- โครงสร้างของแอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิ
- การขัดขวางการฆ่าเชื้อ
- คุณสมบัติ
- กายภาพ
- ความเป็นกรด
- การเกิดปฏิกิริยา
- ศัพท์เฉพาะ
- ตัวอย่าง
- อ้างอิง
เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ในระดับอุดมศึกษาซึ่งเป็นหนึ่งในกลุ่มไฮดรอกซิโอที่แนบมากับคาร์บอนในระดับอุดมศึกษา สูตรของมันยังคงเป็น ROH เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์อื่น ๆ แต่เป็นที่จดจำได้ง่ายเนื่องจาก OH ใกล้เคียงกับ X ในโครงสร้างโมเลกุล นอกจากนี้โซ่คาร์บอนของมันมักจะสั้นกว่าและมวลโมเลกุลสูงกว่า
ดังนั้นแอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิจึงมีแนวโน้มที่จะหนักกว่าแตกแขนงมากขึ้นและยังมีปฏิกิริยาน้อยที่สุดเมื่อเทียบกับการเกิดออกซิเดชันของทั้งหมด นั่นคือไม่สามารถเปลี่ยนเป็นคีโตนหรือกรดคาร์บอกซิลิกได้เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ทุติยภูมิและแอลกอฮอล์ขั้นต้นตามลำดับ
สูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ ที่มา: Jü.
ภาพด้านบนแสดงสูตรโครงสร้างทั่วไปสำหรับแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ ตามที่กล่าวมาสามารถเขียนสูตรใหม่ของประเภท R 3 COH ได้โดยที่ R สามารถเป็นกลุ่มอัลคิลหรืออาริล กลุ่มเมธิล CH 3หรือโซ่คาร์บอนสั้นหรือยาว
ถ้ากลุ่ม R ทั้งสามแตกต่างกันคาร์บอนกลางของแอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิจะเป็น chiral นั่นคือแอลกอฮอล์จะแสดงกิจกรรมทางแสง ด้วยเหตุนี้แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิของ chiral จึงเป็นที่สนใจในอุตสาหกรรมยาเนื่องจากแอลกอฮอล์เหล่านี้มีโครงสร้างที่ซับซ้อนมากขึ้นถูกสังเคราะห์จากคีโตนที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพ
โครงสร้างของแอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิ
แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิสามตัวและโครงสร้าง ที่มา: Gabriel Bolívar
พิจารณาโครงสร้างของแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิที่สูงขึ้นเพื่อเรียนรู้ที่จะจดจำไม่ว่าจะเป็นสารประกอบอะไรก็ตาม คาร์บอนที่ติดกับ OH จะต้องติดกับคาร์บอนอีกสามตัวด้วย หากคุณมองใกล้ ๆ แอลกอฮอล์ทั้งสามตัวจะทำ
แอลกอฮอล์ตัวแรก (ทางด้านซ้าย) ประกอบด้วยกลุ่ม CH 3สามกลุ่มที่เชื่อมโยงกับคาร์บอนกลางซึ่งมีสูตร (CH 3 ) 3 COH หมู่ (CH 3 ) 3 C- อัลคิลเรียกว่าเทอร์บิวทิลมีอยู่ในแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิหลายชนิดและสามารถจดจำได้ง่ายด้วยรูปตัว T (ตัว T สีแดงในภาพ)
เครื่องดื่มแอลกอฮอล์ที่สอง (ด้านขวา) มี CH 3 , CH 3 CH 2และ CH 2 CH 2 CH 3กลุ่มที่แนบมากับคาร์บอนกลาง เนื่องจากทั้งสามกลุ่มมีความแตกต่างกันแอลกอฮอล์จึงเป็น chiral จึงแสดงกิจกรรมทางแสง ที่นี่ไม่สังเกตเห็น T แต่ X ใกล้กับ OH (สีแดงและสีน้ำเงิน)
และในแอลกอฮอล์ตัวที่สาม (อันที่อยู่ด้านล่างและไม่มีสี) OH จะเชื่อมโยงกับคาร์บอนหนึ่งในสองตัวที่รวมไซโคลเพนเทนสองตัว แอลกอฮอล์นี้ไม่มีกิจกรรมทางแสงเนื่องจากสองกลุ่มที่ติดกับคาร์บอนกลางเหมือนกัน เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ตัวที่สองถ้าคุณมองให้ดีคุณจะพบ X (แทนที่จะเป็นจัตุรมุข)
การขัดขวางการฆ่าเชื้อ
แอลกอฮอล์ที่สูงกว่าทั้งสามมีบางอย่างที่เหมือนกันมากกว่า X: คาร์บอนกลางถูกขัดขวางการฆ่าเชื้อ นั่นคือมีอะตอมจำนวนมากล้อมรอบอยู่ในอวกาศ ผลที่ตามมาทันทีคือนิวคลีโอไทล์ซึ่งต้องการประจุบวกพบว่ายากที่จะเข้าใกล้คาร์บอนนี้
ในทางกลับกันเนื่องจากมีคาร์บอนสามตัวที่ยึดติดกับคาร์บอนกลางพวกมันจึงบริจาคส่วนหนึ่งของความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่อะตอมของออกซิเจนอิเล็กโทรเนกาติวิตีหักออกจากมันทำให้เสถียรมากยิ่งขึ้นเมื่อเทียบกับการโจมตีของนิวคลีโอฟิลิก อย่างไรก็ตามแอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิสามารถถูกแทนที่ได้ด้วยการก่อตัวของคาร์บอเนต
คุณสมบัติ
กายภาพ
แอลกอฮอล์ตัวที่ 3 โดยทั่วไปมีโครงสร้างที่แตกแขนงสูง ผลที่ตามมาประการแรกคือกลุ่ม OH ถูกขัดขวางดังนั้นโมเมนต์ไดโพลของมันจึงมีผลน้อยกว่าต่อโมเลกุลข้างเคียง
ส่งผลให้ปฏิกิริยาระหว่างโมเลกุลลดลงเมื่อเทียบกับแอลกอฮอล์หลักและแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ
ตัวอย่างเช่นพิจารณาไอโซเมอร์โครงสร้างของบิวทานอล:
CH 3 CH 2 CH 2 OH (n- บิวทานอล Peb = 117 ° C)
(CH 3 ) 2 CH 2 OH (ไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์ bp = 107 ° C)
CH 3 CH 2 CH (OH) CH 3 (วินาที - บิวทิลแอลกอฮอล์, bp = 98 ° C)
(CH 3 ) 3 COH (แอลกอฮอล์เทอร์บิวทิล bp = 82ºC)
สังเกตว่าจุดเดือดลดลงอย่างไรเมื่อไอโซเมอร์แตกแขนงมากขึ้น
ในตอนแรกมีการกล่าวถึง X จะสังเกตเห็นในโครงสร้างของแอลกอฮอล์ตัวที่ 3 ซึ่งในตัวเองบ่งบอกถึงการแตกแขนงสูง นี่คือสาเหตุที่แอลกอฮอล์เหล่านี้มีแนวโน้มที่จะมีจุดหลอมเหลวและ / หรือจุดเดือดต่ำกว่า
ที่คล้ายกันเล็กน้อยคือกรณีของความเข้ากันได้กับน้ำ ยิ่งขัดขวาง OH มากเท่าไหร่แอลกอฮอล์ตัวที่ 3 ก็จะอยู่กับน้ำน้อยลง อย่างไรก็ตามความเข้ากันได้จะลดลงเมื่อโซ่คาร์บอนยาวขึ้น ดังนั้นแอลกอฮอล์เทอร์ - บิวทิลจึงละลายน้ำและผสมกับน้ำได้มากกว่าเอ็น - บิวทานอล
ความเป็นกรด
แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิมีแนวโน้มที่จะเป็นกรดน้อยที่สุด เหตุผลมีมากมายและสัมพันธ์กัน ในระยะสั้นประจุลบของแอลคอกไซด์ที่ได้รับคือ RO -จะถูกขับไล่อย่างรุนแรงโดยกลุ่มอัลคิลทั้งสามที่ติดอยู่กับคาร์บอนกลางทำให้ไอออนอ่อนลง
ไอออนที่ไม่เสถียรมากขึ้นความเป็นกรดของแอลกอฮอล์จะลดลง
การเกิดปฏิกิริยา
3ºแอลกอฮอล์ไม่สามารถเกิดออกซิเดชันเป็นคีโตน (R 2 C = O) หรืออัลดีไฮด์ (RCHO) หรือกรดคาร์บอกซิลิก (RCOOH) ในแง่หนึ่งมันจะต้องสูญเสียคาร์บอนหนึ่งหรือสองตัว (ในรูปของ CO 2 ) เพื่อออกซิไดซ์ซึ่งจะลดปฏิกิริยาต่อต้านการเกิดออกซิเดชัน และในอีกด้านหนึ่งมันขาดไฮโดรเจนซึ่งสามารถสูญเสียไปสร้างพันธะกับออกซิเจนได้
อย่างไรก็ตามสามารถทดแทนและกำจัดได้ (การก่อตัวของพันธะคู่แอลคีนหรือโอเลฟิน)
ศัพท์เฉพาะ
ศัพท์เฉพาะสำหรับแอลกอฮอล์เหล่านี้ไม่แตกต่างจากคนอื่น ๆ มีชื่อสามัญหรือชื่อดั้งเดิมและชื่อระบบที่ควบคุมโดย IUPAC
หากโซ่หลักและกิ่งก้านประกอบด้วยหมู่อัลคิลที่รู้จักจะใช้สำหรับชื่อดั้งเดิม เมื่อไม่สามารถทำได้จะใช้ระบบการตั้งชื่อ IUPAC
ตัวอย่างเช่นพิจารณาแอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิต่อไปนี้:
3,3-dimethyl-1-butanol ที่มา: Gabriel Bolívar
คาร์บอนจะแสดงรายการจากขวาไปซ้าย ใน C-3 มีสารทดแทนCH 3สองกลุ่มดังนั้นชื่อของแอลกอฮอล์นี้คือ 3,3-dimethyl-1-butanol (สายโซ่หลักมีคาร์บอนสี่ตัว)
ในทำนองเดียวกันโซ่ทั้งหมดและกิ่งก้านประกอบด้วยกลุ่มนีโอเฮกซิล ดังนั้นชื่อดั้งเดิมของมันอาจเป็น neohexyl alcohol หรือ neohexanol
ตัวอย่าง
ในที่สุดก็มีการกล่าวถึงตัวอย่างของแอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิ:
-2-methyl-2-propanol
-3-methyl-3-hexanol
-Octan-1-ol จักรยาน
-2- เมทิล -2- บิวทานอล: CH 3 CH 2 COH (CH 3 ) 2
สูตรของแอลกอฮอล์สามตัวแรกแสดงอยู่ในภาพแรก
อ้างอิง
- แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
- Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ 5). บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
- Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
- กุนวาร์เดนากามินี. (2559 31 มกราคม). แอลกอฮอล์ระดับตติยภูมิ เคมี LibreTexts สืบค้นจาก: chem.libretexts.org
- Ashenhurst James (16 มิถุนายน 2553). แอลกอฮอล์ (1) - ศัพท์และคุณสมบัติ. ดึงมาจาก: masterorganicchemistry.com
- คลาร์กเจ. (2015). ขอแนะนำแอลกอฮอล์ สืบค้นจาก: chemguide.co.uk
- เคมีอินทรีย์. (เอสเอฟ) หน่วยการเรียนรู้ที่ 3. แอลกอฮอล์ . สืบค้นจาก: sinorg.uji.es
- Nilanjana Majumdar. (03 มีนาคม 2562). การสังเคราะห์ Chiral Tertiary Alcohol: การพัฒนาที่สำคัญ กู้คืนจาก: 2.chemistry.msu.edu