เตียรอยด์ ลักษณะโครงสร้างหน้าที่การจำแนกประเภท - ชีววิทยา

เตียรอยด์เป็นไขมัน (ไขมัน) และได้รับการจัดให้เป็นเช่นนี้เพราะพวกเขาเป็นสารประกอบไม่ชอบน้ำจึงไม่ละลายในน้ำ ซึ่งแตกต่างจากไขมันอื่น ๆ ที่รู้จักกันสเตียรอยด์ประกอบด้วยนิวเคลียส 17 คาร์บอนซึ่งประกอบด้วยวงแหวนที่หลอมรวมหรือเชื่อมต่อกันสี่วงซึ่งตั้งชื่อตามตัวอักษร A, B, C และ D ตามลำดับ

คำว่า "สเตียรอยด์" ถูกนำมาใช้โดย Callow ในปีพ. ศ. 2479 เพื่ออ้างถึงกลุ่มของสารประกอบที่รวมถึงสเตอรอลส์ซาโปนินกรดน้ำดีฮอร์โมนเพศและสารพิษต่อหัวใจ

โครงสร้างพื้นฐานของสเตียรอยด์ (ที่มา: Hati ที่ German Wikipedia / โดเมนสาธารณะผ่าน Wikimedia Commons)

พบสเตียรอยด์หลายร้อยชนิดในพืชสัตว์และเชื้อรา พวกมันทั้งหมดได้มาจากโมเลกุลเดียวกันที่เรียกว่าไซโคลเพนทาเนเพอร์ไฮโดรฟีแนนธีรีนสเตอแรนหรือ "โกแนน" โมเลกุลนี้เป็นโมเลกุลที่ก่อให้เกิดวงแหวนสี่วงซึ่งสามวงประกอบด้วย 6 คาร์บอนแต่ละอันเรียกว่าไซโคลเฮกเซน (A, B และ C) และอันสุดท้ายสำหรับห้าวงไซโคลเพนเทน (D)

คอเลสเตอรอลเป็นสเตียรอยด์ที่มีความสำคัญทางชีวภาพมากที่สุด เป็นสารตั้งต้นของวิตามินดีโปรเจสเตอโรนเทสโทสเตอโรนเอสโตรเจนคอร์ติซอลอัลโดสเตอโรนและเกลือน้ำดี มันเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์สัตว์และมีส่วนร่วมในระบบส่งสัญญาณของเซลล์

สเตียรอยด์ธรรมชาติเป็นสารที่สังเคราะห์โดยสิ่งมีชีวิตที่ทำหน้าที่ต่างๆ

ในมนุษย์สเตียรอยด์บางชนิดเป็นส่วนหนึ่งของเยื่อหุ้มเซลล์ซึ่งทำหน้าที่ที่เกี่ยวข้องกับระดับการไหลของเยื่อหุ้มเซลล์ คนอื่นทำหน้าที่เป็นฮอร์โมนและคนอื่น ๆ มีส่วนร่วมในอิมัลชันของไขมันในกระบวนการย่อยอาหาร

ในพืชสเตียรอยด์เป็นส่วนหนึ่งของเยื่อหุ้มเซลล์พวกมันมีส่วนร่วมในการเจริญเติบโตของรากด้านข้างในการเจริญเติบโตและการพัฒนาของยอดและในการออกดอก

แม้ว่าสเตียรอยด์ยังไม่ได้รับการศึกษาอย่างกว้างขวางในเห็ด แต่ก็เป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างของเยื่อหุ้มเซลล์ฮอร์โมนเพศและปัจจัยการเจริญเติบโต ในแมลงนกและสัตว์ครึ่งบกครึ่งน้ำสเตียรอยด์เป็นส่วนหนึ่งของฮอร์โมนเยื่อหุ้มเซลล์และสารพิษบางชนิด

ลักษณะสเตียรอยด์

เมื่อพูดถึงสเตียรอยด์หลายคนเชื่อมโยงพวกเขากับอุปกรณ์ช่วยในการแข็งตัวของอวัยวะการโกงหรือข้อดีที่ไม่เป็นธรรม ความสัมพันธ์นี้เกี่ยวข้องกับการใช้สเตียรอยด์ชนิดหนึ่งเพื่อเพิ่มมวลกล้ามเนื้อที่นักกีฬาใช้กันอย่างแพร่หลาย สเตียรอยด์ประเภทนี้เรียกว่า "androgen anabolic steroids"

ในขณะที่สเตียรอยด์จากธรรมชาติและสเตียรอยด์สังเคราะห์บางชนิดเหล่านี้ทำหน้าที่ส่งเสริมการเจริญเติบโตและการพัฒนาของมวลกล้ามเนื้อโครงร่างสเตียรอยด์ทำหน้าที่อื่น ๆ อีกมากมายและใช้กันอย่างแพร่หลายในด้านเภสัชวิทยา

สเตียรอยด์ใช้เป็นยาต้านการอักเสบในกระบวนการที่มีผลต่อข้อต่อในการรักษามะเร็งแบบ premedication ร่วมกับเคมีบำบัดเป็นส่วนหนึ่งของยาบางชนิดที่ใช้สำหรับโรคหอบหืดในหลอดลม

ยาเม็ดคุมกำเนิดคือฮอร์โมนสเตียรอยด์ ใช้ในท้องถิ่นเพื่อรักษาโรคผิวหนังอักเสบเป็นต้น

การใช้สเตียรอยด์ยังมีความสำคัญในด้านธุรกิจการเกษตรเนื่องจากใช้เป็นรากเพื่อส่งเสริมการเจริญเติบโตของรากและยอด ใช้เพื่อควบคุมการออกดอกในพืช ฯลฯ

โครงสร้าง

สเตียรอยด์เป็นอนุพันธ์ของ cyclopentaneperhydrophenanthrene ซึ่งมีการเพิ่มหมู่ฟังก์ชันและโซ่ด้านข้างที่คาร์บอน 17 หมู่ฟังก์ชัน ได้แก่ ไฮดรอกซิลเมธิลคาร์บอกซิลหรือหมู่คาร์บอนิลเป็นต้น ในบางสเตียรอยด์มีการเพิ่มพันธะคู่

ความยาวและโครงสร้างของโซ่ด้านข้างทำให้เกิดความแตกต่างระหว่างสเตียรอยด์ต่างๆ สเตียรอยด์ที่มีหมู่ฟังก์ชันไฮดรอกซิล (-OH) จัดเป็นแอลกอฮอล์และเรียกว่า "สเตอรอล"

จากโครงสร้างพื้นฐานของสเตอแรนที่มีวงแหวนหลอมรวมสี่วงไซโคลเฮกเซนสามตัวที่ตั้งชื่อด้วยตัวอักษร A, B และ C และไซโคลเพนเทนหนึ่งตัวที่ตั้งชื่อด้วยตัวอักษร D ทำให้เกิดโครงสร้างสเตียรอยด์จากธรรมชาติและสังเคราะห์หลายร้อยแบบ

ในมนุษย์กลุ่มฮอร์โมน 3 กลุ่มถูกสังเคราะห์จากคอเลสเตอรอล: mineralocorticoids เช่นอัลโดสเตอโรนกลูโคคอร์ติคอยด์เช่นคอร์ติซอลฮอร์โมนเพศเช่นเทสโทสเตอโรนเอสโตรเจนและโปรเจสเตอโรนเช่นโปรเจสเตอโรน

คอเลสเตอรอลยังใช้ในการสังเคราะห์วิตามินดีและเกลือของน้ำดี

คุณสมบัติ

เตียรอยด์ทำหน้าที่สำคัญและหลากหลาย ตัวอย่างเช่นคอเลสเตอรอลทำให้เยื่อหุ้มเซลล์คงที่และมีส่วนร่วมในกลไกการส่งสัญญาณของเซลล์ สเตียรอยด์อื่น ๆ ตอบสนองการทำงานของฮอร์โมนและมีส่วนร่วมในกระบวนการย่อยอาหารผ่านเกลือน้ำดี

ในมนุษย์ฮอร์โมนสเตียรอยด์จะถูกปล่อยออกสู่ระบบหมุนเวียนซึ่งจะถูกลำเลียงไปจนกว่าจะถึงอวัยวะที่ "เป้าหมาย" ในอวัยวะเหล่านี้โมเลกุลดังกล่าวจะจับกับตัวรับนิวเคลียร์กระตุ้นให้เกิดการตอบสนองทางสรีรวิทยาโดยควบคุมการแสดงออกของยีนที่เฉพาะเจาะจง

นี่คือวิธีที่สเตียรอยด์มีส่วนร่วมในการควบคุมการเผาผลาญคาร์โบไฮเดรตและโปรตีนในการควบคุมระดับอิเล็กโทรไลต์ในเลือดและการดูดซึมของพลาสมา

มีคุณสมบัติต้านการอักเสบบางชนิดถูกปล่อยออกมาเพื่อตอบสนองต่อความเครียดเพิ่มความดันโลหิตและระดับน้ำตาลในเลือด

สเตียรอยด์อื่น ๆ เกี่ยวข้องกับระบบสืบพันธุ์เพศหญิงและเพศชาย พวกเขามีส่วนร่วมในการพัฒนาและรักษาลักษณะทางเพศที่โดดเด่นของแต่ละเพศและคนอื่น ๆ มีหน้าที่เฉพาะในระหว่างตั้งครรภ์

ไฟโตสเตอรอลพบได้ในโครงสร้างของเยื่อหุ้มพืชโดยมีหน้าที่เช่นเดียวกับคอเลสเตอรอลในการทำให้เยื่อหุ้มสัตว์มีเสถียรภาพและ ergosterol พบได้ในเยื่อของเชื้อราและยีสต์ที่มีเส้นใย

สเตียรอยด์ที่สำคัญที่สุดของต้นกำเนิดจากพืช (phytosterols) ได้แก่ β-sitosterol, stigmasterol และ campesterol

ในแมลงนกและสัตว์ครึ่งบกครึ่งน้ำพบสเตียรอยด์ทั้งในเยื่อหุ้มเซลล์และในโครงสร้างของฮอร์โมนหลายชนิดและในสารพิษบางชนิด สเตียรอยด์ยังเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างของสารพิษต่างๆที่เกิดจากเชื้อรา

ประเภทของสเตียรอยด์ (การจำแนกประเภท)

โครงสร้างสี่วงแหวนของ cyclopentaneperhydrophenanthrene ที่พบได้ทั่วไปในสเตียรอยด์ทั้งหมดช่วยให้สามารถทดแทนได้หลายร้อยครั้งในแต่ละตำแหน่งซึ่งทำให้การจำแนกเป็นเรื่องยากมาก

สเตียรอยด์มีหลายประเภท ง่ายที่สุดจากทั้งหมดแบ่งออกเป็นสองประเภท: ธรรมชาติและสังเคราะห์ อย่างไรก็ตามในปีพ. ศ. 2493 ได้มีการวางแผนการจำแนกประเภทตามจำนวนอะตอมของคาร์บอน การจำแนกประเภทนี้มี 5 ประเภท:

Cholestanes : มี 27 คาร์โบไฮเดรตเช่นคอเลสเตอรอล
Colanos : มี 24 คาร์โบไฮเดรตตัวอย่างเช่นกรด cholic
Pregnanos : มี 21 carbonsตัวอย่างเช่น progesterone
Androstanes : มี 19 carbons ตัวอย่างเช่นฮอร์โมนเพศชาย
Estranos : มี 18 carbonsตัวอย่างเช่น estradiol

ต่อจากนั้นการจัดประเภทใหม่ได้รับการจัดโครงสร้างโดยคำนึงถึงจำนวนอะตอมของคาร์บอนในห่วงโซ่ด้านข้างและกลุ่มฟังก์ชันของคาร์บอนหมายเลข 17

การจำแนกประเภทนี้ประกอบด้วยสเตียรอยด์ 11 ชนิด ได้แก่ estrane, androstane, Pregnane, cholan, cholestane, ergostane, stigmastane, lanostane, cardanolides, bufanolides และ spirostanes

แปลก

สเตียรอยด์ที่มีกระดูกสันหลังของเอสตรานมีคาร์บอน 18 อะตอมและมีวงแหวนด้านข้างติดกับคาร์บอน 17 ในห่วงโซ่อะโรมาติก A ที่ไม่มีหมู่เมธิลที่คาร์บอน 10 สเตียรอยด์ธรรมชาติในคลาสนี้คือเอสโตรเจนและตัวอย่างคือเอสตราไดออล .

Androstane

แอนโดรเจนเป็นสเตียรอยด์ธรรมชาติที่มีโครงกระดูกแอนโดรสเตนรวมทั้งมีคาร์บอน 18 อะตอมและมีสารทดแทน "คีโต" ติดอยู่ที่โซ่ด้านข้างของคาร์บอน 17 อะตอมตัวอย่างของแอนโดรเจน ได้แก่ เทสโทสเตอโรนและแอนโดรสเตนไดโอน

ตั้งครรภ์

สเตียรอยด์ที่มีโครงกระดูกตั้งครรภ์มีคาร์บอน 21 อะตอมและมีคาร์บอน 2 อะตอมในห่วงโซ่ด้าน 17 คาร์บอนโปรเจสเตอโรนและสเตียรอยด์ต่อมหมวกไตคอร์ติซอลและอัลโดสเตอโรนอยู่ในกลุ่มนี้

Colano

เกลือของน้ำดีมีสเตียรอยด์ที่มีโครงกระดูกโคเลนซึ่งประกอบด้วยคาร์บอน 24 อะตอมและมีคาร์บอน 5 อะตอมในห่วงโซ่ด้านข้างของคาร์บอน 17 ตัวอย่างเช่นกรดโคลิก

Cholestane

เตียรอยด์เป็นสเตียรอยด์ที่มีโครงกระดูกของ cholestane พวกมันมีคาร์บอน 27 อะตอมและ 8 ในโซ่ด้านข้างของคาร์บอน 17 ตัวคอเลสเตอรอลเป็นสเตอรอลที่เป็นแบบอย่างมากที่สุดอย่างไม่ต้องสงสัย

Ergostan

สเตอรอลอื่น ๆ เช่น ergosterol เป็นตัวอย่างที่ดีสำหรับสเตียรอยด์ในกลุ่มนี้ซึ่งมีกระดูกสันหลังของ ergostane โดยมีคาร์บอน 28 อะตอมและ 9 อะตอมขององค์ประกอบเดียวกันบนโซ่ด้านข้างคาร์บอน 17 อะตอม

Stigmastane

Stigmasterol ซึ่งเป็นสเตอรอลที่มาจากพืชอีกชนิดหนึ่งมีโครงกระดูกประกอบด้วยคาร์บอน 29 อะตอมที่เรียกว่าสติกมาสเทนซึ่งมีคาร์บอน 10 อะตอมที่โซ่ด้านข้างของคาร์บอนที่ตำแหน่ง 17

Lanostan

Lanosterol ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ cyclization แรกของ squalene ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของสเตียรอยด์ทั้งหมดประกอบด้วยโครงกระดูก 27, 30-32 อะตอมของคาร์บอนซึ่งมีกลุ่มเมธิล 2 กลุ่มที่คาร์บอน 4 และคาร์บอน 8 อะตอมที่ โซ่ข้างคาร์บอน 17.

เตียรอยด์นี้อยู่ในกลุ่มที่เรียกว่า trimeryl sterols

Cardanolides

คาร์ดิแอกไกลโคไซด์เป็นสเตียรอยด์ที่ประกอบด้วยโครงกระดูกคาร์ดาโนไลด์ซึ่งประกอบด้วยคาร์บอน 23 อะตอมและวงแหวนแลคโตนเป็นสารทดแทนที่คาร์บอน 17 ตัวอย่างของสารประกอบเหล่านี้คือดิจินอกซีนิน

Buphanolides

พิษคางคกอุดมไปด้วย bufotoxin ซึ่งเป็นสารประกอบที่ประกอบด้วยสเตียรอยด์ประเภท bufanolide ซึ่งมีโครงสร้างคาร์บอน 24 และวงแหวนแลคโตนที่มีพันธะคู่บนโซ่ด้านข้าง 17 คาร์บอน

Spirostans

Dioscin และ diosgenin ซึ่งเป็นซาโปนินสเตียรอยด์ที่ผลิตโดยพืชบางชนิดเป็นซาโปจินินที่มีโครงกระดูกสเตียรอยด์ประเภทสไปโรสเตน เหล่านี้มีคาร์บอน 27 อะตอมและวงแหวนสไปโรเชทัลที่คาร์บอน 22

ตัวอย่างของสเตียรอยด์

สำหรับคอเลสเตอรอลเนื่องจากการกระทำของแสงแดดบนผิวหนังพันธะหนึ่งของไซโคลเฮกเซนบีจะ“ หัก” และสร้างพันธะคู่ที่เชื่อมต่อกับ CH2 ซึ่งจะเปลี่ยนเป็น cholecalciferol หรือวิตามิน D3

วิตามินนี้จำเป็นสำหรับการเผาผลาญแคลเซียมและฟอสเฟตที่ถูกต้องในการสร้างและบำรุงโครงสร้างกระดูกและฟันในสัตว์

ตัวอย่างสเตียรอยด์บางชนิด (ที่มา: Alejandro Porto / CC BY-SA (https://creativecommons.org/licenses/by-sa/3.0) ผ่าน Wikimedia Commons)

เตียรอยด์และฮอร์โมน

ฮอร์โมนสเตียรอยด์ที่ได้จากคอเลสเตอรอล ได้แก่ โปรเจสเตอโรนคอร์ติโคสเตียรอยด์ (mineralocorticoids และกลูโคคอร์ติคอยด์) และฮอร์โมนเพศ

ฮอร์โมนตัวแรกที่สร้างจากคอเลสเตอรอลคือ Pregnenolone สิ่งนี้เกิดขึ้นจากการสูญเสีย 6 คาร์บอนของโซ่ด้านข้างที่ติดกับคาร์บอนที่ 17 ของคอเลสเตอรอล

จากนั้น Pregnenolone จะเปลี่ยนเป็นโปรเจสเตอโรนซึ่งเป็นฮอร์โมนที่มีหน้าที่เตรียมผนังมดลูกสำหรับการฝังตัวของไข่ที่ปฏิสนธิ

ฮอร์โมนสเตียรอยด์อื่น ๆ สังเคราะห์จากการตั้งครรภ์และฮอร์โมนโปรเจสเตอโรน คอร์ติโคสเตอโรนและอัลโดสเตอโรนถูกสังเคราะห์จากไฮดรอกซีเลชันที่ต่อเนื่องกันของโปรเจสเตอโรนซึ่งเป็นกระบวนการที่เร่งปฏิกิริยาโดยคอมเพล็กซ์ของเอนไซม์ไซโตโครม P450

จากนั้นไฮดรอกซิเลชันและออกซิเดชั่นในภายหลังของกลุ่ม C-18 เมธิลของคอร์ติโคสเตอโรนจะแปลงเป็นอัลดีไฮด์และสร้างอัลโดสเตอโรน

คอร์ติโคสเตอโรนและอัลโดสเตอโรนเป็นแร่ธาตุที่ควบคุมระดับโซเดียมและโพแทสเซียมในเลือดและควบคุมการดูดซึมโซเดียมคลอไรด์และน้ำในไต สิ่งเหล่านี้มีส่วนร่วมในการควบคุมออสโมลาริตีในพลาสมา

ฮอร์โมนเพศยังมาจากโปรเจสเตอโรน แอนโดรเจนถูกสังเคราะห์ในอัณฑะและในเยื่อหุ้มสมองของต่อมหมวกไต ในการทำเช่นนี้โดยการกระทำของเอนไซม์โปรเจสเตอโรนจะถูกเปลี่ยนเป็น17α-hydroxyprogesterone จากนั้นเป็น androstenedione และในที่สุดฮอร์โมนเพศชายก็จะถูกสร้างขึ้น

ฮอร์โมนเพศชายผ่านขั้นตอนของเอนไซม์หลายขั้นตอนจะกลายเป็นβ-estradiol ซึ่งเป็นฮอร์โมนเพศหญิง

Beta-estradiol เป็นเอสโตรเจนที่สำคัญที่สุด การสังเคราะห์ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในรังไข่และในระดับน้อยกว่าในเปลือกนอกของต่อมหมวกไต ฮอร์โมนเหล่านี้สามารถผลิตได้ในอัณฑะ

อ้างอิง

คูซาโนวิช, MA (1984). ชีวเคมี (Rawn, J.
กึนส์ JM (1983) ข้อกำหนดโครงสร้างของคอร์ติโคสเตียรอยด์ในต้นกล้าถั่วเขียว Zeitschrift für Pflanzenphysiologie, 111 (2), 141-154
Heftmann, ERICH (2506). ชีวเคมีของสเตียรอยด์จากพืช Annual Review of Plant Physiology, 14 (1), 225-248.
กาสะล. (2553). โครงสร้างและระบบการตั้งชื่อของสเตียรอยด์ ในการวิเคราะห์เตียรอยด์ (หน้า 1-25) สปริงเกอร์, Dordrecht.
Mathews, CK และ van Holde, KE (1996) ชีวเคมีเบนจามิน / คัมมิงส์ผับ
Murray, RK, Granner, DK, Mayes, PA และ Rodwell, VW (2014) ภาพประกอบชีวเคมีของฮาร์เปอร์ McGraw-Hill
Rasheed, A. , & Qasim, M. (2013). การทบทวนสเตียรอยด์จากธรรมชาติและการใช้งาน International Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 4 (2), 520.

เตียรอยด์ ลักษณะโครงสร้างหน้าที่การจำแนกประเภท - ชีววิทยา - 2026