SECBUTIL: โครงสร้างลักษณะระบบการตั้งชื่อการก่อตัว - เคมี - 2026

secbutyl หรือวินาที.เป็นรุนแรงหรือแทนที่กลุ่มอัลคิลมาจาก -butane n ที่ isomer โครงสร้างโซ่ตรงบิวเทน เป็นหนึ่งในกลุ่มบิวทิลพร้อมกับไอโซบิวทิลเทอร์ - บิวทิลและเอ็น - บิวทิลซึ่งเป็นกลุ่มที่มักจะไม่มีใครสังเกตเห็นโดยผู้ที่ศึกษาเคมีอินทรีย์เป็นครั้งแรก

เนื่องจาก secbutil ทำให้เกิดความสับสนเมื่อพยายามจดจำหรือระบุโดยสังเกตสูตรโครงสร้างใด ๆ ดังนั้นจึงให้ความสำคัญกับหมู่ terbutyl หรือ isobutyl มากกว่าซึ่งจะเข้าใจง่ายกว่า อย่างไรก็ตามเมื่อรู้ว่ามันมาจาก n-butane และด้วยการฝึกฝนเพียงเล็กน้อยคุณก็เรียนรู้ที่จะคำนึงถึงมัน

สูตรโครงสร้างของสารประกอบใด ๆ ที่มีสารทดแทนวินาที - บิวทิล ที่มา: Pngbot ผ่าน Wikipedia

ในภาพด้านบนคุณจะเห็น sec-butyl ที่เชื่อมโยงกับโซ่ด้านข้าง R สังเกตว่ามันเหมือนกับการมีหมู่ n-butyl แต่แทนที่จะรวม R ผ่านอะตอมของคาร์บอนที่ปลายมันจะเชื่อมโยงกับคาร์บอนสุดท้าย ซึ่งเป็นอันดับ 2 ดังนั้นนี่คือที่มาของคำนำหน้าวินาที - จากทุติยภูมิหรือทุติยภูมิโดยอ้างถึงคาร์บอนตัวที่ 2 นี้

สารประกอบวินาที-butyl สามารถแสดงโดยสูตรทั่วไป CH ₃ CH (R) CH ₂ CH 3 ตัวอย่างเช่นถ้า R เป็นกลุ่มทำงาน OH แล้วเราจะมี 2 บิวทานอหรือเครื่องดื่มแอลกอฮอล์วินาทีบิวทิล, CH ₃ CH (OH) CH ₂ CH 3

การตั้งชื่อและการฝึกอบรม

การก่อตัวของ sec-butyl จาก n-butane ที่มา: Gabriel Bolívarผ่าน Mol View

Secbutyl เป็นที่ทราบกันดีว่ามาจาก n -butane ซึ่งเป็นไอโซเมอร์เชิงเส้นของบิวเทน C ₄ H ₁₀ (ด้านซ้ายของภาพบน) เนื่องจาก R เชื่อมโยงกับคาร์บอนสุดท้ายทั้งสองของมันจึงมีการพิจารณาคาร์บอน 2 และ 3 เท่านั้นคาร์บอนเหล่านี้จะต้องสูญเสียไฮโดรเจนหนึ่งในสองตัว (ในวงกลมสีแดง) ทำลายพันธะ CH และสร้างอนุมูล secbutyl

เมื่ออนุมูลนี้รวมเข้าด้วยกันหรือเชื่อมโยงกับโมเลกุลอื่นมันจะกลายเป็นหมู่ secbutyl หรือสารทดแทน (ด้านขวาของภาพ)

โปรดสังเกตว่า R สามารถเชื่อมโยงกับคาร์บอน 2 หรือคาร์บอน 3 ทั้งสองตำแหน่งเทียบเท่ากัน นั่นคือจะไม่มีความแตกต่างทางโครงสร้างในผลลัพธ์นอกจากข้อเท็จจริงที่ว่าคาร์บอนทั้งสองเป็นแบบทุติยภูมิหรืออันดับ 2 ดังนั้นโดยการวาง R บนคาร์บอน 2 หรือ 3 สารประกอบในรูปแรกจะถูกสร้างขึ้น

ในทางกลับกันเป็นที่น่าสังเกตว่าชื่อ 'secbutyl' เป็นที่รู้จักกันดีในกลุ่มนี้ อย่างไรก็ตามตามระบบการตั้งชื่อชื่อที่ถูกต้องคือ 1-methylpropyl หรือ 1-methylpropyl นั่นคือเหตุผลที่ก๊อบปี้ secbutyl ในภาพด้านบน (ขวา) จะมีหมายเลข 3 ผ่านมีคาร์บอน 1 เป็นหนึ่งที่ผูกกับ R และ CH 3

โครงสร้างและลักษณะ

โครงสร้าง n -butyl และ secbutyl เป็นกลุ่มเดียวกันโดยมีข้อแตกต่างเพียงอย่างเดียวที่เชื่อมโยงกับ R ที่มีคาร์บอนต่างกัน พันธะ n -butyl โดยใช้คาร์บอนหลักหรือที่ 1 ในขณะที่พันธะ secbutyl กับคาร์บอนทุติยภูมิหรือที่ 2 นอกจากนี้ยังมีทั้งแบบเชิงเส้นและแบบคล้ายกัน

secbutil เป็นสาเหตุของความสับสนในสองสามครั้งแรกเนื่องจากการแสดง 2 มิติไม่ใช่เรื่องง่ายที่จะจดจำ แทนที่จะลองใช้วิธีคิดให้เป็นรูปที่สะดุดตา (ไม้กางเขนตัว Y หรือขาหรือพัดลม) เพียงแค่รู้ว่ามันเหมือนกับ n-butyl ทุกประการ แต่เชื่อมด้วยคาร์บอนตัวที่ 2

ดังนั้นเมื่อเห็นสูตรโครงสร้างใด ๆ และมีการชื่นชมโซ่บิวทิลเชิงเส้นก็จะสามารถแยกความแตกต่างได้ทันทีไม่ว่าจะเป็น n-butyl หรือ sec-butyl

sec-butyl มีขนาดใหญ่น้อยกว่า n-butyl เล็กน้อยเนื่องจากพันธะที่คาร์บอนตัวที่ 2 จะป้องกันไม่ให้ครอบคลุมพื้นที่โมเลกุลมากขึ้น ผลที่ตามมาประการหนึ่งคือปฏิสัมพันธ์กับโมเลกุลอื่นมีประสิทธิภาพน้อยลง ดังนั้นสารประกอบที่มีหมู่ sec-butyl จึงคาดว่าจะมีจุดเดือดต่ำกว่าหนึ่งในหมู่ n-butyl

มิฉะนั้น secbutyl คือไม่ชอบน้ำ apolar และกลุ่มที่ไม่อิ่มตัว

ตัวอย่าง

โดยการเปลี่ยนเอกลักษณ์ของ R ในสารประกอบ CH ₃ CH (R) CH ₂ CH ₃โดยหมู่ฟังก์ชันเฮเทอโรอะตอมหรือโครงสร้างโมเลกุลที่กำหนดจะได้รับตัวอย่างต่างๆของสารประกอบที่มี secbutyl

ไลด์

สูตรโครงสร้างของ sec-butyl chloride ที่มา: Dschanz / โดเมนสาธารณะ

เมื่อเราแทนหลอดฮาโลเจนอะตอม X สำหรับ R เรามีลิด secbutyl, CH ₃ CH (X) CH ₂ CH 3 ในภาพด้านบนเราจะเห็นตัวอย่างเช่น sec-butyl chloride หรือ 2-chlorobutane สังเกตว่าด้านล่างอะตอมของคลอรีนเป็นโซ่ตรงของบิวเทน แต่ติดอยู่กับคลอรีนด้วยคาร์บอนทุติยภูมิ ข้อสังเกตเดียวกันนี้ใช้กับ sec-butyl fluoride, bromide และ iodide

เซค - บิวทิลแอลกอฮอล์

สูตรโครงสร้างของแอลกอฮอล์วินาที - บิวทิลหรือ 2 บิวทานอล ที่มา: Kado6450 / โดเมนสาธารณะ

ตอนนี้แทนที่ OH สำหรับ R เราจะได้ secbutyl alcohol หรือ 2-butanol (ด้านบน) อีกครั้งเรามีข้อสังเกตเช่นเดียวกับ sec-butyl chloride การแสดงนี้เทียบเท่ากับภาพแรกซึ่งแตกต่างกันในการวางแนวของโครงสร้างเท่านั้น

จุดเดือดของแอลกอฮอล์วินาที - บิวทิลคือ100ºCในขณะที่บิวทิลแอลกอฮอล์ (หรือ 1 บิวทานอล) อยู่ที่เกือบ118ºC สิ่งนี้แสดงให้เห็นบางส่วนในสิ่งที่กล่าวถึงในหัวข้อโครงสร้าง: ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุลจะอ่อนลงเมื่อมี sec-butyl เมื่อเทียบกับที่พบกับ n-butyl

เซคบิวทิลามีน

คล้ายกับแอลกอฮอล์ secbutyl การแทนที่ NH ₂สำหรับ R เรามี secbutylamine หรือ 2-butanamine

Secbutyl acetate

สูตรโครงสร้างของ sec-butyl acetate ที่มา: Edgar181 / โดเมนสาธารณะ

การแทนที่ R สำหรับกลุ่ม acetate, CH ₃ CO ₂เรามี secbutyl acetate (ภาพบน) โปรดทราบว่า secbutyl ไม่ได้แสดงเป็นเส้นตรง แต่มีรอยพับ อย่างไรก็ตามมันยังคงยึดติดกับอะซิเตตด้วยคาร์บอนตัวที่ 2 secbutyl เริ่มสูญเสียความสำคัญทางเคมีเนื่องจากเชื่อมโยงกับกลุ่มที่มีออกซิเจน

จนถึงตอนนี้ตัวอย่างประกอบด้วยสารเหลว ต่อไปนี้จะเกี่ยวกับของแข็งโดยที่ sec-butyl เป็นเพียงเศษเสี้ยวของโครงสร้างโมเลกุล

โจ๊ก

สูตรโครงสร้างของโบรมาซิล ที่มา: Fvasconcellos ผ่าน Wikipedia

ในภาพบนเรามีโบรมาซิลซึ่งเป็นสารกำจัดวัชพืชที่ใช้ต่อสู้กับวัชพืชซึ่งมีโครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วย sec-butyl (ทางด้านขวา) สังเกตว่า secbutyl ตอนนี้ดูเล็กถัดจากวงแหวน uracil

พราวาสแตติน

สูตรโครงสร้างของ pravastatin ที่มา: Edgar181 / โดเมนสาธารณะ

สุดท้ายในภาพบนเรามีโครงสร้างโมเลกุลของ pravastatin ซึ่งเป็นยาที่ใช้เพื่อลดระดับคอเลสเตอรอลในเลือด กลุ่ม secbutyl อยู่ได้หรือไม่? ขั้นแรกให้มองหาโซ่สี่คาร์บอนซึ่งอยู่ทางด้านซ้ายของโครงสร้าง ประการที่สองสังเกตว่ามันผูกกับ C = O โดยใช้คาร์บอนตัวที่ 2

อีกครั้งใน pravastatin นั้น secbutyl มีขนาดเล็กเมื่อเทียบกับโครงสร้างอื่น ๆ ดังนั้นจึงกล่าวได้ว่าเป็นสารทดแทนที่เรียบง่าย

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. สตีเวนเอฮาร์ดิงเกอร์ (2017) ภาพประกอบอภิธานศัพท์เคมีอินทรีย์: Sec-butyl ดึงมาจาก: chem.ucla.edu
5. เจมส์ Ashenhurst (2020) อย่าเป็น Futyl เรียนรู้ Butyls ดึงมาจาก: masterorganicchemistry.com
6. วิกิพีเดีย (2020) หมวดหมู่: สารประกอบเซค - บิวทิล. สืบค้นจาก: commons.wikimedia.org