กรด PHENOXYACETIC: การสังเคราะห์ขั้นตอนการใช้ความเสี่ยง - เคมี

กรด phenoxyaceticเป็นสารอินทรีย์ธรรมชาติที่เกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างฟีนอลและกรด monochloroacetic ใน การปรากฏตัวของการแก้ปัญหาของโซดาไฟ ขั้นตอนที่ใช้เพื่อให้ได้ผลิตภัณฑ์นี้เรียกว่าการสังเคราะห์อีเธอร์ของวิลเลียมสัน

กรดฟีโนซีอะซิติกที่สังเคราะห์ขึ้นเป็นตะกอนสีขาวหรือไม่มีสีเกิดจากผลึกรูปเข็มซึ่งแทบไม่ละลายในน้ำ (ความสามารถในการละลายในน้ำ 12 กรัม / ลิตร^-1 ) แต่ละลายได้ในกรดอะซิติกฟีนอลและไดเอทิลอีเธอร์

โครงสร้างทางเคมีของกรดฟีโนซีอะซิติก ที่มา: « Phenoxyacetic acid ». Wikipedia สารานุกรมเสรี 13 พฤษภาคม 2557 17:21 น. UTC 13 พฤษภาคม 2557 17:21 น. en.wikipedia.org. เลย์เอาต์รูปภาพที่แก้ไขแล้ว

มีชื่อทางเคมีของมันคือ 2 phenoxyethanoic และสูตรโมเลกุลคือ C ₈ H ₈ O 3มวลโมเลกุล 152.15 g.mol -1ผลิตภัณฑ์นี้มีพฤติกรรมเหมือนกรดอ่อน ๆ และมีจุดหลอมเหลวระหว่าง 98 ถึง 100 ° C และจุดเดือด 285 ° C

Phenoxyacetic acid เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการสังเคราะห์สารที่มีคุณสมบัติในการฆ่าวัชพืช ด้วยตัวมันเองกรดฟีโนซีอะซิติกมีคุณสมบัติในการต้านเชื้อรา Candida albicans และ Trichophyton rubrum นอกจากนี้ยังมีประโยชน์ในการผลัดเซลล์ผิวช่วยขจัดเคราตินส่วนเกินในแคลลัส

จำเป็นต้องใช้ความระมัดระวังในการจัดการเนื่องจากเมื่อถูกความร้อนจะปล่อยก๊าซพิษที่มีฤทธิ์กัดกร่อนออกมา ในบรรดาก๊าซคือไฮโดรเจนคลอไรด์

การสัมผัสโดยตรงกับผลิตภัณฑ์นี้อาจทำให้เกิดการระคายเคืองเล็กน้อยของผิวหนังหรือเยื่อบุแม้ว่าจะไม่มีความสำคัญมากนักยกเว้นการมีส่วนร่วมของเยื่อบุตา แต่ก็อาจร้ายแรงได้ นอกจากนี้ยังทำให้เกิดการระคายเคืองของทางเดินหายใจหากหายใจเข้าไปและทางเดินอาหารหากกินเข้าไป

เป็นสารที่ไม่ติดไฟและค่อนข้างคงที่ที่อุณหภูมิห้องอย่างไรก็ตามที่อุณหภูมิสูงหรือความกดดันอาจสูญเสียความคงตัวและเมื่อต้องเผชิญกับน้ำก็สามารถปล่อยพลังงานจำนวนหนึ่งออกมาได้ แต่จะไม่รุนแรงเช่นนั้น

การสังเคราะห์กรดฟีโนซีอะซิติก

ฟีนอลเป็นแอลกอฮอล์และมีพฤติกรรมเหมือนกรดอ่อน ๆ ซึ่งเป็นสาเหตุที่ทำให้สูญเสียโปรตอนที่เป็นกรด (H ⁺ ) ไปเป็นอัลคาไล (โซเดียมไฮดรอกไซด์) กลายเป็นอัลคอกไซด์ (ฟีโนเลต) ได้อย่างง่ายดาย สิ่งนี้ต่อมาผ่านการทดแทนนิวคลีโอฟิลิกแบบสองโมเลกุลจะสร้างอีเธอร์

อัลค็อกไซด์ทำงานเป็นนิวคลีโอไทล์กล่าวคือสามารถให้อิเล็กตรอน 2 ตัวที่เป็นอิสระต่อสารอื่นได้ ในกรณีของปฏิกิริยาที่เกี่ยวข้องกับเรามันคืออัลคิลเฮไลด์ (กรดโมโนคลอโรอะซิติก) ในลักษณะที่จับตัวกันอย่างรุนแรงผ่านพันธะโควาเลนต์กับมันทำให้เกิดสารใหม่ซึ่งในกรณีนี้คืออีเธอร์

ในระหว่างการเกิดปฏิกิริยาการกระจัดของไอออนของเฮไลด์จะเกิดขึ้นซึ่งจะถูกแทนที่ด้วยแอนไอออนของอัลคอกไซด์ ปฏิกิริยานี้เรียกว่าการสังเคราะห์วิลเลียมสันอีเทอร์

ปริมาณของผลิตภัณฑ์ที่ได้รับและความเร็วในการผลิตจะขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของสารตั้งต้นที่เกี่ยวข้องเนื่องจากนี่เป็นปฏิกิริยาจลน์ลำดับที่สองซึ่งการชนกันของโมเลกุล (นิวคลีโอไฟล์ + อัลคิลเฮไลด์) เป็นตัวกำหนดประสิทธิภาพ

กระบวนการ

ขั้นตอนที่ 1

ในการเริ่มต้นการสังเคราะห์กรดฟีโนซีอะซิติกฟีนอล 0.5 กรัมจะถูกชั่งน้ำหนักอย่างระมัดระวังและวางไว้ในขวดปากเดียวรูปลูกแพร์ที่มีความจุ 50 มล. โซเดียมไฮดรอกไซด์ (NaOH) 2.5 มล. ที่ 33% (p / v) ถูกเพิ่มเข้าไปเพื่อละลาย

ตรวจสอบความเป็นด่างของสารละลายด้วยกระดาษบ่งชี้ pH วางฝาก๊อกลงบนขวดและผสมให้เข้ากันเป็นเวลา 5 นาที สามารถใช้เครื่องกวนแม่เหล็กสำหรับผสมได้

ขั้นตอนที่ 2

จากนั้นเติมกรดโมโนคลอโรอะซิติก 0.75 กรัมและทำซ้ำขั้นตอนการผสมเป็นเวลา 5 นาที

หากส่วนผสมพยายามแข็งตัวหรือเป็นสีพาสเทลคุณสามารถเติมน้ำได้ (ระหว่าง 1 ถึง 3 มล.) แต่จะเติมทีละน้อยจนกลับสู่เนื้อสัมผัสก่อนหน้าโดยไม่ต้องเจือจางมากเกินไป

ขั้นตอนที่ 3

เปิดขวดและวางไว้ในอ่างน้ำที่มีระบบไหลย้อนเป็นเวลา 10 นาที หากระบบการไหลไม่พร้อมใช้งานระบบจะปล่อยทิ้งไว้ 40 นาที

ขั้นตอนที่ 4

ปล่อยให้สารละลายเย็นลงแล้วเติมน้ำ 5 มล. จากนั้นให้กรดด้วยสารละลาย HCl เข้มข้นจนได้ pH 1 (วัด pH ด้วยกระดาษเพื่อการนี้)

ขั้นตอนที่ 5

ส่งส่วนผสมอย่างระมัดระวังผ่านช่องทางแยกและสกัดสามครั้งโดยใช้เอทิลอีเทอร์ 5 มล. ในแต่ละขั้นตอน

สระสารสกัดออร์แกนิกและใส่กลับเข้าไปในช่องทางแยกเพื่อล้างน้ำเป็นสามเท่าโดยใช้น้ำ 5 มล. สำหรับการซักแต่ละครั้ง

เศษส่วนที่เป็นน้ำจะถูกแยกออกเพื่อทิ้ง

ขั้นตอนที่ 6

ต่อจากนั้นเศษอินทรีย์จะถูกสกัดด้วยโซเดียมคาร์บอเนต 3 มิลลิลิตร (Na ₂ CO ₃ ) ที่ 15% สามครั้ง

สารสกัดน้ำอัลคาไลน์ที่ได้รับจะถูกวางไว้ในอ่างน้ำแข็งและทำให้เป็นกรดด้วย HCl จนกระทั่ง pH = 1 ซึ่งจะทำให้เกิดการตกตะกอนของผลิตภัณฑ์ ขั้นตอนการทำให้เป็นกรดจะต้องดำเนินการด้วยความระมัดระวังเป็นอย่างยิ่งโดยเพิ่มทีละหยดเนื่องจากปฏิกิริยาจะสร้างโฟมและหากเติมลงไปในทันทีก็อาจกระเด็นได้

ของแข็งได้มาจากการกรองสูญญากาศตะกอนจะถูกล้างและปล่อยให้แห้ง

ขั้นตอนที่ 7

ผลิตภัณฑ์ที่ได้รับจะถูกชั่งน้ำหนักและสังเกตผลผลิตและจุดหลอมเหลว

ที่มา: Sandoval M. (2015). คู่มือการปฏิบัติงานห้องปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ II. คณะเคมีมหาวิทยาลัยอิสระแห่งชาติเม็กซิโก

การประยุกต์ใช้งาน

กรดฟีน็อกซีอะซิติกเพียงอย่างเดียวมีฤทธิ์ฆ่าเชื้อรากับเชื้อราบางชนิดเช่น Candida albicans และ Trichophyton rubrum การกระทำนี้ได้รับการอธิบายไว้ในการสอบสวนของGonzález et al

งานวิจัยพบว่าความเข้มข้นขั้นต่ำของสารยับยั้งหรือเชื้อรา (MIC) และความเข้มข้นในการฆ่าเชื้อราขั้นต่ำ (CMF) เท่ากัน (2.5 มก. / มล.) สำหรับ Candida albicans 13 ชนิดจากตัวอย่างทางคลินิกโดยเฉพาะจากผู้ป่วยที่เป็นโรคเชื้อราที่เล็บ .

ในขณะที่สายพันธุ์ Candida albicans ATCC 10231 มี MIC 2.5 มก. / มล. และ CMF 5.0 มก. / มล. ในส่วนของมัน Trichophyton rubrum นำเสนอ MIC 0.313 mg / ml และ CMF ที่ 1.25 mg / ml ใน 8 สายพันธุ์ที่วิเคราะห์จากเล็บที่ติดเชื้อ

นอกจากนี้กรดฟีโนซีอะซิติกยังมีประโยชน์อย่างมากในการผลัดเซลล์ผิวดังนั้นจึงสามารถลดแคลลัสหรือสิวบนผิวหนังที่ได้รับผลกระทบจากลักษณะเหล่านี้

ในทางกลับกันกรดฟีโนซีอะซิติกเป็นวัตถุดิบในการสังเคราะห์สารกำจัดศัตรูพืชโดยเฉพาะสารกำจัดวัชพืชเช่น Astix และ Duplosan

ความเสี่ยง

หากรับประทานผลิตภัณฑ์โดยไม่ได้ตั้งใจจะทำให้เกิดการระคายเคืองของเยื่อเมือกทั่วระบบทางเดินอาหาร (ปากหลอดอาหารกระเพาะอาหารและลำไส้)

หากหายใจเข้าไปจะทำให้เกิดการระคายเคืองของเยื่อบุทางเดินหายใจทำให้หายใจล้มเหลวและไอ

บนผิวหนังอาจทำให้เกิดการระคายเคืองเล็กน้อย ในขณะที่เยื่อบุตาการระคายเคืองจะรุนแรงขึ้น ในกรณีเหล่านี้ขอแนะนำให้ล้างบริเวณที่ได้รับผลกระทบด้วยน้ำและสบู่จำนวนมากและล้างเยื่อบุตาด้วยน้ำปริมาณมาก

ผลิตภัณฑ์นี้มีความเกี่ยวข้องเป็นปัจจัยจูงใจในการพัฒนาหรือลักษณะของเนื้องอกในไขมัน เนื้องอกเหล่านี้ส่วนใหญ่มักเกิดขึ้นที่แขนขาหรือช่องท้อง

ในทางกลับกันผลิตภัณฑ์นี้ถูกจัดประเภทว่าไม่เป็นอันตรายต่อการขนส่งตามเกณฑ์ที่อธิบายโดยข้อบังคับการขนส่ง

สารกำจัดศัตรูพืชที่ได้จากกรดฟีโนซีอะซิติกมักเป็นพิษต่อสิ่งแวดล้อมและเกี่ยวข้องกับการกลายพันธุ์ทางพันธุกรรมโดยเฉพาะกับ t-translocation ที่มีอยู่ในมะเร็งต่อมน้ำเหลืองชนิด non-Hodgkin ในมนุษย์

ข้อควรระวัง

- ควรเก็บผลิตภัณฑ์นี้ให้ห่างจากตัวออกซิไดซ์และเบสที่มีฤทธิ์รุนแรงซึ่งสามารถทำปฏิกิริยารุนแรงได้

- สิ่งสำคัญคือต้องหลีกเลี่ยงการให้ความร้อนกับผลิตภัณฑ์นี้

- จัดการโดยใช้มาตรการป้องกันเช่นถุงมือเสื้อคลุมแว่นตานิรภัย

อ้างอิง

González G, กรด Trujillo R. รายได้เปรูอานาคณะเภสัชศาสตร์ 2541; 34 (109) มีจำหน่ายที่: unmsm.edu
“ กรดฟีน็อกซีอะซิติก”. Wikipedia สารานุกรมเสรี 13 พฤษภาคม 2557 17:21 น. UTC 13 พฤษภาคม 2557, 17:21 น. wikipedia.org
ห้องปฏิบัติการเมอร์ค เอกสารข้อมูลความปลอดภัย 2560 มีจำหน่ายที่: ens.uabc.mx/
Aventis Laboratories เอกสารข้อมูลความปลอดภัยของ Aventis 2544. มีจำหน่ายที่: afipa.cl
Gutiérrez M. Phenoxyacetics ในภาวะฉุกเฉินทางพิษวิทยา. ศูนย์ข้อมูลและคำแนะนำด้านพิษวิทยา CIATOX มหาวิทยาลัยแห่งชาติโคลอมเบีย มีจำหน่ายที่: encolombia.com
แซนโดวาล M. (2015). คู่มือการปฏิบัติงานห้องปฏิบัติการเคมีอินทรีย์ II. คณะเคมีมหาวิทยาลัยอิสระแห่งชาติเม็กซิโก
ห้องปฏิบัติการเมอร์ค เอกสารข้อมูลความปลอดภัยตามระเบียบ EC เลขที่ 1907/2006 2558 มีจำหน่ายที่: ens.uabc.mx/
Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. เนื้องอกไขมันที่มีอาการเตือน Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. มีจำหน่ายที่: scielo.isciii.es/scielo
Matheus T, Bolaños A. Micronuclei: สารบ่งชี้ความเป็นพิษต่อพันธุกรรมในผู้ที่สัมผัสกับสารกำจัดศัตรูพืช ซาลัส, 2014; 18 (2): 18-26. มีจำหน่ายที่: ve.scielo.org

กรด PHENOXYACETIC: การสังเคราะห์ขั้นตอนการใช้ความเสี่ยง - เคมี - 2025