กรดอะซิติก: ประวัติโครงสร้างคุณสมบัติการใช้งาน - เคมี - 2025

กรดอะซิติกหรือกรด ethanoic เป็นของเหลวอินทรีย์มี สูตรทางเคมี CH ₃ COOH เมื่อละลายในน้ำจะได้ส่วนผสมที่รู้จักกันดีเรียกว่าน้ำส้มสายชูซึ่งใช้เป็นสารเติมแต่งในอาหารมาเป็นเวลานาน น้ำส้มสายชูเป็นสารละลายของกรดอะซิติกที่มีความเข้มข้นประมาณ 5%

ตามชื่อระบุว่าเป็นสารประกอบของกรดดังนั้นน้ำส้มสายชูจึงมีค่า pH ต่ำกว่า 7 เมื่อมีเกลืออะซิเตตอยู่จึงถือเป็นระบบบัฟเฟอร์ที่มีประสิทธิภาพในการควบคุม pH ระหว่าง 2.76 ถึง 6.76; นั่นคือจะรักษา pH ให้อยู่ในช่วงนั้นด้วยการเติมเบสหรือกรดในระดับปานกลาง

ที่มา: Pixabay

สูตรของมันเพียงพอที่จะรู้ว่ามันเกิดจากการรวมตัวของหมู่เมธิล (CH ₃ ) และหมู่คาร์บอกซิล (COOH) หลังจากกรดฟอร์มิก HCOOH เป็นกรดอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดชนิดหนึ่ง ซึ่งแสดงถึงจุดสิ้นสุดของกระบวนการหมักต่างๆ

ดังนั้นกรดอะซิติกสามารถผลิตได้โดยการหมักแบคทีเรียแบบแอโรบิคและแบบไม่ใช้ออกซิเจนและโดยการสังเคราะห์ทางเคมีโดยมีกระบวนการเมทานอลคาร์บอนิลเลชันเป็นกลไกหลักในการผลิต

นอกเหนือจากการใช้เป็นน้ำสลัดในชีวิตประจำวันในอุตสาหกรรมยังเป็นวัตถุดิบในการผลิตเซลลูโลสอะซิเตตซึ่งเป็นโพลีเมอร์ที่ใช้ทำฟิล์มถ่ายภาพ นอกจากนี้กรดอะซิติกยังใช้ในการสังเคราะห์โพลีไวนิลอะซิเตตซึ่งใช้ในการผลิตกาวสำหรับไม้

เมื่อน้ำส้มสายชูมีความเข้มข้นสูงจะไม่ถูกเรียกอีกต่อไปและเรียกว่ากรดอะซิติกน้ำแข็ง ที่ความเข้มข้นเหล่านี้แม้ว่าจะเป็นกรดอ่อน ๆ แต่ก็มีฤทธิ์กัดกร่อนสูงและอาจทำให้ผิวหนังและทางเดินหายใจระคายเคืองได้เพียงแค่หายใจตื้น ๆ กรดอะซิติกน้ำแข็งพบว่าใช้เป็นตัวทำละลายในการสังเคราะห์สารอินทรีย์

ประวัติศาสตร์

ผู้ชายที่อยู่ในหลายวัฒนธรรมใช้การหมักผลไม้พืชตระกูลถั่วธัญพืช ฯลฯ เพื่อให้ได้เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ผลิตภัณฑ์จากการเปลี่ยนน้ำตาลเช่นกลูโคสเป็นเอทานอล CH ₃ CH ₂ OH

อาจเป็นเพราะวิธีการเริ่มต้นในการผลิตแอลกอฮอล์และน้ำส้มสายชูคือการหมักบางทีอาจพยายามผลิตแอลกอฮอล์ในช่วงเวลาที่ไม่แน่นอนเมื่อหลายศตวรรษก่อนน้ำส้มสายชูได้มาโดยไม่ได้ตั้งใจ สังเกตความคล้ายคลึงกันระหว่างสูตรทางเคมีของกรดอะซิติกและเอทานอล

เมื่อต้นศตวรรษที่ 3 ธีโอฟาสตัสนักปรัชญาชาวกรีกได้อธิบายการกระทำของน้ำส้มสายชูบนโลหะในการผลิตเม็ดสีเช่นตะกั่วขาว

1800

ในปีพ. ศ. 2366 อุปกรณ์รูปทรงหอคอยได้รับการออกแบบในประเทศเยอรมนีสำหรับการหมักแบบแอโรบิคของผลิตภัณฑ์ต่างๆเพื่อให้ได้กรดอะซิติกในรูปของน้ำส้มสายชู

ในปีพ. ศ. 2389 Herman Foelbe สามารถสังเคราะห์กรดอะซิติกได้เป็นครั้งแรกโดยใช้สารประกอบอนินทรีย์ การสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยคลอรีนของคาร์บอนไดซัลไฟด์และสรุปได้หลังจากสองปฏิกิริยาด้วยการลดอิเล็กโทรไลต์เป็นกรดอะซิติก

ในตอนท้ายของศตวรรษที่ 19 และต้นศตวรรษที่ 20 เนื่องจากการวิจัยของ J. Weizmann แบคทีเรีย Clostridium acetobutylicum เริ่มถูกนำมาใช้ในการผลิตกรดอะซิติกโดยการหมักแบบไม่ใช้ออกซิเจน

1900

ในตอนต้นของศตวรรษที่ 20 เทคโนโลยีที่โดดเด่นคือการผลิตกรดอะซิติกโดยการออกซิเดชั่นของอะซีตัลดีไฮด์

ในปีพ. ศ. 2468 Henry Dreyfus จาก บริษัท Celanese ของอังกฤษได้ออกแบบโรงงานนำร่องสำหรับคาร์บอนิลของเมทานอล ต่อมาในปีพ. ศ. 2506 บริษัท BASF ของเยอรมันได้แนะนำการใช้โคบอลต์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา

Otto Hromatka และ Heinrich Ebner (1949) ได้ออกแบบถังที่มีระบบกวนและระบบจ่ายอากาศสำหรับการหมักแบบแอโรบิคซึ่งมีไว้สำหรับการผลิตน้ำส้มสายชู เครื่องมือนี้ซึ่งมีการดัดแปลงบางอย่างยังคงใช้งานอยู่

ในปี 1970 บริษัท Montsanto ในอเมริกาเหนือใช้ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้โรเดียมสำหรับคาร์บอนิลของเมทานอล

ต่อมา บริษัท BP ในปีพ. ศ. 2533 ได้นำกระบวนการ Cativa ด้วยการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียมเพื่อวัตถุประสงค์เดียวกัน วิธีนี้มีประสิทธิภาพมากกว่าและไม่ก้าวร้าวต่อสิ่งแวดล้อมน้อยกว่าวิธี Montsanto

โครงสร้างของกรดอะซิติก

ที่มา: Pixabay

ภาพด้านบนแสดงโครงสร้างของกรดอะซิติกที่แสดงด้วยแบบจำลองทรงกลมและแท่ง ทรงกลมสีแดงตรงกับอะตอมของออกซิเจนซึ่งจะอยู่ในหมู่คาร์บอกซิล –COOH ดังนั้นจึงเป็นกรดคาร์บอกซิลิก ที่ด้านขวาของโครงสร้างเป็นกลุ่มเมธิลที่ -CH 3

ดังจะเห็นได้ว่ามันเป็นโมเลกุลที่เล็กและเรียบง่าย นำเสนอโมเมนต์ไดโพลแบบถาวรเนื่องจากหมู่ –COOH ซึ่งช่วยให้กรดอะซิติกสร้างพันธะไฮโดรเจนสองพันธะติดต่อกัน

เป็นสะพานเหล่านี้ที่ปรับทิศทางโมเลกุล CH ₃ COOH เชิงพื้นที่เพื่อสร้างตัวหรี่ในสถานะของเหลว (และก๊าซ)

ที่มา: Pixabay

ด้านบนของภาพคุณจะเห็นว่าโมเลกุลทั้งสองถูกจัดเรียงอย่างไรเพื่อสร้างพันธะไฮโดรเจนสองพันธะ: OHO และ OHO ในการระเหยกรดอะซิติกจะต้องให้พลังงานเพียงพอเพื่อทำลายปฏิกิริยาเหล่านี้ ด้วยเหตุนี้จึงเป็นของเหลวที่มีจุดเดือดสูงกว่าน้ำ (ประมาณ 118 ° C)

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ชื่อทางเคมี

กรด:

-Acetic

-Etanoic

-Ethyl

สูตรโมเลกุล

C ₂ H ₄ O ₂หรือ CH ₃ COOH

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสี

กลิ่น

ลักษณะเฉพาะเอเคอร์

ลิ้มรส

การเผาไหม้

จุดเดือด

244 ° F ถึง 760 mmHg (117.9 ° C)

จุดหลอมเหลว

61.9 ° F (16.6 ° C)

จุดระเบิด

112ºF (ถ้วยเปิด) 104ºF (ถ้วยปิด).

ความสามารถในการละลายน้ำ

10 ⁶มก. / มล. ที่ 25 ºC (ผสมกันได้ทุกสัดส่วน)

การละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

สามารถละลายได้ในเอทานอลเอทิลอีเธอร์อะซิโตนและเบนซิน นอกจากนี้ยังละลายได้ในคาร์บอนเตตระคลอไรด์

ความหนาแน่น

1.051 g / cm ³ที่ 68 ° F (1.044 g / cm ³ที่ 25 ° C)

ความหนาแน่นของไอ

2.07 (เทียบกับอากาศ = 1)

ความดันไอ

15.7 mmHg ที่ 25 ° C

การจำแนก

เมื่อได้รับความร้อนสูงกว่า 440 ºCจะสลายตัวเพื่อผลิตก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และมีเทน

ความเหนียว

1,056 mPascal ที่ 25 ° C

corrosiveness

กรดกลาเซียลอะซิติกมีฤทธิ์กัดกร่อนสูงและการกลืนกินเข้าไปอาจทำให้เกิดแผลที่หลอดอาหารและไพลอรัสในมนุษย์อย่างรุนแรง

ความร้อนจากการเผาไหม้

874.2 กิโลจูล / โมล

ความร้อนของการกลายเป็นไอ

23.70 kJ / mol ที่ 117.9 ° C

23.36 kJ / mol ที่ 25.0 ° C

พีเอช

-A สารละลายความเข้มข้น 1 M มี pH 2.4

- สำหรับสารละลาย 0.1M ค่า pH คือ 2.9

- และ 3.4 ถ้าการแก้ปัญหาคือ 0.01M

แรงตึงผิว

27.10 mN / m ที่ 25 ° C

pKa

4.76 วันที่ 25 ค.

ปฏิกริยาเคมี

กรดอะซิติกมีฤทธิ์กัดกร่อนโลหะหลายชนิดปล่อยก๊าซ H ₂และสร้างเกลือโลหะเรียกว่าอะซิเตต ยกเว้นโครเมียม (II) อะซิเตทอะซิเตตสามารถละลายได้ในน้ำ ปฏิกิริยากับแมกนีเซียมแสดงด้วยสมการเคมีต่อไปนี้:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ Mg (ag) + H ₂ (g)

โดยการลดกรดอะซิติกจะทำให้เกิดเอทานอล นอกจากนี้ยังสามารถสร้างอะซิติกแอนไฮไดรด์จากการสูญเสียน้ำจากโมเลกุลของน้ำสองโมเลกุล

การผลิต

ตามที่ระบุไว้ก่อนหน้านี้การหมักทำให้เกิดกรดอะซิติก การหมักนี้อาจเป็นแบบแอโรบิค (ต่อหน้าออกซิเจน) หรือแบบไม่ใช้ออกซิเจน (ไม่ใช้ออกซิเจน)

การหมักแบบออกซิเดทีฟหรือแอโรบิค

แบคทีเรียในสกุล Acetobacter สามารถออกฤทธิ์กับเอทานอลหรือเอทิลแอลกอฮอล์ทำให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นกรดอะซิติกในรูปของน้ำส้มสายชู โดยวิธีนี้สามารถผลิตน้ำส้มสายชูที่มีความเข้มข้น 20% กรดอะซิติก

แบคทีเรียเหล่านี้สามารถผลิตน้ำส้มสายชูได้โดยทำหน้าที่ในปัจจัยการผลิตที่หลากหลายซึ่งรวมถึงผลไม้พืชตระกูลถั่วหมักมอลต์ธัญพืชเช่นข้าวหรือผักอื่น ๆ ที่มีหรือสามารถผลิตเอทิลแอลกอฮอล์ได้

ปฏิกิริยาทางเคมีที่เกิดจากแบคทีเรียในสกุล Acetobacter มีดังนี้:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

การหมักออกซิเดทีฟจะดำเนินการในถังที่มีการกวนเชิงกลและให้ออกซิเจน

การหมักแบบไม่ใช้ออกซิเจน

มันขึ้นอยู่กับความสามารถของแบคทีเรียบางชนิดในการผลิตกรดอะซิติกโดยทำหน้าที่โดยตรงกับน้ำตาลโดยไม่ต้องใช้ตัวกลางในการผลิตกรดอะซิติก

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

แบคทีเรียที่เข้ามาแทรกแซงกระบวนการนี้คือ Clostridium acetobutylicum ซึ่งสามารถแทรกแซงการสังเคราะห์สารประกอบอื่น ๆ นอกเหนือจากกรดอะซิติก

แบคทีเรียอะซิโตเจนิกสามารถสร้างกรดอะซิติกโดยทำหน้าที่ในโมเลกุลที่ประกอบด้วยคาร์บอนอะตอมเพียงหนึ่งเดียว เช่นในกรณีของเมทานอลและคาร์บอนมอนอกไซด์

การหมักแบบไม่ใช้ออกซิเจนมีราคาถูกกว่าการหมักแบบออกซิเดชั่น แต่มีข้อ จำกัด ที่แบคทีเรียในสกุล Clostridium ไม่ทนต่อความเป็นกรดได้มากนัก สิ่งนี้จำกัดความสามารถในการผลิตน้ำส้มสายชูที่มีกรดอะซิติกความเข้มข้นสูงเช่นทำได้ในการหมักแบบออกซิเดชั่น

คาร์บอนิลของเมทานอล

เมทานอลสามารถทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์เพื่อผลิตกรดอะซิติกต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยา

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

การใช้ไอโอมีเธนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาคาร์บอนิลเลชันของเมทานอลเกิดขึ้นในสามขั้นตอน:

ในขั้นตอนแรกกรดไฮโดรโอดิก (HI) จะทำปฏิกิริยากับเมทานอลทำให้เกิดไอโอมีเธนซึ่งทำปฏิกิริยาในขั้นที่สองกับคาร์บอนมอนอกไซด์กลายเป็นสารประกอบไอโอโดอะซิทัลดีไฮด์ (CH ₃ COI) CH ₃ COI จะถูกไฮเดรตเพื่อผลิตกรดอะซิติกและสร้าง HI ขึ้นมาใหม่

กระบวนการมอนซานโต (1966) เป็นวิธีการผลิตกรดอะซิติกโดยการเร่งปฏิกิริยาคาร์บอนิลของเมทานอล ได้รับการพัฒนาที่ความดัน 30 ถึง 60 atm ที่อุณหภูมิ 150-200 ° C และใช้ระบบตัวเร่งปฏิกิริยาโรเดียม

กระบวนการมอนซานโตถูกแทนที่โดยกระบวนการ Cativa (1990) ที่พัฒนาโดย BP Chemicals LTD ซึ่งใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียม กระบวนการนี้ถูกกว่าและก่อมลพิษน้อยกว่า

อะซิทัลดีไฮด์ออกซิเดชัน

การเกิดออกซิเดชันนี้ต้องใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นโลหะเช่นแนฟธีเนตเกลือแมงกานีสโคบอลต์หรือโครเมียม

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

อะซิตัลดีไฮด์ออกซิเดชั่นสามารถให้ผลผลิตสูงมากซึ่งสามารถเข้าถึง 95% ด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม ผลิตภัณฑ์ข้างเคียงของปฏิกิริยาจะถูกแยกออกจากกรดอะซิติกโดยการกลั่น

หลังจากใช้วิธีคาร์บอนิลของเมทานอลการเกิดออกซิเดชันของอะซิทัลดีไฮด์เป็นรูปแบบที่สองในเปอร์เซ็นต์ของการผลิตกรดอะซิติกในอุตสาหกรรม

การประยุกต์ใช้งาน

ด้านอุตสาหกรรม

- กรดอะซิติกทำปฏิกิริยากับเอทิลีนต่อหน้าออกซิเจนเพื่อสร้างไวนิลอะซิเตตโมโนเมอร์โดยใช้แพลเลเดียมเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ไวนิลอะซิเตทพอลิเมอไรเซชันเป็นโพลีไวนิลอะซิเตทซึ่งใช้เป็นส่วนประกอบในสีและวัสดุกาว

- ทำปฏิกิริยากับแอลกอฮอล์ที่แตกต่างกันเพื่อผลิตเอสเทอร์รวมทั้งเอทิลอะซิเตตและโพรพิลอะซิเตต อะซิเตทเอสเทอร์ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับหมึกไนโตรเซลลูโลสสารเคลือบวาร์นิชและแลคเกอร์อะคริลิก

-By การรวมตัวของสองโมเลกุลของกรดอะซิติกแพ้หนึ่งโมเลกุลของโมเลกุลที่แอนไฮไดอะซิติกจะเกิดขึ้น, CH ₃ CO-O-Coch 3 สารประกอบนี้เกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์เซลลูโลสอะซิเตตซึ่งเป็นโพลีเมอร์ที่ประกอบเป็นผ้าสังเคราะห์และใช้ในการผลิตฟิล์มถ่ายภาพ

เป็นตัวทำละลาย

- เป็นตัวทำละลายที่มีขั้วที่มีความสามารถในการสร้างพันธะไฮโดรเจน สามารถละลายสารประกอบที่มีขั้วเช่นเกลืออนินทรีย์และน้ำตาล แต่ยังละลายสารประกอบที่ไม่มีขั้วเช่นน้ำมันและไขมัน นอกจากนี้กรดอะซิติกยังเข้ากันไม่ได้กับตัวทำละลายที่มีขั้วและไม่มีขั้ว

- ความเข้ากันได้ของกรดอะซิติกในอัลเคนขึ้นอยู่กับส่วนขยายของโซ่: เมื่อความยาวของโซ่แอลเคนเพิ่มขึ้นความเข้ากันได้กับกรดอะซิติกจะลดลง

แพทย์

- กรดอะซิติกเจือจางใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อโดยใช้เฉพาะที่มีความสามารถในการโจมตีแบคทีเรียเช่น Streptococci, Staphylococci และ pseudomonas เนื่องจากการกระทำนี้ใช้ในการรักษาการติดเชื้อที่ผิวหนัง

- กรดอะซิติกใช้ในการส่องกล้องหลอดอาหารของ Barrett นี่คือภาวะที่เยื่อบุของหลอดอาหารเปลี่ยนไปคล้ายกับเยื่อบุของลำไส้เล็ก

-A เจลกรดอะซิติก 3% ดูเหมือนจะเป็นสารเสริมที่มีประสิทธิภาพในการรักษาด้วยยาไมโซพรอสทอลในช่องคลอดซึ่งทำให้เกิดการแท้งด้วยยาในช่วงกลางของการตั้งครรภ์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในสตรีที่มีค่า pH ในช่องคลอดตั้งแต่ 5 ขึ้นไป

- ใช้แทนการขัดผิวด้วยสารเคมี อย่างไรก็ตามมีภาวะแทรกซ้อนเกิดขึ้นจากการใช้งานนี้เนื่องจากมีรายงานผู้ป่วยอย่างน้อยหนึ่งกรณีของการไหม้ที่ได้รับความเดือดร้อน

ในอาหาร

น้ำส้มสายชูถูกใช้เป็นเครื่องปรุงรสและเครื่องปรุงอาหารมาเป็นเวลานานซึ่งเป็นเหตุผลว่าทำไมจึงเป็นที่รู้จักกันดีที่สุดของกรดอะซิติก

อ้างอิง

1. Byju ของ (2018) กรดเอทาโนอิกคืออะไร? สืบค้นจาก: byjus.com
2. PubChem (2018) กรดน้ำส้ม. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. วิกิพีเดีย (2018) กรดน้ำส้ม. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
4. หนังสือเคมี. (2017) กรดอะซิติกน้ำแข็ง สืบค้นจาก: chemicalbook.com
5. กรดอะซิติกคืออะไรและมีไว้ทำอะไร? ดึงมาจาก: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22 มิถุนายน 2561). กรดกลาเซียลอะซิติกคืออะไร? ดึงมาจาก: thoughtco.com