โครงสร้าง TERBUTYL ลักษณะการก่อตัวตัวอย่าง - เคมี - 2025

tertbutyl หรือ tertbutylเป็นกลุ่มอัลคิลหรือแทนที่มี -C สูตร (CH ₃ ) ₃และมาจากไอโซ คำนำหน้า tert - มาจากตติยภูมิเนื่องจากอะตอมของคาร์บอนกลางซึ่งกลุ่มนี้จับกับโมเลกุลคือตติยภูมิ (3); นั่นคือมันสร้างพันธะกับคาร์บอนอื่น ๆ อีกสามตัว

Tert-butyl อาจเป็นกลุ่มบิวทิลที่สำคัญที่สุดเหนือ isobutyl, n-butyl และ sec-butyl ข้อเท็จจริงนี้เป็นผลมาจากขนาดที่ใหญ่โตซึ่งจะเพิ่มการขัดขวางที่มีผลต่อวิธีการที่โมเลกุลมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาทางเคมี

กลุ่ม Terbutyl ที่มา: Pngbot ผ่าน Wikipedia

ในภาพบนจะแสดงกลุ่มเทอร์ - บิวทิลซึ่งเชื่อมโยงกับโซ่ด้านข้าง R โซ่นี้อาจประกอบด้วยโครงกระดูกคาร์บอนและอะลิฟาติก (แม้ว่าจะเป็นอะโรมาติก Ar) กลุ่มฟังก์ชันอินทรีย์หรือเฮเทอโรอะตอม

Terbutyl มีลักษณะคล้ายใบพัดลมหรือเท้าสามนิ้ว เมื่อประกอบด้วยส่วนใหญ่ของโครงสร้างของโมเลกุลเช่นในกรณีของแอลกอฮอล์เทอร์บิวทิลสารประกอบดังกล่าวได้มาจากมัน และในทางกลับกันถ้ามันเป็นเพียงเศษเสี้ยวหรือส่วนหนึ่งของโมเลกุลก็จะกล่าวได้ว่าไม่มีอะไรมากไปกว่าสารทดแทน

การตั้งชื่อและการฝึกอบรม

การก่อตัวของ terbutyl จากไอโซบิวเทน ที่มา: Gabriel Bolívarผ่าน Mol View

ในตอนแรกมีการชี้แจงว่าอะไรคือสาเหตุที่ทำให้กลุ่มนี้เรียกว่า terbutyl อย่างไรก็ตามนี่เป็นชื่อสามัญที่เป็นที่รู้จัก

ชื่อที่อยู่ภายใต้ระบบการตั้งชื่อระบบเก่าและปัจจุบันยังใช้ระบบการตั้งชื่อ IUPAC คือ 1,1-dimethylethyl ทางด้านขวาของภาพด้านบนเรามีคาร์บอนอยู่ในรายการและจะเห็นได้ว่าเมทิลสองตัวถูกผูกมัดกับคาร์บอน 1

Terbutyl ยังได้รับการกล่าวขานว่ามาจาก isobutane ซึ่งเป็นไอโซเมอร์โครงสร้างที่แตกแขนงและสมมาตรที่สุดของบิวเทน

เริ่มต้นจากไอโซ (จากซ้ายของภาพ) คาร์บอน 3 กลางจะต้องสูญเสียของอะตอมไฮโดรเจนเท่านั้น (ในวงกลมสีแดง) ที่จะหมดพันธะ CH เพื่อให้ terbutyl หัวรุนแรง· C (CH ₃ ) ₃เกิดขึ้น เมื่อหัวรุนแรงนี้จับกับโมเลกุลหรือกับโซ่ด้านข้าง R (หรือ Ar) มันจะกลายเป็นสารทดแทนหรือหมู่เทอร์ - บิวทิล

ด้วยวิธีนี้อย่างน้อยบนกระดาษจะได้สารประกอบที่มีสูตรทั่วไป RC (CH ₃ ) ₃หรือ Rt-Bu

โครงสร้างและลักษณะ

หมู่เทอร์ - บิวทิลเป็นอัลคิลซึ่งหมายความว่าได้มาจากแอลเคนและประกอบด้วยพันธะ CC และ CH เท่านั้น ดังนั้นจึงไม่ชอบน้ำและไม่โพลาร์ แต่สิ่งเหล่านี้ไม่ใช่ลักษณะที่โดดเด่นที่สุด เป็นกลุ่มที่ใช้พื้นที่มากเกินไปมีขนาดใหญ่และไม่น่าแปลกใจเนื่องจากมีกลุ่ม CH ₃สามกลุ่มซึ่งมีขนาดใหญ่เชื่อมโยงกับคาร์บอนเดียวกัน

CH ₃ของ –C (CH ₃ ) _{3 แต่ละ}ตัวจะหมุนสั่นสะเทือนก่อให้เกิดปฏิสัมพันธ์ในสภาพแวดล้อมระดับโมเลกุลโดยกองกำลังกระจายตัวของลอนดอน ไม่เพียงพอกับหนึ่งมีสาม CH ₃ที่หมุนราวกับว่าพวกมันเป็นใบพัดของพัดลมกลุ่ม terbutyl ทั้งหมดมีขนาดใหญ่อย่างน่าทึ่งเมื่อเทียบกับสารทดแทนอื่น ๆ

เป็นผลให้สิ่งกีดขวางคงที่ปรากฏขึ้น; นั่นคือความยากในเชิงพื้นที่สำหรับโมเลกุลสองตัวในการพบกันและโต้ตอบอย่างมีประสิทธิภาพ เทอร์บิวทิลมีผลต่อกลไกและวิธีการดำเนินปฏิกิริยาทางเคมีซึ่งจะพยายามให้เกิดขึ้นในลักษณะที่การขัดขวาง steric เป็นไปได้น้อยที่สุด

ตัวอย่างเช่นอะตอมที่อยู่ใกล้กับ –C (CH ₃ ) ₃จะมีความไวต่อปฏิกิริยาทดแทนน้อยกว่า CH ₃จะป้องกันไม่ให้โมเลกุลหรือกลุ่มที่ต้องการรวมเป็นโมเลกุลเข้าใกล้

นอกเหนือจากสิ่งที่ได้กล่าวไปแล้ว terbutyl ยังมีแนวโน้มที่จะทำให้จุดหลอมเหลวและจุดเดือดลดลงซึ่งเป็นการสะท้อนถึงปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลที่อ่อนแอลง

ตัวอย่างของ terbutyl

ชุดตัวอย่างของสารประกอบที่มี tert-butyl จะได้รับการกล่าวถึงด้านล่าง เหล่านี้จะได้รับเพียงโดยการเปลี่ยนแปลงตัวตนของ R ในสูตร RC (CH ₃ ) 3

ไลด์

การแทนที่ R ด้วยอะตอมฮาโลเจนเราได้เทอร์บิวทิลเฮไลด์ ดังนั้นเราจึงมีฟลูออไรด์คลอไรด์โบรไมด์และไอโอไดด์ตามลำดับ:

-FC (CH ₃ ) ₃

-ClC (CH ₃ ) ₃

-BrC (CH ₃ ) ₃

-IC (CH ₃ ) ₃

ในจำนวนนี้ ClC (CH ₃ ) ₃และ BrC (CH ₃ ) ₃เป็นที่รู้จักกันดีที่สุดโดยเป็นตัวทำละลายอินทรีย์และสารตั้งต้นของสารประกอบอินทรีย์คลอรีนและโบรมีนอื่น ๆ ตามลำดับ

แอลกอฮอล์ Tert-butyl

แอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิ (CH ₃ ) COH หรือ t-BuOH เป็นอีกหนึ่งตัวอย่างที่ง่ายที่สุดที่ได้มาจาก tert-butyl ซึ่งประกอบด้วยแอลกอฮอล์ในระดับตติยภูมิที่ง่ายที่สุด จุดเดือดคือ 82 ºCซึ่งเป็นของไอโซบิวทิลแอลกอฮอล์ 108 ºC สิ่งนี้แสดงให้เห็นว่าการปรากฏตัวของกลุ่มใหญ่นี้ส่งผลเสียต่อปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลอย่างไร

เทอร์บูทิลไฮโปคลอไรท์

แทน R สำหรับไฮโปคลอไรต์ที่ OCl ^-หรือ ClO ^-เรามีไฮโปคลอไรต์สารประกอบ terbutyl (CH ₃ ) ₃ COCl ในสิ่งที่มันยืนออกสำหรับโควาเลนต์ COCl พันธบัตร

เทอร์บูทิลไอโซไซยาไนด์

สูตรโครงสร้างของ terbutyl isocyanide ที่มา: Edgar181 / โดเมนสาธารณะ

ตอนนี้แทนที่ R สำหรับ isocyanide, NC หรือ-N≡Cเรามีสารประกอบ tert-butyl isocyanide, (CH ₃ ) ₃ CNC หรือ (CH ₃ ) ₃ C-N≡C ในภาพด้านบนเราจะเห็นสูตรโครงสร้างของมัน ในนั้นเทอร์บิวทิลโดดเด่นด้วยตาเปล่าเหมือนพัดลมหรือขาสามนิ้วและอาจสับสนกับไอโซบิวทิล (ในรูปตัว Y)

ระดับอุดมศึกษาบิวทิลอะซิเตต

สูตรโครงสร้างของ tert-butyl acetate ที่มา: Edgar181 / โดเมนสาธารณะ

นอกจากนี้เรายังมี tert-butyl acetate, CH ₃ COOC (CH ₃ ) ₃ (ภาพบน) ซึ่งเราได้มาจากการแทนที่ R สำหรับกลุ่มอะซิเตท เทอร์บูทิลเริ่มสูญเสียความสำคัญของโครงสร้างเนื่องจากถูกผูกไว้กับกลุ่มออกซิเจน

Diterbutileter

สูตรโครงสร้างของ diterbutylether ที่มา: Wolfmankurd จาก English Wikipedia / สาธารณสมบัติ

diterbutylether (ภาพบน) ไม่สามารถอธิบายด้วยสูตร RC (CH ₃ ) ₃ได้อีกต่อไปดังนั้น tert-butyl ในกรณีนี้จึงทำหน้าที่เป็นสารทดแทน สูตรของสารนี้คือ (CH ₃ ) ₃ COC (CH ₃ ) 3

สังเกตว่าในโครงสร้างของพวกมันทั้งสองกลุ่มหรือสารทดแทนเทอร์บิวทิลมีลักษณะคล้ายสองขาโดยที่พันธะ OC เป็นขาของสิ่งเหล่านี้ ออกซิเจนที่มีสองขาสามนิ้ว

จนถึงตอนนี้ตัวอย่างที่ระบุไว้เป็นสารประกอบเหลว สองตัวสุดท้ายจะแข็ง

บูโพรเฟซีน

สูตรโครงสร้างของ buprofezine ที่มา: Meodipt / สาธารณสมบัติ

ในภาพด้านบนเรามีโครงสร้างของ buprofezin ซึ่งเป็นยาฆ่าแมลงซึ่งทางด้านขวาสุดเราจะเห็น "ขา" ของเทอร์บิวทิล ที่ด้านล่างเรายังมีกลุ่มไอโซโพรพิล

Avobenzone

สูตรโครงสร้างของ avobenzone ที่มา: Fvasconcellos (talk • contribs) / Public domain

ในที่สุดเราก็มี avobenzone ซึ่งเป็นส่วนผสมในครีมกันแดดเนื่องจากมีความสามารถสูงในการดูดซับรังสี UV เทอร์บูทิลอีกครั้งตั้งอยู่ทางด้านขวาของโครงสร้างเนื่องจากมีความคล้ายคลึงกับขา

Terbutyl เป็นกลุ่มที่พบได้บ่อยในสารประกอบอินทรีย์และยาหลายชนิด การปรากฏตัวของมันเปลี่ยนแปลงวิธีที่โมเลกุลมีปฏิสัมพันธ์กับสิ่งแวดล้อมเนื่องจากมีขนาดใหญ่มาก ดังนั้นมันจึงขับไล่ทุกสิ่งที่ไม่ใช่อะลิฟาติกหรืออะโพลาร์เช่นบริเวณขั้วของสารชีวโมเลกุล

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. วิกิพีเดีย (2020) กลุ่มบิวทิล สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. สตีเวนเอฮาร์ดิงเกอร์ (2017) ภาพประกอบอภิธานศัพท์เคมีอินทรีย์: Tert-butyl ดึงมาจาก: chem.ucla.edu
6. เจมส์ Ashenhurst (2020). ที - บิวทิล ดึงมาจาก: masterorganicchemistry.com