แอลกอฮอล์: โครงสร้างคุณสมบัติระบบการตั้งชื่อและการใช้งาน - เคมี - 2025

แอลกอฮอล์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่โดดเด่นโดยมีกลุ่มไฮดรอกซิ (-OH) ผูกไว้กับคาร์บอนอิ่มตัว; นั่นคือคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับสี่อะตอมด้วยพันธะเดี่ยว (ไม่มีพันธะคู่หรือสาม)

สูตรทั่วไปสำหรับกลุ่มสารประกอบที่กว้างขวางและหลากหลายนี้คือ ROH ในการพิจารณาแอลกอฮอล์ในความหมายทางเคมีอย่างเคร่งครัดกลุ่ม OH จะต้องมีปฏิกิริยามากที่สุดในโครงสร้างโมเลกุล นี่เป็นสิ่งสำคัญที่จะสามารถพูดได้ในหมู่โมเลกุลหลายตัวที่มีหมู่ OH ซึ่งในจำนวนนี้เป็นแอลกอฮอล์

ที่มา: เครื่องดื่มแอลกอฮอล์. Pixabay

หนึ่งในแอลกอฮอล์ที่เป็นแก่นสารและเป็นที่รู้จักกันดีในวัฒนธรรมสมัยนิยมคือเอทิลแอลกอฮอล์หรือเอทานอล CH ₃ CH ₂ OH ขึ้นอยู่กับแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติและสภาพแวดล้อมทางเคมีของพวกเขาสารผสมของพวกเขาสามารถสร้างรสชาติได้ไม่ จำกัด บางอย่างก็แสดงให้เห็นถึงการเปลี่ยนแปลงในเชิงบวกกับเพดานปากด้วยการบินมาหลายปี

เป็นส่วนผสมของสารประกอบอินทรีย์และอนินทรีย์กับเอทิลแอลกอฮอล์ซึ่งก่อให้เกิดการบริโภคในกิจกรรมทางสังคมและศาสนาตั้งแต่สมัยก่อนคริสตกาล เช่นกับไวน์องุ่นหรือแก้วสำหรับงานเฉลิมฉลองนอกเหนือจากหมัดขนมปาเน็ตโทน ฯลฯ

ความเพลิดเพลินของเครื่องดื่มเหล่านี้ในปริมาณที่พอเหมาะเป็นผลมาจากการทำงานร่วมกันระหว่างเอทิลแอลกอฮอล์และเมทริกซ์เคมีที่ห่อหุ้ม หากไม่มีสารบริสุทธิ์จะกลายเป็นอันตรายอย่างยิ่งและก่อให้เกิดผลเสียต่อสุขภาพมากมาย

ด้วยเหตุนี้การบริโภคสารผสมที่เป็นน้ำของ CH ₃ CH ₂ OH เช่นที่ซื้อในร้านขายยาเพื่อวัตถุประสงค์ในการฆ่าเชื้อจึงแสดงถึงความเสี่ยงอย่างมากต่อร่างกาย

แอลกอฮอล์อื่น ๆ ที่ได้รับความนิยมเช่นเมนทอลและกลีเซอรอล อย่างหลังเช่นเดียวกับเม็ดเลือดแดงพบว่าเป็นสารเติมแต่งในอาหารหลายชนิดเพื่อเพิ่มความหวานและเก็บรักษาไว้ในระหว่างการเก็บรักษา มีหน่วยงานของรัฐที่กำหนดให้สามารถใช้หรือบริโภคแอลกอฮอล์ได้โดยไม่มีผลกระทบด้านหลักประกัน

ทิ้งการใช้แอลกอฮอล์ในชีวิตประจำวันในทางเคมีพวกเขาเป็นสารที่หลากหลายมากเนื่องจากสารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ สามารถสังเคราะห์ได้ ในระดับที่ผู้เขียนบางคนคิดว่าในจำนวนนี้สามารถสร้างสารประกอบที่จำเป็นทั้งหมดที่จะอาศัยอยู่บนเกาะทะเลทรายได้

โครงสร้างของแอลกอฮอล์

แอลกอฮอล์มีสูตร ROH ทั่วไป หมู่ OH เชื่อมโยงกับหมู่อัลคิล R ซึ่งมีโครงสร้างแตกต่างกันไปในแต่ละแอลกอฮอล์ พันธะระหว่าง R และ OH เกิดจากพันธะโควาเลนต์เดี่ยว R-OH

ภาพต่อไปนี้แสดงโครงสร้างทั่วไปสามประการสำหรับแอลกอฮอล์โดยจำไว้ว่าอะตอมของคาร์บอนอิ่มตัว นั่นคือมันสร้างลิงค์ง่ายๆสี่ลิงค์

ที่มา: โครงสร้างทั่วไปของแอลกอฮอล์ Secalinum จาก Wikimedia Commons

ดังที่เห็นได้ R สามารถเป็นโครงกระดูกคาร์บอนได้ตราบเท่าที่ไม่มีสารทดแทนที่มีปฏิกิริยามากกว่ากลุ่ม OH

สำหรับกรณีของแอลกอฮอล์ขั้นต้นอันดับ 1 หมู่ OH เชื่อมโยงกับคาร์บอนหลัก สิ่งนี้ตรวจสอบได้ง่ายโดยสังเกตว่าอะตอมที่อยู่ตรงกลางของจัตุรมุขด้านซ้ายถูกผูกมัดกับหนึ่ง R และสอง H

แอลกอฮอล์ทุติยภูมิ2ºได้รับการตรวจสอบด้วยคาร์บอนของจัตุรมุขที่อยู่ตรงกลางซึ่งเชื่อมโยงกับกลุ่ม R สองกลุ่มและกลุ่ม H หนึ่งกลุ่ม

และในที่สุดก็มีแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิอันดับ 3 โดยคาร์บอนเชื่อมโยงกับกลุ่ม R สามกลุ่ม

อักขระ Amphiphilic

ขึ้นอยู่กับชนิดของคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับ OH มีการจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์หลักทุติยภูมิและตติยภูมิ ใน tetrahedra ความแตกต่างของโครงสร้างระหว่างพวกเขามีรายละเอียดอยู่แล้ว แต่แอลกอฮอล์ทั้งหมดโดยไม่คำนึงถึงโครงสร้างของพวกเขามีบางสิ่งที่เหมือนกัน: ตัวละครแอมฟิฟิลิก

คุณไม่จำเป็นต้องพูดถึงโครงสร้างเพื่อสังเกตเห็นเพียงสูตรทางเคมี ROH ของมัน หมู่อัลคิลประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนเกือบทั้งหมด "การประกอบ" โครงกระดูกที่ไม่ชอบน้ำ นั่นคือมันมีปฏิกิริยากับน้ำอย่างอ่อนมาก

ในทางกลับกันกลุ่ม OH สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนกับโมเลกุลของน้ำได้ดังนั้นจึงเป็นไฮโดรฟิลิก นั่นคือรักหรือมีความสัมพันธ์กับน้ำ ดังนั้นแอลกอฮอล์จึงมีกระดูกสันหลังที่ไม่ชอบน้ำซึ่งติดอยู่กับกลุ่มที่ชอบน้ำ พวกเขาเป็น apolar และ polar ในเวลาเดียวกันซึ่งเหมือนกับที่บอกว่าเป็นสารแอมฟิฟิลิก

R-OH

(Hydrophobic) - (ชอบน้ำ)

ดังที่จะอธิบายในหัวข้อถัดไปลักษณะของแอมฟิฟิลิกของแอลกอฮอล์จะกำหนดคุณสมบัติทางเคมีบางประการ

โครงสร้างของ R

หมู่อัลคิล R สามารถมีโครงสร้างใดก็ได้ แต่ก็มีความสำคัญเนื่องจากอนุญาตให้จัดทำรายการแอลกอฮอล์ได้

ตัวอย่างเช่น R สามารถเป็นโซ่เปิดได้เช่นเดียวกับเอทานอลหรือโพรพานอล แตกแขนงเช่นทีบิวทิลแอลกอฮอล์ (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH; อาจเป็นวัฏจักรเช่นเดียวกับในกรณีของไซโคลเฮกซานอล หรืออาจมีวงแหวนอะโรมาติกเช่นเดียวกับเบนซิลแอลกอฮอล์ (C ₆ H ₅ ) CH ₂ OH หรือ 3-Phenylpropanol (C ₆ H ₅ ) CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH

โซ่ R อาจมีสารทดแทนเช่นฮาโลเจนหรือพันธะคู่เช่นสำหรับแอลกอฮอล์ 2-chloroethanol และ 2-Buten-1-ol (CH ₃ CH ₂ = CHCH ₂ OH)

เมื่อพิจารณาจากโครงสร้างของ R แล้วการจำแนกประเภทของแอลกอฮอล์จะซับซ้อน ด้วยเหตุนี้การจำแนกตามโครงสร้างของพวกมัน (แอลกอฮอล์ที่ 1, 2 และ 3) จึงง่ายกว่า แต่มีความเฉพาะเจาะจงน้อยกว่าแม้ว่าจะเพียงพอที่จะอธิบายปฏิกิริยาของแอลกอฮอล์ได้

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

จุดเดือด

ที่มา: สะพานไฮโดรเจนในแอลกอฮอล์ Yikrazuul จาก Wikimedia Commons

คุณสมบัติหลักอย่างหนึ่งของแอลกอฮอล์คือเชื่อมโยงผ่านพันธะไฮโดรเจน

ในภาพด้านบนคุณจะเห็นว่าโมเลกุล ROH สองตัวสร้างพันธะไฮโดรเจนซึ่งกันและกันได้อย่างไร ด้วยเหตุนี้แอลกอฮอล์มักเป็นของเหลวที่มีจุดเดือดสูง

ตัวอย่างเช่นเอทิลแอลกอฮอล์มีจุดเดือด 78.5 ° C ค่านี้จะเพิ่มขึ้นเมื่อแอลกอฮอล์หนักขึ้น นั่นคือกลุ่ม R มีมวลหรือจำนวนอะตอมมากกว่า ดังนั้นเอ็น - บิวทิลแอลกอฮอล์ CH ₃ CH ₂ CH ₂ CH ₂ OH มีจุดเดือด97ºCต่ำกว่าน้ำเล็กน้อย

กลีเซอรอลเป็นหนึ่งในแอลกอฮอล์ที่มีจุดเดือดสูงสุด: 290ºC

ทำไม? เนื่องจากไม่เพียงมวลหรือโครงสร้างของ R เท่านั้นที่มีอิทธิพล แต่ยังรวมถึงจำนวนกลุ่ม OH ด้วย กลีเซอรอลมี OH สามตัวในโครงสร้าง: (HO) CH ₂ CH (OH) CH ₂ (OH) ทำให้สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนจำนวนมากและจับโมเลกุลของมันเข้าด้วยกันได้แน่นขึ้น

ในทางกลับกันแอลกอฮอล์บางชนิดจะแข็งตัวที่อุณหภูมิห้อง เป็นกลีเซอรอลเดียวกันที่อุณหภูมิต่ำกว่า18ºC ดังนั้นข้อความที่ว่าแอลกอฮอล์ทั้งหมดเป็นสารเหลวจึงไม่ถูกต้อง

ความจุตัวทำละลาย

ในบ้านมักใช้ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์เพื่อขจัดคราบที่ยากต่อการขจัดออกไปบนพื้นผิว ความสามารถของตัวทำละลายนี้มีประโยชน์อย่างมากสำหรับการสังเคราะห์ทางเคมีเนื่องจากลักษณะของแอมฟิฟิลิกที่อธิบายไว้ก่อนหน้านี้

ไขมันมีลักษณะที่ไม่ชอบน้ำนั่นคือเหตุผลว่าทำไมจึงยากที่จะเอาออกด้วยน้ำ อย่างไรก็ตามแอลกอฮอล์มีส่วนที่ไม่ชอบน้ำในโครงสร้างต่างจากน้ำ

ดังนั้นหมู่อัลคิล R จึงทำปฏิกิริยากับไขมันในขณะที่หมู่ OH สร้างพันธะไฮโดรเจนกับน้ำช่วยในการเคลื่อนย้ายออกไป

Amphotericism

แอลกอฮอล์สามารถทำปฏิกิริยาเป็นกรดและเบส นั่นคือเป็นสารแอมโฟเทอริก สิ่งนี้แสดงด้วยสมการเคมีสองสมการต่อไปนี้:

ROH + H ⁺ => ROH ₂ ⁺

ROH + OH ^- => RO ^-

RO ^-เป็นสูตรทั่วไปสำหรับสิ่งที่เรียกว่าแอลคอกไซด์

ศัพท์เฉพาะ

มีสองวิธีในการตั้งชื่อแอลกอฮอล์ซึ่งความซับซ้อนจะขึ้นอยู่กับโครงสร้างของมัน

ชื่อสามัญ

แอลกอฮอล์สามารถเรียกได้ตามชื่อสามัญ ซึ่ง ได้แก่ ? ด้วยเหตุนี้ชื่อของกลุ่ม R จะต้องเป็นที่รู้จักซึ่งมีการเพิ่ม -ico ลงท้ายและนำหน้าด้วยคำว่า 'แอลกอฮอล์' ตัวอย่างเช่น CH ₃ CH ₂ CH ₂ OH คือโพรพิลแอลกอฮอล์

ตัวอย่างอื่น ๆ ได้แก่ :

-CH ₃ OH: เมทิลแอลกอฮอล์

- (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH: ไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์

- (CH ₃ ) ₃ COH: แอลกอฮอล์เทอร์บิวทิล

ระบบ IUPAC

สำหรับชื่อสามัญคุณต้องเริ่มต้นด้วยการระบุ R ข้อดีของระบบนี้คือมีความแม่นยำมากกว่าระบบอื่น ๆ

R เป็นโครงกระดูกคาร์บอนอาจมีกิ่งก้านหรือโซ่หลายเส้น โซ่ที่ยาวที่สุดนั่นคือมีอะตอมของคาร์บอนมากกว่าเป็นสายโซ่ที่จะได้รับชื่อของแอลกอฮอล์

สำหรับชื่อของแอลเคนของโซ่ที่ยาวที่สุดจะมีการเพิ่มส่วนท้าย 'l' นั่นคือเหตุผลที่ CH ₃ CH ₂ OH เรียกว่าเอทานอล (CH ₃ CH ₂ - + OH)

โดยทั่วไป OH ควรมีการแจงนับต่ำที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้ ตัวอย่างเช่น BrCH ₂ CH ₂ CH ₂ (OH) CH ₃เรียกว่า 4-Bromo-2-butanol ไม่ใช่ 1-Bromo-3-butanol

สังเคราะห์

ความชุ่มชื้นของอัลคีน

กระบวนการแตกของน้ำมันก่อให้เกิดส่วนผสมของแอลคีนของคาร์บอนสี่หรือห้าอะตอมซึ่งสามารถแยกออกได้ง่าย

แอลคีนเหล่านี้สามารถเปลี่ยนเป็นแอลกอฮอล์ได้โดยการเติมน้ำโดยตรงหรือโดยปฏิกิริยาของแอลคีนกับกรดซัลฟิวริกตามด้วยการเติมน้ำที่แยกกรดออกจากแอลกอฮอล์

กระบวนการ Oxo

เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสมอัลคีนจะทำปฏิกิริยากับคาร์บอนมอนอกไซด์และไฮโดรเจนเพื่อสร้างอัลดีไฮด์ อัลดีไฮด์สามารถลดลงเป็นแอลกอฮอล์ได้อย่างง่ายดายโดยปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน

มักจะมีการซิงโครไนซ์ของกระบวนการ oxo ที่การลดลงของอัลดีไฮด์เกือบจะพร้อมกันกับการก่อตัว

ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้กันอย่างแพร่หลายคือไดโคบอลต์ออกโทคาร์บอนิลซึ่งได้จากปฏิกิริยาระหว่างโคบอลต์และคาร์บอนมอนอกไซด์

การหมักคาร์โบไฮเดรต

การหมักคาร์โบไฮเดรตด้วยยีสต์ยังคงมีความสำคัญอย่างยิ่งในการผลิตเอทานอลและแอลกอฮอล์อื่น ๆ น้ำตาลมาจากอ้อยหรือแป้งที่ได้จากธัญพืชที่แตกต่างกัน ด้วยเหตุนี้เอทานอลจึงเรียกอีกอย่างว่า "เกรนแอลกอฮอล์"

การประยุกต์ใช้งาน

เครื่องดื่ม

แม้ว่าจะไม่ใช่หน้าที่หลักของแอลกอฮอล์ แต่การมีเอทานอลในเครื่องดื่มบางชนิดก็เป็นความรู้ที่ได้รับความนิยมมากที่สุด ดังนั้นเอทานอลซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากการหมักอ้อยองุ่นแอปเปิ้ล ฯลฯ จึงมีอยู่ในเครื่องดื่มมากมายสำหรับการบริโภคของสังคม

วัตถุดิบทางเคมี

- เมทานอลใช้ในการผลิตฟอร์มาลดีไฮด์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชั่น ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ในการผลิตพลาสติกสีสิ่งทอวัตถุระเบิด ฯลฯ

- บูเทนอลใช้ในการผลิตบิวเทนเอทาโนเอตซึ่งเป็นเอสเทอร์ที่ใช้เป็นเครื่องปรุงในอุตสาหกรรมอาหารและในขนม

- แอลกอฮอล์ Allyl ใช้ในการผลิตเอสเทอร์รวมถึง diallyl phthalate และ diallyl isophthalate ซึ่งทำหน้าที่เป็นโมโนเมอร์

- ฟีนอลใช้ในการผลิตเรซินการผลิตไนลอนสารระงับกลิ่นกายเครื่องสำอาง ฯลฯ

- แอลกอฮอล์ที่มีโซ่ตรงของคาร์บอน 11-16 อะตอมถูกใช้เป็นตัวกลางในการรับพลาสติไซเซอร์ ตัวอย่างเช่นโพลีไวนิลคลอไรด์

- แอลกอฮอล์ที่เรียกว่าไขมันถูกใช้เป็นตัวกลางในการสังเคราะห์ผงซักฟอก

ตัวทำละลาย

- เมทานอลใช้เป็นตัวทำละลายสีเช่นเดียวกับ 1 บิวทานอลและไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์

- เอทิลแอลกอฮอล์ใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับสารประกอบหลายชนิดที่ไม่ละลายในน้ำใช้เป็นตัวทำละลายในสีเครื่องสำอาง ฯลฯ

- แอลกอฮอล์ที่มีไขมันถูกใช้เป็นตัวทำละลายในอุตสาหกรรมสิ่งทอสีในผงซักฟอกและสี Isobutanol ใช้เป็นตัวทำละลายในวัสดุเคลือบสีและกาว

เชื้อเพลิง

- เมทานอลใช้เป็นเชื้อเพลิงในเครื่องยนต์สันดาปภายในและสารเติมแต่งน้ำมันเบนซินเพื่อปรับปรุงการเผาไหม้

- เอทิลแอลกอฮอล์ถูกใช้ร่วมกับเชื้อเพลิงฟอสซิลในยานยนต์ ด้วยเหตุนี้ภูมิภาคที่กว้างขวางของบราซิลจึงถูกกำหนดให้ปลูกอ้อยเพื่อผลิตเอทิลแอลกอฮอล์ แอลกอฮอล์นี้มีข้อดีคือผลิตก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ในระหว่างการเผาไหม้เท่านั้น

เมื่อเอทิลแอลกอฮอล์ถูกเผาไหม้จะทำให้เกิดเปลวไฟที่สะอาดและไร้ควันซึ่งเป็นสาเหตุที่ใช้เป็นเชื้อเพลิงในครัวภาคสนาม

- แอลกอฮอล์เจลเกิดจากการรวมเมทานอลหรือเอทานอลกับแคลเซียมอะซิเตท แอลกอฮอล์นี้ใช้เป็นแหล่งความร้อนในเตาภาคสนามและเนื่องจากมันหกจึงปลอดภัยกว่าแอลกอฮอล์เหลว

- สิ่งที่เรียกว่า biobutanol ใช้เป็นเชื้อเพลิงในการขนส่งเช่นเดียวกับไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ที่สามารถใช้เป็นเชื้อเพลิงได้ แม้ว่าจะไม่แนะนำให้ใช้

อบอวล

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ที่ความเข้มข้น 70% ใช้เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อภายนอกเพื่อกำจัดเชื้อโรคและชะลอการเจริญเติบโต ในทำนองเดียวกันเอทิลแอลกอฮอล์ถูกใช้เพื่อจุดประสงค์นี้

การใช้งานอื่น ๆ

ไซโคลเฮกซานอลและเมทิลไซโคลเฮกซานอลใช้ในการตกแต่งสิ่งทอการแปรรูปเฟอร์นิเจอร์และการขจัดคราบ

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. มอร์ริสันและบอยด์ (1987) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ห้า). Addison-Wesley Iberoamericana
4. ดร. JA Colapret (เอสเอฟ) แอลกอฮอล์ กู้คืนจาก: colapret.cm.utexas.edu
5. ห้างหุ้นส่วนการศึกษาเภสัชวิทยาแอลกอฮอล์ (เอสเอฟ) แอลกอฮอล์คืออะไร? มหาวิทยาลัยดุ๊ก. กู้คืนจาก: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (nd). ประเภทและการใช้แอลกอฮอล์ ดึงมาจาก: livestrong.com
7. วิกิพีเดีย (2018) แอลกอฮอล์ สืบค้นจาก: en.wikipedia.org