PENTANON: โครงสร้างทางเคมีคุณสมบัติการสังเคราะห์การใช้งาน - เคมี - 2026

pentanoneเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่อยู่ในครอบครัวของคีโตนที่สูตรทางเคมี C ₅ H ₁₀ทุมคงเป็นหนึ่งในคีโตนที่ง่ายที่สุดและเป็นของเหลวไม่มีสีมีกลิ่นหอมคล้ายกับที่ของอะซีโตน จากจุดนี้เมื่อเทียบกับจำนวนคาร์บอนของโครงกระดูกคีโตนแสดงตำแหน่ง isomerism

เมื่อพูดถึงตำแหน่ง isomerism มันหมายถึงหมู่คาร์บอนิลอยู่ที่ไหน C = O ดังนั้นเพนทาโนนจึงประกอบด้วยสารประกอบสองชนิดที่มีคุณสมบัติทางกายภาพที่แตกต่างกันเล็กน้อย: 2-pentanone และ 3-pentanone (ภาพล่าง) ทั้งสองเป็นของเหลว แต่จุดเดือดเหมือนกันดังนั้นจึงไม่สามารถแยกออกจากกันได้โดยการกลั่น

โมเลกุลของไอโซเมอร์ระบุตำแหน่งสำหรับเพนทาโนน ที่มา: Jynto & Ben Mills ผ่าน Wikipedia

อย่างไรก็ตามแต่ละเพนทาโนนทั้งสองมีเส้นทางการสังเคราะห์ของตัวเองดังนั้นจึงไม่น่าเป็นไปได้ที่จะมีส่วนผสมของพวกมัน ส่วนผสมที่อาจแยกได้โดยการแช่แข็ง

การใช้งานถูก จำกัด โดยเฉพาะอย่างยิ่งในฐานะตัวทำละลายอินทรีย์ ทางเลือกอื่นแทนอะซิโตนในสภาพแวดล้อมที่ใช้ที่อุณหภูมิสูงกว่าจุดเดือดต่ำ ในทำนองเดียวกันพวกเขาเป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์อินทรีย์อื่น ๆ เนื่องจากกลุ่ม C = O ของพวกเขาสามารถลดลงหรือได้รับการเติมนิวคลีโอฟิลิก

โครงสร้างทางเคมี

ตำแหน่งไอโซเมอร์

ในภาพเรามีโครงสร้างโมเลกุลของไอโซเมอร์ตำแหน่งสองตำแหน่งสำหรับเพนทาโนนซึ่งแสดงโดยแบบจำลองของทรงกลมและแท่ง ทรงกลมสีดำสอดคล้องกับโครงกระดูกคาร์บอนส่วนสีขาวกับอะตอมของไฮโดรเจนและสีแดงกับอะตอมของออกซิเจนของกลุ่ม C = O

2-pentanone

2-pentanone (ด้านบน) มีกลุ่ม C = O ในคาร์บอนที่สองซึ่งเทียบเท่ากับถ้าอยู่ในกลุ่มที่สี่ นั่นคือ 2-pentanone และ 4-pentanone มีค่าเท่ากันเนื่องจากมันเพียงพอที่จะหมุน180ºเพื่อให้โครงสร้างเหมือนกัน

ทางด้านซ้ายของ C = O มีเมทิลอนุมูล CH ₃ - และทางขวาเป็นโพรพิลราก นั่นคือเหตุผลที่เรียกว่าคีโตนนี้ (ใช้น้อยกว่า) methyl propyl ketone (MPK) คุณสามารถเห็นความไม่สมมาตรของโครงสร้างนี้ได้ในแวบแรก

3-pentanone

3-pentanone (ด้านล่าง) มีกลุ่ม C = O บนคาร์บอนที่สาม โปรดทราบว่าไอโซเมอร์นี้เป็นอะซิโตนรุ่นใหญ่กว่าและยังสมมาตรมาก อนุมูลทั้งสองที่ด้านข้างของกลุ่ม C = O เหมือนกัน: อนุมูลเอทิลสองตัว CH ₃ CH ₂ - นี่คือเหตุผลที่ 3-pentanone เรียกอีกอย่างว่า diethyl ketone (หรือ dimethyl acetone)

ปฏิสัมพันธ์ระหว่างโมเลกุล

การปรากฏตัวของกลุ่มคาร์บอนิลทั้งใน 2-pentanone และ 3-pentanone ทำให้เกิดขั้วกับโมเลกุล

ดังนั้นไอโซเมอร์ทั้งสองของเพนทาโนนจึงมีความสามารถในการโต้ตอบซึ่งกันและกันผ่านแรงไดโพล - ไดโพลซึ่งความหนาแน่นของประจุลบสูงสุดδ-ซึ่งเห็นได้จากแผนที่ศักย์ไฟฟ้าสถิตจะถูกโฟกัสรอบ ๆ อะตอมออกซิเจน

ในทำนองเดียวกันกองกำลังกระจายตัวของลอนดอนจะเข้าแทรกแซงในระดับที่น้อยกว่าระหว่างโครงกระดูกคาร์บอนและโครงกระดูกที่เติมไฮโดรเจน

เนื่องจากเพนทาโนนมีพื้นที่และมวลโมเลกุลที่ใหญ่กว่าเมื่อเทียบกับอะซิโตนการมีส่วนร่วมนี้จึงเพิ่มโมเมนต์ไดโพลและช่วยให้มีจุดเดือดสูงขึ้น (102 ºC> 56 ºC) ในความเป็นจริงไอโซเมอร์ทั้งสองระเหยที่ 102 ° C; ขณะแช่แข็งที่อุณหภูมิต่างกัน

คริสตัล

Symmetries อาจมีบทบาทสำคัญในการตกผลึก ตัวอย่างเช่นจุดหลอมเหลวของ 2-pentanone คือ -78 ° C ในขณะที่ 3-pentanone, -39 ° C

ซึ่งหมายความว่าผลึก 3-pentanone มีความเสถียรต่ออุณหภูมิมากกว่า โมเลกุลของมันมีความเหนียวมากขึ้นและต้องการความร้อนมากขึ้นเพื่อแยกออกจากกันในเฟสของเหลว

ถ้ามีไอโซเมอร์ทั้งสองผสมกัน 3-pentanone จะเป็นกลุ่มแรกที่ตกผลึก 2-pentanone จะอยู่ได้ที่อุณหภูมิต่ำกว่า โมเลกุล 3 เพนทาโนนที่สมมาตรมากขึ้นจะปรับทิศทางตัวเองได้ง่ายกว่าโมเลกุล 2 เพนทาโนน: ไม่สมมาตรและในเวลาเดียวกันก็มีไดนามิกมากกว่า

คุณสมบัติ

ลักษณะทางกายภาพ

ของเหลวไม่มีสีที่มีกลิ่นหอมคล้ายอะซิโตน

มวลโมลาร์

86.13 ก. / โมล

ความหนาแน่น

0.81 ก. / มล. (3 เพนทาโนน)

0.809 g / mL (2 เพนทาโนน)

จุดหลอมเหลว

-78 ºC (2-pentanone)

-39 ºC (3 เพนทาโนน)

จุดเดือด

102 ºC (สำหรับไอโซเมอร์ทั้งสอง)

ความสามารถในการละลายน้ำ

35 ก. / ลิตร (3 เพนทาโนน)

60 g / L (2 เพนทาโนน)

ความดันไอ

35 mmHg (3 เพนทาโนน)

270 mmHg (2-pentanone) ที่ 20 ° C

ค่าเหล่านี้ไม่มีประโยชน์ในการเปรียบเทียบความดันไอของไอโซเมอร์ทั้งสองโดยตรงเนื่องจากค่าแรกถูกรายงานโดยไม่มีอุณหภูมิที่วัดได้

จุดวาบไฟ

12.78 ° C (3 เพนทาโนน)

10 ºC (2-pentanone)

เสถียรภาพ

ไอโซเมอร์ทั้งสองของเพนทาโนนมีความไวไฟสูงดังนั้นจึงควรเก็บให้ห่างจากแหล่งความร้อนใด ๆ ให้มากที่สุด จุดวาบไฟบ่งชี้ว่าเปลวไฟสามารถจุดไอระเหยของเพนทาโนนทั้งสองได้แม้ที่อุณหภูมิ10ºC

สังเคราะห์

แม้ว่าไอโซเมอร์ทั้งสองของเพนทาโนนจะมีความคล้ายคลึงกันทั้งทางกายภาพและทางเคมี แต่วิถีทางสังเคราะห์ของพวกมันจะไม่ขึ้นต่อกันดังนั้นจึงไม่น่าเป็นไปได้ที่ทั้งสองจะได้มาจากการสังเคราะห์เดียวกัน

2-pentanone

เริ่มจากรีเอเจนต์ 2-pentanol ซึ่งเป็นแอลกอฮอล์ทุติยภูมิซึ่งสามารถออกซิไดซ์เป็น 2-pentanone โดยใช้กรดไฮโปคลอรัสที่เกิดขึ้นในแหล่งกำเนิด HClO เป็นตัวออกซิไดซ์ การเกิดออกซิเดชันจะเป็น:

ออกซิเดชันของ 2-pentanol ถึง 2-pentanone ที่มา: Gabriel Bolívar

เพียงแค่พันธะ C-OH กลายเป็น C = O มีวิธีอื่นในการสังเคราะห์ 2-pentanone แต่ทั้งหมดนี้เป็นวิธีที่ง่ายที่สุดในการทำความเข้าใจ

3-pentanone

3-pentanone สามารถสังเคราะห์ได้โดย ketonic decarboxylation ของกรดโพรพาโนอิก CH ₃ CH ₂ COOH เส้นทางสังเคราะห์นี้สร้างคีโตนสมมาตรและประกอบด้วย CH ₃ COOH หนึ่งโมเลกุลจะสูญเสียหมู่ COOH ไปในรูปของ CO ₂ในขณะที่อีกกลุ่ม OH ในรูปของ H ₂ O:

2CH ₃ CH ₂ COOH => CH ₃ CH ₂ COCH ₂ CH ₃ + CO ₂ + H ₂ O

อีกเส้นทางที่ซับซ้อนกว่าเล็กน้อยคือการทำปฏิกิริยาโดยตรงกับส่วนผสมของเอทิลีน CH ₂ = CH ₂ , CO ₂และ H ₂เพื่อสร้าง 3-pentanone

การประยุกต์ใช้งาน

เว้นแต่ว่าแอปพลิเคชันจะเข้มงวดมากเป็นการสังเคราะห์ที่เฉพาะเจาะจงหรือยังแสดงให้เห็นว่าไอโซเมอร์ทั้งสองไม่ได้ให้ผลลัพธ์เหมือนกันจึงไม่เกี่ยวข้องที่จะเลือกระหว่างการใช้ 2-pentanone หรือ 3-pentanone ในการใช้งานใด ๆ

กล่าวอีกนัยหนึ่งก็คือ "ไม่สำคัญ" หากคุณต้องการใช้ 2-pentanone หรือ 3-pentanone เป็นตัวทำละลายสำหรับสีหรือเรซินหรือใช้เป็น degreaser เนื่องจากเกณฑ์ที่สำคัญที่สุดคือราคาและความพร้อมใช้งาน 3-pentanone ใช้ในอุตสาหกรรมยานยนต์เพื่อศึกษาพฤติกรรมของก๊าซภายในเครื่องยนต์สันดาปภายใน

อ้างอิง

1. Morrison, RT และ Boyd, R, N. (1987) เคมีอินทรีย์. พิมพ์ครั้งที่ 5. บรรณาธิการ Addison-Wesley Interamericana
2. แครี่ F. (2008). เคมีอินทรีย์. (พิมพ์ครั้งที่หก). Mc Graw Hill
3. Graham Solomons TW, Craig B.Fryhle (2011) เคมีอินทรีย์. เอมีน (พิมพ์ครั้งที่ 10.). ไวลีย์พลัส
4. วิกิพีเดีย (2019) 3-Pentanone. สืบค้นจาก: en.wikipedia.org
5. ศูนย์ข้อมูลเทคโนโลยีชีวภาพแห่งชาติ (2019) 2-Pentanone. ฐานข้อมูล PubChem CID = 7895 สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. ราชสมาคมเคมี. (2019) 3-Pentanone. สืบค้นจาก: chemspider.com
7. ศาสตราจารย์ T. Nalli (2013) ออกซิเดชันของ 2-Pentanol และการกลั่นของผลิตภัณฑ์ สืบค้นจาก: course1.winona.edu