DICHLOROMETHANE: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้ความเป็นพิษ - เคมี - 2025

ไดคลอโรมีเทนยังเป็นที่รู้จักเมทิลีนคลอไรด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ CH ₂ Cl 2 โดยเฉพาะมันเป็นอัลคิลเฮไลด์ที่ได้จากก๊าซมีเทน สารประกอบนี้เป็นของเหลวไม่มีขั้วซึ่งแตกต่างจากก๊าซมีเทน

ครั้งแรกถูกสังเคราะห์ขึ้นในปี 1839 โดยนักเคมีและนักฟิสิกส์ชาวฝรั่งเศสชื่อ Henri Victor Regnault (1810-1878) ซึ่งสามารถแยกมันออกจากส่วนผสมของคลอรีนและคลอโรมีเทนที่โดนแสงแดด

สูตรโครงสร้างของไดคลอโรมีเทน ที่มา: Jü

ไดคลอโรมีเทนผลิตในระดับอุตสาหกรรมโดยการบำบัดก๊าซมีเทนหรือคลอโรมีเทนด้วยก๊าซคลอรีนที่อุณหภูมิสูง (400–500 ºC) ร่วมกับไดคลอโรมีเทนคลอโรฟอร์มและคาร์บอนเตตระคลอไรด์จะถูกผลิตขึ้นในกระบวนการซึ่งแยกออกจากกันโดยการกลั่น

ไดคลอโรมีเทนใช้เป็นตัวทำละลายที่ช่วยให้สามารถเชื่อมวัสดุพลาสติกและสำหรับล้างไขมันโลหะได้ นอกจากนี้ยังใช้ในการแยกคาเฟอีนของกาแฟและชาเช่นเดียวกับเครื่องสกัดฮอปและสารเจือจางสำหรับสารแต่งสีและหมึกเพื่อทำเครื่องหมายผลไม้

Dichloromethane เป็นสารประกอบที่เป็นพิษซึ่งอาจทำให้เกิดการระคายเคืองของทางเดินจมูกและลำคอได้โดยการหายใจเข้าไป มีรายงานความเสียหายของตับในคนงานที่สัมผัสกับไดคลอโรมีเทนความเข้มข้นสูง นอกจากนี้ยังเป็นสารก่อกลายพันธุ์ที่ถูกสงสัยว่าเป็นสารก่อมะเร็ง

โครงสร้าง

โครงสร้างโมเลกุลของไดคลอโรมีเทน ที่มา: Gabriel Bolívarผ่าน MolView

ภาพแรกแสดงสูตรโครงสร้างของ CH ₂ Cl ₂ซึ่งพันธะโคเวเลนต์ CH และ C-Cl มีความโดดเด่น ด้านบนยังเป็นโครงสร้างที่แสดงโดยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง สังเกตด้วยตาเปล่าว่าพันธะ CH (ทรงกลมสีขาว) สั้นในขณะที่พันธะ C-Cl (ทรงกลมสีเขียว) ยาว

รูปทรงเรขาคณิตของ CH ₂ Cl ₂คือจัตุรมุข แต่บิดเบี้ยวด้วยอะตอมของคลอรีนที่หนาขึ้น ปลายด้านหนึ่งของจัตุรมุขถูกกำหนดโดยอะตอมของคลอรีนทั้งสองซึ่งมีอิเล็กโทรเนกาติวิตีมากกว่าของไฮโดรเจนและคาร์บอน ดังนั้นโมเมนต์ไดโพลถาวร (1.6D) จึงถูกสร้างขึ้นในโมเลกุล CH ₂ Cl ₂

สิ่งนี้ช่วยให้โมเลกุลของไดคลอโรมีเทนมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกันผ่านแรงไดโพล - ไดโพล ในทำนองเดียวกันปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลเหล่านี้มีหน้าที่รับผิดชอบต่อสารประกอบนี้ที่มีอยู่เป็นของเหลวแม้จะมีมวลโมเลกุลต่ำ อย่างไรก็ตามของเหลวที่มีความผันผวนค่อนข้างมาก

คุณสมบัติ

การปรากฏ

ของเหลวไม่มีสี

มวลโมลาร์

84.93 ก. / โมล.

กลิ่น

รสหวานคล้ายกับคลอโรฟอร์ม

เกณฑ์กลิ่น

205-307 แผ่นต่อนาที

ความหนาแน่น

1.3266 ก. / ซม. ³ (20 ° C).

จุดหลอมเหลว

- 97.6 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

39.6 องศาเซลเซียส

ความสามารถในการละลายน้ำ

25.6 g / L ที่ 15 ° C และ 5.2 g / L ที่ 60 ° C

ไดคลอโรมีเทนแทบจะไม่ละลายในน้ำ แม้ว่าโมเลกุลทั้งสอง CH ₂ Cl ₂และ H ₂ O จะมีขั้ว แต่ปฏิสัมพันธ์ของพวกมันก็ไม่มีประสิทธิภาพอาจเกิดจากการขับไล่ระหว่างอะตอมของคลอรีนและออกซิเจน

ความสามารถในการละลายในตัวทำละลายอื่น ๆ

เข้ากันได้กับเอทิลอะซิเตทแอลกอฮอล์เฮกเซนเบนซีนคาร์บอนเตตระคลอไรด์ไดเอทิลอีเธอร์คลอโรฟอร์มและไดเมทิลฟอร์มาไมด์

ค่าสัมประสิทธิ์การแบ่งออกทานอล / น้ำ

บันทึก P = 1.19

ความดันไอ

57.3 กิโลปาสคาล (25 ° C) ความดันนี้สอดคล้องกับประมาณ 5.66 atm ซึ่งสะท้อนถึงความดันไอสูง

ความหนาแน่นของไอ

2.93 สัมพันธ์กับอากาศที่ถ่ายเป็น 1

ดัชนีหักเห (πD)

1.4244 (20 ° C)

ความเหนียว

0.413 cP (25 ° C)

จุดระเบิด

ไดคลอโรมีเทนไม่ติดไฟ แต่เมื่อผสมกับอากาศจะทำให้เกิดไอระเหยที่ติดไฟได้สูงกว่า100ºC

อุณหภูมิการสลายตัวอัตโนมัติ

556 องศาเซลเซียส

ความมั่นคง

มีความเสถียรที่อุณหภูมิแวดล้อมในกรณีที่ไม่มีความชื้นโดยมีความเสถียรสัมพัทธ์เมื่อเปรียบเทียบกับสารก่อกำเนิด: คลอโรฟอร์มและคาร์บอนเตตระคลอไรด์

มีแนวโน้มที่จะเผาไหม้ที่อุณหภูมิสูง (300-450 ºC) เมื่อไอระเหยของมันสัมผัสกับคลอไรด์เหล็กและโลหะ

การจำแนก

อาจสลายตัวเมื่อสัมผัสกับพื้นผิวที่ร้อนหรือเปลวไฟปล่อยควันที่เป็นพิษและระคายเคืองของฟอสจีนและไฮโดรเจนคลอไรด์

การกร่อน

ไดคลอโรมีเทนโจมตีพลาสติกยางและสารเคลือบบางรูปแบบ

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

28.82 kJ / mol ที่ 25 ° C

แรงตึงผิว

28.20 dynes / cm ที่ 25 ° C

การเกิดปฏิกิริยา

ไดคลอโรมีเทนทำปฏิกิริยาอย่างรุนแรงกับโลหะที่ใช้งานอยู่เช่นโพแทสเซียมโซเดียมและลิเธียม ทำปฏิกิริยากับเบสที่แข็งแรงเช่นโพแทสเซียมเทอร์ - บิวท็อกไซด์ ไม่เข้ากันได้กับสารกัดกร่อนสารออกซิแดนท์และโลหะที่ออกฤทธิ์ทางเคมี

นอกจากนี้ยังทำปฏิกิริยากับออกซิเจนเหลวในโลหะผสมโซเดียมและโพแทสเซียมและไนโตรเจนเตทรอกไซด์ เมื่อสัมผัสกับน้ำอาจกัดกร่อนเหล็กกล้าไร้สนิมนิกเกิลทองแดงและเหล็กได้

การประยุกต์ใช้งาน

การใช้งานและการประยุกต์ใช้ไดคลอโรมีเทนส่วนใหญ่ขึ้นอยู่กับคุณสมบัติของมันในฐานะตัวทำละลาย เนื่องจากลักษณะนี้จึงใช้ไดคลอโรมีเทนในอาหารการขนส่งอุตสาหกรรมการผลิตยาเป็นต้น

กระบวนการทำอาหาร

ไดคลอโรมีเทนใช้ในการแยกคาเฟอีนของเมล็ดกาแฟและใบชา นอกจากนี้ยังใช้สำหรับการสกัดฮ็อพสำหรับเบียร์เครื่องดื่มและเครื่องปรุงอาหารอื่น ๆ รวมถึงการแปรรูปเครื่องเทศ

อุตสาหกรรมยา

Dichloromethane ใช้สำหรับการเตรียมเซฟาโลสปอรินและแอมพิซิลลินนอกเหนือจากการผลิตยาปฏิชีวนะสเตียรอยด์และวิตามิน

การถ่ายภาพ

นอกจากนี้ยังใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตเซลลูโลสไตรอะซิเตท (CTA) ซึ่งใช้ในการสร้างฟิล์มนิรภัย

อุตสาหกรรมอิเล็กทรอนิกส์

เป็นสารประกอบที่เหมาะอย่างยิ่งสำหรับการผลิตแผงวงจรพิมพ์โดยใช้ในการล้างไขมันพื้นผิวอลูมิเนียมก่อนที่จะเพิ่มชั้นโฟโตรีซิสต์ลงในบอร์ด

สี

ไดคลอโรมีเทนเป็นตัวทำละลายที่พบในวาร์นิชและเครื่องลอกสีใช้ในการกำจัดวาร์นิชหรือน้ำยาเคลือบสีจากพื้นผิวประเภทต่างๆ

ขนส่ง

ใช้ในการล้างไขมันชิ้นส่วนโลหะและพื้นผิวที่มีอยู่ในอุปกรณ์รถไฟรวมถึงในส่วนประกอบของเครื่องบิน

การใช้งานอื่น ๆ

ใช้เป็นสารขับดันสเปรย์ (ละอองลอย) และเป็นสารเป่าสำหรับโฟมโพลียูรีเทน นอกจากนี้ยังใช้เป็นของเหลวในไฟคริสต์มาสบางประเภท

ความเป็นพิษ

ผลกระทบเฉียบพลัน

การสูดดมไดคลอโรมีเทนอาจทำให้เกิดการระคายเคืองของทางเดินหายใจส่วนบนไอหายใจหอบหรือหายใจถี่

อาจทำให้ผิวหนังแดงขึ้นและหากสารประกอบยังคงอยู่เป็นเวลานานอาจทำให้เกิดการไหม้ของสารเคมี เมื่อเข้าตา dichloromethane ก่อให้เกิดการระคายเคืองอย่างรุนแรงซึ่งอาจทำให้เกิดการไหม้ได้

นอกจากนี้ยังทำหน้าที่เป็น neurotoxin ที่สร้างความผิดปกติทางสายตาการได้ยินและจิต แต่ผลกระทบเหล่านี้สามารถย้อนกลับได้เมื่อหยุดการสูดดมไดคลอโรมีเทน

ผลกระทบเรื้อรัง

ไดคลอโรมีเทนสามารถส่งผลต่อระบบประสาทส่วนกลางทำให้ปวดศีรษะสับสนทางจิตใจคลื่นไส้อาเจียนและสูญเสียความทรงจำ

ในสัตว์จะก่อให้เกิดผลเสียต่อตับไตระบบประสาทส่วนกลางและระบบหัวใจและหลอดเลือด

เกี่ยวกับการก่อมะเร็งยังไม่มีรายงานการเสียชีวิตจากมะเร็งเพิ่มขึ้นอย่างมีนัยสำคัญในคนงานที่สัมผัสกับไดคลอโรมีเทน อย่างไรก็ตามการศึกษาในสัตว์พบว่าการเพิ่มขึ้นของไดคลอโรมีเทนในอุบัติการณ์ของมะเร็งตับและปอดรวมถึงเนื้องอกที่อ่อนโยนของต่อมน้ำนม

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. รุ่น5 ^ตา บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
4. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2020) ไดคลอโรมีเทน ฐานข้อมูล PubChem, CID = 6344 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. วิกิพีเดีย (2020) ไดคลอโรมีเทน สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
6. Brumer (14 กรกฎาคม 2561). ไดคลอโรมีเทน ดึงมาจาก: brumer.com
7. MSDS ออนไลน์ (2019) ไดคลอโรมีเทน (เมทิลีนคลอไรด์) ข้อมูลอันตรายและความปลอดภัย ดึงมาจาก: msdsonline.com
8. EPA (2000) เมทิลีนคลอไรด์ (Dichloromethane) . กู้คืนจาก: epa.gov