ลักษณะ TETROSES, เม็ดเลือดแดง, การสังเคราะห์, อนุพันธ์ - ชีววิทยา

tetrosesมี monosaccharides สี่ก๊อบปี้กับ สูตรเชิงประจักษ์ C ₄ H ₈ O 4tetroses มีสองประเภท: อัลโดส (มีกลุ่มเทอร์มินัลอัลดีไฮด์คาร์บอน 1 หรือ C-1) และคีโตส (มีกลุ่มคีโตนที่คาร์บอน 2, C-2)

ไม่พบว่า Tetrosses เป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติ แต่สามารถพบได้ในรูปแบบที่ลดลงเช่น erythritol ซึ่งเป็น tetrahydroxyalcohol ในไลเคน erythritol ถูกสังเคราะห์โดย decarboxylation ของกรด D-arabonic

ที่มา: Ed (Edgar181)

ต้นไม้ไม่ได้เป็นส่วนโครงสร้างของสิ่งมีชีวิต อย่างไรก็ตามทรีโอสเช่นอีรีโทรสพบได้ในเส้นทางการเผาผลาญ

ลักษณะเฉพาะ

ใน aldotetroses มีอะตอมของไครัลคาร์บอนสองอะตอมคือ C-2 และ C-3 และคาร์บอน 6 (C-6) ในขณะที่ในคีโตโทรสมีอะตอมของไครัลคาร์บอนเพียงอะตอมเดียวคือคาร์บอน 3 (C-3)

น้ำตาลเช่นเตโทรสที่มีการกำหนดค่า D มีปริมาณมากกว่าน้ำตาลที่มีการกำหนดค่า L

มี aldotetrose สองตัวที่มีการกำหนดค่า D (D-erythrose และ D-treose) และหนึ่งคีโตเตตโรสที่มีการกำหนดค่า D (D-erythrulose)

การคาดคะเนของฟิสเชอร์ทำโดยการวางแนวโมเลกุลในรูปแบบที่บดบังด้วยกลุ่มอัลดีไฮด์ด้านบน คาร์บอนทั้งสี่อะตอมกำหนดห่วงโซ่หลักของการฉายภาพโดยจัดเรียงในแนวตั้ง ลิงก์แนวนอนจะชี้ออกไปด้านนอกและลิงก์แนวตั้งจะชี้กลับ

ซึ่งแตกต่างจากโมโนแซ็กคาไรด์ที่มีคาร์บอนตั้งแต่ห้าตัวขึ้นไปซึ่งได้รับปฏิกิริยาทางโมเลกุลเพื่อสร้าง hemiacetals และ hemicetals tetroses ไม่สามารถสร้างโครงสร้างแบบวัฏจักรได้

Erythrose ในการเผาผลาญ

Erythrose เป็น tetrose ชนิดเดียวที่พบในการเผาผลาญของสิ่งมีชีวิตหลายชนิด เส้นทางการเผาผลาญที่พบ ได้แก่ :

- วิถีเพนโตสฟอสเฟต

- วงจร Calvin

- เส้นทางการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดอะมิโนที่จำเป็นและอะโรมาติก

ในเส้นทางการเผาผลาญทั้งหมดนี้ erythrose มีส่วนร่วมในการเป็นฟอสเฟตเอสเทอร์, erythrose 4-phosphate บทบาทของ erythrose 4-phosphate ในทางเดินเหล่านี้ได้อธิบายไว้ด้านล่าง

Erythrose ในวิถี pentose phosphate และในวัฏจักรของ Calvin

เส้นทางการเผาผลาญทั้งสองมีเหมือนกันในการสังเคราะห์ทางชีวภาพของ erythrose 4-phosphate โดยมีส่วนร่วมของเอนไซม์ transketolase และ transaldolase

เอนไซม์ทั้งสองกระตุ้นการถ่ายโอนชิ้นส่วนคาร์บอนขนาดเล็กจากคีโตสของผู้บริจาคไปยังอัลโดสตัวรับเพื่อผลิตอัลโดสโซ่ใหม่ที่สั้นกว่าและคีโตซิสโซ่ที่ยาวขึ้น

ในวิถีเพนโตสฟอสเฟตการสังเคราะห์ด้วยอิริโทรส -4- ฟอสเฟตเกิดขึ้นจากสารตั้งต้นสองชนิดคือเซโดเฮปทูโลส 7 ฟอสเฟตคีโตเฮปโตสและไกลเซอราลดีไฮด์ 3 ฟอสเฟตอัลโดทริโอสซึ่งจะถูกเปลี่ยนเป็นอีรีโทรส 4- ฟอสเฟตอัลโดเตตโรสและฟรุกโตส 6 ฟอสเฟตคีโตเฮกโซสโดยการเร่งปฏิกิริยาของทรานซาลโดเลส

ในวัฏจักรของคาลวินการสังเคราะห์ด้วยเม็ดเลือดแดง -4- ฟอสเฟตเกิดขึ้นจากสารตั้งต้นสองชนิดคือฟรุกโตส 6 - ฟอสเฟตคีโตเฮกโซสและไกลเซอราลดีไฮด์ 3 ฟอสเฟตรวมทั้งอัลโดทริโอส สิ่งเหล่านี้จะถูกเปลี่ยนเป็น erythrose 4-phosphate, aldotetrose และ xylulose 5-phosphate ซึ่งเป็นคีโตเพนโทสโดยการเร่งปฏิกิริยาของ transketolase

การสังเคราะห์ทางชีวภาพของ erythrose 4-phosphate ในวิถี pentose phosphate มีจุดมุ่งหมายเพื่อการสังเคราะห์ทางชีวภาพของ glyceraldehyde 3-phosphate และ fructose 6-phosphate ซึ่งสามารถดำเนินต่อไปได้ผ่านทาง gluconeogenic pathway และ pentose phosphate pathway สังเคราะห์ erythrose 4 ฟอสเฟตในคาลวินวงจรช่วยให้การเปลี่ยน ribulose 1,5 bisphosphate เพื่อเริ่มต้นวงจรที่มีการตรึงของโคโลราโด2

Erythrose: การสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดอะมิโนที่จำเป็นและอะโรมาติก

ในแบคทีเรียเชื้อราและพืชการสังเคราะห์ทางชีวภาพของกรดอะมิโนอะโรมาติกฟีนิลอะลานีนไทโรซีนและทริปโตเฟนเริ่มต้นด้วยสารตั้งต้น phosphoenolpyruvate และ erythrose 4-phosphate สารตั้งต้นเหล่านี้จะถูกเปลี่ยนเป็น shikimate ก่อนแล้วจึงเป็น chorismate ซึ่งเป็นลำดับเจ็ดขั้นตอนที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์

จาก Corismate มีการแยกส่วน ในแง่หนึ่งทางเดินหนึ่งจะสิ้นสุดในการสังเคราะห์ทริปโตเฟนในทางกลับกันคอริสเมตจะผลิตไทโรซีนและฟีนิลอะลานีน

เนื่องจากการสังเคราะห์กรดอะมิโนอะโรมาติกจะเกิดขึ้นในพืชและจุลินทรีย์เท่านั้นเส้นทางนี้จึงถูกกำหนดเป้าหมายโดยสารกำจัดวัชพืชเช่นไกลโฟเสตซึ่งเป็นสารออกฤทธิ์ใน RoundUp ผลิตภัณฑ์หลังนี้เป็นผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์ของ Monsanto ซึ่งปัจจุบัน บริษัท ไบเออร์เป็นเจ้าของ

Glyphosate เป็นสารยับยั้งการแข่งขันกับ phosphoenolpyruvate ในปฏิกิริยา 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate synthase (EPSP)

Erythritol เป็นอนุพันธ์ของ erythrose

Erythritol เป็นรูปแบบของเม็ดเลือดแดงที่ลดลงและมีลักษณะการทำงานร่วมกับโพลีออลอื่น ๆ เช่นความเสถียรสัมพัทธ์ในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดและด่างความเสถียรของความร้อนสูงรสชาติคล้ายกับซูโครส (แคลอรี่ต่ำ) ไม่มีศักยภาพในการก่อมะเร็ง ท่ามกลางคุณสมบัติอื่น ๆ

Erythritol สามารถยับยั้งแบคทีเรียที่เป็นอันตรายและลดคราบฟัน ซึ่งแตกต่างจากโพลีออลอื่น ๆ ได้แก่ ซอร์บิทอลและไซลิทอล erythritol ถูกดูดซึมอย่างรวดเร็วจากลำไส้เล็กไม่ถูกเผาผลาญและถูกขับออกทางปัสสาวะ การบริโภค erythritol เป็นประจำจะช่วยลดอุบัติการณ์ของฟันผุและฟื้นฟูผิวฟัน

การศึกษาเกี่ยวกับ erythritol ไซลิทอลและซอร์บิทอลแสดงให้เห็นว่าน้ำตาลเหล่านี้แตกต่างกันในประสิทธิภาพของมันต่อฟันผุ ไซลิทอลและซอร์บิทอลมีประสิทธิภาพน้อยกว่าในการป้องกันฟันผุและโรคปริทันต์

การสังเคราะห์พรีไบโอติกของ tetroses

การสังเคราะห์โมโนแซ็กคาไรด์ในโลกพรีไบโอติกต้องมีบทบาทสำคัญในการกำเนิดชีวิตเนื่องจากสารประกอบเหล่านี้เป็นแหล่งพลังงานและเป็นส่วนประกอบของสารชีวโมเลกุลอื่น ๆ

ฟอร์มาลดีไฮด์ (CH ₂ = O) ซึ่งเป็นคาร์โบไฮเดรตที่ง่ายที่สุดเป็นหนึ่งในโมเลกุลระหว่างดวงดาวที่มีอยู่มากที่สุดประมาณ 140 โมเลกุล ในชั้นบรรยากาศของโลกดึกดำบรรพ์มันถูกสร้างขึ้นโดยการกระทำของรังสีไอออไนซ์แสงยูวีและการปล่อยประจุไฟฟ้าบนโมเลกุลของมีเทนแอมโมเนียและน้ำ

ฟอร์มัลดีไฮด์จะตกตะกอนจากชั้นบรรยากาศรวมกับกระแสน้ำร้อน (60–80 ° C) ที่จะกัดเซาะหินโลกโดยมีแคลเซียมไอออน

ไอออนเหล่านี้จะเร่งปฏิกิริยาที่แปลงโมเลกุลของฟอร์มาลดีไฮด์และโมเลกุลของฟอร์มาลดีไฮด์โปรตอน (CH ₂ = OH ⁺ ) เป็นหนึ่งในไกลโคลาลดีไฮด์ที่มีโปรตอน (HOCH2CH = OH ⁺ )

glycolaldehyde โปรตอนจะมีความสัมพันธ์กับไฮด์ในการผลิต trioses ⁺ซึ่งจะมีปฎิสัมพันธ์อีกครั้งกับฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อ tetroses ผลิต+การทำซ้ำของ autocatalysis นี้จะทำให้ monosaccharides มีจำนวนคาร์บอนสูงขึ้น

chiralities ของ tetrosses และ monosaccharides อื่น ๆ สามารถสะท้อนถึง chiralities ของกรดอะมิโนที่มีอยู่ในตัวกลางที่เป็นน้ำซึ่งจะทำหน้าที่เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการสร้าง monosaccharides

อ้างอิง

Carey, FA, Giuliano, RM 2016. เคมีอินทรีย์. McGraw-Hill นิวยอร์ก
Cui, SW 2005 คาร์โบไฮเดรตในอาหาร: เคมีคุณสมบัติทางกายภาพและการใช้งาน CRC Press, โบคาเรตัน
Cui, SW 2005 คาร์โบไฮเดรตในอาหาร: เคมีคุณสมบัติทางกายภาพและการใช้งาน CRC Press, โบคาเรตัน
การ์ดเนอร์ TS 1943 ปัญหาการสร้างคาร์โบไฮเดรตในธรรมชาติ วารสารเคมีอินทรีย์, 8, 111-120.
Jalbout, AF 2008 การสังเคราะห์พรีไบโอติกของน้ำตาลอย่างง่ายโดยปฏิกิริยาฟอร์โมสระหว่างดาว ต้นกำเนิดชีวิตและวิวัฒนาการของชีวมณฑล, 38, 489–497
Kim, H.-J. และคณะ 2554. การสังเคราะห์คาร์โบไฮเดรตในวัฏจักรพรีไบโอติกที่มีแร่ธาตุ วารสาร American Chemical Society, 133, 9457–9468
Lambert, JB, Gurusamy-Thangavelu, SA, Ma, K. 2010 ปฏิกิริยาฟอร์โมสที่เป็นสื่อกลางของซิลิเกต: การสังเคราะห์น้ำตาลซิลิเกตจากด้านล่าง วิทยาศาสตร์, 327, 984-986
Lamour, S. , Pallmann, S. , Haas, M. , Trapp, O. 2019. การสร้างน้ำตาลพรีไบโอติกภายใต้สภาวะที่ไม่เป็นฝุ่นและการเร่งทางกลศาสตร์. ชีวิต 2019, 9, 52; ดอย: 10.3390 / life9020052.
Linek, K. , Fedoroňko, M. 1972. การผันกลับของ D-tetroses ใน pyridine การวิจัยคาร์โบไฮเดรต 21, 326-330
Nelson, DL, Cox, MM 2017 หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger. WH ฟรีแมนนิวยอร์ก
Pizzarello, S. , Shock, E. 2010 องค์ประกอบอินทรีย์ของอุกกาบาตคาร์บอเนเซียส: เรื่องราววิวัฒนาการที่อยู่ข้างหน้าของชีวเคมี มุมมองของ Cold Spring Harbor ในชีววิทยา, 2010; 2: a002105
Pizzarello, S. , Weber, AL 2010 การสังเคราะห์น้ำตาลเพนโทสแบบแยกส่วนภายใต้สภาวะพรีไบโอติกที่เหมือนจริง ต้นกำเนิดชีวิตและวิวัฒนาการของชีวมณฑล, 40, 3–10
Sinnott, ML 2007. เคมีของคาร์โบไฮเดรตและโครงสร้างและกลไกทางชีวเคมี. ราชสมาคมเคมีเคมบริดจ์
Stick, RV, Williams, SJ 2009 คาร์โบไฮเดรต: โมเลกุลที่สำคัญของชีวิต เอลส์เวียร์อัมสเตอร์ดัม
Tomasik, P. 2004. คุณสมบัติทางเคมีและหน้าที่ของแซคคาไรด์อาหาร. CRC Press, โบคาเรตัน
Voet, D. , Voet, JG, Pratt, CW 2008. พื้นฐานชีวเคมี - ชีวิตในระดับโมเลกุล ไวลีย์โฮโบเกน
Nelson, DL, Cox, MM 2017 หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger. WH ฟรีแมนนิวยอร์ก
Pizzarello, S. , Weber, AL 2004 กรดอะมิโนพรีไบโอติกเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบไม่สมมาตร วิทยาศาสตร์, 3003, 1151.
Sinnott, ML 2007. เคมีของคาร์โบไฮเดรตและโครงสร้างและกลไกทางชีวเคมี. ราชสมาคมเคมีเคมบริดจ์
Stick, RV, Williams, SJ 2009 คาร์โบไฮเดรต: โมเลกุลที่สำคัญของชีวิต เอลส์เวียร์อัมสเตอร์ดัม

ลักษณะ TETROSES, เม็ดเลือดแดง, การสังเคราะห์, อนุพันธ์ - ชีววิทยา - 2026