QUINONES: คุณสมบัติการจำแนกการเตรียมปฏิกิริยา - เคมี - 2025

Quinonesเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีฐานที่มีกลิ่นหอมเช่นเบนซินเหม็นแอนทราและฟีแนนทรี; อย่างไรก็ตามถือว่าเป็นโมเลกุลของวงจรไดอะซิโตนคอนจูเกต พวกมันได้มาจากการออกซิเดชั่นของฟีนอลดังนั้นหมู่ C - OH จึงถูกออกซิไดซ์เป็น C = O

โดยทั่วไปเป็นสารประกอบสีที่ทำหน้าที่เป็นสีย้อมและสี นอกจากนี้ยังใช้เป็นพื้นฐานสำหรับการพัฒนายาหลายชนิด

ที่มา: Michał Sobkowski จาก Wikimedia Commons

หนึ่งในอนุพันธ์ของ 1,4-benzoquinone (ภาพบน) เป็นส่วนประกอบของ ubiquinone หรือโคเอนไซม์คิวซึ่งมีอยู่ในสิ่งมีชีวิตทั้งหมด ด้วยเหตุนี้จึงมีชื่อว่า "แพร่หลาย"

โคเอนไซม์นี้เกี่ยวข้องกับการทำงานของห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กทรอนิกส์ กระบวนการนี้เกิดขึ้นในเยื่อไมโทคอนเดรียด้านในและควบคู่ไปกับฟอสโฟรีเลชันออกซิเดชั่นซึ่ง ATP ถูกผลิตขึ้นซึ่งเป็นแหล่งพลังงานหลักสำหรับสิ่งมีชีวิต

Quinones พบในธรรมชาติในรูปของเม็ดสีในพืชและสัตว์ นอกจากนี้ยังมีอยู่ในสมุนไพรหลายชนิดที่ใช้กันทั่วไปในประเทศจีนเช่นรูบาร์บขี้เหล็กมะขามแขกคอมเฟรย์สนับมือยักษ์รูปหลายเหลี่ยมและว่านหางจระเข้

ควิโนนที่ใช้หมู่ฟีนอลิกเป็นออกโซโครเมส (ไฮดรอกซีควิโนเนส) มีหลากหลายสีเช่นเหลืองส้มน้ำตาลแดงม่วงเป็นต้น

คุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมี

ต่อไปนี้จะอธิบายคุณสมบัติทางกายภาพและทางเคมีของ 1,4-benzoquinone อย่างไรก็ตามเนื่องจากความคล้ายคลึงกันของโครงสร้างที่มีอยู่ระหว่าง quinones ทั้งหมดคุณสมบัติเหล่านี้สามารถอนุมานให้คนอื่นรู้ถึงความแตกต่างของโครงสร้างได้

ลักษณะทางกายภาพ

ของแข็งผลึกสีเหลือง

กลิ่น

คันระคายเคือง

จุดเดือด

293 องศาเซลเซียส

จุดหลอมเหลว

115.7 ° C (240.3 ° F) ดังนั้นควิโนนที่มีมวลโมเลกุลสูงกว่าจึงเป็นของแข็งที่มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า 115.7 ºC

การระเหิด

คุณสามารถระเหิดได้แม้ในอุณหภูมิห้อง

การละลาย

มากกว่า 10% ในอีเธอร์และในเอทานอล

ความสามารถในการละลายน้ำ

11.1 mg / mL ที่ 18 ° C โดยทั่วไปแล้ว Quinones สามารถละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายที่มีขั้วเนื่องจากความสามารถในการรับพันธะไฮโดรเจน (แม้จะมีส่วนประกอบที่ไม่ชอบน้ำของวงแหวนก็ตาม)

ความหนาแน่น

3.7 (เทียบกับอากาศที่ถ่ายเป็น 1)

ความดันไอ

0.1 mmHg ที่ 77 ° C (25 ° C)

Autoignition

1040 ° F (560 ° C)

ความร้อนจากการเผาไหม้

656.6 กิโลแคลอรี / กรัม ตุ่น)

กลิ่น (ขีด จำกัด )

0.4 ม. / ม. ³ .

การจำแนกประเภทของ quinones

quinones มีสามกลุ่มหลัก ได้แก่ benzoquinones (1,4-benzoquinone และ 1,2-benzoquinone) แนฟโธควิโนนและแอนทราควิโนน

เบนโซควิโนน

พวกเขาทั้งหมดมีวงแหวนเบนซินร่วมกับกลุ่ม C = O ตัวอย่างของเบนโซควิโนน ได้แก่ เอ็มเบลินราปาโนนและไพรมิน

แนฟโธควิโนน

ฐานโครงสร้างของแนฟโธควิโนนตามชื่อของมันคือวงแหวนแนฟเทนิกนั่นคือพวกมันมาจากแนฟทาลีน ตัวอย่างของแนฟทาควิโนน ได้แก่ plumbagin, lawsona, juglone และ lapachol

แอนทราควิโนน

แอนทราควิโนนมีลักษณะเด่นคือมีวงแหวนแอนทราซีนเป็นฐานโครงสร้าง นั่นคือชุดวงแหวนเบนซินสามวงที่เชื่อมโยงกัน ตัวอย่างของแอนทราควิโนน ได้แก่ barbaloin, alizarin และ chrysophanol

การได้รับ

เบนโซควิโนน

- เบนโซควิโนนสามารถหาได้โดยการออกซิเดชั่นของ 1,4-dihydrobenzene กับโซเดียมคลอเรตโดยมีไดวานาเดียมเพนออกไซด์เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและกรดซัลฟิวริกเป็นตัวทำละลาย

- เบนโซควิโนนยังได้จากการออกซิเดชั่นของอนิลีนกับแมงกานีสไดออกไซด์หรือโครเมตเป็นสารออกซิแดนท์ในสารละลายกรด

- เบนโซควิโนนผลิตโดยกระบวนการออกซิเดชั่นของไฮโดรควิโนนเช่นในปฏิกิริยาของเบนโซควิโนนกับไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์

แนฟโธควิโนน

Naphthoquinone ถูกสังเคราะห์โดยการออกซิเดชั่นของแนฟทาลีนโดยโครมิกออกไซด์ต่อหน้าแอลกอฮอล์

แอนทราควิโนน

-Anthraquinone ถูกสังเคราะห์โดยการควบแน่นของเบนซีนด้วย phthalic anhydride ต่อหน้า AlCl ₃ (Friedel-Crafts acylation) สร้างกรด O-benzoyl benzoic ซึ่งผ่านกระบวนการ acylation เพื่อสร้างแอนทราควิโนน

- แอนทราควิโนนเกิดจากการออกซิเดชั่นของแอนทราซีนกับกรดโครมิกในกรดซัลฟิวริกที่ 48% หรือโดยการออกซิเดชั่นกับอากาศในเฟสไอ

ปฏิกิริยา

- สารรีดิวซ์เช่นกรดซัลฟิวริกคลอไรด์สแตนนัสหรือกรดไฮโดรโอดิคทำหน้าที่ในเบนโซควิโนนลดเป็นไฮโดรควิโนน

- นอกจากนี้สารละลายโพแทสเซียมไอโอไดด์ยังช่วยลดสารละลายเบนโซควิโนนเป็นไฮโดรควิโนนซึ่งสามารถออกซิไดซ์ได้อีกครั้งด้วยซิลเวอร์ไนเตรต

- คลอรีนและสารคลอรีนเช่นโพแทสเซียมคลอเรตต่อหน้ากรดไฮโดรคลอริกเป็นอนุพันธ์คลอรีนของเบนโซควิโนน

- 1,2-benzoquinone ควบแน่นกับ O-phenyldiamine เพื่อสร้าง quinoxalines

-Benzoquinone ใช้เป็นตัวออกซิไดซ์ในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์

- ในการสังเคราะห์ Baily-Scholl (1905) แอนทราควิโนนควบแน่นกับกลีเซอรอลเพื่อสร้างเบแซนธิรีน ในขั้นตอนแรก quinone จะถูกรีดิวซ์โดยทองแดงโดยมีกรดซัลฟิวริกเป็นตัวกลาง กลุ่มคาร์บอนิลจะกลายเป็นกลุ่มเมทิลีนจากนั้นจึงเพิ่มกลีเซอรอล

ฟังก์ชั่นและการใช้งาน

วิตามินเค

วิตามินเค₁ (phylloquinone) ซึ่งเกิดจากการรวมตัวกันของอนุพันธ์ของแนฟโธควิโนนที่มีห่วงโซ่ด้านข้างของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอนมีบทบาทสำคัญในกระบวนการแข็งตัว เนื่องจากมันเข้าไปแทรกแซงการสังเคราะห์ prothrombin ซึ่งเป็นปัจจัยการแข็งตัว

ยูบิควิโนน

Ubiquinone หรือ cytochrome Q เกิดจากอนุพันธ์ของ pbenzoquinone ที่ติดอยู่กับโซ่ด้านข้างของอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน

มีส่วนเกี่ยวข้องกับห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กทรอนิกส์ภายใต้สภาวะแอโรบิคควบคู่ไปกับการสังเคราะห์ ATP ในไมโทคอนเดรีย

เบนโซควิโนน

-Embelline เป็นสีย้อมที่ใช้ย้อมขนสัตว์เป็นสีเหลือง นอกจากนี้ยังใช้ alizarin (anthraquinone) ในการย้อมสี

- สารละลายอัลคาไลน์ของ 1,4-benzenediol (ไฮโดรควิโนน) และโซเดียมซัลเฟตถูกใช้เป็นระบบผู้พัฒนาที่ทำหน้าที่กับอนุภาคเงินโบรไมด์ที่เปิดใช้งานซึ่งจะลดให้เป็นโลหะเงินซึ่งก่อให้เกิดผลเสียต่อภาพถ่าย

พลาสโตควิโนน

Plastoquinone เป็นส่วนหนึ่งของห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนระหว่างระบบแสง I และ II ซึ่งเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์แสงในพืช

แนฟโธควิโนน

-Protozoa ของ Leishmania, Trypanosome และ Toxoplasma Genera แสดงความอ่อนแอต่อแนฟโธควิโนนที่มีอยู่ในหยาดน้ำค้าง (D. lycoides)

-Plumbagin เป็นแนฟโธควิโนนที่ใช้ในการบรรเทาอาการปวดไขข้อและยังมีฤทธิ์ต้านเชื้อแบคทีเรียและเชื้อรา

- มีรายงานว่าแนฟโธควิโนนเรียกว่า lapachol มีฤทธิ์ต้านมะเร็งยาต้านมาลาเรียและเชื้อรา

- 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone มีฤทธิ์ต้านเชื้อรา ก่อนหน้านี้ถูกนำมาใช้ในการเกษตรเพื่อควบคุมศัตรูพืชและในอุตสาหกรรมสิ่งทอ

- ยาปฏิชีวนะฟูมาควิโนนได้รับการสังเคราะห์ซึ่งแสดงให้เห็นถึงฤทธิ์ในการเลือกต่อแบคทีเรียแกรมบวกโดยเฉพาะอย่างยิ่งกับ Streptomyces fumanus

- มีแนฟโธควิโนนที่ออกฤทธิ์ยับยั้งพลาสโมเดียม sp อนุพันธ์ของแนฟโธควิโนนได้รับการสังเคราะห์โดยมีประสิทธิภาพในการต้านมาลาเรียสูงกว่าควินินสี่เท่า

-Lawsona เป็นเม็ดสีที่แยกได้จากใบและลำต้นของเฮนน่า มีสีส้มและใช้ในการย้อมผม

- juglona ที่ได้จากใบและเปลือกของวอลนัทใช้ในการย้อมสีไม้

อ้างอิง

1. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2554). เคมีอินทรีย์. เอมีน (10 ^THฉบับ.) ไวลีย์พลัส
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. วิกิพีเดีย (2018) ควิโนเน่. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
4. PubChem (2018) Docebenone สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. John D.Robert และ Marjorie C. Caserio (2018) Quinones เคมี LibreTexts สืบค้นจาก: chem.libretexts.org
6. López L. , Lluvia Itzel, Leyva, Elisa และGarcía de la Cruz, Ramón Fernando (2554). Naphthoquinones: มากกว่าเม็ดสีจากธรรมชาติ วารสารเภสัชศาสตร์เม็กซิกัน, 42 (1), 6-17. สืบค้นจาก: scielo.org.mx