phenolphthaleinเป็นสีย้อมอินทรีย์ซึ่งเป็นตัวเองสองโปรตอนกรดอ่อนที่ใช้ในการพิจารณาการไตเตรทจำนวนมากเป็นตัวบ่งชี้ของกรดเบส นั่นคือถ้าเป็นกรดไดโพรติกในสารละลายอาจสูญเสียไอออน H +สองตัวและเพื่อเป็นตัวบ่งชี้จะต้องมีคุณสมบัติในการมีสีสันในช่วง pH ที่กำลังประเมิน
ในตัวกลางขั้นพื้นฐาน (pH> 8) ฟีนอฟทาลีนมีสีชมพูซึ่งสามารถเพิ่มความเข้มให้เป็นสีแดงอมม่วง (ตามภาพประกอบในภาพต่อไปนี้) ในการใช้เป็นตัวบ่งชี้กรดเบสจะต้องไม่ทำปฏิกิริยากับ OH - ในตัวกลางเร็วกว่าค่าที่วิเคราะห์ได้
นอกจากนี้เนื่องจากเป็นกรดอ่อนมากการมีอยู่ของกลุ่ม -COOH จะถูกกำจัดออกไปดังนั้นแหล่งที่มาของโปรตอนที่เป็นกรดคือกลุ่ม OH สองกลุ่มที่เชื่อมโยงกับวงแหวนอะโรมาติกสองวง
สูตร
phenolphthalein เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีข้นสูตรทางเคมีคือ C 20 H 14 O 4 แม้ว่าอาจไม่เพียงพอที่จะค้นพบว่ามีกลุ่มอินทรีย์ใดบ้าง แต่สามารถคำนวณความไม่อิ่มตัวได้จากสูตรเพื่อเริ่มหาโครงกระดูกของมัน
โครงสร้างทางเคมี
โครงสร้างของฟีนอฟทาลีนเป็นแบบไดนามิกซึ่งหมายความว่ามีการเปลี่ยนแปลงขึ้นอยู่กับ pH ของสภาพแวดล้อม ภาพบนแสดงโครงสร้างของฟีนอฟทาลีนในช่วง 0
เป็นวงแหวนห้าเหลี่ยมที่ผ่านการโมดิฟายด์มากที่สุด ตัวอย่างเช่นในตัวกลางพื้นฐานเมื่อกลุ่ม OH กลุ่มใดกลุ่มหนึ่งของวงแหวนฟีนอลิกถูกกำจัดออกไปประจุลบ (-O - ) จะถูกดึงดูดโดยวงแหวนอะโรมาติก "เปิด" วงแหวนห้าเหลี่ยมในการจัดเรียงใหม่ของพันธะ
ที่นี่ประจุลบใหม่จะอยู่ที่ -COO -ซึ่ง "แยกออก" จากวงแหวนห้าเหลี่ยม
จากนั้นหลังจากเพิ่มความเป็นพื้นฐานของตัวกลางแล้วกลุ่ม OH ที่สองของวงแหวนฟีนอลิกจะถูกแยกออกจากกันและประจุที่เกิดขึ้นจะถูกแยกออกจากกันตลอดโครงสร้างโมเลกุล
ภาพล่างสรุปผลของการลดทอนทั้งสองในสื่อพื้นฐาน โครงสร้างนี้มีหน้าที่ทำให้ฟีนอฟทาลีนเป็นสีชมพูที่คุ้นเคย
อิเล็กตรอนที่ "เดินทาง" ผ่านระบบคอนจูเกตπ (แสดงโดยพันธะคู่เรโซแนนซ์) ดูดซับในสเปกตรัมที่มองเห็นได้โดยเฉพาะที่ความยาวคลื่นสีเหลืองสะท้อนสีชมพูที่มาถึงดวงตาของผู้ดู
Phenolphthalein มีทั้งหมดสี่โครงสร้าง ก่อนหน้านี้สองเป็นสิ่งสำคัญที่สุดในแง่การปฏิบัติและมีการเรียกโดยย่อว่า: H 2ในและใน2-
การประยุกต์ใช้งาน
ฟังก์ชันตัวบ่งชี้
ฟีนอฟทาลีนใช้ในการวิเคราะห์ทางเคมีเป็นตัวบ่งชี้ภาพในการกำหนดจุดสมมูลในปฏิกิริยาการทำให้เป็นกลางหรือการไตเตรทกรดเบส รีเอเจนต์สำหรับการไตเตรทกรดเบสเหล่านี้เตรียม 1% ละลายในแอลกอฮอล์ 90%
Phenolphthalein มี 4 สถานะ:
- ในตัวกลางที่เป็นกรดจัดจะมีสีส้ม (H 3 In + )
- เมื่อ pH เพิ่มขึ้นและกลายเป็นพื้นฐานเล็กน้อยสารละลายจะไม่มีสี (H 2 In)
- ในรูปประจุลบเมื่อโปรตอนตัวที่สองหายไปการเปลี่ยนสีจะถูกสร้างขึ้นในสารละลายจากไม่มีสีเป็นสีแดงอมม่วง (ใน2- ) ซึ่งเป็นผลมาจากการเพิ่มขึ้นของ pH ระหว่าง 8.0 ถึง 9.6
- ในตัวกลางขั้นพื้นฐานอย่างยิ่ง (pH> 13) สีจะไม่มีสี (In (OH) 3- )
พฤติกรรมนี้อนุญาตให้ใช้ฟีนอฟทาลีนเป็นตัวบ่งชี้การเกิดคาร์บอเนชั่นของคอนกรีตซึ่งทำให้ pH เปลี่ยนไปเป็นค่าระหว่าง 8.5 ถึง 9
นอกจากนี้การเปลี่ยนสียังเกิดขึ้นอย่างกะทันหัน กล่าวคือประจุลบสีชมพูIn 2-ถูกผลิตขึ้นด้วยความเร็วสูง ด้วยเหตุนี้จึงช่วยให้สามารถเป็นผู้สมัครเป็นตัวบ่งชี้ในการวัดปริมาตรได้หลายแบบ ตัวอย่างเช่นกรดอ่อน (กรดอะซิติก) หรือกรดแก่ (กรดไฮโดรคลอริก)
ใช้ในทางการแพทย์
Phenolphthalein ถูกใช้เป็นยาระบาย อย่างไรก็ตามมีวรรณกรรมทางวิทยาศาสตร์ระบุว่ายาระบายบางชนิดที่มีฟีนอฟทาลีนเป็นสารออกฤทธิ์ซึ่งออกฤทธิ์โดยการยับยั้งการดูดซึมน้ำและอิเล็กโทรไลต์ในลำไส้ใหญ่ซึ่งจะส่งผลเสียต่อการอพยพ
การใช้ยาที่มีฟีนอฟทาลีนเป็นเวลานานเกี่ยวข้องกับการผลิตความผิดปกติต่างๆในการทำงานของลำไส้ตับอ่อนอักเสบและแม้แต่มะเร็งซึ่งส่วนใหญ่ผลิตในผู้หญิงและในสัตว์ทดลองที่ใช้ในการศึกษาทางเภสัชวิทยาของสารประกอบทางเคมีนี้
ฟีนอฟทาลีนดัดแปลงทางเคมีเพื่อเปลี่ยนเป็นสถานะที่ลดลงในภายหลังใช้เป็นรีเอเจนต์ในการทดสอบทางนิติวิทยาศาสตร์ที่อนุญาตให้ระบุการมีฮีโมโกลบินในตัวอย่าง (การทดสอบ Kastle-Meyer) ซึ่งไม่สามารถสรุปได้เนื่องจากมีผลบวกปลอม .
การจัดเตรียม
เกิดขึ้นจากการควบแน่นของ phthalic anhydride กับฟีนอลต่อหน้ากรดซัลฟิวริกเข้มข้นและจากส่วนผสมของอลูมิเนียมและสังกะสีคลอไรด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา:
การทดแทนอิเล็กโตรฟิลิกแบบอะโรมาติกเป็นกลไกที่ควบคุมปฏิกิริยานี้ ประกอบด้วยอะไรบ้าง? วงแหวนฟีนอลิก (โมเลกุลทางด้านซ้าย) มีประจุลบเนื่องจากอะตอมออกซิเจนที่อุดมด้วยอิเล็กตรอนซึ่งสามารถทำให้คู่อิสระใด ๆ ผ่าน "วงจรอิเล็กทรอนิกส์" ของวงแหวนได้
ในทางกลับกันคาร์บอนของกลุ่ม C = O ของ phthalic anhydride นั้นไม่มีการป้องกันอย่างมากเนื่องจากวงแหวน phthalic และอะตอมของออกซิเจนจะหักความหนาแน่นของอิเล็กทรอนิกส์ออกไปจึงมีประจุบางส่วนที่เป็นบวก วงแหวนฟีนอลิกซึ่งอุดมไปด้วยอิเล็กตรอนจะโจมตีคาร์บอนที่ไม่ดีของอิเล็กตรอนนี้โดยรวมวงแหวนแรกเข้าในโครงสร้าง
การโจมตีนี้เกิดขึ้นที่ปลายด้านตรงข้ามของคาร์บอนที่เชื่อมโยงกับกลุ่ม OH นี่คือตำแหน่ง - หยุด
สิ่งเดียวกันนี้เกิดขึ้นกับวงแหวนที่สอง: มันโจมตีคาร์บอนเดียวกันและจากนี้โมเลกุลของน้ำที่สร้างขึ้นเนื่องจากตัวกลางของกรดจะถูกปล่อยออกมา
ด้วยวิธีนี้ฟีนอฟทาลีนจึงไม่มีอะไรมากไปกว่าโมเลกุลของ phthalic anhydride ที่รวมวงแหวนฟีนอลิกสองวงไว้ในหนึ่งในกลุ่มคาร์บอนิล (C = O)
คุณสมบัติ
ลักษณะทางกายภาพของมันคือของแข็งสีขาวที่มีผลึกไตรคลีนิกมักจะรวมตัวกันเป็นก้อนหรือเป็นรูปเข็มขนมเปียกปูน ไม่มีกลิ่นหนาแน่นกว่าน้ำเหลว (1.277 g / mL ที่ 32 ºC) และระเหยน้อยมาก (ความดันไอโดยประมาณ: 6.7 x 10 -13 mmHg)
ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ (400 มก. / ล.) แต่ละลายได้ดีในแอลกอฮอล์และอีเทอร์ ด้วยเหตุนี้ขอแนะนำให้เจือจางในเอทานอลก่อนนำไปใช้
ไม่ละลายในตัวทำละลายอะโรมาติกเช่นเบนซีนและโทลูอีนหรือในอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนเช่น n-hexane
มันละลายที่262.5ºCและของเหลวมีจุดเดือด 557.8 ±50.0ºCที่ความดันบรรยากาศ ค่าเหล่านี้บ่งบอกถึงปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลที่รุนแรง นี่เป็นเพราะพันธะไฮโดรเจนเช่นเดียวกับปฏิสัมพันธ์ด้านหน้าระหว่างวงแหวน
pKa คือ 9.7 ที่25ºC สิ่งนี้แปลว่ามีแนวโน้มต่ำมากที่จะแยกตัวออกจากสื่อที่เป็นน้ำ:
H 2ใน (aq) + 2H 2 O (l) <=> ใน2- (aq) + 2H 3 O +
นี่คือสภาวะสมดุลในตัวกลางที่เป็นน้ำ อย่างไรก็ตามการเพิ่ม OH -ไอออนในการแก้ปัญหาลดปริมาณของ H 3 O + ปัจจุบัน
ดังนั้นสมดุลจึงเลื่อนไปทางขวาเพื่อสร้าง H 3 O +มากขึ้น ด้วยวิธีนี้การสูญเสียครั้งแรกของคุณจะได้รับรางวัล
เมื่อมีการเพิ่มฐานมากขึ้นความสมดุลจะยังคงเลื่อนไปทางขวาเรื่อย ๆ จนกว่าจะไม่มีอะไรเหลือจากสายพันธุ์ H 2 In ณ จุดนี้สายพันธุ์ In 2- จะเปลี่ยนสีสารละลายเป็นสีชมพู
สุดท้ายฟีนอฟทาลีนจะแตกตัวเมื่อถูกความร้อนปล่อยควันฉุนและระคายเคือง
อ้างอิง
- ฟิตซ์เจอรัลด์, ลอว์เรนซ์เจ.; Gerkin, Roger E. Acta Crystallographica Section C (1998) 54, 535-539 สืบค้นเมื่อ 13 เมษายน 2018 จาก: crystallography-online.com
- Herrera D. , Fernández c. และคณะ (2015) ยาระบายฟีนอฟทาลีนและความสัมพันธ์กับการพัฒนาของมะเร็ง สืบค้นเมื่อ 13 เมษายน 2561, จาก: uv.mx
- Pan Reac AppliChem. (2015) สืบค้นเมื่อวันที่ 13 เมษายน 2018 จาก: applichem.com
- วิกิพีเดีย การทดสอบ Kastle-Meyer (2017). สืบค้นเมื่อ 13 เมษายน 2018 จาก: es.wikipedia.org
- แพทริเซียเอฟคูแกน, ลินน์โรเซนเบิร์ก, จูลี่อาร์พาล์มเมอร์, ไบรอันแอลสตรอม, แอนจีซัวเบอร์, พอลดีสตอลลีย์, ซามูเอลชาปิโร; ยาระบายฟีนอล์ฟทาลีนกับความเสี่ยงของมะเร็ง, JNCI: วารสารสถาบันมะเร็งแห่งชาติ, เล่มที่ 92, ฉบับที่ 23, 6 ธันวาคม 2543, หน้า 1943–1944, doi.org
- วิกิพีเดีย (2018) Phenophthalein สืบค้นเมื่อ 13 เมษายน 2561 จาก: en.wikipedia.org
- LHcheM (10 พฤษภาคม 2555). ตัวอย่างฟีนอฟทาลีนที่เป็นของแข็ง . สืบค้นเมื่อ 13 เมษายน 2018 จาก: commons.wikimedia.org