โทลูอีน: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้การได้รับ - เคมี - 2025

โทลูอีนเป็นสารไฮโดรคาร์บอนหอมข้นที่มีสูตรคือ C ₆ H ₅ CH ₃หรือ PhCH ₃และประกอบด้วยกลุ่มเมธิล (CH ₃ ) ที่แนบมากับแหวนเบนซินหรือ phenyl กลุ่ม (PH) พบได้ตามธรรมชาติในน้ำมันดิบถ่านหินในควันภูเขาไฟและในต้นไม้บางชนิดเช่นต้นโทลูของอเมริกาใต้

ตัวทำละลายที่มีกลิ่นลักษณะนี้ส่วนใหญ่ใช้เป็นวัตถุดิบทางอุตสาหกรรมและใช้เป็นทินเนอร์สี นอกจากนี้ยังใช้ในการกำจัดปรสิตที่มีอยู่ในแมวและสุนัขเช่น ascarids และ hookworms

สูตรโครงสร้างของโทลูอีน ที่มา: Neurotiker ผ่าน Wikipedia

Toluene ถูกแยกโดย Pierre-Joseph Pelletier และ Philippe Walter ในปีพ. ศ. 2380 จากน้ำมันสน ต่อมา Henri Étienne Sainte-Claire Deville ในปีพ. ศ. 2384 ได้แยกมันออกจากโทลูยาหม่องและชี้ให้เห็นว่าผลิตภัณฑ์ของเขาคล้ายกับผลิตภัณฑ์ที่แยกได้ก่อนหน้านี้ ในปีพ. ศ. 2386 Berzelius ตั้งชื่อให้ว่า Toluin

โทลูอีนส่วนใหญ่ได้มาจากผลิตภัณฑ์ด้านข้างหรือรองในกระบวนการผลิตน้ำมันเบนซินและการเปลี่ยนถ่านหินเป็นโค้ก นอกจากนี้ยังเกิดจากปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นในห้องปฏิบัติการตัวอย่างเช่นปฏิกิริยาของเบนซินกับเมทิลคลอไรด์

โครงสร้าง

โครงสร้างโมเลกุลของโทลูอีน ที่มา: Ben Mills ผ่าน Wikipedia

ในภาพบนเรามีโครงสร้างโมเลกุลของโทลูอีนซึ่งแสดงโดยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง สังเกตว่ามันมีลักษณะตรงกับสูตรโครงสร้างที่ระบุโดยมีข้อแตกต่างว่าไม่ใช่โมเลกุลที่แบนสนิท

ตรงกลางวงแหวนเบนซีนซึ่งในกรณีนี้สามารถมองเห็นได้ว่าเป็นกลุ่มฟีนิล Ph อักขระอะโรมาติกของมันจะถูกเน้นด้วยเส้นประ ทุกอะตอมของคาร์บอนมี SP ²ผสมพันธุ์ยกเว้น CH ₃กลุ่มซึ่งมีการผสมข้ามพันธุ์คือ SP 3

ด้วยเหตุนี้โมเลกุลจึงไม่แบนอย่างสมบูรณ์: ไฮโดรเจนของ CH ₃อยู่ที่มุมต่าง ๆ กับระนาบของวงแหวนเบนซีน

โทลูอีนเป็นโมเลกุลอะโพลาร์ไม่ชอบน้ำและอะโรมาติก ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลของพวกมันขึ้นอยู่กับกองกำลังกระจายตัวของลอนดอนและในปฏิสัมพันธ์ไดโพล - ไดโพลเนื่องจากศูนย์กลางของวงแหวนถูก "ชาร์จ" ด้วยความหนาแน่นของอิเล็กตรอนที่ CH _{3 ให้มา} ; ในขณะที่อะตอมของไฮโดรเจนมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนต่ำ

ดังนั้นโทลูอีนจึงมีปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลหลายประเภทที่ยึดโมเลกุลของของเหลวไว้ด้วยกัน สิ่งนี้สะท้อนให้เห็นในจุดเดือด 111 ° C ซึ่งสูงเมื่อพิจารณาว่าเป็นตัวทำละลายอะโพลาร์

คุณสมบัติ

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสีและโปร่งใส

มวลโมลาร์

92.141 ก. / โมล

กลิ่น

หวานฉุนและคล้ายกับเบนซิน

ความหนาแน่น

0.87 g / mL ที่ 20 ºC

จุดหลอมเหลว

-95 ºC

จุดเดือด

111 ºC

การละลาย

โทลูอีนมีความสามารถในการละลายได้เล็กน้อยในน้ำ: 0.52 g / L ที่ 20 ° C เนื่องจากความแตกต่างของขั้วระหว่างโทลูอีนและน้ำ

ในทางกลับกันโทลูอีนสามารถละลายน้ำได้หรือในกรณีนี้เข้ากันไม่ได้กับเอทานอลเบนซินเอทิลอีเธอร์อะซิโตนคลอโรฟอร์มกรดอะซิติกน้ำแข็งและคาร์บอนไดซัลไฟด์ นั่นคือมันละลายได้ดีกว่าในตัวทำละลายที่มีขั้วน้อย

ดัชนีหักเห (n

1,497

ความหนืด

0.590 cP (20 ° C)

จุดระเบิด

6 ºC. ควรจัดการโทลูอีนในตู้ดูดควันและห่างจากเปลวไฟให้มากที่สุด

ความหนาแน่นของไอ

3.14 สัมพันธ์กับอากาศ = 1 นั่นคือไอระเหยของมันมีความหนาแน่นมากกว่าอากาศถึงสามเท่า

ความดันไอ

2.8 kPa ที่ 20 ° C (ประมาณ 0.27 atm)

อุณหภูมิจุดระเบิดอัตโนมัติ

480 ° C

การจำแนก

อาจทำปฏิกิริยารุนแรงกับวัสดุออกซิไดซ์ เมื่อได้รับความร้อนจนสลายตัวจะปล่อยควันฉุนและระคายเคือง

แรงตึงผิว

29.46 mN ที่ 10 ºC

ไดโพลโมเมนต์

0.36 ง

การเกิดปฏิกิริยา

โทลูอีนมีแนวโน้มที่จะเกิดคลอรีนเพื่อสร้างออร์โธ - คลอโรโทลูอีนและพาราคลอโรโทลูอีน นอกจากนี้ยังง่ายต่อการไนตริฟายเพื่อผลิตไนโตรโทลูอีนซึ่งเป็นวัตถุดิบสำหรับสีย้อม

โทลูอีนหนึ่งส่วนรวมกับกรดไนตริกสามส่วนเพื่อสร้างไตรนิโทรโตลูอีน (ทีเอ็นที) ซึ่งเป็นหนึ่งในวัตถุระเบิดที่รู้จักกันดี

ในทำนองเดียวกันโทลูอีนผ่านการซัลโฟเนชันเพื่อสร้างกรดโอ - โทลูอีนซัลโฟนิกและพีโทลูอีนซัลโฟนิกซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตสีย้อมและขัณฑสกร

กลุ่มเมทิลของโทลูอีนได้รับการสูญเสียไฮโดรเจนเนื่องจากการกระทำของฐานที่แข็งแกร่ง นอกจากนี้กลุ่มเมทิลยังไวต่อการเกิดออกซิเดชันดังนั้นจึงทำปฏิกิริยากับด่างทับทิมเพื่อผลิตกรดเบนโซอิกและเบนซาลดีไฮด์

การประยุกต์ใช้งาน

อุตสาหกรรม

ทีเอ็นทีซึ่งเป็นวัตถุระเบิดเชิงสัญลักษณ์ที่สุดของทั้งหมดผลิตโดยใช้โทลูอีนเป็นวัตถุดิบหลัก ที่มา: Pixabay

โทลูอีนใช้ในการผลิตสี, ทินเนอร์สี, ยาทาเล็บ, กาวหรือกาว, แลคเกอร์, หมึก, ไนลอน, พลาสติก, โฟมโพลียูรีเทน, น้ำมันส่วนใหญ่, ไวนิลออร์แกโนซอล, ยา, สี , น้ำหอม, วัตถุระเบิด (TNT).

ในทำนองเดียวกันโทลูอีนถูกใช้ในรูปของโทลูอีนซัลโฟเนตในการผลิตผงซักฟอก โทลูอีนยังมีความสำคัญอย่างยิ่งในการผลิตปูนซีเมนต์พลาสติกน้ำยาล้างคราบเครื่องสำอางสารป้องกันการแข็งตัวหมึกพิมพ์ยางมะตอยเครื่องหมายถาวรซีเมนต์สัมผัส ฯลฯ

ตัวทำละลายและทินเนอร์

โทลูอีนใช้ในการเจือจางสีซึ่งช่วยในการใช้งาน ใช้ในการละลายขอบของชุดโพลีสไตรีนจึงทำให้สามารถเชื่อมชิ้นส่วนที่ประกอบเป็นเครื่องบินจำลองขนาดได้ นอกจากนี้ยังใช้ในการสกัดผลิตภัณฑ์ธรรมชาติจากพืช

โทลูอีนเป็นตัวทำละลายในหมึกที่ใช้ในการแกะสลัก ปูนซีเมนต์ผสมกับยางและโทลูอีนถูกนำมาใช้เพื่อปิดทับผลิตภัณฑ์จำนวนมาก โทลูอีนยังใช้เป็นตัวทำละลายในหมึกพิมพ์แลคเกอร์เครื่องฟอกหนังกาวและน้ำยาฆ่าเชื้อ

ที่น่าสนใจยิ่งกว่านั้นโทลูอีนถูกใช้เป็นตัวทำละลายสำหรับวัสดุนาโนคาร์บอน (เช่นท่อนาโน) และฟูลเลอรีน

คนอื่น ๆ

มีการเติมส่วนผสมของเบนซินโทลูอีนและไซลีน (BTX) ลงในน้ำมันเบนซินเพื่อเพิ่มเลขออกเทน โทลูอีนเป็นสารสำรองออกเทนสูงและสารเติมแต่งน้ำมันเบนซิน นอกจากนี้ยังใช้ในการผลิตแนฟทา

โทลูอีนช่วยในการกำจัดพยาธิตัวกลมและพยาธิปากขอบางชนิดเช่นเดียวกับพยาธิตัวตืดที่เป็นปรสิตของแมวและสุนัข

การได้รับ

โทลูอีนส่วนใหญ่ได้มาจากการกลั่นน้ำมันดิบซึ่งสร้างขึ้นในระหว่างการไพโรไลซิสของไฮโดรคาร์บอน (การแตกของไอน้ำ) การปฏิรูปตัวเร่งปฏิกิริยาของไอน้ำมันคิดเป็น 87% ของโทลูอีนที่ผลิตได้

โทลูอีนเพิ่มเติม 9% จะถูกลบออกจากน้ำมันเบนซินไพโรไลซิสที่ผลิตระหว่างการผลิตเอทิลีนและโพรพิลีน

น้ำมันถ่านหินจากเตาโค้กมีส่วนช่วยในการผลิตโทลูอีน 1% ในขณะที่อีก 2% ที่เหลือเป็นผลพลอยได้จากการผลิตสไตรีน

เอฟเฟกต์ความเสียหาย

โทลูอีนเป็นตัวทำละลายที่สูดดมเข้าไปเพื่อให้ได้ปริมาณสูงเนื่องจากมีฤทธิ์เป็นยาเสพติดที่ส่งผลต่อการทำงานของระบบประสาทส่วนกลาง โทลูอีนเข้าสู่ร่างกายโดยการกลืนกินการสูดดมและการดูดซึมผ่านผิวหนัง

ที่ระดับการเปิดรับแสง 200 ppm อาจเกิดความตื่นเต้นความรู้สึกสบายภาพหลอนการรับรู้ที่ผิดเพี้ยนปวดศีรษะและเวียนศีรษะ ในขณะที่การได้รับโทลูอีนในระดับที่สูงขึ้นอาจทำให้เกิดภาวะซึมเศร้าง่วงนอนและมึนงง

เมื่อสูดดมเกินความเข้มข้น 10,000 ppm จะสามารถทำให้บุคคลเสียชีวิตเนื่องจากระบบหายใจล้มเหลว

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2554). เคมีอินทรีย์. (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. มอร์ริสันและบอยด์ (2530). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ห้า). Addison-Wesley Iberoamericana
4. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2020) โทลูอีน PubChem Database., CID = 1140 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. วิกิพีเดีย (2020) โทลูอีน สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
6. กล่องเครื่องมือวิศวกรรม, (2018). โทลูอีน - คุณสมบัติทางอุณหพลศาสตร์ ดึงมาจาก: engineeringtoolbox.com
7. เวดันตู. (เอสเอฟ) โทลูอีน ดึงมาจาก: vedantu.com