ระดับอุดมศึกษาบิวทิลแอลกอฮอล์: โครงสร้างคุณสมบัติความเสี่ยงและการใช้งาน - เคมี - 2026

ตติยบิวทิลแอลกอฮอล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มี สูตร (CH ₃ ) ₃ COH หรือเสื้อ BuOH เป็นแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิที่ง่ายที่สุดในบรรดาแอลกอฮอล์ ขึ้นอยู่กับอุณหภูมิโดยรอบจะปรากฏเป็นของแข็งหรือของเหลวไม่มีสี ภาพด้านล่างแสดงตัวอย่างเช่นผลึกที่ไม่มีสี

แอลกอฮอล์นี้ไม่ได้เป็นสารตั้งต้นสำหรับเอนไซม์ดีไฮโดรจีเนสที่มีแอลกอฮอล์หรือสำหรับกิจกรรมเปอร์ออกซิเดสของคาตาเลสดังนั้นจึงจัดเป็นแอลกอฮอล์ที่ไม่สามารถเผาผลาญได้ เนื่องจากคุณสมบัติทางชีวเคมีจึงคิดว่าอาจมีประโยชน์ในการตรวจหาอนุมูลไฮดรอกซิลในสิ่งมีชีวิตในเซลล์ที่ไม่ถูกทำลาย

ไอโซเมอร์เป็นหนึ่งในสี่ไอโซเมอร์ของไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์ไอโซเมอร์ที่ไวต่อการเกิดออกซิเดชันน้อยที่สุดและมีปฏิกิริยาน้อยที่สุด ในธรรมชาติพบได้ในถั่วชิกพีและมันสำปะหลังหรือมันนิออคซึ่งเป็นรากที่หมักเพื่อผลิตเครื่องดื่มแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิสามารถละลายได้มากในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์ การใช้งานหลักคือเป็นตัวทำละลายซึ่งตอบสนองบทบาทดังกล่าวในการผลิตพลาสติกน้ำหอมน้ำยาล้างสี ฯลฯ

เช่นเดียวกับสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดมีพิษเล็กน้อย แต่ในปริมาณที่สูงจะมีฤทธิ์ในการเสพติดโดยมีอาการปวดศีรษะมึนงงวิงเวียนศีรษะและวิงเวียนศีรษะ

โครงสร้างของแอลกอฮอล์เทอร์บิวทิล

โมเลกุลแอลกอฮอล์บิวทิลระดับตติยภูมิ ที่มา: Jynto ผ่าน Wikipedia

ภาพบนแสดงโครงสร้างโมเลกุลของแอลกอฮอล์เทอร์บิวทิลพร้อมแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง โมเลกุลทั้งหมดมีรูปทรงเรขาคณิตเตตระฮีดอลระดับโลกโดยมีคาร์บอนตัวที่ 3 อยู่ที่จุดศูนย์กลางและกลุ่ม CH ₃และ OH ที่จุดยอด

การสังเกตโครงสร้างนี้เป็นที่เข้าใจว่าทำไมแอลกอฮอล์นี้ถึงอยู่ในระดับตติยภูมิ: คาร์บอนตรงกลางเชื่อมโยงกับคาร์บอนอื่น ๆ อีกสามตัว ต่อด้วยจัตุรมุขส่วนล่างของมันถือได้ว่าเป็น apolar ในขณะที่จุดยอดด้านบนเป็นขั้ว

ในจุดยอดนี้คือหมู่ OH ซึ่งสร้างโมเมนต์ไดโพลถาวรและยังช่วยให้โมเลกุล t-BuOH โต้ตอบผ่านพันธะไฮโดรเจน เช่นเดียวกับโมเลกุลของน้ำและสารมีขั้วอื่น ๆ

ในผลึก t-BuOH พันธะไฮโดรเจนเหล่านี้เป็นปัจจัยสำคัญในการทำให้โมเลกุลอยู่ด้วยกัน แม้ว่าจะไม่มีข้อมูลมากนักเกี่ยวกับโครงสร้างผลึกของแอลกอฮอล์นี้

เนื่องจากหมู่ OH อยู่ใกล้และล้อมรอบด้วยหมู่อะโพลาร์ CH ₃โมเลกุลของน้ำจึงจัดการให้แอลกอฮอล์เกือบทั้งหมดในเวลาเดียวกันกับที่พวกมันทำปฏิกิริยากับ OH สิ่งนี้จะอธิบายถึงความสามารถในการละลายได้ดีในน้ำ

คุณสมบัติ

ชื่อทางเคมี

- เทอร์บิวทิลแอลกอฮอล์

-ter-butanol

-2- เมทิล -2- โพรพานอล

-2-methylpropan-2-OL

สูตรโมเลกุล

C ₄ H ₁₀ O หรือ (CH ₃ ) ₃ COH.

น้ำหนักโมเลกุล

74.123 ก. / โมล.

รายละเอียดทางกายภาพ

ของแข็งไม่มีสีหรือของเหลวไม่มีสีขึ้นอยู่กับอุณหภูมิโดยรอบเนื่องจากจุดหลอมเหลวอยู่ที่77.9ºF (25.4ºC) สูงกว่า77.9ºFเป็นของเหลว

กลิ่น

คล้ายกับการบูร.

จุดเดือด

82.4 องศาเซลเซียส

จุดหลอมเหลว

77.9 ° F (25.4 ° C)

จุดระเบิด

52 ° F (11 ° C) ถ้วยปิด

ความสามารถในการละลายน้ำ

ละลายน้ำได้มาก ในความเป็นจริงโดยไม่คำนึงถึงสัดส่วนแอลกอฮอล์นี้สามารถผสมกับน้ำได้เสมอ

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

ผสมกับเอทานอลเอทิลอีเทอร์และละลายได้ในคลอโรฟอร์ม

ความหนาแน่น

0.78 ก. / ซม. ³ .

ความหนาแน่นของไอ

2.55 (เทียบกับอากาศ = 1)

ความดันไอ

4.1 kPa ที่ 20 ° C

ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งออกทานอล / น้ำ

บันทึก P = 0.35

ทนต่อความร้อน

ไม่เสถียรในความร้อน

อุณหภูมิที่ลุกติดไฟได้เอง

896 ° F (470 ° C)

การจำแนก

เมื่อได้รับความร้อนจะสามารถปล่อยไอระเหยของคาร์บอนมอนอกไซด์และไอโซบิวทิลีน

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

39.07 กิโลจูล / โมล

ความจุแคลอรี่

215.37 JK ^-1 mol -1

การก่อตัวเอนทาลปี

-360.04 -358.36 เพื่อ kJmol -1

อุณหภูมิในการจัดเก็บ

2-8 องศาเซลเซียส

ความมั่นคง

มีความเสถียร แต่เข้ากันไม่ได้กับสารออกซิไดซ์อย่างแรงทองแดงโลหะผสมทองแดงโลหะอัลคาไลและอลูมิเนียม

ศักยภาพในการแตกตัวเป็นไอออน

9.70 eV

เกณฑ์กลิ่น

219 มก. / ม. ³ (กลิ่นต่ำ)

ดัชนีหักเห

1.382 ที่ 25 ° C

ค่าคงที่การแยกตัว

pKa = 19.20 น.

ความเข้มข้นของไอสูงสุด

5.53% ที่ 25 ° C

ปฏิกิริยา

- มันถูกแทนที่โดยฐานที่แข็งแกร่งเพื่อสร้างแอนไอออนอัลคอกไซด์ โดยเฉพาะเป็น terbutoxide (CH ₃ ) ₃ CO -

- แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนคลอไรด์เพื่อสร้างบิวทิลคลอไรด์ในระดับตติยภูมิ

(CH ₃ ) ₃ COH + HCl => (CH ₃ ) ₃ CCl + H ₂ O

แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิมีปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเฮไลด์มากกว่าแอลกอฮอล์ทุติยภูมิและแอลกอฮอล์ขั้นต้น

ความเสี่ยง

แอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิเมื่อสัมผัสกับผิวหนังทำให้เกิดรอยโรคเล็กน้อยเช่นผื่นแดงที่ไม่รุนแรงและภาวะเลือดคั่ง นอกจากนี้ยังไม่ผ่านผิวหนัง ในทางตรงกันข้ามในดวงตาจะทำให้เกิดการระคายเคืองอย่างรุนแรง

เมื่อหายใจเข้าไปจะทำให้จมูกคอและหลอดลมระคายเคือง ในกรณีที่ได้รับสารในปริมาณมากอาจเกิดผลกระทบจากสารเสพติดภาวะง่วงซึมตลอดจนมึนงงมึนงงและปวดศีรษะ

แอลกอฮอล์นี้เป็นสารก่อมะเร็งในการทดลองดังนั้นจึงมีการสังเกตในสัตว์ว่าสามารถมีผลต่อลักษณะของความผิดปกติ แต่กำเนิด

เกี่ยวกับการเก็บรักษาของเหลวและไอระเหยของมันเป็นวัตถุไวไฟดังนั้นในบางสถานการณ์อาจทำให้เกิดไฟไหม้และการระเบิดได้

OSHA กำหนดขีดจำกัดความเข้มข้น 100 ppm (300 mg / m ³ ) สำหรับกะ 8 ชั่วโมง

การประยุกต์ใช้งาน

- แอลกอฮอล์เทอร์บิวทิลใช้สำหรับการรวมตัวของกลุ่มเทอร์บิวทิลในสารประกอบอินทรีย์เพื่อเตรียมเรซินที่ละลายในน้ำมันและไตรนิโทร - เทอร์ - บิวทิลโทลูอีนซึ่งเป็นมัสค์เทียม นอกจากนี้ยังถือเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการเตรียมเปอร์ออกไซด์

- ได้รับการรับรองจากองค์การอาหารและยาให้เป็นตัวแทนในการละลายน้ำแข็งสำหรับใช้กับชิ้นส่วนพลาสติกและวัสดุที่สัมผัสกับอาหาร ถูกนำมาใช้ในการผลิตสาระสำคัญของผลไม้พลาสติกและแลคเกอร์

- เป็นตัวกลางในการผลิตเทอร์บิวทิลคลอไรด์และไตรบิวทิลฟีนอล ทำหน้าที่เป็นตัวทำลายเอทานอล

- ใช้สำหรับการผลิตสารลอยตัวเป็นตัวทำละลายอินทรีย์เพื่อขจัดสีและละลายสาระสำคัญที่ใช้ในน้ำหอม

- ใช้เป็นสารเพิ่มค่าออกเทนในน้ำมันเบนซิน เชื้อเพลิงและสารเติมแต่งเชื้อเพลิง ตัวทำละลายที่จะใช้ในการทำความสะอาดและเป็นตัวล้างไขมัน

-Tert-butyl alcohol เป็นสารตัวกลางในการผลิต tert-butylmethyl ether (MTBE) และ tributylethyl ether (ETBE) โดยทำปฏิกิริยากับเมทานอลและเอทานอลตามลำดับ

- นอกจากนี้ยังทำหน้าที่ในลักษณะเดียวกันในการผลิต tributyl hydroperoxide (TBHP) โดยทำปฏิกิริยากับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

- ใช้เป็นรีเอเจนต์ในกระบวนการที่เรียกว่าการจัดเรียงใหม่ของ Curtius

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. วิกิพีเดีย (2019) แอลกอฮอล์ Tert-Butyl สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry (เอสเอฟ) T-Butanol ดึงมาจาก: commonorganicchemistry.com
4. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2019) เทอร์บิวทานอล. ฐานข้อมูล PubChem สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. แครี่ FA (2008) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill