- คุณสมบัติ
- ความสามารถในการละลายน้ำ
- ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส
- ปฏิกิริยาการลด
- ปฏิกิริยาทรานเอสเตอริฟิเคชัน
- โครงสร้าง
- ตัวรับพันธะไฮโดรเจน
- ศัพท์เฉพาะ
- เกิดขึ้นได้อย่างไร?
- esterification
- เอสเทอร์จากอะซิลคลอไรด์
- การประยุกต์ใช้งาน
- ตัวอย่าง
- อ้างอิง
เอสเทอเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีส่วนประกอบของกรดคาร์บอกซิและเครื่องดื่มแอลกอฮอล์อื่น สูตรทางเคมีทั่วไปคือ RCO 2 R 'หรือ RCOOR ' ด้านขวา RCOO สอดคล้องกับกลุ่มคาร์บอกซิลในขณะที่ด้านขวา OR 'คือแอลกอฮอล์ ทั้งสองแบ่งปันอะตอมออกซิเจนและมีความคล้ายคลึงกับอีเทอร์ (ROR ')
ด้วยเหตุนี้เอทิลอะซิเตท CH 3 COOCH 2 CH 3ซึ่งเป็นเอสเทอร์ที่ง่ายที่สุดจึงถูกมองว่าเป็นอีเธอร์ของกรดอะซิติกหรือน้ำส้มสายชูดังนั้นจึงเป็นที่มาของนิรุกติศาสตร์ของชื่อ 'เอสเทอร์' ดังนั้นเอสเทอร์จึงประกอบด้วยการแทนที่ไฮโดรเจนที่เป็นกรดของกลุ่ม COOH ด้วยหมู่อัลคิลจากแอลกอฮอล์
ที่มา: Pixabay
เอสเทอร์พบที่ไหน? จากดินไปจนถึงเคมีอินทรีย์แหล่งที่มาจากธรรมชาติมีมากมาย กลิ่นหอมของผลไม้เช่นกล้วยลูกแพร์และแอปเปิ้ลเป็นผลมาจากการทำงานร่วมกันของเอสเทอร์กับส่วนประกอบอื่น ๆ อีกมากมาย นอกจากนี้ยังพบในรูปของไตรกลีเซอไรด์ในน้ำมันหรือไขมัน
ร่างกายของเราผลิตไตรกลีเซอไรด์จากกรดไขมันซึ่งมีโซ่คาร์บอนยาวและกลีเซอรอลแอลกอฮอล์ สิ่งที่ทำให้เอสเทอร์บางตัวแตกต่างจากเอสเทอร์อื่น ๆ อยู่ทั้งใน R โซ่ของส่วนประกอบของกรดและ R 'ซึ่งเป็นส่วนประกอบของแอลกอฮอล์
เอสเทอร์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำจะต้องมีคาร์บอนน้อยใน R และ R 'ในขณะที่อื่น ๆ เช่นแว็กซ์มีคาร์บอนจำนวนมากโดยเฉพาะใน R' ซึ่งเป็นส่วนประกอบของแอลกอฮอล์จึงมีน้ำหนักโมเลกุลสูง
อย่างไรก็ตามเอสเทอร์ทั้งหมดไม่ได้เป็นสารอินทรีย์อย่างเคร่งครัด ถ้าอะตอมของคาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลถูกแทนที่ด้วยฟอสฟอรัสตัวใดตัวหนึ่งเราก็จะมี RPOOR ' สิ่งนี้เรียกว่าเอสเทอร์ฟอสเฟตและมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อโครงสร้างของดีเอ็นเอ
ดังนั้นตราบใดที่อะตอมสามารถสร้างพันธะกับคาร์บอนหรือออกซิเจนได้อย่างมีประสิทธิภาพเช่นกำมะถัน (RSOOR ') จึงสามารถสร้างเอสเทอร์อนินทรีย์ได้
คุณสมบัติ
เอสเทอร์ไม่ใช่กรดหรือแอลกอฮอล์ดังนั้นจึงไม่ทำงานเช่นนี้ ตัวอย่างเช่นจุดหลอมเหลวและจุดเดือดต่ำกว่าค่าที่มีน้ำหนักโมเลกุลใกล้เคียงกัน แต่มีค่าใกล้เคียงกับอัลดีไฮด์และคีโตนมากกว่า
กรดบิวทาโนอิก CH 3 CH 2 CH 2 COOH มีจุดเดือด 164 ° C ในขณะที่เอทิลอะซิเตท CH 3 COOCH 2 CH 3มีจุดเดือด 77.1 ° C
นอกเหนือจากตัวอย่างล่าสุดจุดเดือดของ 2-methylbutane, CH 3 CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , ของ methyl acetate, CH 3 COOCH 3และ 2-butanol, CH 3 , CH (OH) CH 2 CH 3มีดังนี้ 28, 57 และ 99 ° C สารประกอบทั้งสามมีน้ำหนักโมเลกุล 72 และ 74 กรัม / โมล
เอสเทอร์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำมักจะระเหยง่ายและมีกลิ่นที่น่าพึงพอใจซึ่งเป็นสาเหตุที่เนื้อหาในผลไม้ให้กลิ่นที่คุ้นเคย ในทางกลับกันเมื่อน้ำหนักโมเลกุลสูงพวกมันจะเป็นของแข็งผลึกไม่มีสีและไม่มีกลิ่นหรือขึ้นอยู่กับโครงสร้างของมันแสดงลักษณะมันเยิ้ม
ความสามารถในการละลายน้ำ
กรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์มักละลายได้ในน้ำเว้นแต่จะมีลักษณะไม่ชอบน้ำสูงในโครงสร้างโมเลกุล เช่นเดียวกับเอสเทอร์ เมื่อ R หรือ R 'เป็นโซ่สั้น ๆ เอสเทอร์สามารถโต้ตอบกับโมเลกุลของน้ำผ่านแรงไดโพล - ไดโพลและแรงลอนดอน
เนื่องจากเอสเทอร์เป็นตัวรับพันธะไฮโดรเจน อย่างไร? โดยอะตอมออกซิเจนสองตัว RCOOR ' โมเลกุลของน้ำสร้างพันธะไฮโดรเจนกับออกซีเจนเหล่านี้ แต่เมื่อโซ่ R หรือ R 'ยาวมากมันจะขับไล่น้ำในสภาพแวดล้อมทำให้ไม่สามารถละลายได้
ตัวอย่างที่ชัดเจนนี้เกิดขึ้นกับไตรกลีเซอไรด์เอสเทอร์ โซ่ด้านข้างยาวและทำให้น้ำมันและไขมันไม่ละลายในน้ำเว้นแต่จะสัมผัสกับตัวทำละลายที่มีขั้วน้อยซึ่งเกี่ยวข้องกับโซ่เหล่านี้มากกว่า
ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส
เอสเทอร์ยังสามารถทำปฏิกิริยากับโมเลกุลของน้ำในสิ่งที่เรียกว่าปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส อย่างไรก็ตามพวกเขาต้องการสื่อที่เป็นกรดหรือพื้นฐานเพียงพอเพื่อส่งเสริมกลไกของปฏิกิริยาดังกล่าว:
RCOOR '+ H 2 O <=> RCO OH + R'O H
(กรด)
โมเลกุลของน้ำจะเพิ่มหมู่คาร์บอนิล C = O การไฮโดรไลซิสของกรดสรุปได้ในการแทนที่ R 'ของส่วนประกอบแอลกอฮอล์โดย OH จากน้ำ โปรดสังเกตด้วยว่าเอสเทอร์ "แตก" เป็นสององค์ประกอบของมันอย่างไรคือกรดคาร์บอกซิลิก RCOOH และแอลกอฮอล์ R'OH
RCOOR '+ OH - => RCO O - + R'O H.
(สื่อกลาง)
เมื่อทำการไฮโดรไลซิสในตัวกลางพื้นฐานจะเกิดปฏิกิริยาที่ไม่สามารถย้อนกลับได้ซึ่งเรียกว่าซาพอนิฟิเคชัน สิ่งนี้ถูกใช้กันอย่างแพร่หลายและเป็นรากฐานที่สำคัญในการผลิตสบู่สำหรับงานฝีมือหรืออุตสาหกรรม
RCOO -เป็นประจุลบคาร์บอกซิเลตที่เสถียรซึ่งไฟฟ้าสถิตเชื่อมโยงกับไอออนบวกที่โดดเด่นในตัวกลาง
ถ้าฐานที่ใช้คือ NaOH จะเกิดเกลือ RCOONa ขึ้น เมื่อเอสเทอร์เป็นไตรกลีเซอไรด์ซึ่งตามความหมายแล้วมีโซ่ด้าน R สามเส้นจะเกิดเกลือของกรดไขมันสามตัว RCOONa และกลีเซอรอลแอลกอฮอล์
ปฏิกิริยาการลด
เอสเทอร์เป็นสารประกอบที่ออกซิไดซ์สูง หมายความว่าอย่างไร? หมายความว่ามีพันธะโควาเลนต์หลายพันธะกับออกซิเจน โดยการกำจัดพันธะ CO จะเกิดการแตกซึ่งจะแยกส่วนประกอบที่เป็นกรดและแอลกอฮอล์ออก และนอกจากนี้กรดจะลดลงเป็นรูปแบบออกซิไดซ์น้อยลงเป็นแอลกอฮอล์:
RCOOR '=> RCH 2 OH + R'OH
นี่คือปฏิกิริยารีดักชัน ต้องใช้ตัวรีดิวซ์ที่แข็งแกร่งเช่นลิเธียมอลูมิเนียมไฮไดรด์ LiAlH 4และตัวกลางที่เป็นกรดที่ส่งเสริมการอพยพของอิเล็กตรอน แอลกอฮอล์เป็นรูปแบบที่เล็กที่สุดนั่นคือสิ่งที่มีพันธะโควาเลนต์กับออกซิเจนน้อยที่สุด (มีเพียงตัวเดียว: C - OH)
แอลกอฮอล์สองตัวคือ RCH 2 OH + R'OH มาจากโซ่สองตัวของเอสเทอร์ RCOOR ดั้งเดิม นี่เป็นวิธีการสังเคราะห์แอลกอฮอล์ที่มีมูลค่าเพิ่มจากเอสเทอร์ ตัวอย่างเช่นหากคุณต้องการทำแอลกอฮอล์จากแหล่งเอสเทอร์แปลกใหม่นี่เป็นเส้นทางที่ดีสำหรับจุดประสงค์นั้น
ปฏิกิริยาทรานเอสเตอริฟิเคชัน
เอสเทอร์สามารถเปลี่ยนเป็นตัวอื่นได้หากทำปฏิกิริยาในสภาพแวดล้อมที่เป็นกรดหรือพื้นฐานด้วยแอลกอฮอล์:
RCOOR '+ R''OH <=> RCO หรือ' ' + R'O H.
โครงสร้าง
ที่มา: Ben Mills ผ่าน Wikipedia
ภาพบนสุดแสดงถึงโครงสร้างทั่วไปของเอสเทอร์อินทรีย์ทั้งหมด สังเกตว่า R ซึ่งเป็นหมู่คาร์บอนิล C = O และ OR 'เป็นรูปสามเหลี่ยมแบนผลคูณของ sp 2ไฮบริดของอะตอมคาร์บอนกลาง อย่างไรก็ตามอะตอมอื่น ๆ สามารถนำรูปทรงเรขาคณิตอื่นมาใช้และโครงสร้างของมันขึ้นอยู่กับลักษณะที่แท้จริงของ R หรือ R '
ถ้า R หรือ R 'เป็นโซ่อัลคิลธรรมดาตัวอย่างเช่นประเภท (CH 2 ) n CH 3จะปรากฏเป็นฟันปลาในอวกาศ นี่เป็นกรณีของ Pentyl butanoate ที่ CH 3 CH 2 CH 2ชส์2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
แต่ในคาร์บอนใด ๆ ของโซ่เหล่านี้สามารถพบการแตกแขนงหรือความไม่อิ่มตัว (C = C, C≡C) ซึ่งจะปรับเปลี่ยนโครงสร้างโลกของเอสเทอร์ และด้วยเหตุนี้คุณสมบัติทางกายภาพของมันเช่นความสามารถในการละลายและจุดเดือดและจุดหลอมเหลวจึงแตกต่างกันไปตามสารประกอบแต่ละชนิด
ตัวอย่างเช่นไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่ในโซ่ R ซึ่งส่งผลเสียต่อปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล เป็นผลให้จุดหลอมเหลวลดลงจนกว่าจะเป็นของเหลวหรือน้ำมันที่อุณหภูมิห้อง
ตัวรับพันธะไฮโดรเจน
แม้ว่ารูปสามเหลี่ยมของโครงกระดูกเอสเทอร์จะโดดเด่นกว่าในภาพ แต่ก็เป็นโซ่ R และ R ที่รับผิดชอบต่อความหลากหลายในโครงสร้างของมัน
อย่างไรก็ตามสามเหลี่ยมนั้นสมควรได้รับลักษณะโครงสร้างของเอสเทอร์: เป็นตัวรับพันธะไฮโดรเจน อย่างไร? ผ่านออกซิเจนของหมู่คาร์บอนิลและอัลคอกไซด์ (–OR ')
สิ่งเหล่านี้มีอิเล็กตรอนอิสระจำนวนคู่ซึ่งสามารถดึงดูดอะตอมไฮโดรเจนที่มีประจุบวกบางส่วนออกจากโมเลกุลของน้ำ
ดังนั้นจึงเป็นปฏิสัมพันธ์ไดโพล - ไดโพลชนิดพิเศษ โมเลกุลของน้ำจะเข้าใกล้เอสเทอร์ (ถ้าไม่ถูกป้องกันโดยโซ่ R หรือ R ') และสร้างสะพาน C = OH 2 O หรือ OH 2 -O-R'
ศัพท์เฉพาะ
เอสเทอร์มีชื่ออย่างไร? ในการตั้งชื่อเอสเทอร์อย่างถูกต้องจำเป็นต้องคำนึงถึงจำนวนคาร์บอนของโซ่ R และ R ' ในทำนองเดียวกันการแตกกิ่งการทดแทนหรือการไม่อิ่มตัวที่เป็นไปได้
เมื่อเสร็จแล้วชื่อของ R 'ของหมู่อัลคอกไซด์ - หรือ' คำต่อท้าย -yl จะถูกเพิ่มในขณะที่โซ่ R ของหมู่คาร์บอกซิล –COOR ซึ่งเป็นส่วนต่อท้าย ขา R ถูกพูดถึงก่อนตามด้วยคำว่า 'ของ' แล้วตามด้วยชื่อของขา R '
ตัวอย่างเช่น CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3มีคาร์บอนห้าตัวทางด้านขวานั่นคือมันสอดคล้องกับ R ' และทางด้านซ้ายมีคาร์บอนสี่อะตอม (รวมถึงหมู่คาร์บอนิล C = O) ดังนั้น R 'จึงเป็นหมู่เพนทิลและ R a บิวเทน (เพื่อรวมคาร์บอนิลและพิจารณาโซ่หลัก)
จากนั้นจะให้ชื่อสารประกอบเพียงแค่เพิ่มคำต่อท้ายและชื่อในการสั่งซื้อที่เหมาะสม: บิวเทนatoถูกคุมขังYL
วิธีตั้งชื่อสารประกอบต่อไปนี้: CH 3 CH 2 COOC (CH 3 ) 3 ? โซ่ -C (CH 3 ) 3สอดคล้องกับสารทดแทนเทอร์บิวทิลอัลคิล เนื่องจากด้านซ้ายมีคาร์บอนสามตัวจึงเป็น "โพรเพน" ชื่อของเขาแล้ว มัน คือโพรเพนato tert- แต่YL
เกิดขึ้นได้อย่างไร?
esterification
มีหลายเส้นทางในการสังเคราะห์เอสเทอร์ซึ่งบางเส้นทางอาจเป็นเรื่องแปลกใหม่ อย่างไรก็ตามพวกเขาทั้งหมดมาบรรจบกันในความจริงที่ว่าสามเหลี่ยมของรูปโครงสร้างจะต้องเกิดขึ้นนั่นคือพันธะ CO-O สำหรับสิ่งนั้นคุณต้องเริ่มต้นด้วยสารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิลอยู่ก่อนหน้านี้เช่นกรดคาร์บอกซิลิก
และกรดคาร์บอกซิลิกควรจับกับอะไร? สำหรับแอลกอฮอล์มิฉะนั้นจะไม่มีส่วนประกอบของแอลกอฮอล์ที่เป็นลักษณะของเอสเทอร์ อย่างไรก็ตามกรดคาร์บอกซิลิกต้องการความร้อนและความเป็นกรดเพื่อให้กลไกการเกิดปฏิกิริยาดำเนินไป สมการทางเคมีต่อไปนี้แสดงถึงสิ่งที่กล่าวข้างต้น:
RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H 2 O
(กรด)
สิ่งนี้เรียกว่าปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน
ตัวอย่างเช่นกรดไขมันสามารถเอสเทอร์ด้วยเมทานอล CH 3 OH เพื่อแทนที่ H ที่เป็นกรดด้วยกลุ่มเมธิลดังนั้นปฏิกิริยานี้จึงถือได้ว่าเป็นเมทิลเลชั่น นี่เป็นขั้นตอนสำคัญในการกำหนดโปรไฟล์กรดไขมันของน้ำมันหรือไขมันบางชนิด
เอสเทอร์จากอะซิลคลอไรด์
อีกวิธีหนึ่งในการสังเคราะห์เอสเทอร์คือจากอะซิลคลอไรด์ RCOCl ในนั้นแทนที่จะแทนที่หมู่ OH ไฮดรอกซิลอะตอม Cl จะถูกแทนที่:
RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl
และแตกต่างจากการเอสเทอริฟิเคชันของกรดคาร์บอกซิลิกไม่ใช่น้ำที่ปล่อยออกมา แต่เป็นกรดไฮโดรคลอริก
วิธีการอื่น ๆ มีอยู่ในโลกของเคมีอินทรีย์เช่นการออกซิเดชั่น Baeyer-Villiger ซึ่งใช้ peroxyacids (RCOOOH)
การประยุกต์ใช้งาน
ที่มา: Pixnio
การใช้เอสเทอร์หลัก ๆ ได้แก่ :
- ในการทำเทียนหรือแท่งเทียนเช่นเดียวกับในภาพด้านบน ใช้เอสเทอร์โซ่ข้างที่ยาวมากเพื่อจุดประสงค์นี้
- เป็นวัตถุกันเสียของยาหรืออาหาร เนื่องจากการกระทำของพาราเบนซึ่งไม่มีอะไรมากไปกว่าเอสเทอร์ของกรดพาราไฮดรอกซีเบนโซอิก แม้ว่าจะรักษาคุณภาพของผลิตภัณฑ์ แต่ก็มีการศึกษาที่ตั้งคำถามถึงผลดีต่อร่างกาย
- ให้บริการสำหรับการผลิตน้ำหอมประดิษฐ์ที่เลียนแบบกลิ่นและรสชาติของผลไม้หรือดอกไม้หลายชนิด ดังนั้นเอสเทอร์จึงมีอยู่ในขนมไอศกรีมน้ำหอมเครื่องสำอางสบู่แชมพูรวมถึงผลิตภัณฑ์เชิงพาณิชย์อื่น ๆ ที่สมควรได้รับกลิ่นหรือรสชาติที่น่าดึงดูด
- เอสเตอร์ยังมีฤทธิ์ทางเภสัชวิทยาในเชิงบวก ด้วยเหตุนี้อุตสาหกรรมยาจึงทุ่มเทให้กับการสังเคราะห์เอสเทอร์ที่ได้จากกรดที่มีอยู่ในร่างกายเพื่อประเมินการปรับปรุงที่เป็นไปได้ในการรักษาโรค แอสไพรินเป็นหนึ่งในตัวอย่างที่ง่ายที่สุดของเอสเทอร์เหล่านี้
- เอสเทอร์เหลวเช่นเอทิลอะซิเตตเป็นตัวทำละลายที่เหมาะสมสำหรับโพลีเมอร์บางประเภทเช่นไนโตรเซลลูโลสและเรซินหลากหลายชนิด
ตัวอย่าง
ตัวอย่างเพิ่มเติมบางส่วนของเอสเทอร์มีดังนี้:
- เพนทิลบิวทาโนเอต CH 3 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3ซึ่งมีกลิ่นของแอปริคอทและลูกแพร์
- ไวนิลอะซิเตท, CH 3 COOCH 2 = CH 2ซึ่งผลิตโพลีไวนิลอะซิเตท
-Isopentyl pentanoate, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOCH 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2ซึ่งเลียนแบบรสชาติของแอปเปิ้ล
-Ethyl Propanoate, CH 3 CH 2 COOCH 2 CH 3 .
- โพรพิลเมทาโนเอต, HCOOCH 2 CH 2 CH 3 .
อ้างอิง
- TW Graham Solomons, Craigh B.Fryhle เคมีอินทรีย์. (ฉบับที่ 10, หน้า 797-802, 820) Wiley Plus
- Carey, FA Organic Chemistry (2006) Sixth Edition. บทความข่าว Mc Graw Hill-
- เคมี LibreTexts ศัพท์ของเอสเทอร์ สืบค้นจาก: chem.libretexts.org
- ผู้ดูแลระบบ (2558 19 กันยายน). เอสเทอร์: ลักษณะทางเคมีคุณสมบัติและการใช้งาน นำมาจาก: pure-chemical.com
- เคมีอินทรีย์ในชีวิตประจำวันของเรา (9 มีนาคม 2557). เอสเทอร์ใช้อย่างไร? สืบค้นจาก: gen2chemistassignment.weebly.com
- Quimicas.net (2018). ตัวอย่างของ Esters สืบค้นจาก: quimicas.net
- Paz María de Lourdes Cornejo Arteaga แอปพลิเคชันหลักของ Esters นำมาจาก: uaeh.edu.mx
- จิมคลาร์ก (มกราคม 2559). ขอแนะนำ Esters นำมาจาก: chemguide.co.uk