กรดคาร์บอกซิเป็นคำที่กำหนดให้สารประกอบอินทรีย์ใด ๆ ที่มีกลุ่ม carboxyl นอกจากนี้ยังสามารถเรียกได้ว่าเป็นกรดอินทรีย์และมีอยู่ในแหล่งธรรมชาติมากมาย ตัวอย่างเช่นจากมดและแมลงอื่น ๆ เช่นด้วงกาเลอไรต์กรดฟอร์มิกกรดคาร์บอกซิลิกจะถูกกลั่นออกมา
นั่นคือจอมปลวกเป็นแหล่งที่อุดมไปด้วยกรดฟอร์มิก นอกจากนี้กรดอะซิติกสกัดจากน้ำส้มสายชูกลิ่นของเนยหืนเกิดจากกรดบิวทิริกสมุนไพรของวาเลอเรียนมีกรดวาเลอริกและเคเปอร์ได้รับกรดคาปริกกรดคาร์บอกซิลิกทั้งหมดเหล่านี้
กรดฟอร์มิกซึ่งเป็นกรดคาร์บอกซิลิกถูกกลั่นออกมาจากมด
กรดแลคติกทำให้นมเปรี้ยวมีรสชาติไม่ดีและมีกรดไขมันอยู่ในไขมันและน้ำมันบางชนิด ตัวอย่างแหล่งที่มาของกรดคาร์บอกซิลิกตามธรรมชาติมีมากมาย แต่ชื่อที่ได้รับมอบหมายทั้งหมดมาจากคำภาษาละติน ดังนั้นในภาษาละตินคำว่า Formica จึงหมายถึง "มด"
เนื่องจากกรดเหล่านี้ถูกสกัดในบทต่างๆของประวัติศาสตร์ชื่อเหล่านี้จึงกลายเป็นเรื่องธรรมดาโดยรวมเข้ากับวัฒนธรรมสมัยนิยม
สูตร
สูตรทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิกคือ R - COOH หรือในรายละเอียดเพิ่มเติม: R– (C = O) –OH อะตอมของคาร์บอนเชื่อมโยงกับออกซิเจนสองอะตอมซึ่งทำให้ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนลดลงและส่งผลให้ประจุบวกบางส่วน
ประจุนี้สะท้อนถึงสถานะออกซิเดชันของคาร์บอนในสารประกอบอินทรีย์ ไม่มีคาร์บอนอื่นใดที่ถูกออกซิไดซ์เช่นเดียวกับในกรณีของกรดคาร์บอกซิลิกการเกิดออกซิเดชันนี้เป็นสัดส่วนกับระดับของปฏิกิริยาของสารประกอบ
ด้วยเหตุนี้กลุ่ม –COOH จึงมีความโดดเด่นเหนือกลุ่มอินทรีย์อื่น ๆ และกำหนดลักษณะและห่วงโซ่คาร์บอนหลักของสารประกอบ
ดังนั้นจึงไม่มีอนุพันธ์ของกรดของเอมีน (R-NH 2 ) แต่เอมีนที่ได้จากกรดคาร์บอกซิลิก (กรดอะมิโน)
ศัพท์เฉพาะ
ชื่อสามัญที่มาจากภาษาละตินสำหรับกรดคาร์บอกซิลิกไม่ได้ชี้แจงโครงสร้างของสารประกอบการจัดเรียงหรือการจัดเรียงกลุ่มของอะตอม
ด้วยความจำเป็นในการชี้แจงเหล่านี้ระบบการตั้งชื่อระบบ IUPAC จึงตั้งชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
ระบบการตั้งชื่อนี้อยู่ภายใต้กฎหลายประการและบางส่วน ได้แก่ :
กฎข้อ 1
หากต้องการกล่าวถึงกรดคาร์บอกซิลิกต้องแก้ไขชื่อของแอลเคนโดยการเพิ่มคำต่อท้าย "ico" ดังนั้นสำหรับอีเทน (CH 3 –CH 3 ) กรดคาร์บอกซิลิกที่สอดคล้องกันคือกรดเอทาโนอิก (CH 3 –COOH กรดอะซิติกเช่นเดียวกับน้ำส้มสายชู)
อีกตัวอย่างหนึ่ง: สำหรับ CH 3 CH 2 CH 2 –COOH แอลเคนจะกลายเป็นบิวเทน (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 ) ดังนั้นจึงตั้งชื่อกรดบิวทานิก (กรดบิวทิริกเช่นเดียวกับเนยหืน)
กฎข้อ 2
กลุ่ม –COOH กำหนดโซ่หลักและจำนวนที่สอดคล้องกับคาร์บอนแต่ละตัวจะนับจากคาร์บอนิล
ตัวอย่างเช่น CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -COOH คือกรดเพนทาอิกโดยนับตั้งแต่หนึ่งถึงห้าคาร์บอนจนถึงเมธิล (CH 3 ) ถ้าหมู่เมธิลอื่นติดอยู่กับคาร์บอนที่สามก็จะเป็น CH 3 CH 2 CH (CH 3 ) CH 2 -COOH ระบบการตั้งชื่อที่เป็นผลลัพธ์ในขณะนี้คือกรด 3-methylpentanoic
กฎข้อ 3
สารทดแทนนำหน้าด้วยจำนวนคาร์บอนที่ติดอยู่ นอกจากนี้สารทดแทนเหล่านี้สามารถเป็นพันธะคู่หรือสามพันธะและเพิ่มคำต่อท้าย "ico" ให้กับอัลคีนและอัลไคน์ได้อย่างเท่าเทียมกัน ตัวอย่างเช่น CH 3 CH 2 CH 2 CH = CHCH 2 -COOH เรียกว่า (cis หรือ trans) กรด 3-heptenoic
กฎข้อ 4
เมื่อโซ่ R ประกอบด้วยวงแหวน (φ) กรดถูกกล่าวถึงโดยเริ่มต้นด้วยชื่อเรียกและลงท้ายด้วยคำต่อท้าย "คาร์บอกซิลิก" ตัวอย่างเช่นφ - COOH มีชื่อเป็นกรดเบนเซนาคาร์บอกซิลิก
โครงสร้าง
โครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิก R คือโซ่ไฮโดรเจนหรือคาร์บอเนต
ในภาพบนจะแสดงโครงสร้างทั่วไปของกรดคาร์บอกซิลิก โซ่ด้านข้าง R สามารถมีความยาวเท่าใดก็ได้หรือมีวัสดุทดแทนทุกชนิด
อะตอมของคาร์บอนเป็นไฮบริด sp 2ทำให้สามารถรับพันธะคู่และสร้างมุมพันธะประมาณ120º
ดังนั้นจึงสามารถหลอมรวมกลุ่มนี้เป็นรูปสามเหลี่ยมแบนได้ ออกซิเจนชั้นบนอุดมไปด้วยอิเล็กตรอนในขณะที่ไฮโดรเจนตัวล่างมีอิเล็กตรอนไม่ดีเปลี่ยนเป็นไฮโดรเจนที่เป็นกรด (ตัวรับอิเล็กตรอน) สิ่งนี้สามารถสังเกตได้ในโครงสร้างเรโซแนนซ์พันธะคู่
ไฮโดรเจนถูกถ่ายโอนไปยังฐานและด้วยเหตุนี้โครงสร้างนี้จึงสอดคล้องกับสารประกอบกรด
คุณสมบัติ
กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารประกอบที่มีขั้วสูงมีกลิ่นรุนแรงและมีสิ่งอำนวยความสะดวกในการโต้ตอบกันอย่างมีประสิทธิภาพผ่านพันธะไฮโดรเจนดังที่แสดงในภาพด้านบน
เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกสองตัวทำปฏิกิริยากันในลักษณะนี้ไดเมอร์จะเกิดขึ้นบางส่วนมีความเสถียรเพียงพอที่จะมีอยู่ในเฟสของก๊าซ
พันธะไฮโดรเจนและไดเมอร์ทำให้กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าน้ำ เนื่องจากพลังงานที่ให้ในรูปของความร้อนต้องระเหยไม่เพียง แต่โมเลกุลเท่านั้น แต่ยังรวมถึงตัวหรี่ซึ่งเชื่อมโยงด้วยพันธะไฮโดรเจนเหล่านี้ด้วย
กรดคาร์บอกซิลิกขนาดเล็กมีความสัมพันธ์อย่างมากกับน้ำและตัวทำละลายที่มีขั้ว อย่างไรก็ตามเมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนมากกว่าสี่ตัวลักษณะที่ไม่ชอบน้ำของโซ่ R จะมีอิทธิพลเหนือกว่าและพวกมันจะไม่สามารถหลอมรวมกับน้ำได้
ในเฟสของแข็งหรือของเหลวความยาวของโซ่ R และสารทดแทนมีบทบาทสำคัญ ดังนั้นเมื่อโซ่ยาวมากพวกมันจึงมีปฏิสัมพันธ์ซึ่งกันและกันผ่านกองกำลังกระจายตัวของลอนดอนเช่นเดียวกับในกรณีของกรดไขมัน
ความเป็นกรด
เมื่อกรดคาร์บอกซิลิกบริจาคโปรตอนมันจะถูกแปลงเป็นประจุลบคาร์บอกซิเลตซึ่งแสดงในภาพด้านบน ในแอนไอออนนี้ประจุลบจะถูกแบ่งระหว่างอะตอมของคาร์บอนทั้งสองทำให้เสถียรดังนั้นจึงสนับสนุนปฏิกิริยาที่จะเกิดขึ้น
ความเป็นกรดนี้แตกต่างจากกรดคาร์บอกซิลิกอย่างไร? ทุกอย่างขึ้นอยู่กับความเป็นกรดของโปรตอนในกลุ่ม OH ยิ่งมีอิเล็กตรอนน้อยเท่าไรก็ยิ่งมีความเป็นกรดมากขึ้นเท่านั้น
ความเป็นกรดนี้สามารถเพิ่มขึ้นได้หากสารทดแทนโซ่ R ตัวใดตัวหนึ่งเป็นสายพันธุ์อิเล็กโทรเนกาติวิตี (ซึ่งดึงดูดหรือขจัดความหนาแน่นอิเล็กทรอนิกส์ออกจากสภาพแวดล้อม)
ตัวอย่างเช่นถ้าใน CH 3 –COOH และ H ของหมู่เมธิลถูกแทนที่ด้วยอะตอมของฟลูออรีน (CFH 2 –COOH) ความเป็นกรดจะเพิ่มขึ้นมากเนื่องจาก F จะกำจัดความหนาแน่นอิเล็กทรอนิกส์ของคาร์บอนิลออกซิเจนและไฮโดรเจนออกไป หาก H ทั้งหมดถูกแทนที่ด้วย F (CF 3 –COOH) ความเป็นกรดจะถึงค่าสูงสุด
ตัวแปรใดกำหนดระดับความเป็นกรด พีเคก . ยิ่ง pK aต่ำลงและเข้าใกล้ 1 มากเท่าไหร่ความสามารถของกรดในการแยกตัวในน้ำก็จะยิ่งมากขึ้นและในทางกลับกันก็จะยิ่งอันตรายและเป็นอันตรายมากขึ้น จากตัวอย่างก่อนหน้านี้ CF 3 -COOH มีค่าที่เล็กที่สุดของเภสัชจลนศาสตร์
การประยุกต์ใช้งาน
เนื่องจากกรดคาร์บอกซิลิกที่มีอยู่มากมายแต่ละชนิดจึงมีศักยภาพในการประยุกต์ใช้ในอุตสาหกรรมไม่ว่าจะเป็นโพลีเมอร์ยาหรืออาหาร
- ในการถนอมอาหารกรดคาร์บอกซิลิกที่ไม่แตกตัวเป็นไอออนจะซึมผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ของแบคทีเรียลด pH ภายในและหยุดการเจริญเติบโต
- กรดซิตริกและออกซาลิกใช้ในการขจัดสนิมออกจากพื้นผิวโลหะโดยไม่ต้องเปลี่ยนโลหะอย่างถูกต้อง
- เส้นใยโพลีสไตรีนและไนลอนจำนวนตันถูกผลิตในอุตสาหกรรมโพลีเมอร์
- เอสเทอร์ของกรดไขมันใช้ในการผลิตน้ำหอม
อ้างอิง
- Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle เคมีอินทรีย์. กรดคาร์บอกซิลิกและอนุพันธ์ (พิมพ์ครั้งที่ 10, หน้า 779-783) ไวลีย์พลัส
- วิกิพีเดีย (2018) กรดคาร์บอกซิลิก สืบค้นเมื่อ 1 เมษายน 2561 จาก: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5 มิถุนายน 2555) กรดอินทรีย์ สืบค้นเมื่อวันที่ 1 เมษายน 2018 จาก: Naturalwellbeing.com
- ฟรานซิสเอแครี่ เคมีอินทรีย์. กรดคาร์บอกซิลิก (sixth ed., page 805-820). Mc Graw Hill
- William Reusch กรดคาร์บอกซิลิก สืบค้นเมื่อ 1 เมษายน 2561 จาก: chemistry.msu.edu