- ลักษณะและโครงสร้างของไขมันซาโปนิฟิเอเบิล
- phospholipids
- ไตรกลีเซอไรด์
- สฟิงโกลิพิด
- Phosphoesphingolipids หรือ sphingomyelins
- Glucosphingolipids
- แว็กซ์
- คุณสมบัติ
- ความสำคัญทางเศรษฐกิจและอุตสาหกรรม
- ตัวอย่างของไขมันที่ซาโปนิฟิเอเบิล
- อ้างอิง
ไขมัน saponifiableกำลังไขมันในผู้ที่มีกลุ่มเอสเตอร์ทำงานสามารถย่อยสลายภายใต้สภาวะที่เป็นด่าง Saponifiable lipids คือไขฟอสโฟลิปิดไตรกลีเซอไรด์และสฟิงโกลิปิด
กระบวนการทางเคมีของการไฮโดรไลซิสอัลคาไลน์ของเอสเทอร์ต่อหน้าเบสในสารละลายในน้ำ (NaOH หรือ KOH) เรียกว่า saponification ปฏิกิริยานี้ประกอบด้วยการทำลายพันธะคาร์บอน - ออกซิเจนที่ "กักเก็บ" ส่วนที่เป็นกรดและส่วนที่มีแอลกอฮอล์ของเอสเทอร์
ภาพโดย jacqueline macou จาก www.pixabay.com
Saponification เป็นกระบวนการที่ได้รับเกลือคาร์บอกซิลซึ่งเป็นวัตถุดิบในการผลิตสบู่ที่เราใช้ทุกวันเพื่อสุขอนามัยส่วนบุคคลหรือในบ้าน
การสลายไขมันทำให้เกิดการปลดปล่อยโมเลกุลของกลีเซอรอลและเกลือของกรดไขมัน
Saponification หรือไฮโดรไลซิสของไขมัน (ที่มา: เวอร์ชัน SVG: รุ่น WhiteTimberwolfPNG: Bryan Derksen, H Padleckas / โดเมนสาธารณะผ่าน Wikimedia Commons)
จากข้อเท็จจริงที่ว่าไขมันที่ประกอบขึ้นเป็นเนื้อเยื่อของทั้งสัตว์และพืชนั้นส่วนใหญ่แล้วคือไขมันที่ซาโปนิฟิเอเบิลได้ตลอดประวัติศาสตร์มนุษย์ได้ใช้แหล่งธรรมชาติต่างๆเพื่อให้ได้สารสบู่ที่แตกต่างกัน สาธารณูปโภคในประเทศและอุตสาหกรรม
ตามเนื้อผ้ามีการใช้ไขวัว (ไขมันจากเนื้อวัว) และสารฟอกขาว (ขี้เถ้าแหล่ง KOH ที่ไม่บริสุทธิ์) อย่างไรก็ตามในปัจจุบันมีการใช้ไขมันสัตว์และพืชประเภทต่างๆกันและด่างมักเป็นโซเดียมคาร์บอเนต
ลักษณะและโครงสร้างของไขมันซาโปนิฟิเอเบิล
ไขมันที่ซาโปนิฟิซิเบิลดังที่ได้กล่าวไปแล้ว ได้แก่ แว็กซ์ฟอสโฟลิปิดไตรกลีเซอไรด์และสฟิงโคลิปิด เช่นเดียวกับไขมันทั้งหมดที่รู้จักกันในธรรมชาติสิ่งเหล่านี้คือโมเลกุลแอมฟิพาทิกนั่นคือเป็นโมเลกุลที่มีปลายขั้ว (ชอบน้ำ) และปลายอะโพลาร์ (ไม่ชอบน้ำ)
ในเชิงโครงสร้างส่วนปลายของไขมันซาโปนิฟิเอเบิลประกอบด้วยโซ่กรดไขมันหนึ่งหรือสองสายที่มีความยาวต่างกันและระดับความอิ่มตัวที่แตกต่างกันซึ่งอาจแตกแขนงหรือไม่ก็ได้
การแสดงโครงสร้างของกรดไขมัน (ภาพจาก WikimediaImages ที่ www.pixabay.com)
กรดไขมันยังมีลักษณะเป็นแอมฟิพาทิกเนื่องจากเป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่ประกอบด้วยโซ่อะลิฟาติก (ไฮโดรคาร์บอน) แบบอะโพลาร์ สารประกอบเหล่านี้ไม่ได้เป็นอิสระในบริบททางชีววิทยา แต่มักเกี่ยวข้องทางเคมีกับโมเลกุลอื่น ๆ
ดังนั้นลักษณะพื้นฐานของไขมันที่ซาโปนิฟิเอเบิลได้ก็คือโมเลกุลที่ประกอบด้วยกรดไขมันที่ถูกเอสเทอร์ให้กับ "โครงกระดูก" หรือ "โครงร่าง" ประเภทต่างๆ
phospholipids
ฟอสโฟลิปิดจะถูกเอสเทอร์ไปยังโมเลกุลของกลีเซอรอลซึ่งยังมีกลุ่มฟอสเฟตที่ติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอนตัวใดตัวหนึ่งที่สามารถทำปฏิกิริยากับกลุ่มต่างๆเพื่อก่อตัวผ่านพันธะฟอสโฟลิปิดซึ่งเป็นฟอสโฟลิปิดประเภทต่างๆที่เรียกว่าฟอสฟาติดิลโคลีนและ phosphatidylethanolamine เช่น
โครงสร้างทั่วไปของฟอสโฟลิปิด (ที่มา: Rupertsciamenna เวอร์ชันภาษาสเปนโดย Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) ผ่าน Wikimedia Commons)
ไตรกลีเซอไรด์
ไตรกลีเซอไรด์คล้ายกับฟอสโฟลิปิดเป็นโมเลกุลของไขมันที่ประกอบอยู่บนโครงกระดูกกลีเซอรอล แต่แตกต่างจากกลุ่มก่อนหน้าตรงที่แทนที่จะเป็นกลุ่มฟอสเฟตพวกมันจะถูกเอสเทอร์เป็นกรดไขมันตัวที่สาม
การก่อตัวของไตรอะซิลกลีเซอไรด์ (ที่มา: Iacopo Leardini ฉบับภาษาสเปนโดย Alejandro Porto / CC0, Wikimedia Commons)
สฟิงโกลิพิด
Sphingolipids ประกอบด้วยโมเลกุลของ sphingosine (แอลกอฮอล์อะมิโนที่มีคาร์บอน 18 อะตอม) ซึ่งเชื่อมโยงกับกรดไขมันผ่านพันธะเอไมด์
Phosphoesphingolipids หรือ sphingomyelins
มี phosphoesphingolipids หรือ sphingomyelins ซึ่งเป็นกลุ่มที่มีหมู่ฟอสเฟตติดอยู่กับหนึ่งในกลุ่ม OH ของ sphingosine และซึ่งโมเลกุลของโคลีนหรือเอธาโนลามีนสามารถเปลี่ยนเป็นเอสเทอร์ได้ซึ่งประกอบด้วย "หัว" ที่มีขั้วของโมเลกุล
โครงสร้างของ sphingolipid (ที่มา: Javier Velasco / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0) ผ่าน Wikimedia Commons)
Glucosphingolipids
นอกจากนี้ยังมี glycosphingolipids ซึ่งแทนที่จะเป็นกลุ่มฟอสเฟตจะมีคาร์โบไฮเดรต (โมโนแซ็กคาไรด์หรือโอลิโกแซ็กคาไรด์) เชื่อมโยงผ่านพันธะไกลโคซิดิกกับหนึ่งในกลุ่ม OH ของ sphingosine
แว็กซ์
สุดท้ายแว็กซ์ยังเป็นเอสเทอร์ของกรดไขมันที่มีสายโซ่ยาวมากซึ่ง "กระดูกสันหลัง" เป็นแอลกอฮอล์ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูง (มีโซ่คาร์บอนมากถึง 30 อะตอม)
คุณสมบัติ
การพูดทางชีววิทยาไขมันที่ซาโปนิฟิเอเบิลมีความสำคัญอย่างยิ่งต่อการทำงานของสิ่งมีชีวิตทั้งหมดเนื่องจากส่วนใหญ่โดยเฉพาะฟอสโฟลิปิดและสฟิงโคลิปิดทำหน้าที่ด้านโครงสร้างการเผาผลาญและแม้แต่การส่งสัญญาณภายในเซลล์
เยื่อหุ้มเซลล์ของสิ่งมีชีวิตยูคาริโอตและโปรคาริโอตประกอบด้วย lipid bilayers
Bilayers เหล่านี้ส่วนใหญ่ประกอบด้วยฟอสโฟลิปิดซึ่งจัดเรียงในลักษณะที่ปลายด้านนอกของพวกมันได้รับการ "ป้องกัน" จากตัวกลางที่เป็นน้ำอยู่ภายในในขณะที่ "หัว" ที่มีขั้วของพวกมันจะมีปฏิสัมพันธ์กับสิ่งแวดล้อมโดยรอบอย่างถาวร
จากที่กล่าวมาเราเข้าใจถึงความสำคัญของโมเลกุลเหล่านี้สำหรับการดำรงอยู่ของเซลล์อย่างที่เรารู้จักกันในปัจจุบัน
Sphingolipids ยังเสริมสร้างเยื่อหุ้มเซลล์หลายชนิดและนอกเหนือจากการทำงานของโครงสร้างนี้แล้วพวกเขายังได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวางเกี่ยวกับการมีส่วนร่วมในปรากฏการณ์การส่งสัญญาณของเซลล์เนื่องจากมีส่วนเกี่ยวข้องกับกระบวนการต่างๆเช่นการตายของเซลล์ไมโทซิสและการเพิ่มจำนวนของเซลล์ คนอื่น ๆ
โมเลกุลเหล่านี้มีความสำคัญอย่างยิ่งต่อเซลล์ของระบบประสาทของสัตว์หลายชนิดเนื่องจากประกอบด้วยสสารสีเทามากกว่า 5% ของสมองมนุษย์
ความสำคัญทางเศรษฐกิจและอุตสาหกรรม
Saponifiable lipids ถูกมนุษย์นำไปใช้ประโยชน์ทางอุตสาหกรรมเป็นเวลาหลายสิบปีสำหรับการผลิตสบู่ผ่านการซาพอนิฟิเคชัน
ตัวอย่างเช่นการใช้ไขมันสัตว์และไขมันพืชเมื่อเร็ว ๆ นี้เช่นน้ำมันปาล์มและน้ำมันมะพร้าวมีความเกี่ยวข้องอย่างมากกับการพัฒนาสบู่ที่มีคุณสมบัติและลักษณะที่แตกต่างกัน
ความสามารถในการขจัดไขมันและ "พลังการทำความสะอาด" ของผงซักฟอกหรือสบู่ที่ใช้ในปัจจุบันเพื่อสุขอนามัยส่วนบุคคลในบ้านและในอุตสาหกรรมนั้นเกี่ยวข้องกับโครงสร้างของไอออนที่มีอยู่ในเกลือของกรดไขมันที่ผลิตขึ้น โดยการสลายไขมันของไขมัน
นี่เป็นเพราะความสามารถของไอออนเหล่านี้ในการมีส่วนร่วมในการก่อตัวของ micelles ซึ่งเป็นโครงสร้างทรงกลมที่เกิดจากโมเลกุลแอมฟิพาทิกเหล่านี้ซึ่งกรดไขมันจะหันหน้าเข้าหากันตรงกลางและไอออนจะหันเข้าหาพื้นผิวที่ชอบน้ำ
ตัวอย่างของไขมันที่ซาโปนิฟิเอเบิล
เนื่องจากความอุดมสมบูรณ์ของพวกมันตัวอย่างของ lipids ที่เป็นที่รู้จักมากที่สุดคือฟอสโฟลิปิด Phosphatidylcholine, phosphatidylserine, phosphatidylethanolamine และ phosphatidylinositol เป็น phospholipids เป็นต้น
ขี้ผึ้งและขี้ผึ้งปาล์มเป็นตัวอย่างที่ดีของลิพิดประเภทแว็กซ์ซาโปนิฟายเออร์ในขณะที่ไขมันในร่างกายสัตว์เช่นเดียวกับไขมันพืชหลายชนิดเป็นตัวอย่างที่ดีของไขมันไตรกลีเซอไรด์ประเภทซาโปนิฟายเออร์
อ้างอิง
- Clayden, J. , Greeves, N. , Warren, S. , & Wothers, P. (2001). เคมีอินทรีย์.
- Law, SQ, Halim, R. , Scales, PJ, & Martin, GJ (2018). การแปลงและการกู้คืนไขมันที่ซาโปนิฟิเอเบิลจากสาหร่ายขนาดเล็กโดยใช้ตัวทำละลายที่ไม่มีขั้วผ่านการสกัดด้วยไลเปส เทคโนโลยี Bioresource, 260, 338-347
- Nelson, DL, Lehninger, AL, & Cox, MM (2008) หลักการทางชีวเคมีของ Lehninger Macmillan
- Stoker, HS (2012). เคมีทั่วไปอินทรีย์และชีวภาพ การศึกษาของเนลสัน
- Vance, DE, & Vance, JE (Eds.). (สิบเก้าสิบหก) ชีวเคมีของไขมันไลโปโปรตีนและเมมเบรน เอลส์