ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์: โครงสร้างคุณสมบัติการสังเคราะห์และการใช้งาน - เคมี - 2025

isopropyl แอลกอฮอล์หรือisopropanolเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรทางเคมีคือ CH ₃ CHOHCH ₃หรือ (CH ₃ ) ₂ Choh มันเป็นหนึ่งในตระกูลที่สำคัญที่สุดในเคมีอินทรีย์: แอลกอฮอล์ตามชื่อที่ระบุ

เป็นสารประกอบทางเคมีที่เป็นของเหลวไม่มีสีกลิ่นแรงระเหยและไวไฟ เป็นกรดอ่อนและเบสในเวลาเดียวกันคล้ายกับน้ำขึ้นอยู่กับ pH ของสารละลายและ / หรือมีกรดหรือเบสที่เข้มข้นกว่า ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ทำให้เกิดการระคายเคืองเล็กน้อยต่อเยื่อบุจมูกคอและตา

ที่มา: Ryan Hyde ผ่าน Flickr

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ถูกใช้เป็นส่วนผสมหลักในผลิตภัณฑ์ต่างๆในอุตสาหกรรมยาเคมีการค้าและในครัวเรือน เนื่องจากคุณสมบัติในการต้านจุลชีพจึงถูกใช้เป็นยาฆ่าเชื้อที่ผิวหนังและเยื่อบุและเป็นสารฆ่าเชื้อในวัสดุเฉื่อย

มีประโยชน์มากในฐานะตัวทำละลายเนื่องจากมีความเป็นพิษต่ำและยังใช้เป็นสารเติมแต่งน้ำมันเบนซิน

ในทำนองเดียวกันมันเป็นวัตถุดิบสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ โดยการแทนที่หมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล (OH) ด้วยวิธีนี้แอลกอฮอล์นี้มีประโยชน์และหลากหลายเพื่อให้ได้สารประกอบอินทรีย์อื่น ๆ เช่นอัลคอกไซด์อัลคิลเฮไลด์และสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ

โครงสร้างของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์หรือไอโซโพรพานอล

ที่มา: Jynto จาก Wikimedia Commons

ภาพบนแสดงโครงสร้างของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์หรือไอโซโพรพานอลด้วยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง ทรงกลมสีเทาทั้งสามแสดงถึงอะตอมของคาร์บอนซึ่งประกอบขึ้นเป็นหมู่ไอโซโพรพิลซึ่งติดอยู่กับไฮดรอกซิล (ทรงกลมสีแดงและสีขาว)

เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ทั้งหมดมีโครงสร้างประกอบด้วยอัลเคน ในกรณีนี้โพรเพน สิ่งนี้ทำให้แอลกอฮอล์มีลักษณะของไลโปฟิลิก (ความสามารถในการละลายไขมันตามความสัมพันธ์ของมัน) มันติดอยู่กับกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH) ซึ่งในทางกลับกันทำให้โครงสร้างมีลักษณะชอบน้ำ

ดังนั้นไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์สามารถละลายไขมันหรือคราบสกปรกได้ สังเกตว่าหมู่ -OH ติดอยู่กับคาร์บอนกลาง (ที่ 2 นั่นคือติดกับคาร์บอนอีกสองอะตอม) ซึ่งแสดงว่าสารประกอบนี้เป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิ

จุดเดือดของมันต่ำกว่าของน้ำ (82.6 ° C) ซึ่งสามารถอธิบายได้จากโครงกระดูกโพรเพนซึ่งแทบจะไม่สามารถโต้ตอบกันได้ด้วยแรงกระจายของลอนดอน ต่ำกว่าเมื่อเทียบกับพันธะไฮโดรเจน (CH ₃ ) ₂ CHO-H-HO-CH (CH ₃ ) ₂ .

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

น้ำหนักโมเลกุล

60.10 กรัม / โมล

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวและไม่มีสีและไวไฟ

กลิ่น

กลิ่นแรง

จุดหลอมเหลว

-89 องศาเซลเซียส

จุดเดือด

82.6 องศาเซลเซียส

ความหนาแน่น

0.786 g / ml ที่ 20 ° C

การละลาย

ละลายได้ในน้ำและละลายได้ในสารประกอบอินทรีย์เช่นคลอโรฟอร์มเบนซินเอทานอลกลีเซอรีนอีเธอร์และอะซิโตน ไม่ละลายในน้ำเกลือ

pKa

17

ฐานผัน

(CH ₃ ) ₂ CHO ^-

การดูดกลืนแสง

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ในสเปกตรัมอัลตราไวโอเลตที่มองเห็นได้มีค่าการดูดซับสูงสุดที่ 205 นาโนเมตร

ศัพท์เฉพาะ

ในระบบการตั้งชื่อของสารประกอบอินทรีย์มีสองระบบคือระบบชื่อสามัญและระบบ IUPAC ที่เป็นมาตรฐานสากล

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์สอดคล้องกับชื่อสามัญที่ลงท้ายด้วยคำต่อท้าย -ico นำหน้าด้วยคำว่าแอลกอฮอล์และชื่อของกลุ่มอัลคิล หมู่อัลคิลประกอบด้วยคาร์บอน 3 อะตอมปลายเมธิลสองอันและอีกอันอยู่ตรงกลางติดกับกลุ่ม -OH ได้แก่ กลุ่มไอโซโพรพิล

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์หรือไอโซโพรพานอลมีชื่ออื่น ๆ เช่น 2-propanol, sec-propyl alcohol เป็นต้น แต่ตามระบบการตั้งชื่อของ IUPAC เรียกว่าโพรเพน -2-ol

ตามระบบการตั้งชื่อนี้มันเป็น 'โพรเพน' เป็นอันดับแรกเนื่องจากโซ่คาร์บอนประกอบด้วยหรือประกอบด้วยคาร์บอนสามอะตอม

ประการที่สองตำแหน่งของกลุ่ม OH ถูกระบุบนโซ่คาร์บอนโดยใช้ตัวเลข ในกรณีนี้คือ 2

ชื่อลงท้ายด้วย 'ol' ซึ่งเป็นลักษณะของสารประกอบอินทรีย์ในตระกูลแอลกอฮอล์เนื่องจากมีกลุ่มไฮดรอกซิล (-OH)

ชื่อไอโซโพรพานอลถูกพิจารณาว่าไม่ถูกต้องโดย IUPAC เนื่องจากไม่มีไอโซโพรเพนของไฮโดรคาร์บอน

สังเคราะห์

ปฏิกิริยาการสังเคราะห์ทางเคมีของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ในระดับอุตสาหกรรมนั้นเป็นปฏิกิริยาการเติมน้ำ กล่าวคือของความชุ่มชื้น

ผลิตภัณฑ์เริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์หรือการได้รับคือโพรพีนซึ่งเติมน้ำเข้าไป Propene CH ₃ -CH = CH ₂เป็นแอลคีนไฮโดรคาร์บอนที่ได้จากปิโตรเลียม โดยไฮเดรชั่นไฮโดรเจน (H) จะถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (OH)

น้ำจะถูกเติมลงในแอลคีนโพรพินต่อหน้ากรดดังนั้นการผลิตไอโซโพรพานอลแอลกอฮอล์

มีสองวิธีในการให้ความชุ่มชื้น: ทางตรงและทางอ้อมดำเนินการภายใต้สภาวะขั้ว, สร้างไอโซโพรพานอล

CH ₃ -CH = CH ₂ (โพรพีน) => CH ₃ CHOHCH ₃ (ไอโซโพรพานอล)

ในการให้น้ำโดยตรงในเฟสของก๊าซหรือของเหลวโพรพีนจะถูกไฮเดรตโดยการเร่งปฏิกิริยาด้วยกรดที่ความดันสูง

ในการให้น้ำโดยอ้อมโพรพีนจะทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกทำให้เกิดซัลเฟตเอสเทอร์ที่โดยการไฮโดรไลซิสจะทำให้เกิดไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ยังได้จากการเติมไฮโดรเจนอะซิโตนในขั้นตอนของเหลว กระบวนการเหล่านี้ตามด้วยการกลั่นเพื่อแยกแอลกอฮอล์ออกจากน้ำทำให้เกิดไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ที่ไม่มีน้ำโดยให้ผลผลิตประมาณ 88%

การประยุกต์ใช้งาน

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์มีการใช้งานที่หลากหลายในระดับสารเคมี มีประโยชน์ในการทำสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ มีการใช้งานมากมายในระดับอุตสาหกรรมสำหรับอุปกรณ์ทำความสะอาดในระดับทางการแพทย์ในผลิตภัณฑ์ในครัวเรือนและสำหรับการใช้เครื่องสำอาง

แอลกอฮอล์นี้ใช้ในน้ำหอมสีย้อมผมแลคเกอร์สบู่และผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ดังที่คุณจะเห็นด้านล่าง การใช้งานส่วนใหญ่และภายนอกเป็นหลักเนื่องจากการสูดดมหรือการกลืนกินเป็นพิษต่อสิ่งมีชีวิต

สรุป

อัลคิลเฮไลด์สามารถหาได้จากการแทนที่โบรมีน (Br) หรือคลอรีน (Cl) สำหรับแอลกอฮอล์ในหมู่ฟังก์ชัน (OH)

โดยการทำกระบวนการออกซิเดชั่นของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์กับกรดโครมิกจะทำให้อะซิโตนสูงขึ้นได้ สามารถสร้างอัลคอกไซด์อันเป็นผลมาจากปฏิกิริยาของไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์กับโลหะบางชนิดเช่นโพแทสเซียม

สำหรับทำความสะอาด

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์เหมาะอย่างยิ่งสำหรับการทำความสะอาดและบำรุงรักษาแว่นตากรองแสงเช่นเลนส์และอุปกรณ์อิเล็กทรอนิกส์เป็นต้น แอลกอฮอล์นี้ระเหยอย่างรวดเร็วไม่ทิ้งสารตกค้างหรือร่องรอยและไม่แสดงความเป็นพิษในการใช้งานหรือการใช้ภายนอก

ยาต้านจุลชีพ

ไอโซโพรพานอลมีคุณสมบัติในการต้านจุลชีพทำให้เกิดการเสื่อมสภาพของโปรตีนของแบคทีเรียละลายไลโปโปรตีนของเยื่อหุ้มเซลล์รวมถึงผลกระทบอื่น ๆ

ในฐานะที่เป็นน้ำยาฆ่าเชื้อไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์จะถูกนำไปใช้กับผิวหนังและเยื่อเมือกและระเหยอย่างรวดเร็วทำให้เกิดความเย็น ใช้ในการผ่าตัดเล็ก ๆ น้อย ๆ การใส่เข็มสายสวนรวมถึงขั้นตอนการบุกรุกอื่น ๆ นอกจากนี้ยังใช้เป็นยาฆ่าเชื้อสำหรับเครื่องมือทางการแพทย์

ยา

นอกเหนือจากการใช้เป็นยาต้านจุลชีพแล้วยังจำเป็นต้องใช้ในห้องปฏิบัติการเพื่อทำความสะอาดการเก็บรักษาตัวอย่างและการสกัดดีเอ็นเอ

แอลกอฮอล์นี้ยังมีประโยชน์อย่างมากในการเตรียมผลิตภัณฑ์ทางเภสัชวิทยา ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์ผสมกับน้ำหอมและน้ำมันหอมระเหยและใช้ในการบำบัดเพื่อถูร่างกาย

ตัวทำละลาย

ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์มีคุณสมบัติในการละลายน้ำมันบางชนิดเรซินธรรมชาติเหงือกอัลคาลอยด์เอทิลเซลลูโลสและสารประกอบทางเคมีอื่น ๆ

อ้างอิง

1. แครี่, FA (2006). เคมีอินทรีย์รุ่นที่หก สำนักพิมพ์ Mc Graw Hill
2. Morrison, R. และ Boyd, R. (1990). เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ห้า. บทบรรณาธิการ Addison-Wesley Iberoamericana
3. PubChem (2019) ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์. สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. วิกิพีเดีย (2018) ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5 เมษายน 2018). ไอโซโพรพิลแอลกอฮอล์. สารานุกรมบริแทนนิกา. ดึงมาจาก: britannica.com