ALDEHYDES: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้งานและตัวอย่าง - เคมี

ลดีไฮด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทั่วไป RCHO R หมายถึงโซ่อะลิฟาติกหรืออะโรมาติก C เป็นคาร์บอน O เป็นออกซิเจนและ H เป็นไฮโดรเจน มีลักษณะเฉพาะคือมีกลุ่มคาร์บอนิลเช่นคีโตนและกรดคาร์บอกซิลิกซึ่งเป็นสาเหตุที่อัลดีไฮด์เรียกว่าสารประกอบคาร์บอนิล

หมู่คาร์บอนิลทำให้อัลดีไฮด์มีคุณสมบัติหลายประการ เป็นสารประกอบที่ออกซิไดซ์ได้ง่ายและมีปฏิกิริยาต่อการเติมนิวคลีโอฟิลิก พันธะคู่ของหมู่คาร์บอนิล (C = O) มีสองอะตอมที่มีความแตกต่างในความต้องการของอิเล็กตรอน (อิเล็กโตรเนกาติวิตี)

โครงสร้างทั่วไปของอัลดีไฮด์

ออกซิเจนดึงดูดอิเล็กตรอนด้วยแรงที่มากกว่าคาร์บอนดังนั้นเมฆอิเล็กตรอนจึงเคลื่อนที่เข้าหามันทำให้พันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกับออกซิเจนมีขั้วในธรรมชาติโดยมีโมเมนต์ไดโพลที่มีนัยสำคัญ สิ่งนี้ทำให้สารประกอบโพลาร์ของอัลดีไฮด์

ขั้วของอัลดีไฮด์จะมีผลต่อคุณสมบัติทางกายภาพของพวกมัน จุดเดือดและความสามารถในการละลายของอัลดีไฮด์ในน้ำสูงกว่าสารประกอบทางเคมีที่ไม่มีขั้วที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกันเช่นในกรณีของไฮโดรคาร์บอน

อัลดีไฮด์ที่มีคาร์บอนน้อยกว่าห้าอะตอมสามารถละลายได้ในน้ำเนื่องจากพันธะไฮโดรเจนเกิดขึ้นระหว่างออกซิเจนของหมู่คาร์บอนิลกับโมเลกุลของน้ำ อย่างไรก็ตามการเพิ่มจำนวนคาร์บอนในห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนจะทำให้ส่วนที่ไม่มีขั้วของอัลดีไฮด์เพิ่มขึ้นทำให้ละลายในน้ำได้น้อยลง

แต่พวกเขาชอบอะไรและมาจากไหน? แม้ว่าธรรมชาติของมันจะขึ้นอยู่กับกลุ่มคาร์บอนิลเป็นหลัก แต่โครงสร้างโมเลกุลที่เหลือก็มีส่วนช่วยในเรื่องทั้งหมดเช่นกัน ดังนั้นพวกมันสามารถมีขนาดใดก็ได้เล็กหรือใหญ่หรือแม้แต่โมเลกุลขนาดใหญ่ก็สามารถมีบริเวณที่ลักษณะของอัลดีไฮด์มีอำนาจเหนือกว่า

ดังนั้นเช่นเดียวกับสารประกอบทางเคมีทั้งหมดจึงมีอัลดีไฮด์ที่ "น่าพอใจ" และสารที่มีรสขมอื่น ๆ สามารถพบได้ในแหล่งธรรมชาติหรือสังเคราะห์ในปริมาณมาก ตัวอย่างของอัลดีไฮด์ ได้แก่ วานิลลินซึ่งมีอยู่มากในไอศกรีม (ภาพบนสุด) และอะเซทัลดีไฮด์ซึ่งช่วยเพิ่มรสชาติให้กับเครื่องดื่มแอลกอฮอล์

โครงสร้างทางเคมี

ที่มา: โดย NEUROtiker จาก Wikimedia Commons

อัลดีไฮด์ประกอบด้วยคาร์บอนิล (C = O) ซึ่งอะตอมของไฮโดรเจนติดอยู่โดยตรง สิ่งนี้ทำให้แตกต่างจากสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ เช่นคีโตน (R ₂ C = O) และกรดคาร์บอกซิลิก (RCOOH)

ภาพบนแสดงโครงสร้างโมเลกุลรอบ ๆ –CHO ซึ่งเป็นหมู่ฟอร์มิล กลุ่ม formyl แบนเพราะคาร์บอนและออกซิเจนมี SP ²ผสมพันธุ์ ความระนาบนี้ทำให้ไวต่อการถูกโจมตีโดยสายพันธุ์นิวคลีโอฟิลิกดังนั้นจึงถูกออกซิไดซ์ได้ง่าย

การเกิดออกซิเดชันนี้หมายถึงอะไร? ในการก่อตัวของพันธะกับอะตอมอื่นที่มีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากกว่าคาร์บอน และในกรณีของอัลดีไฮด์จะเป็นออกซิเจน ดังนั้นอัลดีไฮด์จะถูกออกซิไดซ์เป็นกรดคาร์บอกซิลิก –COOH จะเป็นอย่างไรถ้าลดอัลดีไฮด์? ROH แอลกอฮอล์หลักจะก่อตัวขึ้นแทน

อัลดีไฮด์ผลิตจากแอลกอฮอล์หลักเท่านั้น: กลุ่มที่ OH อยู่ที่ส่วนท้ายของโซ่ ในทำนองเดียวกันหมู่ฟอร์มิลจะอยู่ที่ปลายโซ่เสมอหรือยื่นออกมาจากมันหรือวงแหวนเป็นตัวทดแทน (หากมีกลุ่มอื่นที่สำคัญกว่าเช่น -COOH)

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

เนื่องจากสารประกอบที่มีขั้วมีจุดหลอมเหลวสูงกว่าสารประกอบที่ไม่มีขั้ว โมเลกุลของอัลดีไฮด์ไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนระหว่างโมเลกุลได้เนื่องจากมีเพียงอะตอมของคาร์บอนที่ยึดติดกับอะตอมของไฮโดรเจนเท่านั้น

เนื่องจากข้างต้นอัลดีไฮด์มีจุดเดือดต่ำกว่าแอลกอฮอล์และกรดคาร์บอกซิลิก

จุดหลอมเหลว

ฟอร์มาลดีไฮด์ -92; อะซีตัลดีไฮด์ -121; โพรโพแนลดีไฮด์ -81; n-Butyraldehyde -99; n-Valeraldehyde -91; คาโปรอัลดีไฮด์ -; เฮปทัลดีไฮด์ - 42; ฟีนิลอะซีตัลดีไฮด์ -; เบนซาลดีไฮด์ -26.

จุดเดือด

ฟอร์มาลดีไฮด์ -21; อะซีตัลดีไฮด์ 20; โพรโพแนลดีไฮด์ 49; n-Butyraldehyde 76; n-Valeraldehyde 103; คาโปรอัลดีไฮด์ 131; เฮปทัลดีไฮด์ 155; ฟีนิลอะซีตัลดีไฮด์ 194; เบนซาลดีไฮด์ 178.

ความสามารถในการละลายในน้ำแสดงเป็น g / 100 g ของ H

ฟอร์มาลดีไฮด์ละลายน้ำได้ดี อะซีตัลดีไฮด์ไม่มีที่สิ้นสุด; โพรโพแนลดีไฮด์ 16; n-Butyraldehyde, 7; n-Valeraldehyde ละลายได้เล็กน้อย คาโปรอัลดีไฮด์ละลายได้เล็กน้อย phenylacetaldehyde ที่ละลายน้ำได้เล็กน้อย เบนซาลดีไฮด์ 0.3

จุดเดือดของอัลดีไฮด์มักจะเพิ่มขึ้นโดยตรงกับน้ำหนักโมเลกุล ในทางตรงกันข้ามมีแนวโน้มที่จะลดความสามารถในการละลายของอัลดีไฮด์ในน้ำเมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น สิ่งนี้สะท้อนให้เห็นในค่าคงที่ทางกายภาพของอัลดีไฮด์ที่เพิ่งกล่าวถึง

การเกิดปฏิกิริยา

ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น

อัลดีไฮสามารถออกซิไดซ์กรดคาร์บอกซิสอดคล้องกันในการปรากฏตัวของใด ๆ ของสารเหล่านี้: Ag (NH ₃ ) ₂ , KMnO ₄หรือ K ₂ Cr ₂ O 7

ลดแอลกอฮอล์

สามารถเติมไฮโดรเจนได้ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยานิกเกิลแพลตตินั่มหรือแพลเลเดียม ดังนั้น C = O จึงกลายเป็น C-OH

การลดลงเป็นไฮโดรคาร์บอน

เมื่อมี Zn (Hg), HCl เข้มข้นหรือ NH ₂ NH ₂อัลดีไฮด์จะสูญเสียหมู่คาร์บอนิลและกลายเป็นไฮโดรคาร์บอน

นอกจากนี้นิวคลีโอฟิลิก

มีสารประกอบหลายอย่างที่เพิ่มเข้าไปในกลุ่มคาร์บอนิล ได้แก่ : รีเอเจนต์กริกนาร์ดไซยาไนด์อนุพันธ์ของแอมโมเนียและแอลกอฮอล์

ศัพท์เฉพาะ

ที่มา: Gabriel Bolívar

อัลดีไฮด์สี่ตัวแสดงอยู่ในภาพด้านบน พวกเขาตั้งชื่ออย่างไร?

เนื่องจากเป็นแอลกอฮอล์หลักที่ออกซิไดซ์ชื่อของแอลกอฮอล์จึงเปลี่ยนจาก -ol เป็น -al ดังนั้นเมทานอล (CH ₃ OH) ถ้าออกซิไดซ์เป็น CH ₃ CHO เรียกว่าเมทานอล(ฟอร์มาลดีไฮด์); CH ₃ CH ₂ CHO เอธานอล (อะซิทัลดีไฮด์); CH ₃ CH ₂ CH ₂ CHO propanal และ CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CHO butanal

อัลดีไฮด์ที่ตั้งชื่อใหม่ทั้งหมดมีกลุ่ม -CHO ที่ส่วนท้ายของโซ่ เมื่อพบที่ปลายทั้งสองข้างเช่นเดียวกับ A ตอนจบ -to จะนำหน้าด้วย di- ในฐานะที่เป็นมีหกก๊อบปี้ (นับบรรดาของทั้งสองกลุ่ม formyl) มันมาจาก 1 hexanol และชื่อของมันจึงเป็น: หน้าปัดเฮกเซน

เมื่อมีสารทดแทนเช่นแอลคิลหัวรุนแรงพันธะคู่หรือสามเท่าหรือฮาโลเจนคาร์บอนของโซ่หลักจะแสดงรายการโดยให้ -CHO เป็นหมายเลข 1 ดังนั้นอัลดีไฮด์ B จึงเรียกว่า 3-iodohexanal

อย่างไรก็ตามในอัลดีไฮด์ C และ D กลุ่ม -CHO ไม่มีลำดับความสำคัญในการระบุสารประกอบเหล่านี้จากสารอื่น C คือไซโคลแอลเคนในขณะที่ D เป็นเบนซินทั้งสองมี Hs แทนที่ด้วยหมู่ฟอร์มิล

ในพวกเขาเนื่องจากโครงสร้างหลักเป็นวัฏจักรกลุ่ม formyl จึงมีชื่อว่า carbaldehyde ดังนั้น C คือ cyclohexanecarbaldehyde และ D คือ benzenecarbaldehyde (รู้จักกันดีในชื่อ benzaldehyde)

การประยุกต์ใช้งาน

อัลดีไฮด์มีอยู่ในธรรมชาติที่สามารถให้รสชาติที่ถูกใจได้เช่นกรณีของซินนามัลดีไฮด์ซึ่งรับผิดชอบต่อรสชาติของอบเชย นั่นคือเหตุผลที่พวกเขามักใช้เป็นเครื่องปรุงรสเทียมในผลิตภัณฑ์หลายชนิดเช่นขนมหรืออาหาร

ฟอร์มาลดีไฮด์

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นอัลดีไฮด์ที่ผลิตในอุตสาหกรรมมากที่สุด ฟอร์มัลดีไฮด์ที่ได้จากการออกซิเดชั่นของเมทานอลจะใช้ในสารละลาย 37% ของก๊าซในน้ำภายใต้ชื่อฟอร์มาลิน ใช้ในการฟอกหนังและในการเก็บรักษาและการดองศพ

นอกจากนี้ฟอร์มาลดีไฮด์ยังใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรคยาฆ่าเชื้อราและยาฆ่าแมลงสำหรับพืชและผัก อย่างไรก็ตามประโยชน์ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดคือการมีส่วนร่วมในการผลิตวัสดุพอลิเมอร์ พลาสติกที่เรียกว่า Bakelite ถูกสังเคราะห์โดยปฏิกิริยาระหว่างฟอร์มาลดีไฮด์และฟีนอล

เบ็กไลท์

Bakelite เป็นโพลีเมอร์ที่มีความแข็งสูงซึ่งมีโครงสร้างสามมิติที่ใช้ในเครื่องใช้ในครัวเรือนหลายชนิดเช่นด้ามจับหม้อกระทะเครื่องชงกาแฟมีดเป็นต้น

พอลิเมอร์ที่มีลักษณะคล้าย Bakelite ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์ร่วมกับสารประกอบยูเรียและเมลามีน โพลีเมอร์เหล่านี้ไม่เพียง แต่ใช้เป็นพลาสติกเท่านั้น แต่ยังใช้เป็นกาวและวัสดุเคลือบผิวด้วย

ไม้อัด

ไม้อัดเป็นชื่อทางการค้าของวัสดุที่ทำจากไม้แผ่นบาง ๆ เชื่อมด้วยโพลีเมอร์ที่ผลิตจากฟอร์มัลดีไฮด์ แบรนด์ Formica และ Melmac ผลิตขึ้นโดยการมีส่วนร่วมของกลุ่มหลัง โฟเมก้าเป็นวัสดุพลาสติกที่ใช้เคลือบเฟอร์นิเจอร์

พลาสติกเมลแมคใช้ทำจานแก้วถ้วย ฯลฯ ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์สารประกอบเมทิลีน - ไดฟีนิล - ไดไอโซไซยาเนต (MDI) ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของโพลียูรีเทน

ยูรีเทน

โพลียูรีเทนใช้เป็นฉนวนในตู้เย็นและตู้แช่แข็งเบาะสำหรับเฟอร์นิเจอร์ที่นอนสารเคลือบกาวพื้นรองเท้า ฯลฯ

Butyraldehyde

Butyraldehyde เป็นสารตั้งต้นหลักในการสังเคราะห์ 2-ethylhexanol ซึ่งใช้เป็นพลาสติไซเซอร์ มีกลิ่นหอมของแอปเปิ้ลที่ช่วยให้ใช้เป็นเครื่องปรุงอาหารได้

นอกจากนี้ยังใช้สำหรับการผลิตสารเร่งยาง มันแทรกแซงเป็นรีเอเจนต์ระดับกลางในการผลิตตัวทำละลาย

acetaldehyde

อะซีตัลดีไฮด์ถูกใช้ในการผลิตกรดอะซิติก แต่การทำงานของอะซิทัลดีไฮด์นี้ได้ลดความสำคัญลงเนื่องจากถูกแทนที่ด้วยกระบวนการคาร์บอนิลเลชันของเมทานอล

สังเคราะห์

อัลดีไฮด์อื่น ๆ เป็นสารตั้งต้นของ oxoalcohols ซึ่งใช้ในการผลิตผงซักฟอก สิ่งที่เรียกว่า oxoalcohols เตรียมโดยการเติมคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนลงในโอเลฟินเพื่อให้ได้อัลดีไฮด์ และในที่สุดอัลดีไฮด์จะถูกเติมไฮโดรเจนเพื่อให้ได้แอลกอฮอล์

อัลดีไฮด์บางชนิดใช้ในการผลิตน้ำหอมเช่นเดียวกับ Chanel No. 5 อัลดีไฮด์ที่มาจากธรรมชาติหลายชนิดมีกลิ่นที่น่าพอใจตัวอย่างเช่น heptanal มีกลิ่นหญ้าเขียว เลขฐานแปดมีกลิ่นส้ม กลิ่นหอมของกุหลาบและซิตรัลกลิ่นมะนาว

ตัวอย่างของอัลดีไฮด์

glutaraldehyde

ที่มา: โดย Jynto จาก Wikimedia Commons

กลูตารัลดีไฮด์มีกลุ่ม formyl สองกลุ่มในโครงสร้างที่ปลายทั้งสองข้าง

วางตลาดภายใต้ชื่อ Cidex หรือ Glutaral ใช้เป็นยาฆ่าเชื้อเพื่อฆ่าเชื้อเครื่องมือผ่าตัด ใช้ในการรักษาหูดที่เท้าโดยใช้เป็นของเหลว นอกจากนี้ยังใช้เป็นสารยึดติดเนื้อเยื่อในห้องปฏิบัติการทางจุลพยาธิวิทยาและพยาธิวิทยา

benzaldehyde

เป็นอะโรมาติกอัลดีไฮด์ที่ง่ายที่สุดซึ่งเกิดจากวงแหวนเบนซีนที่เชื่อมโยงกลุ่มฟอร์มิล

พบได้ในน้ำมันอัลมอนด์ดังนั้นจึงมีกลิ่นเฉพาะตัวที่สามารถใช้เป็นเครื่องปรุงรสอาหารได้ นอกจากนี้ยังใช้ในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่เกี่ยวข้องกับการผลิตยาและในการผลิตพลาสติก

glyceraldehyde

มันคืออัลโดไตรโอสซึ่งเป็นน้ำตาลที่ประกอบด้วยคาร์บอนสามอะตอม มีไอโซเมอร์ 2 ตัวเรียกว่า D และ L enantiomers Glyceraldehyde เป็นโมโนแซ็กคาไรด์ตัวแรกที่ได้จากการสังเคราะห์ด้วยแสงในช่วงมืด (วัฏจักรคาลวิน)

glyceraldehyde-3-ฟอสเฟต

ที่มา: Jynto และ Ben Mills

ภาพบนแสดงโครงสร้างของไกลเซอราลดีไฮด์ -3- ฟอสเฟต ทรงกลมสีแดงถัดจากสีเหลืองตรงกับหมู่ฟอสเฟตในขณะที่สีดำคือโครงกระดูกคาร์บอน ทรงกลมสีแดงที่เชื่อมโยงกับสีขาวคือกลุ่ม OH แต่เมื่อเชื่อมโยงกับทรงกลมสีดำและทรงกลมหลังกับทรงกลมสีขาวจะเป็นกลุ่ม CHO

Glyceraldehyde-3-phosphate มีส่วนเกี่ยวข้องกับไกลโคไลซิสซึ่งเป็นกระบวนการเผาผลาญที่น้ำตาลกลูโคสจะถูกย่อยสลายเป็นกรดไพรูวิกด้วยการผลิต ATP ซึ่งเป็นแหล่งกักเก็บพลังงานของสิ่งมีชีวิต นอกเหนือจากการผลิต NADH ซึ่งเป็นสารรีดิวซ์ทางชีวภาพ

ใน glycolysis, glyceraldehyde-3-phosphate และ dihydroacetone phosphate เกิดจากความแตกแยกของ D-fructose-1-6-bisphosphate

Glyceraldehyde-3-phosphate มีส่วนเกี่ยวข้องในกระบวนการเผาผลาญที่เรียกว่าวงจรเพนโตส ในสิ่งนี้ NADPH ซึ่งเป็นตัวลดทางชีวภาพที่สำคัญถูกสร้างขึ้น

11 CIS-จอประสาทตา

ที่มา: Pixabay

Β-carotene เป็นเม็ดสีธรรมชาติที่มีอยู่ในผักต่างๆโดยเฉพาะแครอท มันประสบกับการสลายออกซิเดชั่นในตับจึงเปลี่ยนเป็นเรตินอลแอลกอฮอล์หรือวิตามินเอการเกิดออกซิเดชันของวิตามินเอและไอโซเมอไรเซชันที่ตามมาของพันธะคู่หนึ่งในรูปแบบอัลดีไฮด์ 11-cis-retinal

ไพริดอกซัลฟอสเฟต (วิตามินบี 6)