เอทิลีนไกลคอล: คุณสมบัติโครงสร้างทางเคมีการใช้งาน - เคมี - 2026

ไกลคอลเอทิลีนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดของครอบครัวไกลคอล สูตรทางเคมีคือ C ₂ H ₆ O ₂ในขณะที่สูตรโครงสร้างคือ HOCH ₂ -CH ₂ OH ไกลคอลเป็นแอลกอฮอล์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (OH) สองกลุ่มติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนสองอะตอมที่อยู่ใกล้เคียงกันในห่วงโซ่อะลิฟาติก

Ethylene Glycol เป็นของเหลวใสไม่มีสีและไม่มีกลิ่น ในภาพด้านล่างคุณมีตัวอย่างของเขาในขวดโหล นอกจากนี้ยังมีรสหวานและดูดความชื้นได้ดี เป็นของเหลวที่ระเหยได้ต่ำซึ่งเป็นสาเหตุที่ทำให้มีความดันไอน้อยมากความหนาแน่นของไอมากกว่าความหนาแน่นของอากาศ

ขวดที่มีส่วนผสมของเอทิลีนไกลคอล ที่มา: Σ64

เอทิลีนไกลคอลเป็นสารประกอบที่มีความสามารถในการละลายน้ำได้ดีนอกจากจะเข้ากันได้กับสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดแล้ว เช่นแอลกอฮอล์อะลิฟาติกโซ่สั้นอะซิโตนกลีเซอรอลเป็นต้น เนื่องจากความสามารถในการบริจาคและรับพันธะไฮโดรเจนจากตัวทำละลายโปรติค (ซึ่งมี H)

เอทิลีนไกลคอลพอลิเมอร์เป็นสารประกอบหลายชนิดชื่อซึ่งมักย่อว่า PEG และตัวเลขที่บ่งบอกน้ำหนักโมเลกุลโดยประมาณ ตัวอย่างเช่น PEG 400 เป็นโพลิเมอร์เหลวที่มีขนาดค่อนข้างเล็ก ในขณะเดียวกัน PEGs ขนาดใหญ่เป็นของแข็งสีขาวที่มีลักษณะเป็นมันเยิ้ม

คุณสมบัติของเอทิลีนไกลคอลในการกดจุดหลอมเหลวและการเพิ่มจุดเดือดของน้ำทำให้สามารถใช้เป็นสารหล่อเย็นและสารกันการแข็งตัวของเลือดในยานพาหนะเครื่องบินและอุปกรณ์คอมพิวเตอร์

คุณสมบัติ

ชื่อ

อีเทน -1,2-diol (IUPAC), เอทิลีนไกลคอล, โมโนเอทิลีนไกลคอล (MEG), 1-2-dihydroxyethane

มวลโมลาร์

62.068 ก. / โมล

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวใสไม่มีสีและหนืด

กลิ่น

ห้องน้ำ

ลิ้มรส

หวาน

ความหนาแน่น

1.1132 ก. / ซม. ³

จุดหลอมเหลว

-12.9ºC

จุดเดือด

197.3 องศาเซลเซียส

ความสามารถในการละลายน้ำ

ผสมกับน้ำสารประกอบอุ้มน้ำได้มาก

ความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอื่น ๆ

สามารถผสมกับแอลกอฮอล์อะลิฟาติกที่ต่ำกว่า (เมทานอลและเอทานอล) กลีเซอรอลกรดอะซิติกอะซิโตนและคีโตนที่คล้ายกันอัลดีไฮด์ไพริดีนฐานน้ำมันดินถ่านหินและละลายได้ในอีเธอร์ แทบไม่ละลายในเบนซีนและความคล้ายคลึงกันของสารประกอบไฮโดรคาร์บอนคลอรีนปิโตรเลียมอีเธอร์และน้ำมัน

จุดระเบิด

111 ºC

ความหนาแน่นของไอ

2.14 สัมพันธ์กับอากาศที่ถ่ายเป็น 1

ความดันไอ

0.092 mmHg ที่ 25 ° C (โดยการประมาณค่า)

การจำแนก

เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและระคายเคือง

อุณหภูมิในการจัดเก็บ

2-8 องศาเซลเซียส

ความร้อนจากการเผาไหม้

1,189.2 กิโลจูล / โมล

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

50.5 กิโลจูล / โมล

แรงตึงผิว

47.99 mN / m ที่ 25 ° C

ดัชนีหักเห

1.4318 ที่20ºC

ค่าคงที่การแยกตัว

pKa = 14.22 ที่ 25 ºC

พีเอช

6 ถึง 7.5 (น้ำ 100 กรัม / ลิตร) ที่ 20 ºC

ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งออกทานอล / น้ำ

บันทึก P = - 1.69

โครงสร้างทางเคมี

โครงสร้างโมเลกุลของเอทิลีนไกลคอล ที่มา: Ben Mills ผ่าน Wikipedia

ในภาพบนเรามีโมเลกุลของเอทิลีนไกลคอลที่แสดงโดยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง ทรงกลมสีดำสอดคล้องกับอะตอมของคาร์บอนซึ่งประกอบเป็นโครงกระดูก CC และที่ปลายของมันเรามีทรงกลมสีแดงและสีขาวสำหรับอะตอมของออกซิเจนและไฮโดรเจนตามลำดับ

มันเป็นโมเลกุลสมมาตรและเมื่อมองแวบแรกก็สามารถคิดได้ว่ามีโมเมนต์ไดโพลถาวร อย่างไรก็ตามพันธะ C-OH ของพวกเขาหมุนซึ่งช่วยให้ไดโพล นอกจากนี้ยังเป็นโมเลกุลแบบไดนามิกซึ่งผ่านการหมุนและการสั่นสะเทือนอย่างต่อเนื่องและสามารถสร้างหรือรับพันธะไฮโดรเจนได้เนื่องจากกลุ่ม OH สองกลุ่ม

ในความเป็นจริงปฏิกิริยาเหล่านี้มีส่วนทำให้เอทิลีนไกลคอลมีจุดเดือดสูง (197 ºC)

เมื่ออุณหภูมิลดลงถึง -13 ° C โมเลกุลจะรวมตัวกันเป็นผลึกออร์โธมอร์บิกซึ่งโรตาเมอร์มีบทบาทสำคัญ นั่นคือมีโมเลกุลที่มีหมู่ OH ในทิศทางที่ต่างกัน

การผลิต

ออกซิเดชันของเอทิลีน

ขั้นตอนเริ่มต้นในการสังเคราะห์เอทิลีนไกลคอลคือการออกซิเดชั่นของเอทิลีนเป็นเอทิลีนออกไซด์ ในอดีตเอทิลีนทำปฏิกิริยากับกรดไฮโปคลอรัสเพื่อผลิตคลอโรไฮดริน จากนั้นได้รับการบำบัดด้วยแคลเซียมไฮดรอกไซด์เพื่อผลิตเอทิลีนออกไซด์

วิธีคลอโรไฮดรินไม่ได้ผลกำไรมากนักและมีการเปลี่ยนวิธีการออกซิเดชั่นโดยตรงของเอทิลีนเมื่อมีอากาศหรือออกซิเจนโดยใช้ซิลเวอร์ออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

เอทิลีนออกไซด์ไฮโดรไลซิส

การไฮโดรไลซิสของเอทิลีนออกไซด์ (EO) ด้วยน้ำภายใต้ความกดดันจะทำให้เกิดส่วนผสมที่หยาบขึ้น ส่วนผสมของน้ำ - ไกลคอลจะระเหยและนำกลับมาใช้ใหม่โดยแยกโมโนเอทิลีนไกลคอลออกจากไดเอทิลีนไกลคอลและไตรเอทิลีนไกลคอลโดยการกลั่นแบบเศษส่วน

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของเอทิลีนออกไซด์สามารถสรุปได้ดังนี้:

C ₂ H ₄ O + H ₂ O => OH-CH ₂ -CH ₂ -OH (เอทิลีนไกลคอลหรือโมโนเอทิลีนไกลคอล)

Mitsubishi Chemical พัฒนากระบวนการเร่งปฏิกิริยาโดยใช้ฟอสฟอรัสในการเปลี่ยนเอทิลีนออกไซด์เป็นโมโนเอทิลีนไกลคอล

กระบวนการโอเมก้า

ในกระบวนการ Omega เอทิลีนออกไซด์จะถูกเปลี่ยนเป็นเอทิลีนคาร์บอเนตโดยทำปฏิกิริยากับคาร์บอนไดออกไซด์ (CO ₂ ) จากนั้นเอทิลีนคาร์บอเนตจะต้องผ่านการเร่งปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสเพื่อให้ได้โมโนเอทิลีนไกลคอลที่มีการคัดเลือก 98%

มีวิธีการที่ค่อนข้างใหม่ในการสังเคราะห์เอทิลีนไกลคอล ประกอบด้วยคาร์บอนิลที่ออกซิเดชั่นของเมทานอลเป็นไดเมทิลออกซาเลต (DMO) และการเติมไฮโดรเจนในภายหลังเป็นเอทิลีนไกลคอล

การประยุกต์ใช้งาน

สารหล่อเย็นและสารป้องกันการแข็งตัว

ส่วนผสมของเอทิลีนไกลคอลกับน้ำช่วยให้จุดเยือกแข็งลดลงและจุดเดือดเพิ่มขึ้นทำให้เครื่องยนต์ของรถยนต์ไม่แข็งตัวในฤดูหนาวหรือร้อนเกินไปในฤดูร้อน

เมื่อเปอร์เซ็นต์ของเอทิลีนไกลคอลในส่วนผสมกับน้ำถึง 70% จุดเยือกแข็งคือ -55 ºCดังนั้นส่วนผสมเอทิลีนไกลคอลน้ำจึงสามารถใช้เป็นของเหลวทำความเย็นได้และป้องกันการแช่แข็งในสิ่งเหล่านี้ เงื่อนไขที่อาจเกิดขึ้น

อุณหภูมิในการแช่แข็งที่ต่ำของสารละลายเอทิลีนไกลคอลช่วยให้สามารถใช้เป็นสารป้องกันการแข็งตัวสำหรับเครื่องยนต์รถยนต์ การกำจัดไอซิ่งของปีกเครื่องบิน และในการหลอกล่อกระจกหน้ารถ

นอกจากนี้ยังใช้เพื่อเก็บรักษาตัวอย่างทางชีวภาพที่เก็บไว้ที่อุณหภูมิต่ำดังนั้นจึงหลีกเลี่ยงการก่อตัวของผลึกที่อาจทำลายโครงสร้างของตัวอย่าง

จุดเดือดที่สูงช่วยให้สามารถใช้สารละลายเอทิลีนไกลคอลเพื่อรักษาอุณหภูมิต่ำในเครื่องใช้หรืออุปกรณ์ที่ก่อให้เกิดความร้อนขณะใช้งานเช่นรถยนต์อุปกรณ์คอมพิวเตอร์เครื่องปรับอากาศเป็นต้น

การคายน้ำ

เอทิลีนไกลคอลเป็นสารประกอบที่ดูดความชื้นได้ดีซึ่งอนุญาตให้ใช้ในการบำบัดก๊าซที่สกัดจากดินใต้ผิวดินที่มีไอระเหยของน้ำสูง การกำจัดน้ำออกจากก๊าซธรรมชาติช่วยให้สามารถใช้งานได้อย่างมีประสิทธิภาพในกระบวนการอุตสาหกรรมตามลำดับ

การผลิตโพลิเมอร์

เอทิลีนไกลคอลใช้สำหรับการสังเคราะห์โพลีเมอร์เช่นโพลีเอทิลีนไกลคอล (PEG) โพลีเอทิลีนเทเรฟทาเลต (PET) และโพลียูรีเทน PEG เป็นกลุ่มโพลีเมอร์ที่ใช้ในการใช้งานเช่นการทำให้อาหารข้นการรักษาอาการท้องผูกเครื่องสำอางเป็นต้น

PET ใช้ในการผลิตภาชนะที่ใช้แล้วทิ้งทุกชนิดซึ่งใช้ในเครื่องดื่มและอาหารประเภทต่างๆ โพลียูรีเทนใช้เป็นฉนวนกันความร้อนในตู้เย็นและเป็นตัวเติมในเฟอร์นิเจอร์ประเภทต่างๆ

วัตถุระเบิด

ใช้ในการผลิตดินระเบิดทำให้สามารถเก็บไนโตรกลีเซอรีนที่จุดเยือกแข็งลดลงได้โดยมีความเสี่ยงน้อยลง

การป้องกันไม้

เอทิลีนไกลคอลใช้ในการรักษาไม้เพื่อป้องกันการเน่าซึ่งเกิดจากการกระทำของเชื้อรา นี่เป็นสิ่งสำคัญสำหรับการเก็บรักษาผลงานศิลปะในพิพิธภัณฑ์

แอพอื่น ๆ

เอทิลีนไกลคอลมีอยู่ในสื่อสำหรับระงับเกลือที่เป็นสื่อกระแสไฟฟ้าในตัวเก็บประจุด้วยไฟฟ้าและในสารทำให้คงตัวของโฟมถั่วเหลือง นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตพลาสติไซเซอร์อิลาสโตเมอร์และแว็กซ์สังเคราะห์

เอทิลีนไกลคอลใช้ในการแยกไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกและพาราฟิน นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตผงซักฟอกสำหรับทำความสะอาดอุปกรณ์ เพิ่มความหนืดและลดความผันผวนของหมึกซึ่งทำให้ใช้งานง่ายขึ้น

นอกจากนี้เอทิลีนไกลคอลยังสามารถใช้ในการหล่อทรายปั้นและเป็นน้ำมันหล่อลื่นระหว่างการบดแก้วและซีเมนต์ นอกจากนี้ยังใช้เป็นส่วนผสมในน้ำมันเบรกไฮดรอลิกและเป็นตัวกลางในการสังเคราะห์เอสเทอร์อีเทอร์เส้นใยโพลีเอสเตอร์และเรซิน

ในบรรดาเรซินที่ใช้เอทิลีนไกลคอลเป็นวัตถุดิบคืออัลคิดซึ่งใช้เป็นฐานของสีอัลคิดที่ใช้ในสีรถยนต์และสถาปัตยกรรม

พิษและความเสี่ยง

อาการจากการสัมผัส

เอทิลีนไกลคอลมีความเป็นพิษเฉียบพลันต่ำเมื่อสัมผัสกับผิวหนังหรือเมื่อหายใจเข้าไป แต่ความเป็นพิษของมันจะแสดงให้เห็นอย่างเต็มที่เมื่อกินเข้าไปโดยระบุว่าเป็นเอทิลีนไกลคอลในปริมาณที่ร้ายแรงถึง 1.5 กรัม / กิโลกรัมของน้ำหนักตัวหรือ 100 มล. สำหรับผู้ใหญ่ 70 กก.

การได้รับเอทิลีนไกลคอลแบบเฉียบพลันจะก่อให้เกิดอาการดังต่อไปนี้: การหายใจเข้าไปทำให้ไอเวียนศีรษะและปวดศีรษะ บนผิวหนังเมื่อสัมผัสกับเอทิลีนไกลคอลจะเกิดความแห้งกร้าน ในขณะเดียวกันก็ทำให้เกิดอาการแดงและปวดในดวงตา

ความเสียหายจากการกลืนกิน

การกลืนกินเอทิลีนไกลคอลมีอาการปวดท้องคลื่นไส้หมดสติและอาเจียน การบริโภคเอทิลีนไกลคอลมากเกินไปมีผลทำลายระบบประสาทส่วนกลาง (CNS) การทำงานของหัวใจและหลอดเลือดสัณฐานวิทยาและสรีรวิทยาของไต

เนื่องจากความล้มเหลวในการทำงานของระบบประสาทส่วนกลางอัมพาตหรือการเคลื่อนไหวของตาผิดปกติ (อาตา) จึงเกิดขึ้น ในระบบหัวใจและปอดอาจเกิดความดันโลหิตสูงหัวใจเต้นเร็วและหัวใจล้มเหลวได้ มีการเปลี่ยนแปลงที่ร้ายแรงในไตผลิตภัณฑ์จากพิษจากเอทิลีนไกลคอล

การขยายตัวการเสื่อมสภาพและการสะสมของแคลเซียมออกซาเลตเกิดขึ้นในท่อไต กลไกหลังนี้อธิบายได้ด้วยกลไกต่อไปนี้: เอทิลีนไกลคอลถูกเผาผลาญโดยเอนไซม์แลคติกดีไฮโดรจีเนสเพื่อผลิตไกลโครดีไฮด์

Glycoaldehyde ก่อให้เกิดกรดไกลโคลิกไกลออกซิลิกและออกซาลิก กรดออกซาลิกตกตะกอนอย่างรวดเร็วด้วยแคลเซียมเพื่อสร้างแคลเซียมออกซาเลตซึ่งเป็นผลึกที่ไม่ละลายน้ำซึ่งสะสมอยู่ในท่อไตทำให้เกิดการเปลี่ยนแปลงทางสัณฐานวิทยาและความผิดปกติในตัวซึ่งอาจนำไปสู่ภาวะไตวาย

เนื่องจากความเป็นพิษของเอทิลีนไกลคอลจึงค่อยๆถูกแทนที่โดยโพรพิลีนไกลคอลในการใช้งานบางประเภท

ผลกระทบทางนิเวศวิทยาของเอทิลีนไกลคอล

ในระหว่างการขจัดไอซิ่งเครื่องบินจะปล่อยเอทิลีนไกลคอลจำนวนมากซึ่งจะสะสมอยู่ที่แถบลงจอดซึ่งเมื่อถูกชะล้างจะทำให้น้ำถ่ายเทเอทิลีนไกลคอลผ่านระบบระบายน้ำไปยังแม่น้ำซึ่งความเป็นพิษจะส่งผลต่อชีวิตของ ปลา.

แต่ไม่ใช่ความเป็นพิษของเอทิลีนไกลคอลเองที่เป็นสาเหตุหลักของความเสียหายต่อระบบนิเวศ ในระหว่างการย่อยสลายทางชีวภาพแบบแอโรบิคจะมีการใช้ออกซิเจนจำนวนมากทำให้น้ำในผิวน้ำลดลง

ในทางกลับกันการย่อยสลายทางชีวภาพแบบไม่ใช้ออกซิเจนสามารถปล่อยสารที่เป็นพิษต่อปลาเช่นอะซิทัลดีไฮด์เอทานอลอะซิเตทและมีเทน

อ้างอิง

1. วิกิพีเดีย (2019) เอทิลีนไกลคอล. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
2. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ ฐานข้อมูล PubChem (2019) 1,2-Ethanediol CID = 174. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Artem Cheprasov (2019) Ethylene Glycol: โครงสร้างสูตรและการใช้งาน ศึกษา. ดึงมาจาก: study.com
4. Leroy G. ลุย (27 พฤศจิกายน 2561). เอทิลีนไกลคอล. สารานุกรมบริแทนนิกา. ดึงมาจาก: britannica.com
5. A. Dominic Fortes และ Emmanuelle Suard (2011) โครงสร้างผลึกของเอทิลีนไกลคอลและเอทิลีนไกลคอลโมโนไฮเดรต J. Chem. Phys. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICIS (24 ธันวาคม 2553). กระบวนการผลิตและการผลิต Ethylene Glycol (EG) สืบค้นจาก: icis.com
7. ลูซี่เบลล์ยัง (2019) ผลิตภัณฑ์ Ethylene Glycol ใช้อย่างไร น้ำยา ดึงมาจาก: chemicals.co.uk
8. QuimiNet (2019) แหล่งกำเนิดประเภทและการใช้งานของ Ethylene Glycols สืบค้นจาก: quiminet.com
9. R.Gomes, R.Liteplo และ ME Meek (2002) เอทิลีนไกลคอล: ด้านสุขภาพของมนุษย์ องค์การอนามัยโลกเจนีวา . กู้คืนจาก: who.int