- ศัพท์เฉพาะของอัลเคน
- ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเชิงเส้น
- ระบบการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบแยกแขนง
- ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบวัฏจักร
- คุณสมบัติ
- ไอโซเมอไรเซชันทางเรขาคณิต
- ความเป็นกรด
- กระแสไฟฟ้า
- จุดเดือดและจุดหลอมเหลว
- ตัวอย่างของอัลเคน
- แอลเคนเชิงเส้น
- แอลเคนที่แตกแขนง
- Cycloalkanes
- อ้างอิง
alkanesหรือไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่โดดเด่นด้วยพันธะเดี่ยวเฉพาะในโครงสร้างของ ประเภทโควาเลนต์ ซึ่งหมายความว่าอะตอมของคาร์บอนที่มีอยู่ในสิ่งมีชีวิตเหล่านี้ถูกผูกไว้กับจำนวนอะตอมไฮโดรเจนสูงสุดที่พวกมันสามารถสร้างพันธะได้ด้วยเหตุนี้จึงเรียกว่าอิ่มตัว
ในจักรวาลของเคมีอินทรีย์แอลเคนหรือที่เรียกว่าพาราฟินถือเป็นสิ่งมีชีวิตที่ค่อนข้างอุดมสมบูรณ์และมีความสำคัญมากซึ่งอยู่ในกลุ่มของสารไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก (เช่นไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว)
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวที่ง่ายที่สุดที่สามารถเกิดขึ้นจะนำมาเป็นตัวอย่าง: ก๊าซมีเทนเป็นสารประกอบที่พบในเฟสก๊าซภายใต้สภาวะแวดล้อมมาตรฐาน (25 ° C และ ATM) ซึ่งเป็นสูตร CH 4
ดังจะเห็นได้ว่าอะตอมของคาร์บอนเพียงอะตอมเดียวที่มีอยู่ในโมเลกุลนี้มีพันธะ 4 พันธะอย่างง่ายโดยแต่ละอะตอมของไฮโดรเจน
แอลคีนและอัลไคน์มีประโยชน์ทางการค้าที่สำคัญเช่นในกรณีของเอทิลีนและโพรพิลีน แต่ยังเป็นสารประกอบที่มีปฏิกิริยามากกว่าไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวทำให้มีปฏิกิริยาที่หลากหลายซึ่งเกิดจากอัลคีนและอัลไคน์ทั่วไป
ศัพท์เฉพาะของอัลเคน
ในการตั้งชื่อแอลเคนหรือไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอย่างถูกต้องสิ่งแรกที่ควรทราบก็คือตาม IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) ไม่ควรใช้ระบบการตั้งชื่ออย่างเป็นระบบสำหรับอัลเคนที่ง่ายที่สุดทั้งสี่ชนิด
ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวเชิงเส้น
สารประกอบเหล่านี้มีสูตรทั่วไป C n H 2n + 2โดยที่ค่าของ n สามารถเป็นจำนวนเต็มบวกเท่านั้น (n = 1,2, … ) และมีการตั้งชื่อโดยใช้คำนำหน้าที่สอดคล้องกับจำนวนอะตอมของคาร์บอนและเป็น เพิ่มคำต่อท้าย –ano
ดังนั้นโมเลกุลอิ่มตัวสี่ตัวแรก ได้แก่ มีเธน (CH 4 ) อีเทน (C 2 H 6 ) โพรเพน (C 3 H 8 ) และบิวเทน (C 4 H 10 )
ในการเริ่มต้นด้วยระบบการตั้งชื่อของแอลเคนที่มีคาร์บอนระหว่างห้าถึงสิบอะตอมจำนวนของอะตอมเหล่านี้ที่มีอยู่ในห่วงโซ่ที่ยาวที่สุดจะถูกนับตราบเท่าที่ยังคงต่อเนื่อง
นอกจากนี้ในกรณีที่อะตอมของไฮโดรเจนถูกลบออกจากแอลเคนมันจะกลายเป็นสารทดแทนนั่นคือกลุ่มที่มีการยุติ -ane เปลี่ยนเป็น -yl ตัวอย่างเช่นมีเทน (CH 4 ) จะกลายเป็นเมทิล (-CH 3 ) และในทำนองเดียวกันกับโมเลกุลอื่น ๆ
เมื่อพิจารณาถึงสิ่งที่ระบุไว้แล้วและการเพิ่มการนับจะต้องเริ่มต้นด้วยอะตอมของคาร์บอนที่มีสารทดแทนที่ใกล้เคียงที่สุดเสมอตำแหน่งของสารทดแทนตามด้วยชื่อของแอลเคนจะถูกระบุ
ดังนั้นสารประกอบข้างต้นจึงเรียกว่า 3-methylpentane
ระบบการตั้งชื่อไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบแยกแขนง
ในทำนองเดียวกัน alkanes แบบแยกแขนงมีสูตรทั่วไปเช่นเดียวกับแบบเชิงเส้น แต่มี n> 2 ดังนั้นในแต่ละครั้งที่อะตอมหรือกลุ่มอะตอมหนึ่งหรือหลายกลุ่มเข้ามาแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนหนึ่งหรือมากกว่านั้นจะต้องระบุตำแหน่งของสารทดแทนเหล่านี้
หากมีหลายสาขาของกลุ่มที่มีประเภทอัลคิลเดียวกันนิพจน์ di-, tri- หรือ tetra- จะถูกใช้เพื่อระบุจำนวนของสารทดแทนเหล่านี้นำหน้าด้วยการบ่งชี้ตำแหน่งและลงท้ายด้วยชื่อของแอลเคน
ในกรณีที่สารทดแทนแตกต่างกันจะมีการตั้งชื่อตามลำดับตัวอักษรและอาจมีสารทดแทนที่ไม่ใช่คาร์บอนเช่นคลอรีน (Cl) หรือไนโตร (NO 2 )
ในทุกกรณีในการนับจำนวนคาร์บอนของโซ่หลักจำนวนที่น้อยที่สุดจะถูกกำหนดให้กับคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับสารทดแทนที่ต่ำที่สุดตามลำดับตัวอักษรและดำเนินต่อไปในทิศทางนั้น
ศัพท์เฉพาะของไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแบบวัฏจักร
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวชนิดไซคลิกหรือที่รู้จักกันดีในชื่อไซโคลแอลเคนมีสูตรทั่วไป C n H 2nโดยที่ n = 3,4, …
ในโมเลกุลอินทรีย์เหล่านี้อะตอมของคาร์บอนที่ประกอบขึ้นจะถูกจัดเรียงในลักษณะปิดนั่นคือโครงสร้างของมันจะรวมตัวกันเป็นวงแหวน
ในการตั้งชื่อสายพันธุ์เหล่านี้ให้ปฏิบัติตามแนวทางที่อธิบายไว้ข้างต้นสำหรับแอลเคนเชิงเส้นและแบบแยกแขนงโดยเพิ่มเฉพาะไซโคล - คำนำหน้าเท่านั้น ในทำนองเดียวกันไซโคลโพรเพน (C 3 H 6 ) ถือเป็นไซโคลแอลเคนที่ง่ายที่สุด
ในทำนองเดียวกันโมเลกุลเหล่านี้สามารถมีวงแหวนมากกว่าหนึ่งวงที่รวมอยู่ในห่วงโซ่หลักของพวกมันโดยมีคาร์บอนอย่างน้อยสามอะตอมและแม้กระทั่งการสร้างโครงสร้างที่ซับซ้อนสูง
คุณสมบัติ
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมีคุณสมบัติหลักในการสร้างพันธะอย่างง่ายระหว่างอะตอมของพวกมันซึ่งทำให้พวกมันเป็นกลุ่มโมเลกุลขนาดใหญ่มากและให้คุณสมบัติที่ค่อนข้างเฉพาะเจาะจงดังรายละเอียดด้านล่าง:
ไอโซเมอไรเซชันทางเรขาคณิต
โครงสร้างของโมเลกุลของแอลเคนก่อให้เกิดการปรับเปลี่ยนคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีเนื่องจากโครงสร้างของพันธะทั้งสี่ที่คาร์บอนสามารถก่อตัวได้
ซึ่งหมายความว่าแม้ว่าในโมเลกุลเหล่านี้คาร์บอนจะมีการผสมพันธุ์แบบ sp 3แต่มุมระหว่างอะตอมที่อยู่ติดกันอาจแตกต่างกันไปขึ้นอยู่กับชนิดของอะตอม
เพื่ออธิบายให้ชัดเจนยิ่งขึ้นไซโคลแอลเคนมีมุมบิดที่ทำให้มีลักษณะเฉพาะที่เรียกว่าสเตอรีโอเคมีซึ่งอาจส่งผลต่อพลังงานของโมเลกุลและปัจจัยอื่น ๆ ที่มีอยู่เช่นการให้คุณสมบัติทางสเปกโตรสโกปีและออปติก
ความเป็นกรด
ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวแสดงปฏิกิริยาที่ค่อนข้างต่ำต่อไอออนิกและสิ่งมีชีวิตที่มีขั้วอื่น ๆ ในขณะเดียวกันก็ไม่มีปฏิสัมพันธ์กับสารที่เป็นกรดและด่าง
กระแสไฟฟ้า
Alkanes ถือว่าไม่เป็นสื่อกระแสไฟฟ้าเนื่องจากมีขั้วเป็นศูนย์เมื่อมีสนามไฟฟ้า ดังนั้นจึงไม่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนเพื่อให้สามารถละลายได้ในตัวทำละลายที่มีขั้ว
ดังนั้นพวกเขาจึงสามารถละลายได้จริงในตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วทั้งหมดซึ่งไม่สามารถมองเห็นได้ด้วยตัวทำละลายที่มีขั้วเช่นน้ำ
จุดเดือดและจุดหลอมเหลว
ในไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลเกิดขึ้นเนื่องจากกองกำลังของแวนเดอร์วาลส์ซึ่งปฏิกิริยาที่รุนแรงจะเปลี่ยนเป็นจุดเดือดที่สูงขึ้น
มีแนวโน้มที่คล้ายกันสำหรับจุดหลอมเหลว แต่เกิดจากความสามารถในการบรรจุของโมเลกุล
เนื่องจากปฏิกิริยาเหล่านี้เกี่ยวข้องโดยตรงกับน้ำหนักโมเลกุลของสิ่งมีชีวิตชนิดนี้ยิ่งโมเลกุลมีขนาดใหญ่จุดเดือดและจุดหลอมเหลวก็จะสูงขึ้น
ดังนั้นด้วยการมีโครงสร้างที่แข็งกว่าซึ่งทำให้มีระนาบสัมผัสระหว่างโมเลกุลไซโคลแอลเคนจึงมีจุดเดือดและจุดหลอมเหลวสูงกว่าแอลเคนเชิงเส้นที่สอดคล้องกัน
ตัวอย่างของอัลเคน
แอลเคนเชิงเส้น
ก๊าซมีเทน : เป็นก๊าซที่ไม่มีสีและไม่มีกลิ่นที่เกิดขึ้นมากมายในธรรมชาติและเป็นผลมาจากกิจกรรมบางอย่างของมนุษย์ มีเทนเป็นสมาชิกที่เรียบง่ายที่สุดของอัลเคนและเป็นหนึ่งในก๊าซเรือนกระจกที่มีศักยภาพมากที่สุด (Encyclopædia Britannica, 2017)
อีเทน : เป็นก๊าซที่ส่วนใหญ่พบในก๊าซธรรมชาติและใช้ในการผสมกับก๊าซอื่นในการผลิตเชื้อเพลิง
โพรเพน : เป็นก๊าซไม่มีสีที่พบในก๊าซธรรมชาติและใช้เป็นเชื้อเพลิงในบ้านและอุตสาหกรรม สูตรทางเคมีของโพรเพนคือ C 3 H 8และสูตรขยายคือ CH 3 CH 2 CH 2 (สูตรโพรเพน SF)
บิวเทน : หรือ n- บิวเทนเป็นหนึ่งในก๊าซหลายสิบชนิดที่สกัดจากก๊าซธรรมชาติดิบและยังสามารถผลิตได้จากน้ำมันดิบ N-butane เป็นก๊าซอเนกประสงค์ที่ไม่มีสี บิวเทนสามารถใช้เพื่อให้ความร้อนความเย็นและเชื้อเพลิงที่มีน้ำหนักเบา
N-Pentane : เป็นของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นคล้ายปิโตรเลียม เพนเทนพบในเครื่องดื่มแอลกอฮอล์และน้ำมันฮอป แอลเคนนี้เป็นส่วนประกอบของเชื้อเพลิงบางชนิดและใช้เป็นตัวทำละลายชนิดพิเศษในห้องปฏิบัติการ
N-Hexane : เป็นของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นคล้ายปิโตรเลียม พบได้ในผลไม้เช่นมะนาวและใช้ในการสกัดน้ำมันพืชจากเมล็ดพืชและผักเป็นตัวทำละลายพิเศษและเป็นสารทำความสะอาด
N-Heptane : เป็นของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นคล้ายปิโตรเลียม พบมากในกระวาน มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำและไม่ละลายในน้ำ ไอที่หนักกว่าอากาศ
N-Octane : เป็นของเหลวไม่มีสีและมีกลิ่นน้ำมันเบนซิน มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำและไม่ละลายในน้ำ ดังนั้นจึงลอยอยู่บนน้ำ ก่อให้เกิดไอที่ระคายเคือง
เมธิลคลอไรด์ : เรียกอีกอย่างว่าคลอโรมีเทนเป็นก๊าซไม่มีสี เป็นฮาโลอัลเคนที่ง่ายที่สุดซึ่งใช้ในการผลิตซิลิโคนโพลีเมอร์และในการผลิตผลิตภัณฑ์เคมีอื่น ๆ
คลอโรฟอร์ม : เป็นของเหลวที่ไม่มีสีไม่มีกลิ่นและมีความระเหยสูงซึ่งมีการใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับคุณสมบัติในการระงับความรู้สึก เนื่องจากคุณสมบัติเหล่านี้จึงมีชื่อเสียงในด้านความสามารถในการทำให้มึนงงหรือตีผู้คนได้แม้ว่าจะบริโภคในปริมาณเพียงเล็กน้อยก็ตาม (MoviesDoes Chloroform ทำให้คุณหลุดออกไปอย่างรวดเร็วเหมือนที่แสดงในภาพยนตร์หรือไม่, 2016)
คาร์บอนเตตระคลอไรด์ : เรียกอีกอย่างว่าเตตระคลอโรมีเทนของเหลวที่ไม่มีสีมีความหนาแน่นสูงเป็นพิษสูงระเหยง่ายไม่ติดไฟซึ่งมีกลิ่นลักษณะเฉพาะและใช้เป็นตัวทำละลาย
คลอโรอีเทน : เป็นก๊าซที่ควบแน่นภายใต้ความกดดันเล็กน้อย คลอโรอีเทนใช้เป็นหลักในการบรรเทาอาการปวดเฉพาะที่ในเวชศาสตร์การกีฬา (ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ, 2017)
Bromoethane : ยังเป็นที่รู้จักเอทิลโบรไมด์มันเป็นของเหลวไม่มีสีระเหยที่ละลายน้ำได้เล็กน้อยและหนาแน่นกว่าน้ำ ไอระเหยหนักกว่าอากาศ ใช้ทำยาและเป็นตัวทำละลาย
แอลเคนที่แตกแขนง
Isobutane : เป็นก๊าซไม่มีสีและมีกลิ่นปิโตรเลียมจาง ๆ มันถูกจัดส่งเป็นก๊าซเหลวภายใต้ความดันไอ การสัมผัสกับของเหลวอาจทำให้เกิดอาการบวมเป็นน้ำเหลืองได้ มันเปิดได้อย่างง่ายดาย
Isopentane - เรียกอีกอย่างว่า 2-methylbutane เป็นของเหลวที่ไม่มีสีและมีกลิ่นน้ำมันเบนซิน ลอยอยู่ในน้ำ ก่อให้เกิดไอระเหยที่ไวไฟและระคายเคือง (National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database;, 2017)
2 methylpentane : มันเป็นเคนโซ่กิ่งที่มีสูตรโมเลกุล C 6 H1 4 เป็นของเหลวที่เป็นน้ำและมีกลิ่นน้ำมันเบนซินซึ่งลอยอยู่บนน้ำและก่อให้เกิดไอที่ระคายเคือง
3,3-Dimethylhexane - พบในสมุนไพรและเครื่องเทศ 3, 3-Dimethylhexane เป็นส่วนประกอบของ Osmanthus fragrans (osmanthus หวาน) และน้ำมันโสม
2, 3-Dimethylhexane : พบในผลไม้ 2,3-Dimethylhexane เป็นส่วนประกอบที่ระเหยได้ของแป้ง
นีโอเพนเทน : เป็นของเหลวที่มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายในแอลกอฮอล์ (National Center for Biotechnology Information., 2015)
2, 2, 4-trimethylpentane : หรือ isooctane ถูกปล่อยสู่สิ่งแวดล้อมผ่านการผลิตการใช้และการกำจัดผลิตภัณฑ์ที่เกี่ยวข้องกับอุตสาหกรรมปิโตรเลียม 2,2,4-trimethylpentane เจาะผิวหนังของมนุษย์และทำให้เกิดเนื้อร้ายของผิวหนังและเนื้อเยื่อในมือซึ่งต้องได้รับการผ่าตัด (National Center for Biotechnology Information., 2017)
Cycloalkanes
ไซโคลโพรเพน - เป็นก๊าซไม่มีสีที่มีกลิ่นคล้ายปิโตรเลียม การสัมผัสกับของเหลวอาจทำให้เกิดอาการบวมเป็นน้ำเหลืองได้ มันสามารถหายใจไม่ออกจากการกระจัดของอากาศและมีฤทธิ์เป็นยาเสพติดในความเข้มข้นสูง
Cyclobutane : ก๊าซที่ควบแน่นเป็นของเหลวที่ 13 ° C ไม่ละลายในน้ำ ละลายได้ในแอลกอฮอล์อะซิโตนและอีเทอร์
ไซโคลเพนเทน - เป็นของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นคล้ายปิโตรเลียม มีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำและไม่ละลายน้ำ ไอระเหยหนักกว่าอากาศ
ไซโคลเฮกเซน : พบใน kohlrabi เจือจางในสารผสมแต่งสีสำหรับใช้ในอาหาร
ไซโคลเฮปเทน : เป็นของเหลวที่ไม่มีสีไม่ละลายน้ำและมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ การสูดดมความเข้มข้นสูงอาจมีผลต่อการเสพติด ใช้ทำสารเคมีอื่น ๆ
ไซโคลอกเทน : เป็นโพลีไซคลิกไฮโดรคาร์บอนที่มีคาร์บอนเก้าอะตอม ไม่ละลายในน้ำ
Methylcyclohexane - เป็นของเหลวใสไม่มีสีมีกลิ่นคล้ายปิโตรเลียม ในเมทิลไซโคลเฮกเซนโครงสร้างเก้าอี้ที่กลุ่มเมธิลขนาดใหญ่เป็นเส้นศูนย์สูตรมีเสถียรภาพมากที่สุดดังนั้นจึงมีประชากรมากที่สุดในรูปแบบที่เป็นไปได้ทั้งหมด (Carey, 2011)
Isopropyl Cyclohexane : เป็นของเหลวไม่มีสีที่พบในผลไม้ Isopropyl cyclohexane พบในมะละกอ Carica (มะละกอ)
methylcyclopentane : เป็นของเหลวที่ไม่มีสีไม่ละลายน้ำและมีความหนาแน่นน้อยกว่าน้ำ ไอระเหยอาจเป็นสารเสพติดและระคายเคือง Methylcyclopentane แยกได้จาก Helianthus annuus (ทานตะวัน)
Norborane : มันเป็นอัลเคนจักรยานหรือที่เรียกว่าจักรยานเฮปเทนด้วยสูตร C7H12
อ้างอิง
- แอลเคน (2559 28 พฤศจิกายน). กู้คืนจาก chem.libretexts.org.
- แอลเคน (SF) สืบค้นจาก hyperphysics.phy-astr.gsu.edu.
- (2557). แอลเคน กู้คืนจาก bbc.co.uk.
- Carey, FA (2011, 2 ธันวาคม) ไฮโดรคาร์บอน. กู้คืนจาก britannica
- สารานุกรมบริแทนนิกา. (2560, 24 มีนาคม). มีเทน กู้คืนจาก britannica.com.
- Khan Academy. (SF) แอลเคนไซโคลแอลเคนและกลุ่มฟังก์ชัน สืบค้นจาก khanacademy.org.
- ภาพยนตร์คลอโรฟอร์มทำให้คุณตกใจเร็วเท่าที่พวกเขาแสดงในภาพยนตร์หรือไม่? (2016) กู้คืนจาก scienceabc.
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ . (2560 06 พ.ค. ). PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 6337 ดึงมาจาก PubChem.
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2558 6 พ.ค. ). PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 10041 ดึงมาจาก PubChem.
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2017, 6 พฤษภาคม). PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 10907 ดึงมาจาก PubChem.
- ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม;. (2017, 6 พฤษภาคม). PubChem ฐานข้อมูลแบบผสม; CID = 6556,. ดึงมาจาก PubChem.
- สูตรโพรเพน (SF) กู้คืนจาก softschools.com.