- โครงสร้าง
- การสังเคราะห์จากกรดไลโนเลอิก (ALA)
- ฟังก์ชันทางชีวภาพ
- มันทำงานอย่างไร?
- ประโยชน์ต่อสุขภาพ
- อาหารที่อุดมด้วย DHA
- อ้างอิง
กรด docosahexaenoic (DHA จากภาษาอังกฤษ Docosahexaenoic Acid) เป็นกรดไขมันสายยาวของกลุ่มโอเมก้า 3 เป็นปัจจุบันโดยเฉพาะอย่างยิ่งในเนื้อเยื่อสมองจึงเป็นสิ่งจำเป็นเพื่อการพัฒนาของเซลล์ประสาทปกติและการเรียนรู้ และหน่วยความจำ
เมื่อเร็ว ๆ นี้ได้รับการจัดประเภทเป็นกรดไขมันจำเป็นในกลุ่มของกรดไลโนเลอิกและกรดอะราคิโดนิก จนถึงปัจจุบันได้รับการยอมรับว่าเป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวที่มีคาร์บอนอะตอมจำนวนมากที่สุดที่พบในระบบทางชีววิทยานั่นคือที่ยาวที่สุด
โครงสร้างทางเคมีของกรด docosahexaenoic (ที่มา: D.328 2008/11/22 03:47 (UTC) ผ่าน Wikimedia Commons)
การศึกษาทดลองต่างๆพบว่า DHA มีผลในเชิงบวกต่อสภาวะต่างๆของมนุษย์เช่นมะเร็งโรคหัวใจโรคไขข้ออักเสบตับและระบบทางเดินหายใจโรคปอดเรื้อรังโรคผิวหนังโรคจิตเภทโรคซึมเศร้าโรคระบบประสาทส่วนกลางเสื่อมไมเกรนเป็นต้น
พบในอาหารจากทะเลทั้งในปลาเนื้อหอยและในสาหร่ายทะเล
มีผลโดยตรงต่อโครงสร้างและการทำงานของเยื่อหุ้มเซลล์ตลอดจนกระบวนการส่งสัญญาณของเซลล์การแสดงออกของยีนและการผลิตไขมันของสาร ในร่างกายมนุษย์มีมากในดวงตาและในเนื้อเยื่อสมอง
การบริโภคเป็นสิ่งที่จำเป็นโดยเฉพาะอย่างยิ่งในช่วงพัฒนาการของทารกในครรภ์และทารกแรกเกิดเนื่องจากได้รับการพิสูจน์แล้วว่าปริมาณที่ไม่เพียงพออาจส่งผลเสียต่อพัฒนาการและสมรรถภาพทางจิตและการมองเห็นของเด็ก
โครงสร้าง
กรด Docosahexaenoic เป็นกรดไขมันไม่อิ่มตัวสายยาวประกอบด้วยคาร์บอน 22 อะตอม มีพันธะคู่ 6 พันธะ (ไม่อิ่มตัว) อยู่ที่ตำแหน่ง 4, 7, 10, 13, 16 และ 19 ดังนั้นจึงกล่าวได้ว่าเป็นกรดไขมันโอเมก้า 3 ไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน ความไม่อิ่มตัวทั้งหมดอยู่ในตำแหน่ง cis
สูตรโมเลกุลของมันคือ C22H32O2 และมีน้ำหนักโมเลกุลโดยประมาณ 328 กรัม / โมล การมีพันธะคู่จำนวนมากในโครงสร้างทำให้ไม่เป็น "เส้นตรง" หรือ "ตรง" แต่มี "พับ" หรือ "บิด" ซึ่งทำให้การบรรจุยากขึ้นและลดจุด ละลาย (-44 ° C)
โครงสร้าง DHA (ที่มา: Timlev37 ผ่าน Wikimedia Commons)
พบมากในเยื่อหุ้มเซลล์ของซิแนปโทโซมอสุจิและเรตินาของดวงตาและพบได้ในสัดส่วนใกล้เคียงกับ 50% ของกรดไขมันทั้งหมดที่เกี่ยวข้องกับฟอสโฟลิปิดที่เป็นส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์ของเนื้อเยื่อเหล่านี้
DHA สามารถสังเคราะห์ได้ในเนื้อเยื่อของร่างกายสัตว์โดยการทำให้อิ่มตัวและการยืดตัวของกรดไขมันของคาร์บอน 20 อะตอมที่เรียกว่ากรด eicosapentaenoic หรือโดยการยืดตัวของกรดไลโนเลอิกซึ่งมีคาร์บอน 18 อะตอมและเสริมสร้างเมล็ดแฟลกซ์เจีย , วอลนัทและอื่น ๆ
อย่างไรก็ตามยังสามารถหาได้จากอาหารที่รับประทานเข้าไปในอาหารโดยเฉพาะเนื้อปลาและอาหารทะเลประเภทต่างๆ
ในสมองเซลล์บุผนังหลอดเลือดและเซลล์ glial สามารถสังเคราะห์ได้จากกรดอัลฟาไลโนเลอิกและสารตั้งต้นที่ไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนอีกชนิดหนึ่ง แต่ไม่ทราบแน่ชัดว่ามีความต้องการกรดไขมันนี้สำหรับเนื้อเยื่อเซลล์ประสาทมากเพียงใด
การสังเคราะห์จากกรดไลโนเลอิก (ALA)
การสังเคราะห์กรดนี้สามารถเกิดขึ้นได้ทั้งในพืชและในคนจากกรดไลโนเลอิก ในมนุษย์ส่วนใหญ่เกิดขึ้นในเอนโดพลาสมิกเรติคูลัมของเซลล์ตับ แต่ก็ดูเหมือนว่าจะเกิดขึ้นในอัณฑะและสมองจาก ALA จากอาหาร (การบริโภคผัก)
ขั้นตอนแรกในเส้นทางนี้ประกอบด้วยการเปลี่ยนกรดไลโนเลอิกเป็นกรดสเตียริโดนิกซึ่งเป็นกรดของคาร์บอน 18 อะตอมที่มีพันธะคู่ 4 พันธะหรือไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยานี้ถูกเร่งโดยเอนไซม์ ∆-6-desaturase และเป็นขั้นตอน จำกัด ของกระบวนการเอนไซม์ทั้งหมด
ต่อจากนั้นกรดสเตียริโดนิกจะถูกเปลี่ยนเป็นกรดที่มีคาร์บอน 20 อะตอมด้วยการเพิ่มคาร์บอน 2 ตัวโดยใช้เอนไซม์ elongase-5 จากนั้นกรดไขมันที่ได้จะถูกเปลี่ยนเป็นกรด eicosapentaenoic ซึ่งมีคาร์บอน 20 อะตอม แต่ไม่อิ่มตัว 5 ชนิด
ปฏิกิริยาสุดท้ายนี้ถูกเร่งโดยเอนไซม์ ∆-5-desaturase กรดไอโคซาเพนทาอีโนอิกถูกทำให้ยาวขึ้นโดยคาร์บอนสองอะตอมเพื่อสร้างกรด docosapentaenoic n-3 โดยมีคาร์บอน 22 อะตอมและไม่อิ่มตัว 5 ชนิด เอนไซม์ที่รับผิดชอบในการยืดตัวนี้คือ elongase 2
Elongase 2 ยังแปลงกรด docosapenanoic n-3 เป็นกรด 24 คาร์บอน ความไม่อิ่มตัวที่หกซึ่งเป็นลักษณะเฉพาะของกรดโดโคซาเฮกซาอีโนอิกถูกนำมาใช้โดยเอนไซม์เดียวกันซึ่งมีฤทธิ์ ∆-6-desaturase
สารตั้งต้นของคาร์บอน 24 อะตอมที่สังเคราะห์ขึ้นจึงถูกแปลจากเรติคูลัมเอนโดพลาสมิกไปยังเมมเบรนเปอร์ออกซิโซมซึ่งจะต้องผ่านรอบของการเกิดออกซิเดชันซึ่งจะทำให้คู่คาร์บอนที่เพิ่มขึ้นและสร้าง DHA
ฟังก์ชันทางชีวภาพ
โครงสร้างของ DHA มีคุณสมบัติและหน้าที่ที่เฉพาะเจาะจงมาก กรดนี้ไหลเวียนในกระแสเลือดในรูปแบบของไขมันคอมเพล็กซ์เอสเทอไรด์ถูกเก็บไว้ในเนื้อเยื่อไขมันและพบได้ในเยื่อหุ้มเซลล์หลายเซลล์ในร่างกาย
ตำราทางวิทยาศาสตร์หลายเล่มยอมรับว่าการทำงานของระบบหลักของกรดโดโคซาเฮกซาอีโนอิกในมนุษย์และสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอื่น ๆ นั้นอยู่ที่การมีส่วนร่วมในการพัฒนาระบบประสาทส่วนกลางซึ่งจะรักษาการทำงานของเซลล์ของเซลล์ประสาทและมีส่วนช่วยในการพัฒนาความรู้ความเข้าใจ
ในเรื่องสีเทา DHA มีส่วนเกี่ยวข้องกับการส่งสัญญาณของเซลล์ประสาทและเป็นปัจจัยต่อต้านการเกิดมะเร็ง (antiapoptotic factor) สำหรับเซลล์ประสาท (ส่งเสริมการอยู่รอดของพวกมัน) ในขณะที่เรตินานั้นเกี่ยวข้องกับคุณภาพของการมองเห็นโดยเฉพาะกับความไวแสง
หน้าที่ของมันส่วนใหญ่เกี่ยวข้องกับความสามารถในการส่งผลต่อสรีรวิทยาของเซลล์และเนื้อเยื่อผ่านการปรับเปลี่ยนโครงสร้างและหน้าที่ของเยื่อหุ้มเซลล์การทำงานของโปรตีนจากเยื่อหุ้มเซลล์ผ่านการส่งสัญญาณของเซลล์และการผลิตไขมัน ผู้สื่อสาร
มันทำงานอย่างไร?
การปรากฏตัวของ DHA ในเยื่อชีวภาพมีผลอย่างมากต่อความลื่นไหลรวมทั้งการทำงานของโปรตีนที่ใส่เข้าไป ในทำนองเดียวกันความเสถียรของเมมเบรนมีผลโดยตรงต่อหน้าที่ในการส่งสัญญาณของเซลล์
ดังนั้นปริมาณ DHA ในเยื่อหุ้มเซลล์จึงมีผลโดยตรงต่อพฤติกรรมและความสามารถในการตอบสนองต่อสิ่งเร้าและสัญญาณต่างๆ (สารเคมีไฟฟ้าฮอร์โมนแอนติเจนในธรรมชาติ ฯลฯ )
นอกจากนี้เป็นที่ทราบกันดีว่ากรดไขมันสายยาวนี้ทำหน้าที่บนผิวเซลล์ผ่านตัวรับภายในเซลล์เช่นที่จับคู่กับ G-protein เป็นต้น
อีกหน้าที่หนึ่งของมันคือการจัดหาผู้ไกล่เกลี่ยทางชีวภาพสำหรับการส่งสัญญาณภายในเซลล์ซึ่งมันประสบความสำเร็จเนื่องจากกรดไขมันนี้ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับเส้นทางของไซโคลออกซิจิเนสและไลโปออกซิจิเนส
ผู้ไกล่เกลี่ยดังกล่าวมีส่วนเกี่ยวข้องอย่างมากในการอักเสบปฏิกิริยาของเกล็ดเลือดและการหดตัวของกล้ามเนื้อเรียบดังนั้น DHA จึงทำหน้าที่ในการลดการอักเสบ (ส่งเสริมการทำงานของภูมิคุ้มกัน) และการแข็งตัวของเลือดเพื่อบอกชื่อไม่กี่
ประโยชน์ต่อสุขภาพ
กรดโดโคซาเฮกซาอีโนอิกเป็นองค์ประกอบสำคัญสำหรับการเจริญเติบโตและพัฒนาการทางสติปัญญาของทารกแรกเกิดและเด็กในช่วงแรกของการพัฒนา การบริโภคเป็นสิ่งจำเป็นในผู้ใหญ่สำหรับการทำงานของสมองและกระบวนการที่เกี่ยวข้องกับการเรียนรู้และความจำ
นอกจากนี้ยังจำเป็นต่อสุขภาพทางสายตาและหลอดเลือดหัวใจ โดยเฉพาะประโยชน์ของหัวใจและหลอดเลือดเกี่ยวข้องกับการควบคุมไขมันการปรับความดันโลหิตและการทำให้ชีพจรหรืออัตราการเต้นของหัวใจเป็นปกติ
การศึกษาทดลองบางชิ้นชี้ให้เห็นว่าการรับประทานอาหารที่อุดมไปด้วย DHA เป็นประจำอาจมีผลดีต่อภาวะสมองเสื่อมในหลาย ๆ กรณี (อัลไซเมอร์ในหมู่พวกเขา) รวมทั้งในการป้องกันความเสื่อมของจอประสาทตาที่เกี่ยวข้องกับความก้าวหน้าของอายุ (การสูญเสีย วิสัยทัศน์).
เห็นได้ชัดว่า DHA ช่วยลดความเสี่ยงในการเป็นโรคหัวใจและระบบไหลเวียนโลหิตเนื่องจากจะช่วยลดความหนาของเลือดและยังมีไตรกลีเซอไรด์อยู่ด้วย
กรดไขมันโอเมก้า 3 นี้มีฤทธิ์ต้านการอักเสบและ
อาหารที่อุดมด้วย DHA
กรด Docosahexaenoic ถ่ายทอดจากแม่สู่ลูกผ่านน้ำนมแม่และในอาหารที่มีปริมาณมากที่สุด ได้แก่ ปลาและอาหารทะเล
ปลาทูน่าปลาแซลมอนหอยนางรมปลาเทราท์หอยแมลงภู่ปลาคอดคาเวียร์ (ไข่ปลา) แฮร์ริ่งหอยปลาหมึกและปูเป็นอาหารที่อุดมด้วยกรดโดโคซาเฮกซาอีโนอิก
ไข่ควินัวกรีกโยเกิร์ตชีสกล้วยสาหร่ายทะเลและครีมเทียมก็เป็นอาหารที่มี DHA สูงเช่นกัน
DHA ถูกสังเคราะห์ในพืชใบเขียวหลายชนิดพบได้ในถั่วเมล็ดพืชและน้ำมันพืชบางชนิดและโดยทั่วไปนมทั้งหมดที่ผลิตโดยสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมจะอุดมไปด้วย DHA
ผลิตภัณฑ์เสริมอาหาร DHA (ที่มา: Mr.Granger จาก Wikimedia Commons)
อาหารมังสวิรัติและอาหารมังสวิรัติมักเกี่ยวข้องกับระดับ DHA ในพลาสมาและร่างกายที่ต่ำดังนั้นผู้ที่ได้รับสิ่งเหล่านี้โดยเฉพาะสตรีมีครรภ์ในระหว่างตั้งครรภ์ควรรับประทานผลิตภัณฑ์เสริมอาหารที่มี DHA สูงเพื่อให้เพียงพอกับความต้องการของร่างกาย .
อ้างอิง
- Arterburn, LM, Oken, HA, Bailey Hall, E. , Hamersley, J. , Kuratko, CN, & Hoffman, JP (2008) แคปซูลน้ำมันสาหร่ายและปลาแซลมอนปรุงสุก: แหล่งที่มาของกรด Docosahexaenoic ที่เทียบเท่าทางโภชนาการ วารสาร American Dietetic Association, 108 (7), 1204–1209
- Bhaskar, N. , Miyashita, K. , & Hosakawa, M. (2006). ผลทางสรีรวิทยาของกรด eicosapentaenoic (EPA) และกรด docosahexaenoic (DHA) -A Food Reviews International, 22, 292–307
- แบรดเบอรีเจ. (2554). Docosahexaenoic acid (DHA): สารอาหารโบราณสำหรับสมองของมนุษย์ยุคใหม่ สารอาหาร, 3 (5), 529–554.
- Brenna, JT, Varamini, B. , Jensen, RG, Diersen-Schade, DA, Boettcher, JA และ Arterburn, LM (2007) ความเข้มข้นของ Docosahexaenoic และ arachidonic acid ในน้ำนมแม่ทั่วโลก American Journal of Clinical Nutrition, 85 (6), 1457–1464
- Calder, PC (2016). กรด Docosahexaenoic พงศาวดารโภชนาการและการเผาผลาญ, 69 (1), 8–21
- Horrocks, L. , & Yeo, Y. (1999). ประโยชน์ต่อสุขภาพของกรด Docosahexaenoic (DHA) การวิจัยทางเภสัชวิทยา, 40 (3), 211–225.
- Kawakita, E. , Hashimoto, M. , & Shido, O. (2006). กรด Docosahexaenoic ส่งเสริมการสร้างระบบประสาทในหลอดทดลองและในร่างกาย ประสาท, 139 (3), 991–997.
- Lukiw, WJ, & Bazan, NG (2008). กรด Docosahexaenoic และสมองผู้สูงอายุ วารสารโภชนาการ, 138 (12), 2510–2514.
- McLennan, P. , Howe, P. , Abeywardena, M. , Muggli, R. , Raederstorff, D. , Mano, M. , … Head, R. (1996) บทบาทในการป้องกันหลอดเลือดหัวใจของกรด docosahexaenoic European Journal of Pharmacology, 300 (1–2), 83-89
- Stillwell, W. , & Wassall, SR (2003). กรด Docosahexaenoic: คุณสมบัติเมมเบรนของกรดไขมันที่เป็นเอกลักษณ์ เคมีและฟิสิกส์ของไขมัน, 126 (1), 1–27