เมทิลซาลิไซเลตเป็นสารเคมี, ธรรมชาติอินทรีย์ถือว่าเป็นสารพิษมากที่สุดที่รู้จักกันในหมู่ salicylates แม้จะมีลักษณะสีและกลิ่นที่น่ารื่นรมย์ด้วยการสัมผัสแสงหวาน สายพันธุ์นี้เป็นที่รู้จักกันดีในชื่อน้ำมันฤดูหนาว
มันอยู่ในสถานะของเหลวภายใต้สภาวะอุณหภูมิและความดันมาตรฐาน (25 ° C และ 1 atm) ซึ่งประกอบด้วยเอสเทอร์อินทรีย์ที่เกิดขึ้นตามธรรมชาติในพืชหลากหลายชนิด จากการสังเกตและศึกษาการผลิตในธรรมชาติทำให้สามารถดำเนินการสังเคราะห์เมทิลซาลิไซเลตได้
การสังเคราะห์นี้ดำเนินการโดยปฏิกิริยาเคมีระหว่างเอสเทอร์จากกรดซาลิไซลิกและการรวมกับเมทานอล ด้วยวิธีนี้สารประกอบนี้เป็นส่วนหนึ่งของปราชญ์ไวน์ขาวและผลไม้เช่นพลัมและแอปเปิ้ลเป็นต้นซึ่งพบได้ตามธรรมชาติ
ในทางสังเคราะห์เมธิลซาลิไซเลตถูกใช้ในการผลิตสารแต่งกลิ่นเช่นเดียวกับในอาหารและเครื่องดื่มบางชนิด
โครงสร้างทางเคมี
โครงสร้างทางเคมีของเมทิลซาลิไซเลตประกอบด้วยสองหมู่ฟังก์ชันหลัก (เอสเทอร์และฟีนอลที่ติดอยู่) ดังแสดงในภาพด้านบน
เป็นที่สังเกตว่าประกอบด้วยวงแหวนเบนซีน (ซึ่งแสดงถึงอิทธิพลโดยตรงต่อปฏิกิริยาและความเสถียรของสารประกอบ) ซึ่งมาจากกรดซาลิไซลิกที่ได้มา
หากต้องการตั้งชื่อแยกกันอาจกล่าวได้ว่ากลุ่มไฮดรอกซิลและเมทิลเอสเทอร์ติดอยู่ในตำแหน่งออร์โธ (1,2) กับวงแหวนดังกล่าว
จากนั้นเมื่อหมู่ OH ติดอยู่กับวงแหวนเบนซีนฟีนอลจะเกิดขึ้น แต่กลุ่มที่มี "ลำดับชั้น" สูงสุดในโมเลกุลนี้คือเอสเทอร์ทำให้สารประกอบนี้มีโครงสร้างเฉพาะดังนั้นจึงมีลักษณะเฉพาะค่อนข้างมาก
ดังนั้นชื่อทางเคมีจึงถูกนำเสนอเป็น methyl 2-hydroxybenzoate ซึ่งได้รับจาก IUPAC แม้ว่าจะใช้น้อยกว่าเมื่อกล่าวถึงสารประกอบนี้
คุณสมบัติ
- เป็นสายพันธุ์ทางเคมีที่อยู่ในกลุ่มซาลิไซเลตซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากแหล่งกำเนิดตามธรรมชาติจากการเผาผลาญของสิ่งมีชีวิตในพืชบางชนิด
- มีความรู้เกี่ยวกับคุณสมบัติในการรักษาของซาลิไซเลตในการรักษาทางการแพทย์
- สารประกอบนี้มีอยู่ในเครื่องดื่มบางชนิดเช่นไวน์ขาวชาเซจและผลไม้บางชนิดเช่นมะละกอหรือเชอร์รี่
- พบตามใบของพืชจำนวนมากโดยเฉพาะในบางวงศ์
- อยู่ในกลุ่มของเอสเทอร์อินทรีย์ที่สามารถสังเคราะห์ได้ในห้องปฏิบัติการ
- ได้มาในสถานะของเหลวซึ่งมีความหนาแน่นประมาณ 1,174 g / ml ภายใต้สภาวะความดันและอุณหภูมิมาตรฐาน (1 atm และ 25 ° C)
- เป็นเฟสของเหลวไม่มีสีเหลืองหรือแดงถือว่าละลายได้ในน้ำ (ซึ่งเป็นตัวทำละลายอนินทรีย์) และในตัวทำละลายอินทรีย์อื่น ๆ
- จุดเดือดอยู่ที่ประมาณ 222 ° C โดยแสดงการสลายตัวทางความร้อนประมาณ 340 ถึง 350 ° C
- มีการใช้งานหลายประเภทตั้งแต่สารแต่งกลิ่นในอุตสาหกรรมขนมไปจนถึงยาแก้ปวดและผลิตภัณฑ์อื่น ๆ ในอุตสาหกรรมยา
- สูตรโมเลกุลของมันแสดงเป็น C 8 H 8 O 3และมีมวลโมลาร์ 152.15 g / mol
การประยุกต์ใช้งาน
เนื่องจากลักษณะโครงสร้างเป็นเมทิลเอสเทอร์ที่ได้จากกรดซาลิไซลิกเมทิลซาลิไซเลตจึงมีการใช้งานจำนวนมากในพื้นที่ต่างๆ
หนึ่งในการใช้สารนี้หลัก (และเป็นที่รู้จักกันดีที่สุด) คือเป็นสารแต่งกลิ่นในผลิตภัณฑ์ต่าง ๆ : จากอุตสาหกรรมเครื่องสำอางเป็นน้ำหอมไปจนถึงอุตสาหกรรมอาหารเป็นเครื่องปรุงในขนมหวาน (หมากฝรั่งลูกอมไอศกรีมและอื่น ๆ )
นอกจากนี้ยังใช้ในอุตสาหกรรมเครื่องสำอางเป็นสารให้ความร้อนและสำหรับการนวดกล้ามเนื้อในงานกีฬา ในกรณีหลังจะทำหน้าที่เป็น rubefacient; นั่นคือทำให้ผิวหนังและเยื่อเมือกมีรอยแดงตื้น ๆ เมื่อสัมผัสกับผิวหนัง
ในทำนองเดียวกันจะใช้ในครีมสำหรับการใช้เฉพาะเนื่องจากคุณสมบัติในการแก้ปวดและต้านการอักเสบในการรักษาโรคไขข้อ
การใช้งานอื่น ๆ รวมถึงการใช้ของเหลวในช่วงอโรมาเทอราพีเนื่องจากคุณสมบัติของน้ำมันหอมระเหย
นอกเหนือจากการใช้เป็นสารป้องกันรังสีอัลตราไวโอเลตในครีมกันแดดแล้วยังมีการตรวจสอบคุณสมบัติต่อแสงสำหรับการใช้งานทางเทคโนโลยีเช่นการผลิตรังสีเลเซอร์หรือการสร้างสิ่งมีชีวิตที่ไวต่อการจัดเก็บข้อมูลภายในโมเลกุล
สังเคราะห์
ก่อนอื่นควรกล่าวถึงว่าเมธิลซาลิไซเลตสามารถหาได้ตามธรรมชาติจากการกลั่นกิ่งก้านของพืชบางชนิดเช่นวินเทอร์กรีน (Gaultheria procumbens) หรือเบิร์ชหวาน (Betula Slow)
สารนี้ถูกสกัดและแยกได้เป็นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2386 โดยนักวิทยาศาสตร์ชาวฝรั่งเศสชื่อ Auguste Cahours; จากฤดูหนาวสีเขียวปัจจุบันได้จากการสังเคราะห์ในห้องปฏิบัติการและในเชิงพาณิชย์
ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นเพื่อให้ได้สารประกอบทางเคมีนี้เป็นกระบวนการที่เรียกว่าเอสเทอริฟิเคชันซึ่งเอสเทอร์ได้มาจากปฏิกิริยาระหว่างแอลกอฮอล์กับกรดคาร์บอกซิลิก ในกรณีนี้เกิดขึ้นระหว่างเมทานอลและกรดซาลิไซลิกดังที่แสดงด้านล่าง:
CH 3 OH + C 7 H 6 O 3 → C 8 H 8 O 3 + H 2 O
ควรสังเกตว่าส่วนหนึ่งของโมเลกุลของกรดซาลิไซลิกที่ถูกเอสเทอร์กับหมู่ไฮดรอกซิล (OH) ของแอลกอฮอล์คือหมู่คาร์บอกซิล (COOH)
จากนั้นสิ่งที่เกิดขึ้นระหว่างสารเคมีทั้งสองชนิดนี้คือปฏิกิริยาการควบแน่นเนื่องจากโมเลกุลของน้ำที่อยู่ระหว่างสารตั้งต้นจะถูกกำจัดออกไปในขณะที่สารทำปฏิกิริยาชนิดอื่นจะถูกควบแน่นเพื่อให้ได้เมทิลซาลิไซเลต
ภาพต่อไปนี้แสดงการสังเคราะห์เมทิลซาลิไซเลตจากกรดซาลิไซลิกซึ่งแสดงปฏิกิริยาต่อเนื่องสองปฏิกิริยา
อ้างอิง
- วิกิพีเดีย (เอสเอฟ) เมทิลซาลิไซเลต สืบค้นจาก en.wikipedia.org
- บริแทนนิกา, E. (nd). เมทิลซาลิไซเลต สืบค้นจาก britannica.com
- สภายุโรป. คณะกรรมการผู้เชี่ยวชาญด้านผลิตภัณฑ์เครื่องสำอาง (2008) ส่วนประกอบสำคัญที่ใช้ในเครื่องสำอาง: การสำรวจความปลอดภัย กู้คืนจาก books.google.co.th
- Dasgupta, A. และ Wahed, A. (2013). เคมีคลินิกภูมิคุ้มกันวิทยาและการควบคุมคุณภาพห้องปฏิบัติการ ได้มาจาก books.google.co.ve
- PubChem (sf) เมทิลซาลิไซเลต กู้คืนจาก pubchem.ncbi.nlm.nih.gov