ปฏิกิริยา MAILLARD: ขั้นตอนและการย่อยสลาย STRECKER - เคมี - 2026

Maillard ปฏิกิริยาเป็นชื่อที่กำหนดให้ปฏิกิริยาทางเคมีระหว่างกรดอะมิโนและน้ำตาลลดการที่มืดลงในช่วงอาหารย่าง, อบ, ย่างและทอด สารประกอบสีน้ำตาลเกิดขึ้นซึ่งมีผลต่อสีและกลิ่นของผลิตภัณฑ์เช่นเปลือกขนมปังเนื้อย่างเฟรนช์ฟรายส์และคุกกี้อบ

ปฏิกิริยานี้ได้รับความนิยมจากความร้อน (อุณหภูมิระหว่าง 140 ถึง 165 ˚C) แม้ว่าจะเกิดขึ้นในอัตราที่ช้ากว่าที่อุณหภูมิห้อง เป็นแพทย์และนักเคมีชาวฝรั่งเศส Louis-Camille Maillard ซึ่งอธิบายไว้ในปีพ. ศ. 2455

ความมืดเกิดขึ้นโดยไม่ต้องทำงานของเอนไซม์เช่นเดียวกับการทำคาราเมล ด้วยเหตุนี้ทั้งสองจึงเรียกว่าปฏิกิริยาสีน้ำตาลที่ไม่ใช่เอนไซม์

อย่างไรก็ตามมีความแตกต่างกันที่คาร์โบไฮเดรตเท่านั้นที่ได้รับความร้อนในระหว่างการทำคาราเมลในขณะที่ปฏิกิริยา Maillard จะเกิดขึ้นโปรตีนหรือกรดอะมิโนจะต้องมีอยู่ด้วย

ขั้นตอนของปฏิกิริยา

แม้ว่าอาจจะดูเป็นเรื่องง่ายที่จะได้สีทองของอาหารผ่านเทคนิคการปรุงอาหาร แต่เคมีที่เกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาของ Maillard นั้นซับซ้อนมาก ในปีพ. ศ. 2496 John Hodge ได้เผยแพร่รูปแบบของปฏิกิริยาซึ่งยังคงเป็นที่ยอมรับโดยทั่วไป

ในระยะแรกน้ำตาลรีดิวซ์เช่นกลูโคสจะถูกควบแน่นด้วยสารประกอบที่มีหมู่อะมิโนอิสระเช่นกรดอะมิโนเพื่อให้ผลิตภัณฑ์เสริมที่เปลี่ยนเป็นไกลโคซิลามีนที่ทดแทน N

หลังจากการจัดเรียงโมเลกุลที่เรียกว่าการจัดเรียงใหม่ของ Amadori จะได้โมเลกุลของประเภท 1-amino-deoxy-2-ketose (เรียกอีกอย่างว่าสารประกอบของ Amadori)

เมื่อสารประกอบนี้เกิดขึ้นแล้วจะสามารถเกิดปฏิกิริยาได้สองทาง:

- อาจมีความแตกแยกหรือแตกตัวของโมเลกุลในสารประกอบคาร์บอนิลที่ขาดไนโตรเจนเช่นอะซิตอลไพรูวัลดีไฮด์ไดอะซิทิล

- เป็นไปได้ว่าการคายน้ำอย่างรุนแรงเกิดขึ้นซึ่งก่อให้เกิดสารต่างๆเช่นเฟอร์ฟูรัลและดีไฮโดรเฟอร์ฟูรัล สารเหล่านี้ผลิตโดยการให้ความร้อนและการสลายตัวของคาร์โบไฮเดรต บางชนิดมีรสขมเล็กน้อยและมีกลิ่นหอมน้ำตาลไหม้

การย่อยสลายของ Stecker

มีเส้นทางการเกิดปฏิกิริยาที่สาม: การย่อยสลายของ Strecker ซึ่งประกอบด้วยการคายน้ำในระดับปานกลางที่สร้างสารรีดิวซ์

เมื่อสารเหล่านี้ทำปฏิกิริยากับกรดอะมิโนที่ไม่เปลี่ยนแปลงจะเปลี่ยนเป็นอัลดีไฮด์ทั่วไปของกรดอะมิโนที่เกี่ยวข้อง โดยผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาเช่นไพราซีนนี้จะเกิดขึ้นซึ่งให้กลิ่นหอมของมันฝรั่งทอด

เมื่อกรดอะมิโนเข้าไปแทรกแซงในกระบวนการเหล่านี้โมเลกุลจะสูญเสียไปจากมุมมองทางโภชนาการ สิ่งนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งในกรณีของกรดอะมิโนที่จำเป็นเช่นไลซีน

ปัจจัยที่มีอิทธิพลต่อปฏิกิริยา

ธรรมชาติของกรดอะมิโนและคาร์โบไฮเดรตของวัตถุดิบ

ในสถานะอิสระกรดอะมิโนเกือบทั้งหมดมีพฤติกรรมสม่ำเสมอ อย่างไรก็ตามมีการแสดงให้เห็นว่าในบรรดากรดอะมิโนที่รวมอยู่ในห่วงโซ่โพลีเปปไทด์สารพื้นฐานโดยเฉพาะไลซีนแสดงปฏิกิริยาที่ยอดเยี่ยม

ชนิดของกรดอะมิโนที่เกี่ยวข้องในปฏิกิริยาจะกำหนดรสชาติที่เกิดขึ้น น้ำตาลจะต้องลดลง (นั่นคือต้องมีหมู่คาร์บอนิลอิสระและทำปฏิกิริยาในฐานะผู้บริจาคอิเล็กตรอน)

ในคาร์โบไฮเดรตพบว่าเพนโทสมีปฏิกิริยามากกว่าเฮกโซส นั่นคือกลูโคสมีปฏิกิริยาน้อยกว่าฟรุกโตสและในทางกลับกันก็มากกว่าแมนโนส hexoses ทั้งสามนี้เป็นกลุ่มที่มีปฏิกิริยาน้อยที่สุด ตามมาด้วยเพนโทสอาราบิโนสไซโลสและไรโบสตามลำดับปฏิกิริยาที่เพิ่มขึ้น

ไดแซ็กคาไรด์เช่นแลคโตสหรือมอลโตสมีปฏิกิริยาน้อยกว่าเฮกโซสด้วยซ้ำ ซูโครสเนื่องจากไม่มีฟังก์ชันรีดิวซ์อิสระจึงไม่เข้าไปแทรกแซงปฏิกิริยา จะทำได้ก็ต่อเมื่อมีอยู่ในอาหารที่เป็นกรดแล้วไฮโดรไลซ์เป็นกลูโคสและฟรุกโตส

อุณหภูมิ

ปฏิกิริยาสามารถพัฒนาได้ระหว่างการเก็บรักษาที่อุณหภูมิห้อง ด้วยเหตุนี้จึงถือว่าความร้อนไม่ใช่เงื่อนไขที่ขาดไม่ได้ที่จะเกิดขึ้น อย่างไรก็ตามอุณหภูมิที่สูงจะเร่งความเร็ว

ด้วยเหตุนี้ปฏิกิริยาจึงเกิดขึ้นเหนือสิ่งอื่นใดในการปรุงอาหารการพาสเจอร์ไรส์การฆ่าเชื้อและการคายน้ำ

โดยการเพิ่ม pH ความเข้มจะเพิ่มขึ้น

ถ้า pH สูงขึ้นความเข้มของปฏิกิริยาก็เช่นกัน อย่างไรก็ตามค่า pH ระหว่าง 6 ถึง 8 ถือว่าดีที่สุด

ค่า pH ที่ลดลงทำให้สามารถลดสีน้ำตาลลงในระหว่างการคายน้ำได้ แต่จะปรับเปลี่ยนลักษณะทางประสาทสัมผัสโดยไม่ได้ผล

ความชื้น

อัตราของปฏิกิริยา Maillard มีค่าสูงสุดระหว่าง 0.55 ถึง 0.75 ในแง่ของกิจกรรมทางน้ำ ด้วยเหตุนี้อาหารที่ขาดน้ำจึงมีความคงตัวมากที่สุดตราบใดที่เก็บไว้ให้ห่างจากความชื้นและอุณหภูมิปานกลาง

การมีอยู่ของโลหะ

บางไพเพอร์โลหะกระตุ้นได้เช่น Cu ²และเฟ3 อื่น ๆ เช่น Mn ⁺²และ Sn ⁺²ยับยั้งปฏิกิริยา

ผลกระทบเชิงลบ

แม้ว่าโดยทั่วไปแล้วปฏิกิริยาจะถือว่าเป็นที่พึงปรารถนาในระหว่างการปรุงอาหาร แต่ก็มีข้อเสียจากมุมมองทางโภชนาการ หากอาหารที่มีปริมาณน้ำต่ำและมีน้ำตาลและโปรตีนรีดิวซ์ (เช่นธัญพืชหรือนมผง) ได้รับความร้อนปฏิกิริยา Maillard จะทำให้สูญเสียกรดอะมิโน

ปฏิกิริยาที่ลดลงมากที่สุดคือไลซีนอาร์จินีนทริปโตเฟนและฮิสติดีน ในกรณีเหล่านี้สิ่งสำคัญคือต้องชะลอการปรากฏตัวของปฏิกิริยา ยกเว้นอาร์จินีนอีก 3 ชนิดเป็นกรดอะมิโนที่จำเป็น นั่นคือต้องให้อาหาร

หากพบกรดอะมิโนจำนวนมากในโปรตีนที่ติดกับน้ำตาลตกค้างอันเป็นผลมาจากปฏิกิริยา Maillard ร่างกายจะไม่สามารถนำกรดอะมิโนไปใช้ได้ เอนไซม์ย่อยโปรตีนของลำไส้จะไม่สามารถไฮโดรไลซ์ได้

ข้อเสียเปรียบอีกประการหนึ่งก็คือที่อุณหภูมิสูงอาจเกิดสารก่อมะเร็งเช่นอะคริลาไมด์

อาหารที่มีลักษณะทางประสาทสัมผัสผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยา Maillard

ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นของเมลานอยด์สีอาจเปลี่ยนจากสีเหลืองเป็นสีน้ำตาลหรือสีดำในอาหารต่อไปนี้

- ย่าง

- หัวหอมทอด.

- กาแฟและโกโก้คั่ว

- ขนมอบเช่นขนมปังคุกกี้และเค้ก

- ชิป

- มอลต์วิสกี้หรือเบียร์

- นมผงหรือนมข้น

- คาราเมล

- ถั่วลิสงอบ.

อ้างอิง

1. Alais, C. , Linden, G. , Mariné Font, A. และ Vidal Carou, M. (1990). ชีวเคมีของอาหาร
2. เอมส์เจ (2541). การประยุกต์ใช้ปฏิกิริยา Maillard ในอุตสาหกรรมอาหาร เคมีอาหาร.
3. Cheftel, J. , Cheftel, H. , Besançon, P. และ Desnuelle, P. (1992). บทนำà la biochimie et à la technologie des alimentants.
4. Helmenstine AM "The Maillard reaction: Chemestry of food browning" (มิถุนายน 2017) ใน: ThoughtCo: Science. สืบค้นเมื่อวันที่ 22 มีนาคม 2018 จาก Thought.Co: thoughtco.com.
5. Larrañaga Coll, I. (2010). การควบคุมอาหารและสุขอนามัย.
6. ปฏิกิริยา Maillard (2018) สืบค้นเมื่อวันที่ 22 มีนาคม 2018 จาก Wikipedia
7. Tamanna, N. และ Mahmood, N. (2015). การแปรรูปอาหารและผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยา Maillard: ผลกระทบต่อสุขภาพและโภชนาการของมนุษย์ วารสารวิทยาศาสตร์การอาหารนานาชาติ.