มีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยแหวนเฮมาจาก pyrimidine ที่แหวนเบนซีนกับสองอะตอมคาร์บอนแทนที่ด้วยสองอะตอมไนโตรเจน สูตรควบแน่นของมันคือ C 5 H 6 N 2 O 2เป็นไซคลิกเอไมด์และหนึ่งในฐานไนโตรเจนที่ประกอบเป็นดีเอ็นเอ
โดยเฉพาะไธมีนเป็นฐานไนโตรเจนของไพริมิดีนพร้อมกับไซโตซีนและยูราซิล ความแตกต่างระหว่างไทมีนและอูราซิลคืออดีตมีอยู่ในโครงสร้างของดีเอ็นเอในขณะที่ส่วนหลังมีอยู่ในโครงสร้างของอาร์เอ็นเอ
กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิก (DNA) ประกอบด้วยเกลียวหรือแถบสองอันที่พันกัน ด้านนอกของวงดนตรีประกอบด้วยห่วงโซ่น้ำตาลดีออกซีไรโบสซึ่งโมเลกุลเหล่านี้เชื่อมโยงกันผ่านพันธะฟอสโฟดีสเตอร์ระหว่างตำแหน่ง 3 'และ 5' ของโมเลกุลดีออกซีไรโบสที่อยู่ใกล้เคียง
หนึ่งในฐานไนโตรเจน: อะดีนีนกัวนีนไซโตซีนและไทมีนจับกับตำแหน่ง 1 'ของดีออกซีไรโบส ฐาน purine adenine ของเกลียวคู่หนึ่งคู่หรือผูกกับฐาน pyrimidine thymine ของเกลียวอื่น ๆ ผ่านพันธะไฮโดรเจนสองพันธะ
โครงสร้างทางเคมี
ภาพแรกแสดงถึงโครงสร้างทางเคมีของไทมีนซึ่งกลุ่มคาร์บอนิลสองกลุ่ม (C = O) และอะตอมไนโตรเจนสองอะตอมที่สมบูรณ์เฮเทอโรไซคลิกเอไมด์และที่มุมบนซ้ายคือกลุ่มเมธิล ( –CH 3 ).
แหวนเกิดจากไพริมิดีน (pyrimidine ring) มีลักษณะแบน แต่ไม่มีกลิ่นหอม จำนวนอะตอมตามลำดับในโมเลกุลของไทมีนถูกกำหนดโดยเริ่มจากไนโตรเจนด้านล่าง
ดังนั้น C-5 จึงเชื่อมโยงกับกลุ่ม -CH 3 , C-6 คืออะตอมคาร์บอนที่อยู่ติดกันด้านซ้ายของ N-1 และ C-4 และ C-2 สอดคล้องกับหมู่คาร์บอนิล
เลขนี้คืออะไร? โมเลกุลของไธมีนมีกลุ่มตัวรับพันธะไฮโดรเจนสองกลุ่มคือ C-4 และ C-2 และอะตอมของผู้บริจาคพันธะไฮโดรเจนสองอะตอมคือ N-1 และ N-3
ตามที่กล่าวไว้ข้างต้นกลุ่มคาร์บอนิลสามารถรับพันธะประเภท C = OH- ในขณะที่ไนโตรเจนให้พันธะประเภท NHX โดย X เท่ากับ O, N หรือ F
ขอบคุณกลุ่มของอะตอม C-4 และ N-3 ทำให้ไทมีนจับคู่กับอะดีนีนทำให้เกิดฐานไนโตรเจนซึ่งเป็นหนึ่งในปัจจัยกำหนดโครงสร้างที่สมบูรณ์แบบและฮาร์มอนิกของดีเอ็นเอ:
ไทมีน tautomers
ภาพด้านบนแสดง tautomers thymine ที่เป็นไปได้หกชนิด พวกเขาคืออะไร? ประกอบด้วยโครงสร้างทางเคมีเดียวกัน แต่มีตำแหน่งสัมพัทธ์ต่างกันของอะตอม โดยเฉพาะของ H ที่ผูกไว้กับไนโตรเจนสองตัว
การคงหมายเลขอะตอมไว้เหมือนเดิมตั้งแต่แรกถึงวินาทีจะสังเกตได้ว่า H ของอะตอม N-3 ย้ายไปยังออกซิเจนของ C-2 อย่างไร
อันที่สามมาจากครั้งแรกเช่นกัน แต่คราวนี้ H จะย้ายไปที่ออกซิเจนของ C-3 ตัวที่สองและสี่มีความคล้ายคลึงกัน แต่ไม่เทียบเท่ากันเพราะในตัวที่สี่ H ออกมาจาก N-1 ไม่ใช่ของ N-3
ในทางกลับกันตัวที่หกนั้นคล้ายกับอันที่สามและเช่นเดียวกับคู่ที่เกิดจากคู่ที่สี่และที่สอง H อพยพมาจาก N-1 ไม่ใช่จาก N-3
สุดท้ายประการที่ห้าคือรูปแบบอีนอลบริสุทธิ์ (lactyma) ซึ่งทั้งสองกลุ่มคาร์บอนิลถูกเติมไฮโดรเจนในหมู่ไฮดรอกซิล (-OH); สิ่งนี้ตรงกันข้ามกับรูปแบบแรกคือรูปแบบคีโทนิกบริสุทธิ์และรูปแบบที่เหนือกว่าในสภาวะทางสรีรวิทยา
ทำไม? อาจเกิดจากความเสถียรของพลังอันยิ่งใหญ่ที่ได้มาเมื่อจับคู่กับอะดีนีนโดยพันธะไฮโดรเจนและอยู่ในโครงสร้างของดีเอ็นเอ
ถ้าไม่เช่นนั้น enol form number 5 ควรมีความอุดมสมบูรณ์และมีเสถียรภาพมากขึ้นเนื่องจากมีลักษณะของกลิ่นหอมที่แตกต่างจาก tautomers อื่น ๆ
คุณสมบัติ
หน้าที่หลักของไธมีนเหมือนกับเบสไนโตรเจนอื่น ๆ ในดีเอ็นเอ: มีส่วนร่วมในการเข้ารหัสที่จำเป็นในดีเอ็นเอสำหรับการสังเคราะห์โพลีเปปไทด์และโปรตีน
หนึ่งใน DNA helices ทำหน้าที่เป็นแม่แบบสำหรับการสังเคราะห์โมเลกุล mRNA ในกระบวนการที่เรียกว่าการถอดความและเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์ RNA polymerase ในการถอดเสียงแถบดีเอ็นเอจะถูกแยกออกเช่นเดียวกับการคลายตัว
การถอดเสียง
การถอดความเริ่มต้นเมื่อ RNA polymerase จับกับบริเวณของ DNA ที่เรียกว่าโปรโมเตอร์เริ่มการสังเคราะห์ mRNA
ต่อจากนั้น RNA polymerase จะเคลื่อนที่ไปตามโมเลกุลของ DNA ทำให้เกิดการยืดตัวของ mRNA ที่เพิ่งเกิดใหม่จนกระทั่งถึงบริเวณของ DNA พร้อมข้อมูลสำหรับการยุติการถอดความ
มีการต่อต้านคู่ขนานในการถอดความ: ในขณะที่ DNA ของแม่แบบถูกอ่านในแนว 3 'ถึง 5' mRNA ที่สังเคราะห์ขึ้นจะมีการวางแนว 5 'ถึง 3'
ในระหว่างการถอดความจะมีการเชื่อมต่อพื้นฐานเสริมระหว่างสายดีเอ็นเอของแม่แบบและโมเลกุล mRNA เมื่อการถอดความเสร็จสมบูรณ์แล้วสายดีเอ็นเอและการขดลวดเดิมจะรวมกันอีกครั้ง
mRNA เคลื่อนที่จากนิวเคลียสของเซลล์ไปยังเอนโดพลาสมิกเรติคูลัมแบบหยาบเพื่อเริ่มการสังเคราะห์โปรตีนในกระบวนการที่เรียกว่าการแปล ไธมีนไม่เข้าไปแทรกแซงโดยตรงในเรื่องนี้เนื่องจาก mRNA ขาดมันทำให้ฐานของไพริมิดีนยูราซิลเข้าแทนที่
รหัสพันธุกรรม
โดยทางอ้อมไทมีนมีส่วนเกี่ยวข้องเนื่องจากลำดับเบสของ mRNA เป็นภาพสะท้อนของดีเอ็นเอนิวเคลียร์
ลำดับของฐานสามารถแบ่งออกเป็นสามฐานที่เรียกว่า codons โคดอนมีข้อมูลสำหรับการรวมตัวของกรดอะมิโนที่แตกต่างกันเข้ากับห่วงโซ่โปรตีนที่ถูกสังเคราะห์ สิ่งนี้ถือเป็นรหัสพันธุกรรม
รหัสพันธุกรรมถูกสร้างขึ้นจากฐาน 64 แฝดซึ่งประกอบด้วยโคดอน มีโคดอนอย่างน้อยหนึ่งตัวสำหรับกรดอะมิโนแต่ละตัวในโปรตีน ในทำนองเดียวกันมี codons เริ่มต้นการแปล (AUG) และ codons สำหรับการสิ้นสุด (UAA, UAG)
โดยสรุปไธมีนมีบทบาทกำหนดในกระบวนการที่จบลงด้วยการสังเคราะห์โปรตีน
ผลกระทบต่อสุขภาพ
ไทมีนเป็นเป้าหมายในการออกฤทธิ์ของ 5-fluorouracil ซึ่งเป็นโครงสร้างอะนาล็อกของสารประกอบนี้ ยาที่ใช้ในการรักษามะเร็งรวมอยู่ในตำแหน่งของไทมีนในเซลล์มะเร็งซึ่งขัดขวางการแพร่กระจายของพวกมัน
แสงอัลตราไวโอเลตทำหน้าที่ในบริเวณแถบดีเอ็นเอที่มีไทมีนที่บริเวณใกล้เคียงทำให้ไธมีนหรี่ ตัวหรี่เหล่านี้สร้าง "นอต" ที่ปิดกั้นไม่ให้กรดนิวคลีอิกทำงาน
ในขั้นต้นไม่ใช่ปัญหาเนื่องจากกลไกการซ่อมแซมมีอยู่ แต่หากล้มเหลวอาจทำให้เกิดความผิดปกติร้ายแรงได้ สิ่งนี้ดูเหมือนจะเป็นกรณีของ xeroderma pigmentosa ซึ่งเป็นโรคถอยกลับอัตโนมัติที่หายาก
อ้างอิง
- ผู้ดูแลเว็บภาควิชาเคมี University of Maine Orono (2018) โครงสร้างและคุณสมบัติของพิวรีนและไพรีมีดีน นำมาจาก: chemistry.umeche.maine.edu
- ลอเรนซ์เอ. โมแรน (17 กรกฎาคม 2550). Tautomers ของ Adenine, Cytosine, Guanine และ Thymine นำมาจาก: sandwalk.blogspot.com
- Daveryan (6 มิถุนายน 2553). โครงกระดูกไธมีน . สืบค้นจาก: commons.wikimedia.org
- วิกิพีเดีย (2018) ไธมีน นำมาจาก: en.wikipedia.org
- Mathews, CK, Van Holde, K. E: และ Ahern, KG Biochemistry 2545. พิมพ์ครั้งที่สาม. แก้ไข. Pearson Adisson Wesley
- O-Chem ในชีวิตจริง: A 2 + 2 Cycloaddition นำมาจาก: asu.edu