฮกโซส ถ่ายและแก้ไขโดย Alejandro Porto

แทนที่จะมีกลุ่มอัลดีไฮด์เฮกโซสบางตัวสามารถติดกับกลุ่มคีโตนได้ในกรณีนี้จะเรียกว่าคีโตเฮกโซส

โครงสร้างโมเลกุล

สูตรทั่วไปสำหรับ hexoses สามารถเขียนเป็น (CH ₂ O) ₆หรือ C ₆ H ₁₂ O 6โมเลกุลเหล่านี้ไม่ได้เรียงกันเป็นเส้นตรงเนื่องจากมุมเกิดขึ้นในพันธะระหว่างคาร์บอนสองอะตอม

ต้องขอบคุณมุมเหล่านี้ที่ก่อตัวขึ้นทำให้อะตอมของคาร์บอนที่ปลายค่อนข้างใกล้กัน เมื่อโมเลกุลเฮกโซสอยู่ในสารละลายจะสามารถสร้างพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอนสองขั้วได้ จากนั้นโมเลกุลที่มีรูปร่างเป็นวงแหวนหกเหลี่ยมจะถูกสร้างขึ้น

พันธะยังสามารถเกิดขึ้นได้ระหว่างเทอร์มินัลคาร์บอนกับคาร์บอนใต้น้ำซึ่งก่อตัวเป็นวงแหวนห้าเหลี่ยมในกรณีนี้

ตัวอย่างของ aldohexoses

Alosa

aldohexose นี้ถือเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ของกลูโคสซึ่งแตกต่างในคาร์บอน 3 (epimer) เท่านั้น ชื่อทางเคมีคือ 6- (hydroxymethyl) oxano-2,3,4,5-tetrol มันเป็นเฮกโซสไม่มีสีละลายได้ในน้ำ แต่แทบไม่ละลายในเมทานอล ในธรรมชาตินั้นหายากมากและถูกแยกออกจากพืชที่มีต้นกำเนิดจากแอฟริกา

มีการใช้งานหลายอย่างในทางการแพทย์ ตัวอย่างเช่นมีคุณสมบัติในการต้านมะเร็งยับยั้งการพัฒนาของตับต่อมลูกหมากรังไข่มะเร็งในครรภ์และผิวหนังเป็นต้น

คุณสมบัติอื่น ๆ ของ D-allose ได้แก่ ฤทธิ์ต้านความดันโลหิตสูงและต้านการอักเสบ ช่วยเพิ่มความสำเร็จของการปลูกถ่ายอวัยวะโดยมีความเสียหายน้อยลงต่อเซลล์และยังช่วยลดการผลิตนิวโทรฟิลที่แบ่งส่วน

Altrosa

อัลโทรสเป็นอัลโดเฮกโซสที่ไม่พบไอโซเมอร์ D- ในธรรมชาติ แต่ได้รับการผลิตในรูปของน้ำเชื่อมหวาน ละลายได้ในน้ำและแทบไม่ละลายในเมทานอล

ในทางกลับกันไอโซเมอร์ L-altrose นั้นหาได้ยากในธรรมชาติและถูกแยกออกจากสายพันธุ์แบคทีเรีย น้ำตาลนี้มีน้ำหนักโมเลกุล 180.156 กรัม / โมลเป็นสเตอริโอไอโซเมอริกกับกลูโคสและเป็นเอพิเมอร์ที่คาร์บอน 3 ของแมนโนส

Altrosa ถ่ายและตัดต่อจาก Christopher King

กลูโคส

กลูโคสเป็นอัลโดเฮกโซสไอโซเมอร์ของกาแลคโตส เป็นผลิตภัณฑ์หลักอย่างหนึ่งของการสังเคราะห์ด้วยแสงและใช้เป็นแหล่งพลังงานหลักในการเผาผลาญของเซลล์ของสิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่ ผลิต 3.75 Kcal / gr.

การเผาผลาญกลูโคสที่ไม่เพียงพออาจทำให้เกิดภาวะน้ำตาลในเลือดต่ำหรือโรคเบาหวาน ในอดีตความเข้มข้นของกลูโคสในเลือดต่ำผิดปกติในขณะที่โรคเบาหวานกลับเป็นจริง

ไอโซเมอร์ D- (เดกซ์โทรส) เป็นรูปแบบที่โดดเด่นในธรรมชาติ กลูโคสสามารถอยู่ในรูปแบบเชิงเส้นหรือวงแหวนของคาร์บอน 5 หรือ 6 โดยมีการกำหนดค่าอัลฟาหรือเบต้า

ในรูปแบบโพลีเมอร์สัตว์และพืชใช้เพื่อวัตถุประสงค์ทางโครงสร้างหรือเพื่อการกักเก็บพลังงาน ในบรรดาโพลีเมอร์หลักของกลูโคส ได้แก่ :

เซลลูโลส

องค์ประกอบหลักของผนังเซลล์ของพืช เป็นโพลิเมอร์ที่เกิดจากวงแหวนของกลูโคสในรูปแบบ D-glucopyranose

ไคติน

พอลิเมอร์ของอนุพันธ์ไนโตรเจนที่เป็นวัฏจักรของกลูโคสซึ่งเป็นองค์ประกอบพื้นฐานของโครงกระดูกภายนอกของสัตว์ขาปล้อง

แป้ง

สารองของพืชและสาหร่ายหลายชนิด เป็นโพลิเมอร์ของ D-glucopyranose

ไกลโคเจน

โพลีเมอร์ของวงแหวนกลูโคสอีกชนิดหนึ่งซึ่งใช้เป็นสารสำรองโดยสัตว์และเชื้อรา

Gulosa

Gulose เป็น hexose จากกลุ่ม aldohexoses ที่ไม่มีอยู่อย่างอิสระในธรรมชาติ มันเป็นเอพิเมอร์ใน C3 ของกาแลคโตสนั่นคือในการกำหนดค่ามันแตกต่างจากคาร์บอนตัวที่สามของโซ่เท่านั้น

ไอโซเมอร์ L- (L-gulose) เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการสังเคราะห์ L-ascorbate ทางชีววิทยา สารประกอบสุดท้ายนี้หรือที่เรียกว่าวิตามินซีเป็นสารอาหารที่จำเป็นสำหรับมนุษย์จึงไม่สามารถสังเคราะห์ทางชีวภาพได้ดังนั้นจึงต้องมีอยู่ในอาหารของคุณ

Gulose เป็นน้ำตาลที่ละลายในน้ำ แต่ไม่ละลายในเมทานอลมากนักและไม่สามารถใช้ในกระบวนการหมักของยีสต์ได้

mannose

Mannose เป็นแอลโดสที่มีคาร์บอน 6 ตัวซึ่งแตกต่างจากกลูโคสที่ C2 เท่านั้น ในรูปแบบวัฏจักรมันสามารถสร้างวงแหวนคาร์บอนห้าหรือหกในรูปแบบอัลฟาหรือเบต้า

ในธรรมชาติพบว่าเป็นส่วนหนึ่งของโพลีแซ็กคาไรด์จากพืชและโปรตีนจากสัตว์บางชนิด เป็นสารอาหารที่ไม่จำเป็นสำหรับมนุษย์กล่าวคือสามารถสังเคราะห์ทางชีวภาพได้โดยเริ่มจากกลูโคส มีความสำคัญมากในการเผาผลาญโปรตีนบางชนิด

มีความผิดปกติของการเผาผลาญที่มีมา แต่กำเนิดเนื่องจากการกลายพันธุ์ของเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการเผาผลาญน้ำตาลนี้

Idosa

Idose เป็น aldohesoxa ที่ไม่มีอยู่ในรูปอิสระตามธรรมชาติอย่างไรก็ตามกรดยูโรนิกเป็นส่วนหนึ่งของไกลโคซามิโนไกลแคนบางชนิดที่เป็นส่วนประกอบสำคัญของเมทริกซ์นอกเซลล์

ในบรรดากลูคาซามิโนไกลแคนเหล่านี้คือยาทาผิวหนังซัลเฟตหรือที่เรียกว่าคอนดรอยตินซัลเฟตบี ส่วนใหญ่พบในผิวหนังหลอดเลือดลิ้นหัวใจปอดและเส้นเอ็น

L-ylose แตกต่างจาก D-galactose ในโครงร่าง 5 คาร์บอนเท่านั้น

กาแลคโต

กาแลคโตสเป็นอัลโดเฮกโซสชนิดหนึ่งของกลูโคสที่ C4 มันสามารถมีอยู่ในธรรมชาติทั้งในรูปแบบเชิงเส้นและวงแหวนคาร์บอน 5 หรือ 6 ทั้งในรูปแบบอัลฟาและเบต้า

ในรูปวงแหวนคาร์บอน 5 วง (กาแลคโตฟูราโนส) มักพบในแบคทีเรียเชื้อราและโปรโตซัว สัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมสังเคราะห์กาแลคโตสในต่อมน้ำนมเพื่อสร้างกาแลคโตส - กลูโคสไดแซ็กคาไรด์เรียกว่าน้ำตาลแลคโตสหรือนม

อัลโดเฮกโซสนี้จะถูกเปลี่ยนเป็นน้ำตาลกลูโคสในตับอย่างรวดเร็วในกระบวนการเผาผลาญที่อนุรักษ์นิยมในหลายชนิด อย่างไรก็ตามการกลายพันธุ์อาจเกิดขึ้นได้ในบางครั้งในเอนไซม์ที่เกี่ยวข้องกับการเผาผลาญของกาแลคโตส

ในกรณีเหล่านี้ผู้ให้บริการของยีนกลายพันธุ์ไม่สามารถเผาผลาญกาแลคโตสได้อย่างถูกต้องซึ่งเป็นโรคที่เรียกว่ากาแลคโตซีเมีย การบริโภคกาแลคโตสแม้ในปริมาณเล็กน้อยก็เป็นอันตรายต่อผู้ที่ป่วยเป็นโรคนี้

กาแลคโต ถ่ายและเรียบเรียงจาก: Christopher King.

Talosa

เป็นน้ำตาลที่ไม่มีอยู่ตามธรรมชาติ แต่นักวิทยาศาสตร์สังเคราะห์ขึ้นเอง เป็นเอพิเมอร์ที่ C2 ของกาแลคโตสและแมนโนสที่ C4 มีความสามารถในการละลายได้สูงในน้ำและมีเมทานอลต่ำ

D-talose ใช้เป็นสารตั้งต้นในการทดสอบเพื่อระบุและกำหนดลักษณะไอโซเมอเรสของไรโบส -5- ฟอสเฟตซึ่งมีอยู่ในแบคทีเรียในสกุล Clostridium

อ้างอิง

hexose บนวิกิพีเดีย สืบค้นจาก en.wikipedia.org.
Hexos กู้คืนจากBiología-Geología.com.
Aldohexose ในภาพประกอบอภิธานศัพท์เคมีอินทรีย์ กู้คืนจาก che.ucla.udo.
ทีเคลินด์ฮอร์สต์ (2550). สาระสำคัญของเคมีภัณฑ์คาร์โบไฮเดรตและชีวเคมี Wiley-VCH
mannose บนวิกิพีเดีย สืบค้นจาก en.wikipedia.org.
D - (+) - ทาโลส กู้คืนจาก sigmaaldrich.com.
กลูโคส บนวิกิพีเดีย สืบค้นจาก en.wikipedia.org.

ALDOHEXOSE: โครงสร้างและตัวอย่างโมเลกุล - ชีววิทยา - 2026