กรดซอร์บิก: โครงสร้างคุณสมบัติการใช้ปฏิกิริยา - เคมี - 2026

กรดซอร์บิกเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่เป็นของแข็งที่มีสูตรทางเคมีคือ C ₆ H ₈ O ₂หรือ CH ₃ - (CH) ₄สหชายหญิง₂กรด monocarboxylic เอชเป็นอัลฟ่าเบต้าไม่อิ่มตัวและยังเป็นที่กล่าวว่าเป็นโพลีกรดไขมัน -unsaturated เป็นที่รู้จักกันในชื่อกรดเฮกซาไดอีนิก เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่มีพันธะคู่ C = C สองพันธะ

มีอยู่ตามธรรมชาติในผลเบอร์รี่เถ้าภูเขาผลเบอร์รี่โรวัน (Sorbus aucuparia) และผลเบอร์รี่เถาแมกโนเลีย กรดซอร์บิกมีคุณสมบัติในการต้านจุลชีพซึ่งเป็นสาเหตุที่ใช้กันอย่างแพร่หลายในผลิตภัณฑ์อาหารเพื่อป้องกันการแพร่กระจายของเชื้อรายีสต์และแบคทีเรีย

กรดซอร์บิก ผู้แต่ง: Marilú Stea

โดยทั่วไปใช้เป็นโพแทสเซียมโซเดียมหรือแคลเซียมซอร์เบต รูปแบบของการกระทำต่อจุลินทรีย์เกี่ยวข้องกับการแทรกซึมของผนังเซลล์และการยับยั้งเอนไซม์สำคัญบางชนิดซึ่งบางครั้งก็ก่อให้เกิดความเสียหายต่อสารพันธุกรรม

อย่างไรก็ตามมีจุลินทรีย์ที่ทนต่อการกระทำของมันได้โดยอยู่ในสภาพที่อยู่เฉยๆซึ่งจะเปิดใช้งานเมื่อสภาพเอื้ออำนวยอีกครั้ง กรดซอร์บิกและซอร์เบตไม่ถือว่าเป็นพิษต่อมนุษย์และสัตว์ อย่างไรก็ตามความปลอดภัยยังอยู่ระหว่างการศึกษา

ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาเหล่านี้ได้รับการศึกษาเพื่อระบุอันตรายที่อาจเกิดขึ้นกับมนุษย์และบางส่วนพบว่าปลอดภัยและบางชนิดก็พบว่าเป็นสารก่อกลายพันธุ์และเป็นพิษต่อพันธุกรรม

เนื่องจากเป็นสารประกอบไม่อิ่มตัวเชิงซ้อนจึงมีแนวโน้มที่จะทำปฏิกิริยากับสารประกอบนิวคลีโอฟิลิกที่มีอยู่ในอาหารเช่นไนไตรต์ซัลไฟต์และเอมีน

โครงสร้าง

กรดซอร์บิกมีโครงกระดูกเชิงเส้นของคาร์บอน 6 อะตอมซึ่งมีพันธะคู่หรือพันธะคู่คาร์บอน - คาร์บอน 2 ตัวและหมู่คาร์บอกซิล –COOH

พันธะคู่ C = C พบได้ในคาร์บอนที่สองและสี่ (C-2 และ C-4) และอยู่ในรูปแบบทรานส์ทรานส์

โครงสร้างของกรดซอร์บิกที่สังเกตเห็นการจัดเรียงทรานส์ของพันธะคู่ C = C Capaccio ที่มา: Wikipedia Commons

ศัพท์เฉพาะ

- กรดซอร์บิก

- กรด 2,4-hexadieneic

- (2E, 4E) -hexa-2,4-dienoic acid

- ทรานส์ทรานส์ -2,4-hexadieneic acid

- กรด 2-propenylacrylic

คุณสมบัติ

สภาพร่างกาย

ของแข็งผลึกไม่มีสีหรือสีขาว มันตกผลึกจากน้ำหรือแอลกอฮอล์ในรูปแบบของเข็ม

ผงกรดซอร์บิก indiamart ที่มา: Wikipedia Commons

น้ำหนักโมเลกุล

112.13 ก. / โมล

จุดหลอมเหลว

134.5 ºC (เริ่มระเหิดสูงกว่า 60 ºC)

จุดเดือด

228 ºCเดือดด้วยการสลายตัว

จุดวาบไฟ

127 ºC (วิธีถ้วยปิด)

ความหนาแน่น

1.2 ก. / ซม. ³

การละลาย

ละลายได้อย่างอ่อนในน้ำ 1.56 g / L ที่ 20 ºC ละลายได้ในเอทานอล ละลายได้ดีในอีเธอร์

ค่าคงที่การแยกตัว

pK _a = 4.76 ที่ 25 ° C

คุณสมบัติทางเคมี

การเป็นสารประกอบที่ไม่อิ่มตัวจึงมีแนวโน้มที่จะได้รับการออกซิเดชั่นโดยอัตโนมัติเมื่อมีออกซิเจน อย่างไรก็ตามในรูปของแข็งผลึกแห้งจะมีความเสถียรมาก

การเกิดออกซิเดชั่นอัตโนมัติในสารละลายในน้ำขึ้นอยู่กับปัจจัยหลายประการรวมถึง pH ที่ pH ต่ำ (เป็นกรด) มีแนวโน้มที่จะออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่าที่ pH สูง (อัลคาไลน์) ซึ่งน่าจะเป็นเพราะที่ pH อัลคาไลน์จะเปลี่ยนเป็นไอออนที่ดูดซับซึ่งมีแนวโน้มที่จะเกิดออกซิเดชันน้อยกว่า

ระบบของพันธะคู่คอนจูเกต (นั่นคือพันธะที่ใช้อิเล็กตรอนร่วมกัน) หมายความว่ามันสามารถทำปฏิกิริยากับตัวแทนนิวคลีโอฟิลิกจำนวนมาก (อะตอมที่มีอิเล็กตรอนมากเกินไปดังนั้นพวกเขาจึงมองหาอะตอมที่มีอิเล็กตรอนน้อย)

ท่ามกลางตัวแทน nucleophilic ดังกล่าว thiols R-SH, SO ₃ ^2- sulphites , NO ₂ ^-ไนไตรต์และ R-NH ₂เอมีนโดดเด่น

คุณสมบัติอื่น ๆ

มันระเหยได้เมื่อมีไอโดยไม่สลายตัว

รสชาติเป็นกรดและฝาดเล็กน้อย มีกลิ่นที่แทบมองไม่เห็น

การใช้ขี้ผึ้งหรือยาเฉพาะที่ที่มีกรดซอร์บิกอาจทำให้เกิดอาการแพ้ทางผิวหนังได้ในผู้ที่แพ้ง่ายบางราย

การใช้กรดซอร์บิกโดยตรงกับผิวหนังทำให้เกิดการระคายเคืองอย่างรุนแรง

ใช้ในอุตสาหกรรมอาหาร

กรดซอร์บิกเป็นสารต้านจุลชีพที่มีประสิทธิภาพในการต่อต้านจุลินทรีย์ในวงกว้างเช่นเชื้อราแบคทีเรียและยีสต์และมีความเป็นพิษต่ำต่อมนุษย์และสัตว์ซึ่งเป็นสาเหตุที่ใช้เป็นสารกันบูดสำหรับอาหารที่กินได้หรือผลิตภัณฑ์อาหารจำนวนมาก

เป็นสารยับยั้งการเจริญเติบโตของจุลินทรีย์ ปริมาณหรือความเข้มข้นของกรดซอร์บิกที่จะใช้ขึ้นอยู่กับชนิดของอาหารความเป็นกรดด่างแบคทีเรียหรือเชื้อราที่ต้องต่อสู้และกฎระเบียบที่กำหนดโดยเจ้าหน้าที่เกี่ยวกับอาหารและความปลอดภัย

กรดซอร์บิกส่วนใหญ่ใช้เป็นโพแทสเซียมโซเดียมหรือแคลเซียมซอร์เบตซึ่งละลายในน้ำได้ดีกว่า แหล่งข้อมูลบางแห่งรายงานว่าการออกฤทธิ์ของสารนี้มีประสิทธิภาพมากกว่าในตัวกลางที่เป็นกรดและทำงานได้ดีกว่าเบนโซเอต (สารกันบูดในอาหารอื่น ๆ )

จากการศึกษาบางชิ้นกรดซอร์บิกจะถูกเผาผลาญในร่างกายมนุษย์เช่นเดียวกับกรดไขมันอื่น ๆ โดยเปลี่ยนเป็น CO ₂และน้ำ ด้วยเหตุนี้จึงไม่สะสมในร่างกาย

สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาแห่งสหรัฐอเมริกาหรือ FDA ได้จัดประเภทให้เป็น "โดยทั่วไปได้รับการยอมรับว่าปลอดภัย" หรือ GRAS (โดยทั่วไปได้รับการยอมรับว่าปลอดภัย)

มีการใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารกันบูดในน้ำผลไม้ไวน์และเครื่องดื่มอื่น ๆ มาการีนผลิตภัณฑ์จากนมเช่นชีสสดซอสผักดองปลาขนมหวานและผลิตภัณฑ์เบเกอรี่รวมถึงอาหารอื่น ๆ อีกมากมาย

เครื่องดื่มเชิงพาณิชย์ที่อาจมีซอร์เบต ผู้แต่ง: Miguel Andrade ที่มา: Unsplash

กลไกการออกฤทธิ์ในจุลินทรีย์นั้นคาดว่าจะขึ้นอยู่กับการยับยั้งเอนไซม์ของวงจรคาร์โบไฮเดรตและกรดซิตริก มันปิดการทำงานของเอนไซม์ดังกล่าวโดยสร้างพันธะกับกลุ่ม –SH ของพวกมัน

ในทางกลับกันมันมีผลต่อศักยภาพทางเคมีไฟฟ้าของเยื่อหุ้มเซลล์ของจุลินทรีย์และแทรกซึมเข้าไปโดยออกแรงกระทำ ในบางกรณีมันถึงกับรบกวนสารพันธุกรรม (DNA และ RNA) ของแบคทีเรีย

ปฏิกิริยากรดซอร์บิกในอาหาร

สารประกอบต่างๆที่สามารถพบได้ตามธรรมชาติในอาหารในหมู่พวกเขาเอมีน R-NH ₂และอื่น ๆ จะถูกเพิ่มเป็นสารเติมแต่งเช่นไนไตรต์ NO ₂ ^-และซัลไฟต์ SO ₃ 2-

เอมีน

กรดซอร์บิกและโพแทสเซียมซอร์เบตสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอฟิลิกด้วยเอมีนที่เรียบง่ายซึ่งสร้างโครงสร้างแบบวัฏจักรของไดไฮโดรไพริโดน

โครงสร้างเหล่านี้เกิดจากการเพิ่มเอมีนสองเท่าในพันธะคู่ของซอร์เบตตามด้วยไซโคลไลเซชันพร้อมกับการคายน้ำและการสูญเสียเอมีน ปฏิกิริยาดังกล่าวสามารถเกิดขึ้นได้แม้ในสภาวะที่ไม่รุนแรงเช่นที่พบในระหว่างการแปรรูปอาหาร (50-80 ° C)

ไนไตรต์

เกลือไนไตรต์ NO ₂ ^-ถูกเพิ่มลงในอาหารบางชนิดเพื่อยับยั้งการเจริญเติบโตของแบคทีเรียบางชนิดเช่น Clostridium botulinum ซึ่งเป็นบาซิลลัสที่สร้างพิษต่อระบบประสาทและทำให้เกิดโรคโบทูลิซึม

กรดซอร์บิกทำปฏิกิริยากับไนไตรต์ในรูปแบบ 1,4-dinitro-2-methylpyrrole และกรดเอธิลนิโทรลิก สิ่งนี้เกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่คล้ายคลึงกับระบบทางเดินอาหารของมนุษย์

อาหารที่อาจมีไนไตรต์ ผู้แต่ง: Robert Doetsch ที่มา: Pixabay

Sulphites

ซัลไฟต์พบได้ในอาหารหรือเครื่องดื่มบางชนิดเนื่องจากมีคุณสมบัติเป็นสารกันบูดยาต้านจุลชีพและเชื้อรา หนึ่งในเครื่องดื่มเหล่านี้คือไวน์

กรดซอร์บิกและซอร์เบตทำปฏิกิริยากับซัลไฟต์เหล่านี้

ผลข้างเคียงของการบริโภค

ตามแหล่งที่มาที่ปรึกษาระดับของกรดซอร์บิกหรือโพแทสเซียมซอร์เบตที่ใช้ในอาหารอยู่ระหว่าง 100 ถึง 2000 มก. / ลิตรของอาหาร

ปริมาณการบริโภคประจำวันที่ยอมรับได้สำหรับมนุษย์ถูกกำหนดไว้เป็นเวลาหลายปีที่ 25 มก. / กก. ของน้ำหนักแต่ละตัว

แม้ว่ากรดซอร์บิกและซอร์เบตจะถูกนำมาใช้เป็นเวลาหลายปีและถือว่าไม่เป็นพิษ แต่ความไม่เป็นอันตรายต่อมนุษย์อย่างสมบูรณ์ยังไม่ได้รับการพิสูจน์อย่างสมบูรณ์ ในปัจจุบันการศึกษาทางการแพทย์ - วิทยาศาสตร์จำนวนมากกำลังดำเนินการเพื่อชี้แจงเรื่องนี้

ผลกระทบต่อสัตว์

ระดับความเป็นพิษของกรดซอร์บิกและตัวดูดซับต่อสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมอยู่ในระดับต่ำมาก การศึกษาได้ดำเนินการในช่วงเวลาที่เปิดรับแสงเป็นเวลานานและแม้จะมีการบริโภคมากถึง 10% ของอาหาร แต่ก็ไม่มีผลลัพธ์ที่เป็นลบ

กระต่ายที่ตั้งท้องบางตัวมีอาการระคายเคืองในกระเพาะอาหารอย่างรุนแรงลดการบริโภคอาหารการแท้งบุตรเพิ่มขึ้นและเสียชีวิต แต่ผลกระทบเกิดจากกรดซอร์บิกที่ฆ่าพืชตามธรรมชาติในลำไส้ซึ่งนำไปสู่การขาดสารอาหาร

ในการทดลองกับหนูที่ตั้งครรภ์ไม่ได้เกิดขึ้น แต่พบว่าน้ำหนักลดลงในระหว่างตั้งครรภ์

ไม่พบการก่อตัวของเนื้องอกหรือการก่อมะเร็งใด ๆ ของผลิตภัณฑ์เหล่านี้ในสัตว์ที่ศึกษา

ความเป็นพิษต่ำสามารถอธิบายได้เนื่องจากร่างกายของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมเผาผลาญอย่างรวดเร็วเช่นเดียวกับกรดไขมันอื่น ๆ โดยเปลี่ยนเป็น CO ₂และน้ำ

ผลกระทบต่อระบบภูมิคุ้มกัน

สิ่งเดียวกันนี้เกิดขึ้นในมนุษย์กรดซอร์บิกถูกเผาผลาญและไม่สะสมในร่างกาย

อย่างไรก็ตามการศึกษาบางชิ้นพบว่ากรดซอร์บิกสามารถควบคุมวิถีทางชีวเคมีบางอย่างที่เกี่ยวข้องกับการทำงานของระบบภูมิคุ้มกันในทางลบได้

กรดซอร์บิกช่วยยับยั้งการสลายทริปโตเฟนและการผลิตนิออพตินในเซลล์ของระบบภูมิคุ้มกันเช่นโมโนไซต์อย่างมีนัยสำคัญ ผลกระทบทั้งสองเกี่ยวข้องกับการปราบปรามการตอบสนองของภูมิคุ้มกันประเภท Th1

ซึ่งหมายความว่ากรดซอร์บิกและซอร์เบตจะลดกลไกบางประเภทในระบบภูมิคุ้มกันของร่างกายมนุษย์

แม้ว่าการทดสอบจะดำเนินการด้วยความเข้มข้นของกรดซอร์บิกซึ่งแทบจะไม่สามารถทำได้ในระบบเลือด แต่ก็มีแนวโน้มว่าจะมีความเข้มข้นสูงถึงระบบทางเดินอาหาร

แหล่งข้อมูลบางแห่งรายงานว่าอาจทำให้เกิดลมพิษในเด็กหรือคนที่บอบบางซึ่งอาจเกี่ยวข้องกับระบบภูมิคุ้มกัน

ผลของการกลายพันธุ์ของผลิตภัณฑ์จากปฏิกิริยา

การศึกษาต่างๆแสดงให้เห็นว่ากรดซอร์บิกและซอร์เบตไม่ก่อให้เกิดการกลายพันธุ์และไม่ก่อให้เกิดการแตกของโครโมโซมในสัตว์ แต่ยังไม่มีการประเมินความเป็นไปได้ที่จะก่อให้เกิดมะเร็งในมนุษย์

นักวิจัยบางคนศึกษาความเป็นไปได้ที่สารประกอบเชิงวัฏจักรและเชิงเส้นที่เกิดจากปฏิกิริยาระหว่างเอมีนในอาหารและกรดซอร์บิกอาจทำให้เกิดการกลายพันธุ์ (ทำให้เกิดการกลายพันธุ์ในดีเอ็นเอของเซลล์) และความเป็นพิษต่อพันธุกรรม (ทำให้ยีนเสียหาย)

อย่างไรก็ตามในการทดสอบกับตัวอย่างเซลล์ของมนุษย์และด้วยโคโลนี Salmonella typhimurium พบว่าผลิตภัณฑ์ที่เกิดปฏิกิริยาระหว่างกรดซอร์บิกหรือซอร์เบตและเอมีนไม่เป็นพิษต่อพันธุกรรมหรือการกลายพันธุ์แม้ว่าจะไม่สามารถยืนยันความปลอดภัยได้

ในทางกลับกันผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาระหว่างกรดซอร์บิกกับไนไตรต์ 1,4-dinitro-2-methylpyrrole และกรดเอธิลนิโทรลิกเป็นสารก่อกลายพันธุ์ สิ่งเหล่านี้เกิดขึ้นภายใต้สภาวะที่เป็นกรดที่พบในกระเพาะอาหารของมนุษย์ (pH ระหว่าง 2 ถึง 4.2)

นอกจากนี้ยังแสดงให้เห็นว่าไวน์ที่มี SO ₂และกรดซอร์บิกสามารถก่อให้เกิดการกลายพันธุ์ได้

ไวน์ราคาถูกที่อาจมีซัลไฟต์และกรดซอร์บิก ชะโลม ที่มา: Wikipedia Commons

นอกจากนี้ยังพบว่าผลิตภัณฑ์ออกซิเดชั่นที่ก่อตัวระหว่างการเก็บรักษาและภายใต้การกระทำของความร้อนนั้นเป็นพิษต่อพันธุกรรมและมีความสามารถในการเปลี่ยนแปลงของเซลล์

ประเด็นเหล่านี้ยังอยู่ระหว่างการศึกษา

ผลของการเสื่อมสภาพของเซลล์ที่อาจเกิดขึ้น

โพแทสเซียมซอร์เบตทำให้การก่อตัวของออกซิเจนที่มีปฏิกิริยาเพิ่มขึ้นอย่างมากในเซลล์ของจุลินทรีย์ซึ่งสามารถสร้างอนุมูลอิสระได้

สายพันธุ์ดังกล่าวสามารถทำลาย DNA ของไมโตคอนเดรียซึ่งนำไปสู่ความชราและการตายของเซลล์ สิ่งนี้เกิดขึ้นในจุลินทรีย์โดยขึ้นอยู่กับการกระทำของซอร์เบต

อย่างไรก็ตามในมนุษย์ยังไม่ได้รับการชี้แจงอย่างเต็มที่

ลักษณะที่ไม่มีการควบคุมของการใช้กับจุลินทรีย์

เมื่อเร็ว ๆ นี้ (2019) นักวิจัยบางคนพบว่ากรดซอร์บิกสามารถส่งเสริมการเหนี่ยวนำสถานะ BVNC ในแบคทีเรีย

สถานะ BVNC (หรือแบคทีเรียที่ไม่สามารถเพาะปลูกได้) หมายถึงเซลล์ที่เข้าสู่สถานะที่ไม่สามารถเพาะเลี้ยงได้เพื่อตอบสนองต่อสถานการณ์ความเครียดรักษาระดับการเผาผลาญที่ลดลง ATP ในระดับสูงและรักษาความสมบูรณ์ของเซลล์เช่นเนื้อหาของโครโมโซม และเยื่อหุ้มเซลล์

ซึ่งหมายความว่าช่วยลดการหายใจของคุณลดการขนส่งสารอาหาร จำกัด การผลิตโมเลกุลบางชนิดกักเก็บพลังงานและรักษาผนังเซลล์และเนื้อหาให้อยู่ในสภาพดี

การใช้ขั้นตอนการตรวจคัดกรองทางห้องปฏิบัติการตามปกติสามารถประเมินการปนเปื้อนของ BVNC ต่ำไปได้ซึ่งอาจนำไปสู่การปรากฏตัวของเชื้อโรคในอาหาร

เซลล์ในสถานะ BVNC สามารถกลับสู่สถานะที่สามารถเพาะเลี้ยงได้เมื่อมีสภาวะที่เอื้ออำนวยเช่นมีสารอาหารบางชนิด

กรดซอร์บิกสามารถทำให้เกิดสถานะ BVNC ได้แม้จะมีความเข้มข้นต่ำกว่าที่ใช้ในการถนอมอาหารก็ตาม

การใช้งานอื่น ๆ

เนื่องจากมีฤทธิ์ต้านจุลชีพกรดซอร์บิกจึงถูกใช้ในเครื่องสำอางยาและการเก็บรักษายาสูบ นอกจากนี้ยังเพิ่มลงในวัสดุบรรจุภัณฑ์ของผลิตภัณฑ์อาหาร

เป็นผลิตภัณฑ์ขั้นกลางในการผลิตพลาสติไซเซอร์และน้ำมันหล่อลื่น ช่วยเพิ่มความเงางามของสารเคลือบอัลคิด ใช้เพื่อปรับปรุงการบดเหงือกบางชนิด

อ้างอิง

1. Winkler, C. et al. (2006) สารถนอมอาหารโซเดียมซัลไฟต์และกรดซอร์บิกยับยั้งเซลล์โมโนนิวเคลียร์ในเลือดที่กระตุ้นด้วยไมโตเจน พิษวิทยาทางอาหารและเคมี 44 (2549) พ.ศ. 2546-2550. กู้คืนจาก sciencedirect.com.
2. Pérez-Prior, MT (2008) การเกิดปฏิกิริยาของผลิตภัณฑ์บางชนิดที่เกิดจากปฏิกิริยาของกรดซอร์บิกกับโซเดียมไนไตรต์: การสลายตัวของ 1,4-dinitro-2-methylpyrrole และ Ethylnitrolic Acid J. Agric. เคมีอาหาร 2008,56, 11824-11829 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
3. Ferrand, C. et al. (1998) ปฏิกิริยาระหว่างฟังก์ชันกรด - เอมีนซอร์บิก วัตถุเจือปนและสารปนเปื้อนในอาหาร, 2541, เล่ม 15, ฉบับที่ 4, 487-493 กู้คืนจาก ncbi.nlm.nih.gov
4. Ferrand, C. et al. (2000) การศึกษาความเป็นพิษต่อพันธุกรรมของผลิตภัณฑ์ปฏิกิริยาของกรดซอร์บิก J. Agric. เคมีอาหาร 2000, 48, 3605-3610 กู้คืนจาก pubs.acs.org.
5. หอสมุดแพทยศาสตร์แห่งชาติสหรัฐอเมริกา (2019) กรดซอร์บิก สืบค้นจาก: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Ogane, H. et al. (2019) กรดซอร์บิกที่มีความเข้มข้นต่ำช่วยส่งเสริมการชักนำให้เชื้อ Escherichia coli อยู่ในสถานะที่ทำงานได้ แต่ไม่สามารถเพาะเชื้อได้ Biocontrol Science, 2019, Vol. 14, No. 1, 67-71. กู้คืนจาก jstage.jst.go.jp
7. ไม่ทราบผู้แต่ง (1998) ไขมันเป็นหรือในอาหาร กรดซอร์บิก ในคู่มือไขมันและน้ำมัน กู้คืนจาก sciencedirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. และ Hansen, F. (2005). อุปสรรคทางเคมีและชีวเคมีใหม่ ในเทคโนโลยีเกิดใหม่สำหรับการแปรรูปอาหาร กู้คืนจาก sciencedirect.com.
9. Pizzorno, JE (2016). ลมพิษ. ในคู่มือการแพทย์ธรรมชาติของการแพทย์ (ฉบับที่สาม) กู้คืนจาก sciencedirect.com.
10. Piper JD และ Piper PW (2017). เกลือเบนโซเอตและซอร์เบต: การทบทวนอย่างเป็นระบบเกี่ยวกับอันตรายที่อาจเกิดขึ้นของสารกันบูดที่ประเมินค่าไม่ได้เหล่านี้และการขยายสเปกตรัมของการใช้งานทางคลินิกสำหรับโซเดียมเบนโซเอต บทวิจารณ์ที่ครอบคลุมด้านวิทยาศาสตร์การอาหารและความปลอดภัยของอาหาร ฉบับที่ 16 2017 สืบค้นจาก onlinelibrary.wiley.com.