alkanes กิ่งอิ่มตัวไฮโดรคาร์บอนที่มีโครงสร้างไม่ประกอบด้วยห่วงโซ่การเชิงเส้น อัลเคนแบบโซ่ตรงนั้นแตกต่างจากไอโซเมอร์ที่แตกแขนงโดยการเพิ่มตัวอักษร n นำหน้าชื่อ ดังนั้น n-hexane จึงหมายความว่าโครงสร้างประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอน 6 อะตอมเรียงกันเป็นลูกโซ่
กิ่งก้านของเรือนยอดไม้เปล่า (ภาพล่าง) อาจเปรียบได้กับกิ่งก้านของแอลเคน อย่างไรก็ตามความหนาของโซ่ไม่ว่าจะเป็นหลักรองหรือตติยภูมิมีขนาดเท่ากันทั้งหมด ทำไม? เพราะในพันธะ C - C ง่าย ๆ ทั้งหมดมีอยู่
ที่มา: Pixabay
ต้นไม้ที่เติบโตมักจะแตกกิ่งก้านสาขา อัลเคนก็เช่นกัน การบำรุงรักษาโซ่คงที่ด้วยหน่วยเมทิลีน (–CH 2 -) เกี่ยวข้องกับสภาวะที่มีพลังหลายอย่าง ยิ่งแอลเคนมีพลังงานมากเท่าไหร่ก็ยิ่งมีแนวโน้มที่จะแตกแขนงออกไปมากขึ้นเท่านั้น
ไอโซเมอร์ทั้งแบบเชิงเส้นและแบบแยกส่วนมีคุณสมบัติทางเคมีเหมือนกัน แต่มีความแตกต่างเล็กน้อยในจุดเดือดจุดหลอมเหลวและคุณสมบัติทางกายภาพอื่น ๆ ตัวอย่างของแอลเคนที่แตกแขนงคือ 2-methylpropane ซึ่งเป็นสิ่งที่ง่ายที่สุด
โครงสร้างทางเคมี
กิ่งและอัลเคนเชิงเส้นมีเหมือนกันสูตรทางเคมีทั่วไป: C n H 2n + 2 นั่นคือทั้งสองสำหรับอะตอมของคาร์บอนจำนวนหนึ่งมีไฮโดรเจนเท่ากัน ดังนั้นสารประกอบทั้งสองประเภทจึงเป็นไอโซเมอร์: มีสูตรเดียวกัน แต่โครงสร้างทางเคมีต่างกัน
สิ่งที่สังเกตเห็นเป็นอันดับแรกในห่วงโซ่เชิงเส้น? จำนวน จำกัด ของกลุ่มเมทิลีน, -CH 2 - ดังนั้น CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3เป็นแอลเคนโซ่ตรงที่เรียกว่า n-heptane
สังเกตกลุ่มเมทิลีนห้ากลุ่มที่ต่อเนื่องกัน นอกจากนี้ควรสังเกตด้วยว่ากลุ่มเหล่านี้ประกอบเป็นโซ่ทั้งหมดดังนั้นจึงมีความหนาเท่ากัน แต่มีความยาวผันแปรได้ มีอะไรอีกบ้างที่สามารถพูดเกี่ยวกับพวกเขาได้? ซึ่งเป็นคาร์บอนที่ 2 นั่นคือคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับอีกสองตัว
สำหรับ n-heptane ที่กล่าวถึงแตกแขนงจำเป็นต้องจัดเรียงคาร์บอนและไฮโดรเจนใหม่ อย่างไร? กลไกอาจซับซ้อนมากและเกี่ยวข้องกับการอพยพของอะตอมและการก่อตัวของสิ่งมีชีวิตในเชิงบวกที่เรียกว่าคาร์โบเคชั่น (–C + )
อย่างไรก็ตามบนกระดาษก็เพียงพอที่จะจัดโครงสร้างในลักษณะที่มีคาร์บอนที่ 3 และ 4 กล่าวอีกนัยหนึ่งคาร์บอนถูกผูกมัดกับสามหรือสี่อื่น ๆ นี้การสั่งซื้อใหม่ที่มีเสถียรภาพมากขึ้นกว่ากลุ่มที่ยาวนานของ CH 2กลุ่ม ทำไม? เนื่องจากคาร์บอนที่ 3 และ 4 มีความเสถียรมากกว่า
คุณสมบัติทางเคมีและกายภาพ
แอลเคนที่แตกแขนงและเป็นเชิงเส้นซึ่งมีอะตอมเหมือนกันยังคงคุณสมบัติทางเคมีไว้เหมือนเดิม พันธะของพวกมันยังคงเรียบง่าย C - H และ C - C และมีความแตกต่างเพียงเล็กน้อยในอิเล็กโตรเนกาติวิตีดังนั้นโมเลกุลของพวกมันจึงไม่มีขั้ว ความแตกต่างที่กล่าวถึงข้างต้นอยู่ในคาร์บอนที่ 3 และ 4 (CHR 3และ CR 4 )
อย่างไรก็ตามเมื่อโซ่แยกออกเป็นไอโซเมอร์มันจะเปลี่ยนวิธีที่โมเลกุลมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกัน
ตัวอย่างเช่นวิธีการรวมกิ่งก้านเชิงเส้นสองกิ่งของต้นไม้ไม่เหมือนกับการวางกิ่งก้านสาขาสูงสองกิ่งไว้บนอีกกิ่งหนึ่ง ในสถานการณ์แรกมีการสัมผัสพื้นผิวมากในขณะที่ในช่วงที่สอง "ช่องว่าง" ระหว่างกิ่งไม้มีอำนาจเหนือกว่า บางสาขามีปฏิสัมพันธ์ระหว่างกันมากกว่าสาขาหลัก
ทั้งหมดนี้ส่งผลให้มีค่าใกล้เคียงกัน แต่ไม่เหมือนกันในคุณสมบัติทางกายภาพหลายประการ
จุดเดือดและจุดหลอมเหลว
ขั้นตอนที่เป็นของเหลวและของแข็งของแอลเคนอยู่ภายใต้แรงระหว่างโมเลกุลภายใต้สภาวะความดันและอุณหภูมิที่เฉพาะเจาะจง เนื่องจากโมเลกุลของแอลเคนที่แตกแขนงและเชิงเส้นไม่มีปฏิกิริยาในลักษณะเดียวกันของเหลวหรือของแข็งของพวกมันจะไม่เหมือนกัน
จุดหลอมเหลวและจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามจำนวนคาร์บอน สำหรับอัลเคนเชิงเส้นค่าเหล่านี้เป็นสัดส่วนกับ n แต่สำหรับอัลเคนที่แตกแขนงสถานการณ์ขึ้นอยู่กับว่าโซ่หลักที่แตกแขนงเป็นอย่างไรและกลุ่มสารทดแทนหรือกลุ่มอัลคิลคืออะไร (R)
หากโซ่เชิงเส้นถือเป็นแถวของซิกแซกก็จะพอดีกันอย่างสมบูรณ์แบบ แต่สำหรับโซ่ที่แยกออกจากกันโซ่หลักแทบจะไม่โต้ตอบกันเนื่องจากสารทดแทนทำให้พวกมันแยกออกจากกัน
เป็นผลให้แอลเคนที่แตกแขนงมีส่วนต่อประสานโมเลกุลที่เล็กกว่าดังนั้นจุดหลอมเหลวและจุดเดือดจึงมีแนวโน้มต่ำกว่าเล็กน้อย ยิ่งโครงสร้างแตกแขนงมากเท่าใดค่าเหล่านี้ก็จะยิ่งน้อยลงเท่านั้น
ตัวอย่างเช่น n-pentane (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) มี Peb 36.1 ° C ในขณะที่ 2-methyl-butane (CH 3 CH 2 (CH 3 ) CH 2 CH 3 ) และ 2,2-dimethyl-propane (C (CH 3 ) 4 ) ของ 27.8 และ 9.5 ° C
ความหนาแน่น
การใช้เหตุผลเดียวกันอัลเคนที่แยกออกจากกันจะมีความหนาแน่นน้อยกว่าเล็กน้อยเนื่องจากมีปริมาณมากขึ้นเนื่องจากการลดลงของพื้นผิวสัมผัสระหว่างโซ่หลัก เช่นเดียวกับแอลเคนเชิงเส้นพวกมันไม่สามารถมองเห็นได้ด้วยน้ำและลอยอยู่เหนือมัน นั่นคือมีความหนาแน่นน้อยกว่า
ศัพท์และตัวอย่าง
ที่มา: Gabriel Bolívar
ตัวอย่างของอัลเคนที่แตกแขนงห้าตัวอย่างแสดงในภาพด้านบน สังเกตว่ากิ่งก้านมีลักษณะเป็นคาร์บอนที่ 3 หรือ 4 แต่โซ่หลักคืออะไร? หนึ่งที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมมากที่สุด
- ใน A มันไม่แยแสเนื่องจากไม่ว่าจะเลือกโซ่แบบใดทั้งคู่มี 3 C ดังนั้นชื่อของมันคือ 2-methyl-propane มันเป็น isomer ของบิวเทน, C 4 H 10
-Alkane B มีสารทดแทนสองตัวและโซ่ยาว กลุ่ม –CH 3จะมีหมายเลขที่มีจำนวนน้อยที่สุด ดังนั้นคาร์บอนจึงเริ่มนับจากด้านซ้าย ดังนั้น B จึงเรียกว่า 2,3-dimethyl-hexane
- สำหรับ C เช่นเดียวกับใน B โซ่หลักมี 8 C และสารทดแทนสองตัว CH 3และ CH 2 CH 3จะอยู่ทางด้านซ้ายมากขึ้น ชื่อของมันจึงเป็น: 4-ethyl-3-methyloctane สังเกตว่าสารทดแทน -ethyl ถูกกล่าวถึงก่อน -methyl ตามลำดับตัวอักษร
- ในกรณีของ D ไม่สำคัญว่าจะนับคาร์บอนของโซ่หลักที่ใด ชื่อของมันคือ 3-ethyl-propane
- และในที่สุดสำหรับ E ซึ่งเป็นแอลเคนที่แตกแขนงซับซ้อนกว่าเล็กน้อยโซ่หลักมี 10 C และเริ่มนับจากกลุ่ม CH 3ใด ๆทางด้านซ้าย ทำแบบนี้ชื่อของมันคือ 5-ethyl-2,2-dimethyl-decane
อ้างอิง
- แครี่, FA (2006). เคมีอินทรีย์รุ่นที่หก สำนักพิมพ์ Mc Graw Hill, หน้า 74-81.
- John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky วิธีตั้งชื่อแอลเคนแบบแยกแขนงในวิชาเคมี ดึงมาจาก: dummies.com
- ดร. เอียนฮันท์ (2014) Alkanes ที่แตกแขนงอย่างง่าย นำมาจาก: chem.ucalgary.ca
- Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 มกราคม 2561). นิยามเครือข่าย Alkane ดึงมาจาก: thoughtco.com
- เคมี LibreTexts Alkanes ที่แตกกิ่งก้านสาขา นำมาจาก: chem.libretexts.org
- Alkanes: โครงสร้างและคุณสมบัติ นำมาจาก: uam.es
- ระบบการตั้งชื่อ: alkanes . นำมาจาก: quimica.udea.edu.co