- บทนำ
- โครงสร้าง
- การจัดหมวดหมู่
- กรดไขมันอิ่มตัว
- กรดไขมันไม่อิ่มตัว
- คุณสมบัติ
- การสังเคราะห์
- การสังเคราะห์ -Malonyl-coA
- - ปฏิกิริยาของเส้นทาง
- กรดไขมันสังเคราะห์เชิงซ้อน
- ขั้นตอนที่ 1: ปฏิกิริยารองพื้น
- ขั้นตอนที่ 2: การโอนหน่วย malonyl-CoA
- ขั้นตอนที่ 3: การควบแน่น
- ขั้นตอนที่ 4: การลด
- ขั้นตอนที่ 5: การคายน้ำ
- ปฏิกิริยาการควบแน่นที่ตามมาดำเนินไปอย่างไร?
- กรดไขมันที่มีคาร์บอนอะตอมจำนวนคี่เกิดขึ้นได้อย่างไร?
- กรดไขมันสายโซ่ที่ยาวกว่าเกิดขึ้นที่ไหนและอย่างไร?
- คุณสมบัติของกรดไขมัน
- ศัพท์เฉพาะ
- อ้างอิง
กรดไขมันที่มีโมเลกุลอินทรีย์ที่ได้มาจากไฮโดรคาร์บอนซึ่งมีองค์ประกอบของโซ่ยาวของอะตอมคาร์บอนและไฮโดรเจนมีไฮโดร (มี liposoluble) และเป็นโครงสร้างพื้นฐานของไขมันและไขมัน
เป็นโมเลกุลที่มีความหลากหลายมากซึ่งมีความแตกต่างกันตามความยาวของโซ่ไฮโดรคาร์บอนและการมีอยู่จำนวนตำแหน่งและ / หรือโครงสร้างของพันธะคู่

รูปแบบทั่วไปของกรดไขมันอิ่มตัว (ที่มา: Laghi.l ผ่าน Wikimedia Commons)
ในไขมันของสัตว์พืชเชื้อราและจุลินทรีย์เช่นแบคทีเรียและยีสต์มีการอธิบายกรดไขมันมากกว่า 100 คลาสและถือว่าเป็นชนิดและเนื้อเยื่อที่จำเพาะในสิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่
น้ำมันและไขมันที่มนุษย์บริโภคทุกวันไม่ว่าจะมาจากสัตว์หรือพืชผักส่วนใหญ่ประกอบด้วยกรดไขมัน
บทนำ

เนยเป็นส่วนประกอบหลักของกรดไขมัน (ที่มา: Africa Studio ผ่าน pixabay.com)
โมเลกุลของกรดไขมันทำหน้าที่สำคัญในระดับเซลล์ทำให้เป็นส่วนประกอบที่จำเป็นและเนื่องจากสัตว์บางชนิดไม่สามารถสังเคราะห์ได้จึงต้องได้รับจากอาหาร
กรดไขมันเป็นสิ่งผิดปกติในฐานะสายพันธุ์อิสระในเซลล์ไซโตซอลดังนั้นโดยทั่วไปมักพบเป็นส่วนหนึ่งของคอนจูเกตโมเลกุลอื่น ๆ เช่น:
- ไขมันในเยื่อชีวภาพ
- ไตรกลีเซอไรด์หรือเอสเทอร์ของกรดไขมันซึ่งทำหน้าที่สำรองในพืชและสัตว์
- แว็กซ์ซึ่งเป็นเอสเทอร์ที่เป็นของแข็งของกรดไขมันสายยาวและแอลกอฮอล์
- สารอื่นที่คล้ายคลึงกัน
ในสัตว์กรดไขมันจะถูกเก็บไว้ในไซโตพลาสซึมของเซลล์เป็นหยดไขมันขนาดเล็กที่ประกอบด้วยสารประกอบเชิงซ้อนที่เรียกว่าไตรอะซิลกลีเซอรอลซึ่งไม่มีอะไรมากไปกว่าโมเลกุลของกลีเซอรอลที่มีพันธะในแต่ละอะตอมของ คาร์บอนซึ่งเป็นโซ่กรดไขมันโดยการเชื่อมโยงเอสเทอร์
ในขณะที่แบคทีเรียมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวสั้น ๆ แต่โดยธรรมชาติแล้วมักจะพบกรดไขมันที่โซ่มีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเท่ากันโดยปกติจะอยู่ระหว่าง 14 ถึง 24 อิ่มตัวไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวหรือไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน
โครงสร้าง
กรดไขมันเป็นโมเลกุลแอมฟิพาติกกล่าวคือมีบริเวณที่กำหนดทางเคมีสองแห่ง ได้แก่ บริเวณขั้วที่ชอบน้ำและบริเวณที่ไม่ชอบน้ำ
บริเวณที่ไม่ชอบน้ำประกอบด้วยห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ยาวซึ่งในแง่ทางเคมีไม่มีปฏิกิริยามากนัก ในทางกลับกันบริเวณที่ชอบน้ำประกอบด้วยหมู่เทอร์มินัลคาร์บอกซิล (-COOH) ซึ่งมีพฤติกรรมเหมือนกรด
กลุ่มคาร์บอกซิลเทอร์มินัลนี้หรือกรดคาร์บอกซิลิกไอออไนซ์ในสารละลายมีปฏิกิริยาสูง (พูดทางเคมี) และชอบน้ำมากจึงเป็นตัวแทนของสถานที่จับโควาเลนต์ระหว่างกรดไขมันกับโมเลกุลอื่น ๆ
ความยาวของสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนของกรดไขมันมักจะมีจำนวนอะตอมของคาร์บอนเป็นจำนวนเท่ากันและสิ่งนี้เกี่ยวข้องอย่างใกล้ชิดกับกระบวนการสังเคราะห์ทางชีวภาพที่ผลิตขึ้นเนื่องจากการเจริญเติบโตเกิดขึ้นเป็นคู่ของคาร์บอน
กรดไขมันที่พบมากที่สุดมีโซ่ของคาร์บอนระหว่าง 16 ถึง 18 อะตอมและในสัตว์โซ่เหล่านี้ไม่มีการแตกแขนง
การจัดหมวดหมู่
กรดไขมันแบ่งออกเป็นสองกลุ่มใหญ่ ๆ ตามลักษณะของพันธะที่ประกอบกันนั่นคือตามการมีอยู่ของพันธะเดี่ยวหรือพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนของโซ่ไฮโดรคาร์บอน
ดังนั้นจึงมีกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัว
- กรดไขมันอิ่มตัวมีคาร์บอนเพียงพันธะเดียว - คาร์บอนและอะตอมของคาร์บอนทั้งหมดจะ "อิ่มตัว" หรือยึดติดกับโมเลกุลของไฮโดรเจน
- กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีพันธะคู่คาร์บอน - คาร์บอนอย่างน้อยหนึ่งพันธะและไม่ใช่ทั้งหมดที่ยึดติดกับอะตอมของไฮโดรเจน
กรดไขมันไม่อิ่มตัวยังแบ่งตามจำนวนความไม่อิ่มตัว (พันธะคู่) เป็นไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวซึ่งมีพันธะคู่เพียงพันธะคู่เดียวและไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนที่มีมากกว่าหนึ่ง
กรดไขมันอิ่มตัว
โดยปกติแล้วจะมีคาร์บอนระหว่าง 4 ถึง 26 อะตอมเชื่อมโยงกันด้วยพันธะเดี่ยว จุดหลอมเหลวของมันแปรผันตรงกับความยาวของโซ่นั่นคือต่อน้ำหนักโมเลกุล
กรดไขมันที่มีคาร์บอนระหว่าง 4 ถึง 8 เป็นของเหลวที่ 25 ° C และเป็นกรดที่ประกอบขึ้นเป็นน้ำมันที่บริโภคได้ในขณะที่กรดไขมันที่มีคาร์บอนมากกว่า 10 อะตอมจะเป็นของแข็ง
กรดลอริกซึ่งพบมากในเมล็ดปาล์มและน้ำมันมะพร้าว กรดปาลมิติกที่พบในปาล์มโกโก้และน้ำมันหมูและกรดสเตียริกพบในโกโก้และน้ำมันที่เติมไฮโดรเจน
เป็นกรดไขมันที่มีความเสถียรมากกว่ากรดไขมันไม่อิ่มตัวโดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อการเกิดออกซิเดชั่นอย่างน้อยก็ภายใต้สภาวะทางสรีรวิทยา
เนื่องจากพันธะเดี่ยวของคาร์บอน - คาร์บอนสามารถหมุนได้อย่างอิสระกรดไขมันอิ่มตัวจึงเป็นโมเลกุลที่ยืดหยุ่นได้มากแม้ว่าการขัดขวางแบบสเตอริกจะทำให้โครงสร้างที่ขยายเต็มที่มีความเสถียรมากที่สุด
กรดไขมันไม่อิ่มตัว
กรดไขมันเหล่านี้มีปฏิกิริยาสูงและมีแนวโน้มที่จะอิ่มตัวและออกซิเดชั่น พบได้ทั่วไปในพืชและสิ่งมีชีวิตในทะเล ผู้ที่มีพันธะคู่เพียงคู่เดียวเรียกว่าไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวหรือเชิงเดี่ยวในขณะที่พันธะที่มีมากกว่าสองชนิดเรียกว่าโพลีเอโนอิกหรือไม่อิ่มตัวเชิงซ้อน
การมีพันธะคู่เป็นเรื่องปกติระหว่างอะตอมของคาร์บอนระหว่างตำแหน่งที่ 9 และ 10 แต่ไม่ได้หมายความว่าจะไม่พบกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงเดี่ยวที่มีความไม่อิ่มตัวในตำแหน่งอื่น
กรดไขมันไม่อิ่มตัวต่างจากของอิ่มตัวกรดไขมันไม่อิ่มตัวไม่ได้อยู่ในกลุ่มเทอร์มินัลคาร์บอกซิล แต่เป็นไปตามตำแหน่งของพันธะคู่ C - C ตัวแรกดังนั้นจึงแบ่งออกเป็นสองกลุ่มคือกรดโอเมก้า 6 หรือω6 และโอเมก้า 3 หรือω3
กรดโอเมก้า 6 มีพันธะคู่แรกที่คาร์บอนหมายเลข 6 และกรดโอเมก้า 3 มีที่คาร์บอนหมายเลข 3 ชื่อωกำหนดโดยพันธะคู่ที่ใกล้เคียงกับหมู่เมธิลสุดท้าย
พันธะคู่สามารถพบได้ในการกำหนดค่าทางเรขาคณิตสองแบบที่เรียกว่า "cis" และ "trans"
กรดไขมันไม่อิ่มตัวตามธรรมชาติส่วนใหญ่มีรูปแบบ "cis" และพันธะคู่ของกรดไขมันที่มีอยู่ในไขมันเชิงพาณิชย์ (เติมไฮโดรเจน) อยู่ในรูป "ทรานส์"
ในกรดไขมันไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนพันธะคู่สองพันธะจะถูกแยกออกจากกันด้วยหมู่เมธิลอย่างน้อยหนึ่งกลุ่มนั่นคือคาร์บอนอะตอมหนึ่งพันธะกับไฮโดรเจนสองอะตอม
คุณสมบัติ
กรดไขมันมีหน้าที่หลายอย่างในสิ่งมีชีวิตและดังที่ได้กล่าวมาแล้วหน้าที่สำคัญประการหนึ่งคือเป็นส่วนสำคัญของไขมันซึ่งเป็นส่วนประกอบหลักของเยื่อชีวภาพและเป็นหนึ่งในสามของชีวโมเลกุลที่มีอยู่มากที่สุดในสิ่งมีชีวิต มีชีวิตร่วมกับโปรตีนและคาร์โบไฮเดรต
นอกจากนี้ยังเป็นสารตั้งต้นของพลังงานที่ยอดเยี่ยมเนื่องจากได้รับพลังงานจำนวนมากในรูปแบบของ ATP และสารสื่อกลางอื่น ๆ
ตัวอย่างเช่นเนื่องจากสัตว์ไม่สามารถกักเก็บคาร์โบไฮเดรตได้กรดไขมันจึงเป็นแหล่งกักเก็บพลังงานหลักที่มาจากการออกซิเดชั่นของน้ำตาลที่บริโภคเข้าไปมากเกินไป
กรดไขมันอิ่มตัวสายสั้นในลำไส้ใหญ่มีส่วนร่วมในการกระตุ้นการดูดซึมน้ำและโซเดียมคลอไรด์และไอออนไบคาร์บอเนต นอกจากนี้ยังมีหน้าที่ในการผลิตเมือกในการแพร่กระจายของ colonocytes (เซลล์ลำไส้ใหญ่) เป็นต้น
กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีมากโดยเฉพาะอย่างยิ่งในน้ำมันพืชที่กินได้ซึ่งมีความสำคัญในอาหารของมนุษย์ทุกคน

น้ำมันที่เราบริโภคทุกวันคือกรดไขมัน (ที่มา: stevepb ผ่าน pixabay.com)
คนอื่น ๆ มีส่วนร่วมในฐานะลิแกนด์ของโปรตีนบางชนิดที่มีกิจกรรมของเอนไซม์ดังนั้นจึงมีความสำคัญต่อผลกระทบต่อการเผาผลาญพลังงานของเซลล์ที่พบ
การสังเคราะห์
การย่อยสลายกรดไขมันเรียกว่าβ-oxidation และเกิดขึ้นในไมโทคอนเดรียของเซลล์ยูคาริโอต ในทางตรงกันข้ามการสังเคราะห์ทางชีวภาพเกิดขึ้นในไซโตซอลของเซลล์สัตว์และในคลอโรพลาสต์ (ออร์แกเนลล์ที่สังเคราะห์ด้วยแสง) ของเซลล์พืช
เป็นกระบวนการที่ขึ้นอยู่กับ acetyl-CoA, malonyl-CoA และ NADPH ซึ่งเกิดขึ้นในสิ่งมีชีวิตทุกชนิดและในสัตว์ที่ "สูงกว่า" เช่นสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ตัวอย่างเช่นมีความสำคัญมากในตับและเนื้อเยื่อไขมันเช่นเดียวกับในต่อมน้ำนม
NADPH ที่ใช้สำหรับเส้นทางนี้เป็นผลิตภัณฑ์ส่วนใหญ่ของปฏิกิริยาออกซิเดชั่นที่ขึ้นอยู่กับ NADP ของเส้นทางเพนโตสฟอสเฟตในขณะที่ acetyl-CoA อาจมาจากแหล่งที่แตกต่างกันตัวอย่างเช่นจาก decarboxylation ออกซิเดชั่นของไพรูเวต วงจร Krebs และβ-oxidation ของกรดไขมัน
วิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพเช่นเดียวกับβ-oxidation ได้รับการควบคุมอย่างมากในเซลล์ทั้งหมดโดย allosteric effectors และการปรับเปลี่ยนโควาเลนต์ของเอนไซม์ที่มีส่วนร่วมในการควบคุม
การสังเคราะห์ -Malonyl-coA
เส้นทางเริ่มต้นด้วยการก่อตัวของตัวกลางในการเผาผลาญที่เรียกว่า malonyl-CoA จากโมเลกุล acetyl-CoA และถูกเร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์มัลติฟังก์ชั่นที่เรียกว่า acetyl-CoA carboxylase
ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาเพิ่มเติมของโมเลกุลคาร์บอกซิลที่ขึ้นกับไบโอติน (-COOH, carboxylation) และเกิดขึ้นในสองขั้นตอน:
- ขั้นแรกการถ่ายโอนคาร์บอกซิลที่ได้จากไบคาร์บอเนต (HCO3-) ไปยังโมเลกุลไบโอตินโดยขึ้นอยู่กับ ATP จะเกิดขึ้นเป็นกลุ่มเทียม (ไม่ใช่โปรตีน) ที่เกี่ยวข้องกับ acetyl-CoA carboxylase
- ต่อจากนั้น CO2 จะถูกถ่ายโอนไปยัง acetyl-coA และผลิต malonyl-coA
- ปฏิกิริยาของเส้นทาง
ในสัตว์การก่อตัวของสายโซ่คาร์โบไฮเดรตของกรดไขมันจะเกิดขึ้นต่อไปโดยผ่านปฏิกิริยาการควบแน่นตามลำดับที่เร่งปฏิกิริยาโดยเอนไซม์หลายชนิดและมัลติฟังก์ชั่นที่เรียกว่าซินเทสกรดไขมัน
เอนไซม์นี้เร่งปฏิกิริยาการควบแน่นของหน่วย acetyl-CoA และโมเลกุล malonyl-CoA หลายตัวที่ผลิตจากปฏิกิริยา acetyl-CoA carboxylase ซึ่งเป็นกระบวนการที่ปล่อย CO2 หนึ่งโมเลกุลสำหรับ malonyl-CoA แต่ละตัวที่ มันเพิ่ม
กรดไขมันที่กำลังเติบโตจะถูกเอสเทอร์เป็นโปรตีนที่เรียกว่า "อะซิลพาหะโปรตีน" หรือ ACP ซึ่งก่อตัวเป็นไทโอเอสเทอร์ที่มีหมู่อะซิล ใน E. coli โปรตีนนี้เป็นพอลิเพปไทด์ 10 kDa แต่ในสัตว์เป็นส่วนหนึ่งของกรดไขมันซินเทสคอมเพล็กซ์
การแตกของพันธะไธโอเอสเตอร์เหล่านี้จะปล่อยพลังงานจำนวนมากซึ่งทำให้เป็นไปได้การพูดทางอุณหพลศาสตร์การเกิดขั้นตอนการควบแน่นในวิถีการสังเคราะห์ทางชีวภาพ
กรดไขมันสังเคราะห์เชิงซ้อน
ในแบคทีเรียกิจกรรมการสังเคราะห์ของกรดไขมันสอดคล้องกับเอนไซม์อิสระ 6 ชนิดที่ใช้ acetyl-coA และ malonyl-coA เพื่อสร้างกรดไขมันและมีกิจกรรมของเอนไซม์ 6 ชนิดที่เกี่ยวข้อง

Homodimeric และ multifunctional fatty acid synthase complex จากสัตว์ (ที่มา: Boehringer Ingelheim ผ่าน Wikimedia Commons)
ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมในทางตรงกันข้ามกรดไขมัน synthase เป็นเอนไซม์ homodimeric แบบมัลติฟังก์ชั่นที่มีน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 500 kDa ซึ่งมีกิจกรรมการเร่งปฏิกิริยาที่แตกต่างกัน 6 ชนิดและโปรตีนตัวพาอะซิลเชื่อมโยง
ขั้นตอนที่ 1: ปฏิกิริยารองพื้น
กลุ่มไธออลในซีสเทอีนตกค้างที่รับผิดชอบในการจับตัวของตัวกลางเมตาบอลิซึมกับเอนไซม์ ACP ต้องโหลดก่อนที่จะเริ่มการสังเคราะห์ด้วยกลุ่มอะซิลที่จำเป็น
ในการทำเช่นนี้กลุ่ม acetyl ของ acetyl-coA จะถูกถ่ายโอนไปยังกลุ่ม thiol (-SH) ของหนึ่งในซีสเตอีนที่ตกค้างของหน่วยย่อย ACP ของกรดไขมัน synthase ปฏิกิริยานี้เร่งปฏิกิริยาโดยหน่วยย่อย ACP-acyl-transferase
จากนั้นกลุ่ม acetyl จะถูกถ่ายโอนจาก ACP ไปยังสารตกค้างของ cysteine อื่นที่ไซต์เร่งปฏิกิริยาของหน่วยย่อยของเอนไซม์อื่นของคอมเพล็กซ์ที่เรียกว่าβ-ketoacyl-ACP-synthase ดังนั้นเอนไซม์คอมเพล็กซ์จึงถูก "ลงสีพื้น" เพื่อเริ่มการสังเคราะห์
ขั้นตอนที่ 2: การโอนหน่วย malonyl-CoA
Malonyl-CoA ที่ผลิตโดย acetyl-CoA carboxylase จะถูกถ่ายโอนไปยังกลุ่ม thiol ใน ACP และในระหว่างปฏิกิริยานี้ส่วน CoA จะหายไป ปฏิกิริยาจะถูกเร่งโดยหน่วยย่อย malonyl-ACP-transferase ของกรดไขมันซินเทสคอมเพล็กซ์ซึ่งจะสร้าง malonyl-ACP
ในระหว่างกระบวนการนี้กลุ่ม malonyl จะเชื่อมโยงกับ ACP และβ-ketoacyl-ACP-synthase ผ่านเอสเทอร์และพันธะซัลไฮดริลอื่นตามลำดับ
ขั้นตอนที่ 3: การควบแน่น
เอนไซม์β-ketoacyl-ACP-synthase เร่งการถ่ายโอนกลุ่ม acetyl ที่ติดอยู่ในขั้นตอน "priming" ไปยัง 2-carbon ของกลุ่ม malonyl ซึ่งในขั้นตอนก่อนหน้านี้ถูกถ่ายโอนไปยัง ACP
ในระหว่างปฏิกิริยานี้โมเลกุลของ CO2 จะถูกปล่อยออกมาจาก malonyl ซึ่งสอดคล้องกับ CO2 ที่ได้จากไบคาร์บอเนตในปฏิกิริยา acetyl-CoA carboxylase carboxylation จากนั้นจึงผลิต Acetoacetyl-ACP
ขั้นตอนที่ 4: การลด
หน่วยย่อยβ-ketoacyl-ACP-reductase เร่งปฏิกิริยาการลดลงของ acetoacetyl-ACP ขึ้นอยู่กับ NADPH ซึ่งจะสร้าง D-β-hydroxybutyryl-ACP
ขั้นตอนที่ 5: การคายน้ำ
ในขั้นตอนนี้จะเกิด trans-α, β-acyl-ACP หรือ ∆2-unsaturated-acyl-ACP (cratonyl-ACP) ซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์จากการคายน้ำของ D-β-hydroxybutyryl-ACP โดยการกระทำของ enoyl-subunit ACP-hydratase
ต่อมา cratonyl-ACP จะลดลงเป็น butyryl-ACP โดยปฏิกิริยาที่ขึ้นกับ NADPH ที่เร่งปฏิกิริยาโดยหน่วยย่อย enoyl-ACP-reductase ปฏิกิริยานี้จะเสร็จสิ้นในเจ็ดรอบแรกที่จำเป็นในการผลิต palmitoyl-ACP ซึ่งเป็นสารตั้งต้นของกรดไขมันเกือบทั้งหมด
ปฏิกิริยาการควบแน่นที่ตามมาดำเนินไปอย่างไร?
กลุ่ม butyryl ถูกถ่ายโอนจาก ACP ไปยังกลุ่ม thiol ของ cysteine ที่ตกค้างในβ-ketoacyl-ACP-synthase โดยที่ ACP สามารถรับกลุ่ม malonyl อื่นจาก malonyl-CoA
ด้วยวิธีนี้ปฏิกิริยาที่เกิดขึ้นคือการควบแน่นของ malonyl-ACP กับ buturyl-β-ketoacyl-ACP-synthase ซึ่งก่อให้เกิดβ-ketohexanoyl-ACP + CO2
Palmitoyl-ACP ที่เกิดขึ้นจากขั้นตอนต่อไป (หลังจากเพิ่ม malonyl อีก 5 หน่วย) สามารถปล่อยออกมาเป็นกรด palmitic อิสระได้เนื่องจากการทำงานของเอนไซม์ thioesterase สามารถถ่ายโอนไปยัง CoA หรือรวมเข้ากับกรดฟอสฟาติดิคสำหรับ วิถีการสังเคราะห์ phospholipid และ triacylglyceride

โครงสร้างของกรดปาล์มิติก (ที่มา: Andel ผ่าน Wikimedia Commons)
การสังเคราะห์กรดไขมันของสิ่งมีชีวิตส่วนใหญ่หยุดในการสังเคราะห์ palmitoyl-ACP เนื่องจากบริเวณที่เร่งปฏิกิริยาของหน่วยย่อยβ-ketoacyl-ACP-synthase มีการกำหนดค่าที่สามารถรองรับเฉพาะกรดไขมันที่มีความยาวนั้นเท่านั้น
กรดไขมันที่มีคาร์บอนอะตอมจำนวนคี่เกิดขึ้นได้อย่างไร?
สิ่งเหล่านี้พบได้บ่อยในสิ่งมีชีวิตในทะเลและยังสังเคราะห์ด้วยกรดไขมันซินเทสคอมเพล็กซ์ อย่างไรก็ตามปฏิกิริยา "priming" เกิดขึ้นกับโมเลกุลที่ยาวขึ้นคือ propionyl-ACP โดยมีคาร์บอนสามอะตอม
กรดไขมันสายโซ่ที่ยาวกว่าเกิดขึ้นที่ไหนและอย่างไร?
กรด Palmitic ตามที่กล่าวไว้ทำหน้าที่เป็นสารตั้งต้นสำหรับกรดไขมันอิ่มตัวและไม่อิ่มตัวสายโซ่ที่ยาวกว่า กระบวนการ "การยืดตัว" ของกรดไขมันเกิดขึ้นในไมโทคอนเดรียในขณะที่การแนะนำของความไม่อิ่มตัวเกิดขึ้นในเรติคูลัมเอนโดพลาสมิก
สิ่งมีชีวิตหลายชนิดเปลี่ยนกรดไขมันอิ่มตัวเป็นไม่อิ่มตัวเป็นการปรับตัวให้เข้ากับอุณหภูมิของสิ่งแวดล้อมต่ำเนื่องจากสิ่งนี้จะช่วยให้จุดหลอมเหลวของไขมันต่ำกว่าอุณหภูมิห้อง
คุณสมบัติของกรดไขมัน
คุณสมบัติหลายประการของกรดไขมันขึ้นอยู่กับความยาวของโซ่และการมีอยู่และจำนวนความไม่อิ่มตัว:
- กรดไขมันไม่อิ่มตัวมีจุดหลอมเหลวต่ำกว่ากรดไขมันอิ่มตัวที่มีความยาวเท่ากัน
- ความยาวของกรดไขมัน (จำนวนคาร์บอนอะตอม) แปรผกผันกับความลื่นไหลหรือความยืดหยุ่นของโมเลกุลนั่นคือโมเลกุลที่ "สั้นกว่า" จะมีของเหลวมากกว่าและในทางกลับกัน
โดยทั่วไปสารไขมันเหลวประกอบด้วยกรดไขมันสายสั้นที่มีความไม่อิ่มตัว
พืชมีกรดไขมันไม่อิ่มตัวจำนวนมากเช่นเดียวกับสัตว์ที่อาศัยอยู่ที่อุณหภูมิต่ำมากเนื่องจากสิ่งเหล่านี้เป็นส่วนประกอบของไขมันที่อยู่ในเยื่อหุ้มเซลล์ทำให้พวกมันมีความลื่นไหลมากขึ้นภายใต้เงื่อนไขเหล่านี้
ภายใต้เงื่อนไขทางสรีรวิทยาการปรากฏตัวของพันธะคู่ในห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนของกรดไขมันทำให้เกิดความโค้งประมาณ 30 °ซึ่งทำให้โมเลกุลเหล่านี้ครอบครองพื้นที่มากขึ้นและลดความแข็งแรงของปฏิสัมพันธ์ของ van der Waals
การมีพันธะคู่ในกรดไขมันที่เกี่ยวข้องกับโมเลกุลของไขมันมีผลโดยตรงต่อระดับของ "บรรจุภัณฑ์" ที่พวกมันอาจมีอยู่ในเยื่อหุ้มเซลล์ที่พวกมันอยู่จึงมีผลต่อโปรตีนเมมเบรนด้วย

ตัวอย่างการก่อตัวของไมเซลล์กรดไขมันที่มีกลุ่มคาร์บอกซิลิกที่สัมผัสกับตัวกลางในน้ำ (ที่มา: Benutzer: Anderl ผ่าน Wikimedia Commons)
ความสามารถในการละลายของกรดไขมันจะลดลงเมื่อความยาวของโซ่เพิ่มขึ้นดังนั้นจึงมีสัดส่วนผกผัน ในส่วนผสมที่เป็นน้ำและไขมันกรดไขมันจะเชื่อมโยงในโครงสร้างที่เรียกว่า micelles
ไมเซลล์เป็นโครงสร้างที่โซ่อะลิฟาติกของกรดไขมันถูก "ปิดล้อม" ดังนั้นจึง "ขับไล่" โมเลกุลของน้ำทั้งหมดออกไปและพบหมู่คาร์บอกซิลที่พื้นผิว
ศัพท์เฉพาะ
ระบบการตั้งชื่อของกรดไขมันอาจค่อนข้างซับซ้อนโดยเฉพาะอย่างยิ่งหากหมายถึงชื่อสามัญที่พวกเขาได้รับซึ่งมักเกี่ยวข้องกับคุณสมบัติทางเคมีกายภาพบางอย่างกับสถานที่ที่พบหรือลักษณะอื่น ๆ
ผู้เขียนหลายคนพิจารณาว่าเนื่องจากกลุ่มเทอร์มินัลคาร์บอกซิลโมเลกุลเหล่านี้แตกตัวเป็นไอออนที่ pH ทางสรีรวิทยาจึงควรเรียกพวกมันว่า "คาร์บอกซิเลต" โดยใช้การสิ้นสุด "ato" สำหรับสิ่งนี้
ตามระบบ IUPAC การแจงนับอะตอมของคาร์บอนของกรดไขมันทำจากหมู่คาร์บอกซิลที่ปลายขั้วของโมเลกุลและคาร์บอนสองอะตอมแรกที่ติดกับกลุ่มนี้เรียกว่าαและβตามลำดับ . เทอร์มินัลเมธิลของโซ่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนω
โดยทั่วไปในระบบการตั้งชื่อพวกเขาจะได้รับชื่อของไฮโดรคาร์บอน "parental" (ไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน) และส่วนท้าย "o" จะถูกแทนที่ด้วย "oico" หากเป็นกรดไขมัน ไม่อิ่มตัวส่วนท้าย "enoic" ถูกเพิ่มเข้ามา
ตัวอย่างเช่นลองพิจารณากรณีของกรดไขมัน C18 (C18):
- เนื่องจากไฮโดรคาร์บอนที่มีจำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากันจึงเรียกว่าอ็อกตาดีเคนกรดอิ่มตัวจึงถูกเรียกว่า "กรดออกตาเดคาโนอิก" หรือ "อ็อกตาเดคาโนเอต" และชื่อสามัญของมันคือกรดสเตียริก
- ถ้ามีพันธะคู่ระหว่างอะตอมของคาร์บอนคู่หนึ่งในโครงสร้างเรียกว่า "กรดออกตาดีซีโนอิก"
- ถ้ามันมีพันธะคู่ c - c สองพันธะจะเรียกว่า "กรดออกตาเดคาดิโนอิก" และถ้ามี "กรดออกตาเดคาเทรียโนอิก" สามตัว
หากคุณต้องการสรุประบบการตั้งชื่อระบบจะใช้ 18: 0 สำหรับกรดไขมัน 18 คาร์บอนและไม่มีพันธะคู่ (อิ่มตัว) และขึ้นอยู่กับระดับของความไม่อิ่มตัวดังนั้นแทนที่จะเป็นศูนย์จะมีการเขียน 18: 1 สำหรับโมเลกุลด้วย a ความไม่อิ่มตัว 18: 2 สำหรับหนึ่งที่มีสองความไม่อิ่มตัวและอื่น ๆ
หากคุณต้องการระบุระหว่างอะตอมของคาร์บอนที่เป็นพันธะคู่ในกรดไขมันไม่อิ่มตัวสัญลักษณ์ ∆ จะใช้กับตัวยกตัวเลขที่ระบุตำแหน่งของความไม่อิ่มตัวและคำนำหน้า "cis" หรือ "ทรานส์" ขึ้นอยู่กับ การกำหนดค่านี้
อ้างอิง
- Badui, S. (2549). เคมีอาหาร. (E. Quintanar, Ed.) (ฉบับที่ 4) เม็กซิโก DF: การศึกษาของเพียร์สัน
- Garrett, R. , & Grisham, C. (2010). ชีวเคมี (ฉบับที่ 4) บอสตันสหรัฐอเมริกา: Brooks / Cole CENGAGE การเรียนรู้
- Mathews, C. , van Holde, K. , & Ahern, K. (2000). ชีวเคมี (ฉบับที่ 3) ซานฟรานซิสโกแคลิฟอร์เนีย: Pearson
- Murray, R. , Bender, D. , Botham, K. , Kennelly, P. , Rodwell, V. , & Weil, P. (2009) ชีวเคมีในภาพประกอบของ Harper (28th ed.) การแพทย์ McGraw-Hill
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger หลักการทางชีวเคมี Omega Editions (ฉบับที่ 5)
- Rawn, JD (1998). ชีวเคมี. เบอร์ลิงตันแมสซาชูเซตส์: Neil Patterson Publishers
- Tvrzicka, E. , Kremmyda, L. , Stankova, B. , & Zak, A. (2011). กรดไขมันเป็นส่วนประกอบทางชีวภาพ: บทบาทของพวกเขาในการเผาผลาญของมนุษย์สุขภาพและโรค - บทวิจารณ์ ส่วนที่ 1: การจำแนกประเภทแหล่งที่มาของอาหารและหน้าที่ทางชีวภาพ Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub, 155 (2), 117–130
